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    公开号:WO1992014617A1
    申请号:PCT/JP1992/000141
    申请日:1992-02-13
    公开日:1992-09-03
    发明作者:Haruo Asai；Mitsuru Kuwabarra；Nobukazu Kotera；Hiroshi Fujimoto
    申请人:Toyo Boseki Kabushiki Kaisha；
    IPC主号:C08G63-00
    专利说明:
    [0001] 明 細 害
    [0002] 1. 発明 の名称
    [0003] 昇華型転写受像体用 の染着性樹脂及びそ れ を用 い た 受像体
    [0004] 2. 発明 の詳細な説明
    [0005] (技術分野）
    [0006] 本発明 は昇華性染料 を含有 し た熱転写 シ ー ト と 組み合 わせて使用 さ れ る 昇華型転写受像体用 の染着性樹脂及び そ れ を用 い た受像体に 関す る も ので あ る 。
    [0007] (背景技術）
    [0008] 従来 こ の方式は、 昇華性分散染料 を 塗布 し た熱転写 シ 一 ト をサ一マルヘ ッ ド 等 に よ り 加熱す る こ と に よ り 、 熱 転写 シー ト と 接触す る 染料受像紙上 に、 上記昇華性染料 を転写 し て 、 印字画像 を 得る も の で あ る 。
    [0009] 上記昇華型転写受像紙の染着展 （受像餍） に用 い ら れ る 染着性樹脂 と し て は、 従来、 特開昭 5 7 — 1 0 7 8 8 5 号、 特開昭 6 0 — 6 4 8 9 9号、 特開昭 6 1 — 2 5 8 7 9 0、 特開昭 6 2 — 1 0 5 6 8 9 号に示 さ れて い る よ う に 飽和ポ リ エス テル を 主体 と し て含むも の が知 ら れて い る 。
    [0010] 従来、 飽和ポ リ エス テルを 染着用 樹脂 と し た場合、 階 調性、 色再現性の 良い 高画質の画像が得 ら れ る も のの、 色濃度、 記録画像の酎光性、 熱安定性、 耐湿性、 指紋に 代表 さ れ る 油脂成分に対する 附汚染性、 消 し ゴム、 塩化 ビニルシー ト 等の可塑剤成分 に対す る 附汚染性等 の画像 の保存安定性に関 し て は十分で は な く 、 特に 長期 に保存 し た場合 に おい て は、 変色、 画像のみだれ等の問題点が あ つ 。
    [0011] (発 明の開示）
    [0012] 本発明者ら は、 上記問題点 を解決す る た め、 昇華型転 写受像侔の染嫠 S を形成する 染着性樹脂に関 し、 鋭意研 究 を 重ね た結果、 下記に 示すポ リ エス テル樹脂が、 画像 の耐光性、 熱安定性、 保存安定性に 優れる 事 を見 いだ し 本発明 に 到達 し た。 すな わ ち 、 昇華型転写受像体が基材 と そ の基材上に設け ら れた染着層 を 有する も ので あ り 、 前記羿華型転写受像体の染着層 を主体 と し て 構成す る 染 着性樹脂がポ リ エステル樹脂であ り 、 該ポ リ エス テル樹 脂は ジカ ルボ ン酸成分が芳香族ジカ ルボ ン酸 を主成分 と し て 含有 し 、 グ リ コ ール成分中 に脂環族グ リ コ ール成分 を含有す る こ と を特徴 と する ポ リ エス テル樹脂で あ る 。
