Composes heterocycliques possedant un squelette triketo

专利摘要:

公开号:WO1988004652A1
申请号:PCT/JP1987/000985
申请日:1987-12-16
公开日:1988-06-30
发明作者:Haruhito Oishi；Akiyoshi Ueda；Tadashi Kawai；Takashi Okabe；Hisao Ishikawa；Hideo Inaba；Atsushi Sato
申请人:Nippon Soda Co., Ltd.；
IPC主号:C07D213-00

专利说明:
[0001] 明 細
[0002] ト リ ケ ト ン 骨 格 を 有 す る 複 素環 化 合 物 技術 分 野 ：
[0003] 本 発 明 は 新 規 な 化 合 物 、 そ の 製 造方法及 び 該化 合 物 を 有効 成 分 と し て 含'、有 す る 除 草剤 に 関 す る も の で あ る 。 背 景 技 術
[0004] 農 園芸 作 物 の 栽 培 に あ た り 、 多 大 の 労 力 を 必要 と し て き た 雑草 除 草 に 多 く の 除 草 剤 が 使用 さ れ る よ う に な っ て き た 。 し 力、 し 作 物 に 薬 害 を 生 じ、た り 、 環境 に 残 留 し 、 汚 染 し た り す る こ と 力、 ら 効 果 が 確 実 で し か も 安 全 に 使用 で き る 薬剤 の 開 発 が ま た れ て い る 。 発 明 の 開 示 ：
[0005] 本 発 明 の 目 的 は 、 新 規 な 複 素 環 化 合 物 を 工 業 的 に 有利 に 製 造 し 、 作 物 一 雑 草 間 の 選 択 ^性 幅 の 広 い 、 効 果 の 確 実 な 安 全 性 の 高 い 除 草 剤 を 提 供 す る こ と で あ る 。
[0006] 本 発 明 は 一 般 式
[0007] X、 0
[0008] A
[0009] O R , C O B 式 中 、 R , は 水 素 原 子 式 一 D _ 式 中 、 D は — C O - 又 は 、 — S ◦ ₂ — を 、 r ¹ は低級 ア ル キ ル基又 は (ハ ロ ゲ ン 原子 、 低級ア ル キ ル基 も し く は 二 ト 口 基 で 置 換 さ れ て い て よ い ） フ エ 二 ル基 を 示す 。 } で 表わ さ れ る 基、 低級 ア ル コ キ シ カ ル ボ 二 ル基 で置換 さ れて い て も
[0010] Υ ₂
[0011] よ い 低級 ア ル キ ル基又 ば式 -ρ-<^0Γ , (式中 、 Υ は酸素原
[0012] '■ — — or³ -- 子又 は硫黄原子を 、 r ²及び r ³は そ れ ぞ れ低級ア ル キ ル基 を示す 。 ） で 表わ さ れ る 基を 、
[0013] A は式 - - C -" n- O— で 表わ さ れ る 基 を {式中 、 r ⁴ , r ³
[0014] I I
[0015] r⁵ r⁷
[0016] r ⁶ , 及 び r⁷は それぞ れ水素原子 、 低級 ア ル キ ル基又 は ( ハ ロ ゲ ·原子 も し く は低級 ア ル キ ル基で置換 さ れて い て も よ い ） フ ヱ ニ ル基を 、 II は 0 又 ば 1 を示す 。 但 し 、 n が 1 の と き は r ⁴又 は r ⁵は r ⁶は r ⁷ と い つ し ょ に な っ て 2 重結合又 は 璟 を形成 し て も よ い 。 }
[0017] B は { ノヽ ロ ゲ ン原子、. 二 ト ロ 基、 シ ァ ノ 基、 （ ハ ロ ゲ ン 原子 も し ぐ は フ ヱ ニ ル基で 置換 さ れ て い て も よ い ） 低級 ァ ルキ ル基 、 低級 ァ ル キ ル カ ル ボ 二 ル基、 低級 ア ル コ キ シ カ ル ボ ニ ル基、 又 は式 — E — r ⁸ (式中 、 一 E — は
[0018] Γ ⁹
[0019] 一 0 — 、 — -S ( 0 ) m - (m ： 0 , 1 , 2) 又 は 一 ώ一 ( r ⁹ ： 水素原子、 低級 ァ ル キ ル基） を 、 Γ ⁸ は （ ハ ロ ゲ ン 原子 も し く は フ ヱ ニ ル基で置換 さ れて い て も よ い ） 低級 ア ルキ ル基、 (ノ、 口 ゲ ン 原子 も し く は ハ ロ ゲ ン 原子で置換 さ れ て い て も よ い 低級ア ルキ ル基で 置換 さ れて い て も よ い ） フ 二 ノレ基 、 式 一 Nく ^Γ" 1 0 1 I ： 水 素原子 も し く は 低級 ア ル キ ル基 ） で 表 わ さ れ る 基 も し く は 酸素原子 、 硫黄原子又 は 窒 素原子 を 舍 む 5 〜 1 0 員 の 複素環基 を 示 す 。 ） で 表 わ さ れ る 基 で 置 換 さ れ て い て も よ い } ( フ ュ ニ ル基 、 ナ フ チ ル基又 は 酸素原子 、 硫黄原子又 は 窒素 原子 を 舍 む 5 〜 ϊ、 0 員 の 芳香族複素環基 ） を X は