    [0013] 本発明 に お け る ポ リ エス テル樹脂の ジカ ルボ ン酸成分 の主成分 と な る 芳香族カ ルボ ン酸成分 と し て は、 テ レ フ タ ル酸、 イ ソ フ タ ル酸、 オルソ フ タ ル酸、 2 , 3 —ナ フ タ ル酸、 1 ， 1 , 3 — ト リ メ チル一 3 — フ 二ルイ ンデ ン ー 4 ' , 5 — ジカ ルボ ン酸、 5 — ナ ト リ ウ ムス ルホ イ ソ フ タ ル酸、 ナ フ 夕 レ ン ジカ ルボ ン酸な どが上げ ら れ る。 芳香族ジカ ルボ ン酸以外で使用 で き る ジカ ルボ ン酸 と し て は 、 p — （ ヒ ド ロ キ シエ ト キ シ） 安息香酸 な ど の芳香 族ォキ シ カ ルボ ン酸、 コ ノヽク 酸、 ア ジ ビ ン酸、 ァ ゼラ イ ン酸、 セノ シ ン酸、 ドデカ ン ジ カ ルボ ン酸 な ど の 脂肪族 ジ カ ルボ ン酸、 フ マール酸、 マ レ イ ン酸、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ 夕 ル酸、 1 , 4 ー シ ク ロへキ サ ン ジ カ ルボ ン酸 な ど の 不飽和脂肪族及び脂環族ジカ ルボ ン酸、 ト リ メ リ ッ ト 酸 ピ ロ メ リ ッ ト 酸な ど の ト リ 及びテ 卜 ラ カ ルボ ン酸 な ど を あ げ る こ と がで き る。 こ れ ら の酸成分の う ち 全酸成分に 対 し て芳香族ジ カ ルボ ン酸 6 0 モル％以上で あ る こ と が 好 ま し く 、 よ り 好 ま し く は 7 0 モル％ 以上で あ る 。 上記 酸成分の う ち、 芳香族ジ カ ルボ ン酸の 占 め る 割合が 6 0 モル％以下であ る と 、 樹脂の ガラ ス 転移温度が低下 し 、 塗膜がプ ロ ッ キ ン グを起す煩向が出 て く る 。 芳香族ジ カ ルボ ン酸の う ち、 テ レ フ タ ル酸 と イ ソ フ 夕 ル酸を併用 す る の が溶剤溶解性の点で好ま し い。
    [0014] 本発明 に お け る ポ リ エ ス テル樹脂の グ リ コ ー ル成分 に 含有 さ れ る 脂環族グ リ コ ールは ト リ シ ク ロ デ カ ン 骨格 ま た は /お よ び シ ク ロ へキ サ ン骨格 を 有す る ダ リ コ ールで あ る 。 ト リ シ ク ロデカ ン 骨格 を 有す る グ リ コ ール と し て は、 ト リ シ ク ロ デカ ン ジメ チ ロ ール、 ま た は お よ びそ の ア ルキ レ ン オ キサ イ ド 付加物で あ る 。 シ ク ロ へ キサ ン 骨格 を有す る グ リ コ ール と し て は、 1 , 4 ー シ ク ロ へキ サ ン ジメ 夕 ノ ー ル、 ま た は /お よ びそ の ア ルキ レ ンォ キ サ イ ド付加物であ る 。 こ れ ら の脂環族グ リ コ ー ルはそれ ぞれ単独で使用 さ れる か ま た は併用す る こ と も 可能であ る。 ま た、 脂琛族グ リ コ ール を有する グ リ コ ール成分 と 併用でき る グ リ コ ール成分 と し て は、 例え ばエチ レ ン グ リ コ ール、 プロ ピ レ ン グ リ コ ール、 ネオペ ン チルグ リ コ ール、 ジエチ レ ン グ リ コ ール、 ジブロ ビ レ ン グ リ コ ール ポ リ エチ レ ング リ コ ー ル、 ト リ プロ ピ レ ン グ リ コ ール、 2 , 3， 4 一 ト リ メ チロ ール一 1 , 3 —ペ ン 夕 ン ジォ一 ル、 1 , 6 —へキサ ン ジオー ル、 ビ ス フ エ ノ ール A のェ チ レ ンオキサ イ ド 付加物、 水素化 ビ ス フ - ノ ール A のェ チ レ ンォ キサ イ ド お よ び ま た ピ ロ ピ レ ン ォ キサ イ ド付 加物、 2 , 2 —ジェチルー 1 , 3 —プロノ ン ジオール、 2 — n — プチルー 2 — ェチルー 1 , 3 — プロ ノ、0 ン ジォ一 ル等が上げ ら れる 。 こ れ ら の う ち好ま し く は、 ネオペ ン チルダ リ コ ール、 エチ レ ング リ コ ール、 ポ リ エチ レ ン グ リ コ ール、 ビス フ エ ノ ー ル A のエチ レ ン オ キ サイ ド付加 物で ある 。