[0020] — 0 — , — S — 又 は — — （ 式 中 、 r ^{1 2} は 水素原子又 は 低 級 ア ル キ ル基 を 示 す 。 ） を 示 す 。 ] で 表 わ さ れ る 化合物 又 は そ の 塩 、 該化合物 の 製造方法及 び 該化合物 を 有効成 分 と し て 含有 す る 除草剤 で あ る 。
[0021] 発 明 を 実施 す る た め の 最良 の 形態 ： 本発 明 化合物 は 以 下 に 示 す方法 に よ り 製造 す る が で き る
[0022] ① n = 0 , H の 場合 ；
[0023] 0
[0024] M-X-C-COCHCOB
[0025] r⁷ COOQ
[0026] OH COB
[0027] ] CI]'
[0028] ( 式 中 、 M は 水素原子 又 は X H で 表 わ さ れ る 基 の 保護基 を 、 Q は 水 素原子又 は 低級 ア ル キ ル基 を 示 す 。 ） 反応 は 溶媒 中 、 塩基又 は 酸 の 存在下 で - 1 0 で か ら 用 い る 溶媒 の 沸点 ま で で 3 0 分 力、 ら 1 0 数時 間 行 な わ れ る 。 M が水素原子以外 の 場 合 、 M で 表わ さ れ る 保護基 と し て は ァ セ チ レ基 等 の ァ シ ノレ 基 、 ベ ン ジ ル 基 、 メ ト キ シ メ チ ノレ基、 テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ 二 ル基等 通常 の 0H 基や SH 基 の 保護基が使用 で き る 。 溶媒 と し て は ベ ン ゼ ン ， ト ゾレ エ ン ， Τ Ίί F , ァ ノレ コ ー ル類 等 の 有機溶媒又 は水が使用 で き る 。 塩基又 は酸 と し て は 水 化 ナ ト リ ゥ ム， 炭酸 カ リ ウ ム ， 水素化 ナ ト リ ウ ム ， 十 リ ェ チ ルァ ミ ン ， ビ リ ジ ン 等 の 塩 » P — ト ル エ ン ス ル ¾ ン 酸， 硫酸等の 酸が使用 で き る 一般式 C II ] で表 わ さ れ る 原料化 合物 は 例 え ば下記反応 式 に 従 つ て製造す る こ と が で き 、 単離す る こ と な し に 本 発明 方法 を 実施す る こ と も 可能 で あ る 。
[0029] BCOCHz COOQ+M-X-C-COC£
[0030] [IV]
[0031] -> -X-C-COCHCOB
[0032] r⁷ COOQ
[0033] CH]
[0034] ② n 1 , R _t = Η の 場合 ；
[0035] B
[0036] ΟΗ
[0037] [V] [VI] [ 式 中 、 Z は ハ ロ ゲ ン 原 子 ， ヒ ド ロ キ シ 基 ， 低 級 ア ル コ キ シ 基 又 は 一 0 — （ 酸 無 水 物 ） を 示 す 。 ] 反 応 は 瑢 媒 中 所 望 に よ り 塩 基 の 存 在 下 、 反 応 さ せ 一 般 式
[0038] [ ] で 表 わ さ れ る 化 合 物 を 得 、 単 離 し
[0039] O CO B
[0040] た 後 、 又 は 単 離 す る こ と な し に 転 移 試 剤 を 作 用 さ せ る こ と に よ り 行 な わ れ る -。 溶 媒 と し て は T H F、 ベ ン ゼ ン ， ト ノレ ェ ン ， ェ 一 テ ノレ ， ビ リ ジ ン ， 水 等 の 溶 媒 が 使 用 で き る 。 塩 基 と し て は ピ リ ジ ン ， ト リ ェ チ ノレ ア ミ ン ， 水 酸 化 ナ ト リ ウ ム ， ァ ノレ コ キ シ
[0041] '·
[0042] ド 類 ， 水 素 化 ナ ト リ ウ ム ， 炭 酸 カ リ ウ ム ， プ チ ル リ チ ウ ム 等 が 使 用 で き る 。 転 移 試 剂 を 作 用 さ せ る 反 応 は ベ ン ゼ ン ， ト ル エ ン ， ク ロ 口 ホ ル ム ， T H F , エ ー テ ノレ ， ジ ォ キ サ ン 等 の 有 機 溶 媒 中 も し く は 無 溶 媒 で 行 う 。 転 移 試 剂 と し て は 塩 化 ア ル ミ 二 ゥ ム 、 塩 化 亜 鉛 ， 塩 化 第 2 ス ズ 四 塩 化 チ タ ン ， 三 弗 化 ホ ウ 素 エ ー テ ノレ ま昔 体 、 ァ セ ト ン シ ア ン ヒ ド リ ン 等 の シ ァ ン 化 物 、 メ タ ン ス ル ホ ン 酸 類 ， 濃 硫酸 ， N , N — ジ メ チ ル ア ミ ノ ビ ジ ン 等 の ビ リ ジ ン 類 等 力、' 使 用 で き る 。 反 応 温 度 は す べ て — 1 0 て 力、 ら 用 い る 溶 媒 の 沸 点 ま で で う
[0043] ③ ί , ≠ H の 場 合 ； 反 応 は 有 機 溶 媒 中 、 一 般 式 [ 1 ]' あ る い は [ 1 ]" で 表 わ さ れ る 化 合物 と 対 応 す る ハ ロ ゲ ン 化物、 エ ス テ ル等 を 反応 さ せ る こ と に よ り 行 なわ れ る 。
[0044] 本発 明 化 合物の塩類 は [ I ]' あ る い は [ I ]" で 表 わ さ れ る 化 合物 と 対 応 す る 塩類 と を有機溶媒中又 は 水溶液 中 で 反応 さ せ る こ と に よ り '得 ら れ る 。 こ う し て得 ら れ た 塩 類 の 構造 と し て は i
[0045] B
[0046] ( 式 Φ 、 R , ' は ア ル カ リ 金属 ，、 ア ル カ リ 土類 金属 ， 遷移 金 属 ， ア ン モ ニ ゥ ム 等を 、 k は 1 ， 2 , 3 … を 示 す。 ） 又 は
[0047] の キ レ ー ト .構 造等 が考 え ら れ る 。
[0048] ① ， ② ， ③ い ず れ の 方法 で 反応 し た 場 合 も 反応終了 後 は 通常 の 後処 理.を 行 う こ と に よ り 目 的物 を 好 収率 で 得 る こ と がで き る 。 本 発 明 化合物 の 構造 は I R, NMR , MASS 等 の ス べ ク ト ノレ デ 一 タ カ、 ら 決定 し た 。 尚 、 一 般式 [ I ] で 表 わ さ れ る 本 発 明 化 合 物 は 下 記 に 示 す 互 変 異 性 体 が存 在 す る が 、 本 発 明 は こ れ ら を す ベ て 合 む も の で あ る，。
[0049] さ ら に 一 般式 [ v ] で 表 わ さ れ る 原 料 化 合物 に も 同 様 の 異 性 休 が存在 し 、 従 っ て 一 般 式 [ VE ] で 表 わ さ れ る 中 間 体 も 下記 の 2 種 類 が考 え ら れ る 。 C0 B
[0050] 次 に 実 施 例 を 举 げ 本 発 明 化 合 物 を 更 に 詳 細 に 説 明 す る 実 施 例 1
[0051] 3 — （ 2 , 4 — ジ ク ロ 口 べ ン ソ' ィ ル ） 一 2 , 5 — ジ ヒ ド ロ ー 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 5 — メ チ ノレ チ ォ フ ェ ン 一 2 — ォ ン （ 化合物番号 6 )
[0052]
[0053] 4...一 ァ セ チ一ル チ オ 一 2 — ( 2 , 4 — ジ ク ロ 口 べ ン ソ' ィ ノレ ） - 3 — ォ キ ソ ぺ ン タ -ン 酸 メ チ ル 2. 4 g を 5 % 水酸化 ナ ト リ ウ ム 溶液 ( N a 0 H 0. 5 1 g ) 中 に 氷冷下 で 加 え 、 室温 で 2 時 間放置 し た 。 反応液を エ ー テ ル冼淨 し た 後、 ア ル カ リ 層 を 2 N — 塩酸 で氷冷下注意深 く 酸性 と し 、 遊離 し た 油 伏物を 齚酸 ェ チ ル で 抽 出 し た 。 無水 硫酸 マ グ ネ シ ゥ ム で 乾燥後溶媒 を 留去 し 、 エ タ ノ ー ル で 再結晶 す る こ と に よ り 目 的物 0. 4 g を 得 た 。 m . p . 1 2 4 。 〜 1 2 5 'C 実施例 2
[0054] 3 ( 2 ジ ク ロ ロ べ ン ゾ ィ ノレ ） 一 4 ヒ ド ロ キ シ 一 6 — メ チ ル 一 2 — ピ ロ ン （ ^:化 合物番号 3 0 )
[0055] ヒ ド ロ キ ジ、 一 6 — メ チ ノレ 一 2 — ビ ロ ン 5 g と 2 ，
[0056] 4 — ジ ク ロ 口 べ ン ゾ イ ル ク 口 ラ イ ド 8. 3 g を 7 0 の T H F に 溶 解 さ せ ピ リ -ジ ン 3. 2 g を 力 II え 、 1' 時 間 力 Π 熱 還 流 し た 。 反 応 液 を 冷 却 後 、 3 0 0 の 氷 水 に 注 入 し 酢 酸 ェ チ ゾレ 3 0 0 で 抽 出 し た 。 酢 酸 ェ チ ル 層 を 1 N 塩 酸 1 0 0 で 洗 浄 、 次 い で 1 0 % N a _z t 0 ₃水 溶 液 2 0 0 で 洗 浄
[0057] ,ノ.
[0058] し 無 水 硫 酸 ナ ト リ ゥ ム で 脱 水 榕 媒 を 減 圧 留 去 し た 。
[0059] 反 応 物 を 5 0 の テ ト ラ ク ロ ロ ェ タ ン に 溶 解 さ せ 1 0.