    [0015] グ リ コ ー ル成分以外に ト リ メ チロ ー ルプロ ノ ン 、 ト リ メ チ ロ ー ルェ タ ン、 グ リ セ リ ン等の多価ア ル コ ー ルを本 発明 のボ リ エス テル樹脂の特性を損な わな い範囲で少量 共重合す る こ と がで き る 。
    [0016] 本発明 に お け る ポ リ エス テル樹脂に お い て は、 グ リ コ ール成分中 に脂環族グ リ コ ールが含有 さ れて い る こ と が 必須であ り 、 好 ま し く は 2 0 モル％以上であ る。 上記グ リ コ ールの含有率が 2 0 モル％未満では、 画像の耐久性 が低下す る 煩向があ る 。
    [0017] 本発明 のポ リ エス テル樹脂の数平均分子置 は、 1 0 0 0〜 1 0 0 0 0 0が好ま し く 、 よ り 好 ま し く は 2 0 0 0 〜 5 0 0 0 0 の範囲であ る 。 分子量 1 0 0 0 未潢では染 着層 の コ ー テ ィ ン グ塗膜強度が低下す る 。 ま た 1 0 0 0 0 0 を越え る と 溶液粘度が高 く な り す ぎ取 り 扱い が困難 に な り 好 ま し く な い。
    [0018] 本発明 のポ リ エス テル樹脂の ガラ ス 転移温度は 、 4 0 〜 1 2 0 でが好 ま し い。 4 0で未満では ブ ロ ッ キ ン グや 画像の二 ジ ミ の問題が発生 し 易 く 、 1 2 0で を超 え る と 転写不良が発生 し 易い。
    [0019] 本発明 のポ リ エス テル樹脂の比重は 1 . 1 5 〜 1 . 5 0 が好 ま し く 、 1 . 2 0〜 1 .4 0 が よ り 好ま し い。 比重が 低す ぎる と 画像耐久性が劣 り 、 比重が高す ぎ る と 染着性 不良が発生 し 易い。
    [0020] ま た、 場合に よ り 本発明の ポ リ エ ス テル樹脂は 、 分子 鎖末端の 水酸基や カ ルボキ シ ル基に 、 こ れ ら の基 と 反応 し 得 る化合物 （例え ば酸無水物等） を反応 さ せて 末端を 変性 し て 使用す る こ と も 可能であ る 。
    [0021] 本発明 に お い て は、 本発明 のポ リ エ ス テル樹脂以外の 樹脂 と 混合す る こ と がで き る 。 上記混合 さ れ る樹脂 と し て は、 ポ リ ビュル糸樹脂、 ポ リ カ ーボネー ト 系樹脂、 ポ リ ア ク リ ル酸糸樹脂、 ポ リ メ タ ア ク リ ル酸系樹脂、 ポ リ ォ レ フ ィ ン系樹脂、 セルロ ー ス 誘導体系樹脂、 ポ リ エー テル糸樹脂、 ポ リ エス テル系樹脂等が挙げ ら れる がこ れ ら に 限定さ れる も のでは な い。 ま た、 本発明 のポ リ エス テル樹脂は画像耐久性を 向上 さ せる 目 的で、 樹脂 を熱硬 化 ま た は架橘する こ と がで き る 。 架橘剤 を併用す る 熟硬 化性樹脂 と し て は、 シ リ コ ー ン樹脂、 メ ラ ミ ン樹脂、 フ エ ノ ールー ホルム アルデ ヒ ド樹脂、 エポキ シ樹脂、 イ ソ シ ァ ネー ト 樹脂な どが挙げ ら れる。 ま た、 茱橘 と し て は 縮合反応や付加反応に よ る 茱橘、 イ オ ン架橋、 放射線架 橘等があ げ ら れる 。 本発明 に おい て は、 本発明の ポ リ エ ス テル樹脂以外に熱転写 シー ト と の離型性向上の 目 的で 種々 の滑佺物質を E合す る こ と がで き る。
    [0022] 上記滑性物質 と し て は、 フ ッ 素糸樹脂、 シ リ コ ン糸樹 脂、 及び有機ス ルホ ン酸塩化合物、 有機 リ ン酸塩化合物、 有機 カ ルボ ン酸塩化合物等の界面滑性剤が挙げら れる 。