[0060] 6 g の 無 水 塩 化 ァ ノレ ミ ニ ゥ ム を 加 え 撹 拌 し な が ら 2 時 間 加 熱 還 流 し た 。 反 応 後 5 0 0 の 氷 水 に 注 入 し 酢 酸 ェ チ ル 5 0 0 で 抽 出 し た 。 酔 酸 ェ チ ル 層 を 1 N 塩 酸 3 0 0 で 3 回 洗 浄 し 0. 5 N N a 0 H水 溶 液 3 0 0 で 2 回 抽 出 し た 。 ア ル 力 リ 層 を 濃 塩 酸 で p 11 2 と し 塩 化 メ チ レ ン 3 0 0 で 抽 出 し 、 無 水 硫 酸 マ グ ネ シ ウ ム で 脱 水 後 、 溶 媒 を 减 圧 留 去 し た -。 - 得 ら れ た 粗 生 成 物 を シ リ 力 ゲ ル 力 ラ ム ク 口 マ ト グ ラ フ ィ 一 に よ り 精 製 し 、 目 的 物 を 6. 5 g 得 た 。
[0061] m . p . 1 0 5 1 0 7 て
[0062] 実 施 例 3
[0063] ( 2 , 4 ー ジ ク ロ 口 べ ン ソ' ィ ノレ ） メ チ ル 一 4 - ( 4 — メ チ ル ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ビ ロ ン （ 化 合物番号 3 1 ) ：
[0064] COCjg
[0065]
[0066] 3 — ( 2 , 4 — ジ ク ロ σ ベ ン ゾ ィ レ ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ
[0067] 9
[0068] 一 6 一 メ チ ル ー 2 — ピ ロ ン 1 g と3 . 4 — メ チ ル ベ ン ゾ ィ ル
[0069] C
[0070] ク ロ ラ イ ド 0. 5 g を 2 0 の T fl F に 溶解 さ せ、 .0. 2 6 g の ビ リ ジ ン を 加 え 1 時間 加 熱還流 し た。 反応液 を 1 0 0 の 氷水 に あ け酢酸 ェ チ ル 1 0 0 で 抽 出 有機層 を l fi H C ί . 1 0 % N a ₂ C 0 3 ΤΚ で 洗浄 し 無水硫酸 マ グ ネ シ ゥ ム で 脱 水後 、 溶媒 を '减圧留 去 し た 。 得 ら れ た 粗生成物 を シ リ 力 ゲ ル カ ラ ム ク ロ マ 卜 グ ラ フ ィ 一 に よ り 精 製 し 、 目 的 物 を 0. 9 g 得 た 。 m . p . 9 1 実施 例 4
[0071] 3 — ( 2 , 4 — ジ ク ロ 口 ベ ン ソ' ィ ノレ ） 4 ヒ ド ロ キ シ 一 1 , 6 — ジ メ チ ノレ ジ ヒ ド ロ ピ リ ジ ン 一 2 — オ ン （ 化 合物 番 号 5 4 ) _:
[0072] ヒ ド ロ キ シ 1 ， 6 ジ メ チ ノレ ジ ヒ ド 口 ビ リ ジ ン
[0073] 2 — オ ン 3. 0 g を ベ ン ゼ ン 3 0 に 溶 解 し 、 ビ リ ジ ン 1.
[0074] 9 g つ い で 2 , , 4 — ジ ク ロ 口 べ ン ソ' イ ノレ ク ロ リ ド 4. 6 g を 氷 水 冷 却 下'に 加 え 、 室 温 に 戻 し 、 2 時 間反応 さ せ た 後 反 応液 を 重 曹 水、 飽和食塩 水 の 順 に 洗 浄 し た 。 さ ら に 1
[0075] N — 塩 酸 、 飽 和 塩 水 で 洗浄 し た 後 有 機層 を 無 水 硫 酸 マ グ ネ シ ウ ム で 乾 燥 ， 溶 媒 を 減圧 留 去 し 、 中 間 体 6. 4 g を 得 た 。 こ の 中 間 体 3 g を 1 , 1 , 2 , 2 — テ ト ラ ク ロ ロ ェ タ ン 3 0 に 溶 解、し 、 無 水 塩 化 ァ ノレ ミ ニ ゥ ム 1. 6 g を 加 え て 3 時 間加熱 還流 し た 。 反応液 を 冷 却 後 、 氷 冷 希 塩 酸 中 に 注 ぎ 、 有機層 を 分 取 し た 。 有機層 を 5 % 水 酸 化 ナ ト リ ゥ ム 水 溶 液 で 抽 出 後 、 ア ル 力 リ 層 を 2 N — 塩 酸 で 酸'性 に し 、 酢 酸 ェ チ ル で 抽 出 し た 。 無 水 硫酸 マ グ ネ シ ゥ ム で 乾 燥 後 、 溶 媒 を 減圧 留 去 し 、 シ リ カ ゲ ル ク ロ マ ト グ ラ フ ィ 一 で 精 製 し 、 目 的 物 0. 2 g を 得 た 。 m . p . l 7 4 ° 〜 1 7 5 て
[0076] 実施例 5
[0077] ( 2 ジ ク ロ ロ べ ン ソ' ィ ノレ ） ヒ ド ロ キ シ メ チ ノレ ー 2, 5 ジ ヒ ド ロ フ ラ ン オ ン （ 化 合 物 番 号 5 · -3 )
[0078] 2 , 4 — ジ ク ロ 口 べ ン ゾ ィ ノレ 酢 酸 メ チ ノレ 5. 0 g を ベ ン ゼ ン 5 0 m£ に f容 解 し 、 等 モ ノレ の マ グ ネ シ ウ ム ェ チ ラ 一 卜
[0079] ( 2. 3 g ) を 室温で 加 え 、 同 温度で 1 時 間 撹拌 し た 。 こ の 溶 液 に ： L — 'ァ セ ト キ シ プ ロ ピ オ ユ ル ク ロ リ ド 3. 1 g を 氷 冷下加 え た。 室温 で 3 時間撹拌 し た 後、 反応液 を氷 冷 希塩酸中 に あ.け 、Λベ ン ゼ ン 層 を 分取 I た 。 有機層 を 飽和 食塩水 で 洗浄後無水硫酸 マ グ ネ シ ウ ム で 乾燥 し 、 溶媒を '减圧留去 し 、 粗 中 間-体 7. 0 g を 淳 た 。 こ の も の を 5 % 水 酸化 ナ ト リ ウ ム 水溶液 氷冷下加 え 、 室温で 1 2 時 間放 置 し た 。 反応液を 工 一 テ ル で洗浄後 ア ル 力 リ 層 を 2 N 一 塩酸 で 注意深 く 酸性 に し て 、 圻 出 す る 結 晶 を 濾別 し 、 目 的物 0. 8 を 得 た 。 m . p . 2 4 0 'C 以上。
[0080] 上記実施例を 含 め 、 同様 に 製造 し た 本発 明 化合物 の 代 表例 を 第 1 表 に 示 す。
[0081] 第 1 表
[0082] ' 構 造 式
[0083] ル ¾n Afm
[0084] 物埋 数 番 Ύ。 〔 〕 て
[0085] OR, COB
[0086] R. A B X
[0087] 1 H — CH₂ ― s 〔 80 81 〕
[0088] 2 〃 〃 〃 (155.5
[0089] loo.oj
[0090] CH₃ ^S
[0091] 3 1/2 Cu - Q> 〃 250 'C耻
[0092] -CH-
[0093] 4 1/2 Mg 250 'Cl>± 160〕
[0094] 5 1/2 Ca ft 〃 〔158
[0095] Ti
[0096] 6 H C£ s 〔124 125〕
[0097] 7 〃 〃 - 0>- CH₃ [63.5~ 65 〕
[0098] 8 〃 〃 〔 45 46 〕 £
[0099] 9 C£ 〔 91 93 〕 〕
[0100] 10 〃 〃 -§ -N0z 〃 (209 211
[0101] jf^f
[0102] 11 〃 -CIIz - 〃 (138 139〕
[0103] CH₃
[0104] 12 ( 79 ~ 80 )
[0105] - ιι- 1 表 （っ き）
[0106] c
[0107] A B X
[0108] C ¾
[0109] H 〔96 97〕
[0110] Zi
[0111] C£ CH₃
[0112] C £ 〔105.5
[0113] CH₃
[0114] -CH- 〔 55 56〕 0CH₃
[0115] /r n"' ⁵ 1.6234
[0116] CH₃
[0117] -^) -CH₃ 〔90 91〕
[0118] 〔136 137〕
[0119] CH₃
[0120] C … C£
[0121] -^) -C£ 〔118 120)
[0122] CzHs
[0123] -CH- 善 C£ (102 104)
[0124] CH₃
[0125] -cn- 動
[0126] 〔112 114〕
[0127] 0CII₃
[0128] -^) -N0₂ (211 212〕
[0129] CIf₃
[0130] 〔 66 67〕 CH3 1 表 （っ き）
[0131] ' 構 造 式
[0132] /μム ¾π ΐJ ¾ fe «A 番 号 c 〕融 で
[0133] R i A B X
[0134] NO-
[0135] 25 H s (128 129〕
[0136] II
[0137] II II o 1 U2、 , Π3
[0138] じ一
[0139] 26 〃
[0140] in ¾ -¾ 〃 C134 136〕
[0141] S
[0142] 27 〃 〃 // C152 153〕
[0143] 28 〃 /,
[0144] Q 5 153〕
[0145] F
[0146] ,/ CH₃
[0147] 29 F // αΐ2 113〕
[0148] — CH—
[0149] 30 ,, a 0 Q05 则
[0150] 31 -CO普 CH₃ / // 〔 91 93〕
[0151] 32 -S0₂-@-CH₃ Q26 128〕
[0152] 33 H // 〔56 58〕
[0153] 34 -SOz-^CHa 〃 〃 〔 94 95〕
[0154] 35 H 〃 〃 觀垂
[0155] S
[0156] CH₃ *3
[0157] 36 - P- (0C_zH₅) ₂ 〃
[0158] -CH=C- (X) 趙議
[0159]
[0160] 1 表 （っ き）
[0161] 1 表 （っ き）
[0162] 1 表 （つ き） 構 造 式 化合物 物理 t旦数 番 可 〔 〕 ¾*c
[0163] COB
[0164] A B . X
[0165] N0₂ '¾
[0166] CH₃
[0167] 84 H - O^N0₂ 0 240'Clilh
[0168] -CH=C-(X)
[0169] NOz
[0170] 85 tr - O N0₂ 〔218 220〕
[0171] 86 it [196 198〕
[0172] Ω
[0173] u
[0174] N0₂
[0175] 87 -¾f (o-SC_zH₅ [11 116〕
[0176] N0₂
[0177] 88 tr -¾>-so₂cii₃ 〔204 205〕
[0178] N0₂ ^ 0CH₃
[0179] Cli₃
[0180] 89 〔203 205〕
[0181] -CH=C-(X)
[0182] N0_Z
[0183] 90 - O -S0₂CHzC£ 〃 〔145 148〕
[0184] CII₃S
[0185] 91 〃 , CF₃ 〔168 170〕
[0186] C1I₃0₂S.