    [0023] ま た本発明に お け る ポ リ エス テル樹脂に は、 さ ら に記 録画像の耐光性向上を 目 的 と し て、 紫外線吸収剤、 酸化 防止剤染着感度増感剤等を記合す る 事も で き る。
    [0024] 昇華型転写受像体に使用 さ れる 基材 と し て は、 特に限 定は ないが、 紙、 合成紙、 各種フ ィ ルム、 各種シ ー ト 等 が挙げ ら れる。
    [0025] 本発明 に よ る ポ リ エス テル樹脂 を使用 し た コ ー テ ィ ン グ方法は、 一般に は上記ポ リ エ ス テル樹脂を溶剤に溶解 し て 使用 さ れる か、 ま た は非水分散体、 水系分散体も し く は水溶液 （無溶剤） な ど の形態で使用す る こ と がで き る 。 固形分濃度は 5〜 7 0重量％程度で使用 さ れ る のが 通例であ る 。
    [0026] (発明 を 実施す る た め の最良の形態）
    [0027] 以下、 本発明 を具体的 に説 明 す る た め に 製造例、 実施 例 を用 い て 説明 する 。 製造例、 実施例 中、 単 に部 と あ る の は重量部 を示 し 、 ％ と ある の は重 *: % を示す。
    [0028] 製造 し た重合体の数平均分子量は G P C に よ り 測定 し 重合体組成は 1 H— N M Rに よ り 確認 し た。 ま た、 ガラ ス 転移温度は D S Cで測定 し た。 こ れ ら の結果は表 1 に 示 し た。
    [0029] 染着濃度、 耐光性、 耐熱性に つ い て の測定方法 は以下 に示す と お り であ り 、 評価結果を表 2 に 示 し た。
    [0030] (1) ポ リ エス テル樹脂の製造例
    [0031] 温度計、 撹拌機 を具備 し た オー ト ク レ ー ブ中に テ レ フ 夕 ル酸ジメ チル 2 4 3部、 イ ソ フ タ ル酸ジメ チル 2 4 3 部、 ト リ シ ク ロデカ ン ジメ チ ロ ール （ T C D — A l k o h o 1 D M, へキ ス 卜 社製） 2 4 5部、 エ チ レ ング リ コ ール 2 6 4部、 テ ト ラ ブ ト キ シチ タ ネー ト 0. 5部 を 仕込み、 1 5 0〜 2 2 0でで 2 4 0 分間加熱 し 、 エス テ ル交換 を 行い、 つ い で反応系 を 3 0分間で 2 5 0 ま で 昇温 し 、 糸 の圧力 を除 々 に滅 じ 、 4 5 分後 に 0. 3 imHg 以下 に し 、 こ の条件で さ ら に 7 5 分間反応 を 統け、 淡黄 色透明 な ポ リ エス テル樹脂 A を得た。 得 ら れ た樹脂の数 平均分子量 は 2 1 0 0 0であ っ た。 同様の製造方法に よ り 得 られたポ リ エス テル B〜 Kを表 1 に示 し た。
    [0032] (2) 印字画像の濃度評価方法
    [0033] 受像体 シー ト と 熱転芩 シー ト をそれぞれ受像体の染着 層 （染料受容層） と 熱転写シー ト の色材屡が接触する よ う に重ね合わせ、 熱転写シー ト の基材側 よ り サー マルへ ッ ド に よ り 、 ヘ ッ ド の出力 0. 7 W Z ド ッ ト 、 ヘ ッ ド加 熟時間 8 m S , ド ッ ト 密度 3 ド ッ ト m mで加熱 し、 染 着層 に色材層中の シ ア ン色染料を転写 さ せた 。 得 ら れた 転写画像濃度を反射濃度計 （大 日 本ス ク リ ー ン社製 D M - 6 0 0 ) で測定 し た。
    [0034] (3) 酎光性の評価方法
    [0035] シ ア ン色染料を転写さ せた受像体シー ト に 4 0での条 件下で キ セ ノ ン ラ ン プ に よ り 牟え ら れ る エ ネ ル ギ ー が 6 7. O K J Zniと な る よ う に照射 し 、 耐光性試験前の 濃度 と の比較に おけ る 染料濃度保持率 （％ ) で示 し た。