[0187] 92 〔168〜丄 70〕
[0188] NOz
[0189] 93 -S-CF₃ (185 195〕
[0190] 94 (17 175〕
[0191] Cl!₃ CH₃
[0192] 95 〃 - OhS0_zCH₃ 〔190 192〕 i 表 （っ き）
[0193] 1 表 （つ き）
[0194] 1 表 （っ き）
[0195] 第 1 表 （っ き)
[0196]
[0197] (x) : X«H職 ι Φの x錢し、 Aと χと © ^虚^
[0198] * 1 - N M R ( C D C ί 3 ) δ ： 1 . 70 ( d , 311) , 2 , 57 (s , 3 H )
[0199] 4. 27 (ς , 1 ID , 7. 25 83 ( 各 d . 合 わ せ て 4H)
[0200] 10 - 20 (. b r s . 1 H)
[0201] * 2 ^ - NMR CDC £ ₃ ) 6 : 1 .34 " , 911)， 6. 16 (s， 1 H) 7. 26 , 7. 38 , 7. 50 (各 d , 3H) , 17. 40 (s , 1 H)
[0202] 、
[0203] * 3 ^I - NMR (CD6 £ ₃ ) 6 ： 1 , 32 ( t , ' 6 H ) , 2. 34 (s , 3H) 4. 18 , (q , 4 H) , 6. 50 "， 1 !1) , 7. 38 , 7. 44 , 7. 64 (各 d , 3H)
[0204] * 4 ll - NMR (CDC _g ₃ ) ^ ： 2. 46 ( s , 311) , 7. 20 (s , 1 H )
[0205] 7. 4 ~ 8. 4 (m , 12H) * 5 ^]H - N MR (CDC ί ₃ ) δ ： 1 . 38 ( d , 611 ) , 2. 52 (s , 3 H ) 3. 50 (m , 1 H) , 6. 06 (s , 1 H) , 7. 08 , 7 - 42 ( 各 d，
[0206] 2H) , 17. 40 (s , 1 H) * 6 - NMR (CDC jg ₃ ) <J ： 1 . 55 ( s , 6 H ) , 3. 00 (s , 2H) 7. 22 (d , 1 ID , 7. 66 (dd , 1 H) , 8. 18 , (d , 1 H) , 17. 2 ( brs , 1 H)
[0207] 2 5
[0208] 本発 明 除草剤 は 、 前 記一般式 [ I ] で 示 さ れ る 化 合物 の 1 又 ば 2 以上 を 有効 成分 と し て 含 有 し 、 通常 と 農薬 と 同 様 の 形態 を有,す る 。 即 ち 、 有効成 分化合物 は一般 に 適 当 な 量を担体 と 混合 し て水和剤、 乳剤 、 粒剤、 水溶剤 、 フ ロ ア ブ ル荊等 の 形に 製 '剤 し て 使用さ れ る 。 固体担体 と し て は タ ノレ ク 、 ホ；ワ イ ト カ ー ボ ン 、 ベ ン ト ナ イ ト 、 ク レ ィ 、 ケ ィ ソ ゥ 土等 が挙 げ ら れ、 液体担 体 と し て は 、 水、 ァ ノレ コ 一 ル 、 ベ ン ゼ ン 、 キ シ レ ン 、 ケ ロ シ ン 、 鉱油、 シ ク π へ キ サ ン 、 シ ク 口 人 キ サ ノ ン 、 ジ メ チ ル ホ ル ム ア ミ ド 等 が用 い ら れ る 。 こ れ ら の 製剤 に お い て均一且つ 安定 な 形態を と る た め に 必要 な ら ば界面活性剤 を 添加 す る こ と も で き る 。
[0209] 本'発明除草剤 に お け る 有効成分濃度 は前述 し た 製剤 の 形 に よ り 種 々 の 濃度 に 変化 す る も の で あ る が、 例 え ば、 水和 剤 に お い て は 5 〜 7 0 % 、 好 ま し く ば 1 ひ 〜 3 0 % : 乳 剂 に ぉ ぃ て は 3 〜 7 0 %、 好 ま し く は 5 〜 2 0 % ： 粒剤 に お い て は 0. 0 1 〜 3 り ％、 好 ま し く は 0. 0 5 ~ 1 0 % の 濃度 が用 い ら れ る 。
[0210] こ の 様 に し て 得 ら れ た 水和剤 、 乳 剤 は 水 で所定 の 濃度 に 希釈 し て 懸濁液或 い は 乳濁液 と し て 、 粒剤 は そ の ま ま 雑草 の 発芽 前ま た は 発芽後 に 土 壌 に 散布処理 も し く は 混 和 処 理 さ れ る 。 実際 に 本発 明除草剤 を 適甩 す る に あ た つ て は 1 0 ア ー ル 当 り 有効 成 分 1 g 以上 の 適 当 量 が施用 さ れ る 。 ま た 本 発 明 除 草剤 は 公 知 の 殺 菌剤 、 殺虫 剤 、 殺 ダ 二 剤 除草剤 、 植物成 長 調 整 剤 等 と 混 合 し て 使用 す る こ と も で き る 。 特 に 除草剤 と 混合 使用 す る こ と に よ り 、 使 用 薬 量 を 減少 さ せ ま た 省力 化 を も た ら す の み な ら ず 、 混合薬剤 の 相 乗作用 に よ る 一層 高 い 効 果 も 期 待 で き る 。 そ の 場 合 、
[0211] 複 数 の 公 知 除 草剤、と の 組 み 合 わ せ も 可 能 で あ る 。 本発 明 除 草 剤 と 混 合使 用 す る に、ふ さ わ し い 薬剤 と し て は 、 ベーン チ ォ カ ー ブ 、 モ リ ネ ー ト 、 MY — 9 3 〔 S — ( 2 , 2 — ジ メ チ ノレ べ ン ジ ノレ ） 1 — ビ ペ リ ジ ン 力 ノレ ボ ン チ ォ エ ー ト 〕 等 の カ ー バ メ イ ト 系 除草剤 、 チ ォ カ ー バ メ イ ト 系 除草剤 ブ タ ク ロ 一 ノレ 、 フ' レ チ ラ ク ロ ノレ 、 メ フ エ ナ セ ッ ト 等 の 酸 ア ミ ド 系 除 草剤 、 ク ロ メ ト キ シ ニ ノレ 、 ビ フ ヱ ノ ッ ク ス 等 の ジ フ ニ ノレ エ ー テ ノレ 系 除 草 剤 、 ァ ト ラ ジ ン 、 シ ア ナ ジ ン 等 の ト リ ア ジ ン 系 除 草 剤 、 ク ロ ル ス ル フ ロ ン 、 ス ノレ ホ メ チ ュ ロ ン ー メ チ ノレ 等 の ス ノレ ホ ニ ル ゥ レ ア 系 除 草 剤 、 MCP 、 MCPB等 の フ ノ キ シ ア ル カ ン カ ル ボ ン 酸 系 除 草 剤 . ジ ク ロ ホ ッ フ ' 一 メ チ ゾレ 等 の フ ェ" > 'ノ キ シ フ エ ノ キ シ プ ロ ビ オ ン 酸 系 除 草 剤 、 フ ル ア ジ ホ ッ プ ブ チ ル 等 の ビ リ ジ ル ォ キ シ フ ヱ ノ キ シ フ ' 口 ピ オ ン 酸 系 除 草 剤 、 ベ ン ソ' ィ ル ブ ロ ッ フ ' ェ チ ノレ 、- フ ラ ン フ · 口 ッ フ ' ェ チ ノレ 等 の ベ ン ゾ ィ ノレ ア ミ ノ フ · σ ビ オ ン 酸 系 除 草 剤 、 そ の 他 と し て ビ ベ ロ ホ ス 、 ダ ィ ム ロ ン 、 ベ ン タ ソ' ン 、 ダ イ フ ェ ン ソ ' コ ー ト 、 ナ ブ ロ ア ニ リ ド 、 H W - 52 ( 4 — ェ ト キ シ メ ト キ シ ベ ン ズ 一 2 ' , 3 ' — ジ ク ロ ノレ ア 二 ラ イ ド ） 、 KNW — 〔 1 — ( 3 — メ チ ル フ ェ 二 ノレ ） 一 5 ー フ ェ 二 ル ー 1 H 一 1 2 , 4 — ト リ ァ ゾ ー ル 一 3 — カ ル ボ キ サ ミ ド 〕 、 キ ン ク 口 ラ ッ ク （ 3 7 — ジ ク ロ ロ ー. 8 — キ ノ リ ン カ ル ボ ン 酸 ） 、 さ ら に セ ト キ シ ジ ム 、 ァノロ キ シ ジ ム 一 ソ デ ィ ゥ ム 等 の シ ク 口 へ キ サ ン ジ オ ン 系 の 除 草剤等が ·あ げ ら れ る 。 ま た こ れ ら の 組合 わ せ た も の に 植 ife油及 び油濃縮物 を '添加 す る. こ と も で き る 。 - 次に 本発 明 除草剤 に 関 す る 製剤 例 を 若干示す が有効成 分化 合物、 添加物 及び 添加割合 は本実施例 に の み 限定 さ れ る こ と な く 広 ぃ 範囲 で 変更可 能で あ る 。
[0212] 実施例 6 水和剤
[0213] 本 発 明 化 合 物 1 2 0 部 ホ ワ イ ト カ ボ ン 2 0 部 ケ ィ ソ ゥ 土 5 2 部 ア ル キ ル硫酸 ゾ 一 ダ 8 部- 以上 を均一 に 混 合、 微細 に 粉砕 し て 有 効 成 分 2 0 % の 水和 剤 を 得 た 。
[0214] 実施例 7 乳 剤
[0215] 本 発 明 化合 物 3 3 2 0 部 キ レ ン 5 5 部 ジ メ チ ル ホ ル ム ア ミ ド 1 5 部 ボ リ ォ キ シ エ チ レ ン フ エ ニ ル エ ー テ ル 1 0 部 以上 を 混 合 、 溶解 し て 有 効 成 分..2 0 % の 乳剤 を 得 た 実施例 8 粒 剤 化 合 物 番 号 1 4 5 部 タ ル ク 4 0 部 ク レ 3 8 部 へ ン ト ナ イ ト 1 0 部 ア ル キ ル 硫酸 ソ 一 ダ 7 部 以 上 を 均 一 に 混、合 し て 微 細 に 粉 砕 ¾ 、 直 径 0. 5 〜 1. 0 隱 の 粒 状 に 造粒 し て 有効 成 分 5 % の 粒剤 を 得 た 。 産業 上 の 利 用 可 能 性 ： 、
[0216] 次 に 本 発 明 除 草 剤 の 効 果 に 関 す る 試験 例 を 示 す 。
[0217] 試験 例 1 水 田 土 壌 処 理 試験
[0218] 1 5 0 era の ボ ッ 卜 に 水 田 土 壌 を 詰 め 、 タ マ ガ ヤ ッ リ 、 ォ モ ダ カ 、 ホ タ ル イ の 種子 を 播 き 、 軽 く 覆土 し 、 マ ツ バ ィ は 幼 植物 を 移 植 し 、 2 〜 3 葉 期 の イ ネ （ 品 種 ： 日 本 晴 ） 1 株 （ 2 本 ） を 移 植 し た 翌 日 2 3 cm の 水 深 を 保 ち 、 各 化 合 物 の 粒 剂 を 所 定 の 薬 量 処 理 し 、 温 室 内 で 生 育 さ せ た 。 薬 剤 処 理 後 3 週 間 目 に ィ ネ と 各 雑 草 の 生 育状 況 を 下 記 の 基 準 に 従 っ て 調 査 し 、 第 2 表 に 示 す 結果 を 得 た 調 査 基 準
[0219] 殺 草-率 JH 数
[0220] 0 %
[0221] 2 0 〜 2 9 %
[0222] 4 0 〜 4 9 % 4
[0223] 6 0 〜 6 9 % 6 8 0 〜 8 9 % 8 1 0 0 % 1 0 ま た 3 , - 5 , 7 , 9 の 数値 は 、 各 々 0 と 2 、 2 と 、 4 と 6 、 6 と 8 、 8 と 1 0 の 中 間 の 値 を 示す 無処理 区 の 地上部生草重 - 処 理 区 の 地 上 都 生 草 重
[0224] 殺草 剤 （％) - X 100 無 処 理 区 の 地 上 部 生 草 重
[0225] 第 2 表