    [0036] 耐光性試験後の濃度
    [0037] 染料濃度保持率 （％) = X 100
    [0038] 耐光性試換前の濃度
    [0039] (4) 耐熱性 （暗退色率） の評価方法
    [0040] シ ア ン色染料を転写さ せた受像体を暗所 6 0での環境 下で 1 6 8時間放置 し 、 エージ ングを 行い、 耐熱性試験 前の濃度 と の比校に お け る染料濃度保持率 （％ ) で示 し た。
    [0041] (5) 酎可塑剤性の評価方法
    [0042] シ ア ン 色染料を転写さ せた受像体表面に 、 厚さ 8 0 ^ m の塩化 ビエル製 フ ィ ルム l cn! を 付着 さ せ、 更に そ の塩 ィ匕 ビ ニル フ ィ ルム の上 に 5 g の荷重 を 与え 、 4 0 での環 境下で 2 4 時間放 fi し 、 シ ア ン色の染料の色抜け、 フ ィ ルム の钵残 り を 見た。 エー ジ ン グ後、 受像層表面 に フ ィ ルム の跡 も な く 色抜け な ど変化の な い も の を 〇、 色 に は 変化 は な いがフ ィ ルム跡が残 る も の を 厶、 色 も 変化 し フ イ ルム钵が残る も の を X と し た。
    [0043] (6) 財指紋性の評価方法
    [0044] シ ア ン 色染料を転写さ せた受像体表面に 、 親指 を強 く 押 し あて て 指紋が画像表面に 残る よ う に し 、 4 0 での環 境下で 4 8 時間放置 し 、 シ ア ン 色染料の接集、 色抜け、 指紋跡残 り を見た。 エー ジ ン グ後、 受像層表面に 指紋の 跡 も な く 色 の変化の な い も の を〇、 色 に変化 は な いが指 紋跡が残 る も の を△、 染料が画像表面に凝集 し て し ま う も の を X と し た。
    [0045] (7) 画像保存安定性の評価方法
    [0046] シ ア ン 色染料 を転芩 さ せた受像体 を暗所 5 0 で の環境 下で一週間放置 し 、 エー ジ ン グを 行な っ た。
    [0047] エー ジ ン グ後、 4 0 倍の拡大鏡 を用 い て 印字 ド ッ ト の 観察 を行い、 明 ら かに 印字 ド ッ 卜 の間隔に 染料が拡敉 し . に じ んだ状態に あ る も の を X 、 印字直後 と 変化な く 印字 ド ッ ト が確認で き る も の を〇 と し た。
    [0048] 実施例 1
    [0049] 受容層用 のポ リ エス テル樹脂 A を ト ルエ ン ： メ チルェ チルケ ト ン = 5 0 ： 5 0 の 混合溶剤 を 用 い て 希釈 し 、 2 0 %溶液 と し た。 こ の溶液に エポキ シ変性 シ リ コ ー ン オイ ル （信越化学製 ： K F— 1 0 2 ) を 上記樹脂 に対 し て 1 0重 i%配合 し、 厚み 1 5 0 mの合成紙 （王子油 化製 ： ュポ P P G— 1 5 0 ) に ワ イ ヤーバー を用 い て 4 の乾燥塗膜が得 ら れる よ う に塗布 し た。 上記 シー ト を 1 2 0での雰囲気中で 3 0 分間乾燥 さ せ、 染着層 （受 像 S ) を得た。
    [0050] 実施例 2〜 9
    [0051] ポ リ エス テル樹脂 B〜 I を用 いて、 実施例 1 と 同様の 方法に よ り 染着層 を設け、 それぞれ実施例 2 〜 9 と し た 比較例 1
    [0052] ポ リ エス テル樹脂 J を用 い、 実施例 1 と 同様の方法に よ り 染着層 を設け比較例 1 と し た。
    [0053] 比較例 2
    [0054] ボ リ エス テル樹脂 Kを用い、 実施例 1 と 同様の方法に よ り 染着層 を設け比校例 2 と し た。
    [0055] 以 下 余 白
    [0056] 表 1
    [0057]
    [0058] 1中の略語は下記に示すとおりである。
    [0059] TPA :テレフタル酸、 I PA :イソフ夕ル酸
    [0060] CHDA：シクロへキサンジカルボン酸
    [0061] S A：セパシン酸、 TMA： トリメリッ ト酸
    [0062] TCD ： トリシクロデカンジメチロール （TCD-Alkohol DM®) CHDM：シクロへキサンジメチロール
    [0063] EG：エチレングリコール
    [0064] NPG：ネオペンチルグリコール 表 2
    [0065]
    [0066] 表 2 から 明 ら かなよ う に、 本発明の染着性樹脂を受像 層 （染着 ） の染着性樹脂と して用いた受像体は、 染料 の染着惑度が高 く 、 かつ耐光性、 耐可塑剤性、 耐指致性 耐熱性等が高 く 、 優れた画像の射久性、 保存性を示す。 (産業上の利用 可能性）
    [0067] 本発明 の脂環族成分 を 含むポ リ エ ス テル樹脂を 主成分 と す る 昇華型感熱記録紙の受像層は、 髙ぃ染着惑度を 示 し 、 転写 さ れた画像は耐光性、 耐可逝剤性、 耐指紋性等 を 有する た め、 耐久性、 保存安定性 に 優れて お り 、 従来 に な く 種 々 の優れた特性の昇華型感熱記録紙 を提供す る こ と がで き 、 工業的に 有用 な も の であ る 。
    权利要求:
    Claims■ 請 求 の 範 囲
    1. 昇華型転 ^受像体が基材 と その基材上に 設け ら れた 染着曆 を有する も のであ り 、 前記昇華型転写受像体の染 着層 を主体 と し て構成す る染著性樹脂がポ リ エス テル樹 脂であ り 、 該ポ リ エス テル樹脂は酸成分が芳香族ジカ ル ボ ン酸成分を主成分 と し て含有 し 、 グ リ コ ー ル成分中 に 脂環族グ リ コ ール成分を舍有する こ と を特徴 と す る 昇華 型転芩受像体用 の染着性樹脂。
    2. ポ リ エス テル樹脂の脂環族グ リ コ ール成分が ト リ シ ク ロデカ ン骨格ま た は お よ び シ ク ロ へキサ ン骨格であ る こ と を 特徵 と する 請求の範囲第 1 項記載の昇華型転写 受像体用 の染着性樹脂。
    3. ポ リ エス テル樹脂の酸成分が芳香族ジカ ルボ ン酸成 分及び脂環族ジカ ルボ ン酸成分 を含有す る こ と を特徴 と する 請求の範囲第 1 項記載の昇華型転写受像体用 の染着 性樹脂。
    4. 請求の範囲第 1 項記載の染着性樹脂 を 染着層 に用 い た昇華型転写受像体。
    类似技术:
    公开号 | 公开日 | 专利标题
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    同族专利:
    公开号 | 公开日
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    JP3132000B2|2001-02-05|
    引用文献:
    公开号 | 申请日 | 公开日 | 申请人 | 专利标题
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    优先权:
    申请号 | 申请日 | 专利标题
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    JP3/44147||1991-02-15||
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    JP29053791||1991-10-09||
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