[0226] 実施例 2 茎 葉 散 布 処理
[0227] 2 0 0 crf の ポ ッ 卜 に 土 壌 を 充 嫫 し 、 表 層 に ァ カ ザ 、 ィ チ ビ 、 カ ャ ッ リ， グ サ 、 小麦 の 各 種 子 を 播 き 、 軽 く 覆土後 温室 内 で 生 育 さ せ た 。 各雑 草 が 5 〜 1 0 n の 草丈 に 生 育 し た 時点 で 各 供 試 化 合 物 の 乳 剤 を 水 で 希 釈 し て 調 整 し た
[0228] , '、
[0229] 1 0 0 0 又 は 2 0 ' 0 0 p m の 薬液 を 1 0 0 ノ 1 0 a の 割 合 （ 1 0 a 当 り 1 0 0 又 は 2 0 0 g 相 当 ） で 小 型 噴 霧 器 に て 雑草 の 茎葉 部 に 散 布 し た 。 3 週 間 後 に 雑草 の 生 育 状 況 を 試験 例 1 の 調 査基準 に 従 っ て 調 査 し 、 そ の 結果 を 第 3 表 に 示 し た 。 第 3 生 育 状 況
[0230] 有効成分
[0231] 化合 号 g/10a コ ム ギ カャッリグサ ィ チ ビ ァ 力 ザ
[0232] 30 200 0 10 10 10
[0233] 37 200 0 10 10 10
[0234] 38 200 0 10 9 10
[0235] 39 200 0 10 9 10
[0236] 86 200 3 10 10
[0237] 88 200 2 10 10 10
[0238] 91 200 0 10 10 10
[0239] 92 200 0 10 10 10
[0240] 93 200 3 10 10 10
[0241] 95 .200 0 10 10 10
[0242] 96 200 3 10 10 10
[0243] 98 100 2 10 9 10
[0244] 99 100 2 10 10 10
[0245] 100 100 3 10 10 10
[0246] 109 100 0 10 10 10
[0247] 1 10 100 0 10 10 10
[0248] 1 15 100 3 10 10 10

权利要求:
Claims
求 の 囲
一般式
[ 式中 、 は 水 素原 子、 式 一 D - r « { 式 中 、 一 D — は — C 0 — 又 は、 一 S 0 _z 丄 を 、 r ¹ は 低級 ア ル キ ル基又 は ロ ゲ ン原子， 低級 ア ル キ ル基 も し く は 二 ト 口 基 で 置 換 さ れて い て も よ い ） フ ェ ニ ^基 を 示 す 。 } で 表わ さ れ る 基、 低級 ァ ル コ キ シ 力 ル ボ ニ ル基で置換 さ れて い て も
Y
II or
よ い 低級 ァ ル キ ル基又 は式 一 ^{P _<} _OT3 ( 式中 、 Y は酸素 原子又 は硫黄原子 を 、 r ²及び r ³ は そ れぞ れ低級 ァ ノレ キ ル 基を 示す 。 ） で 衷わ さ れ る 基を
A は 式 C + C で 表 わ ざれ る 基 を （ 式 中、 r ⁶ , 及び I" ⁷は そ れ ぞ れ水素原子、 低級 ア ル キ ル基又 は ロ ゲ ン 原子 も し ぐ は 低級 ア ル キ ル基で 置換 さ れて い て も よ い ） フ エ 二 ノレ基 を 、 n は 0 又 は 1 を 示 す 。 但 し 、 n が 1 の と き ば r ⁴又 は は 又 は と い つ し ょ に な つ て
2 蜇結合 又 は 璟 を 形成 し て も よ い
B は { p ゲ ン 原 子 ， ニ ト ロ 基 ， シ ァ ノ 基 ， （ ハ ロ ゲ ン 原子 も し く は フ ヱ ニ ル基 で 置換 さ れ て い て も よ い ） 低級 ァ ノレ キ ル基 ， 低級 ア ル キ ル カ ル ボ ニ ル基， 低級 ア ル コ キ シ カ ル ボ ニ ル，基 、 又 は 式 一 E — r ⁸ ( 式 中 、 一 E — は
Γ ⁹
- 0 - , — S ( 0 ) m - ( m ： 0 , 1 ， 2 ) 又 は 一 N - ( _Γ ⁹ ： 水 素原子 、 低級 ァ， ル キ ル基） を 、 r ^S ( ハ ロ ゲ ン 原子 も し く は フ ヱ ニ ノレ基 で 置換 さ れ て い て も よ い ） 低級 ア ル キ ノレ基 ， （ ハ ロ ゲ ン 原子 も し く は ハ ロ ゲ ン 原子 で 置換 さ れ て い て も よ い 低級 ア ル キ ル基 で 置 換 さ れて い て も よ い ） フ ヱ ニ ル基 、 式 一 Nく¹ "_u ( r ' ° , r ^{1 1} ： 水素原子 も し 、 く は 低級 ア ル キ ル基） で 表 わ さ れ る 基 も し く は酸素原子 硫黄原子又 は 窒素原子 を 舍 む 5 〜 1 0 員 の 複素環基 を 示 す 。 ）' で 表 わ さ れ る 基 で 置換 さ れ て い て も よ い ） （ フ ュ ニ ル基 、 ナ フ チ ル基又 は酸素原子 、 硫黄原子又 は 窒素 原子 を 舍 む 5 〜 1 0 員 の 芳香族複素環基 ） を 、 - X - は
1²
一 0 — , — S - 又 は — N— ( 式 中 、 r ^{1 2} は 水素原子又 は 低 級 ア ル キ ル基 を示 す 。 ） を 示 す f ' ] で 表わ さ れ る 化合物 又 は そ の 塩 。 2 . 一般式 r ⁶
I
M-X-C-CO-CHCOB
r⁷ COOQ
[式 中 、 r ⁶及 び r ⁷は そ れ ぞ れ水 素原子 、 低級 ア ル キ ル甚 又 は （ ハ 口 ゲ ン原子 も し く は 低級ァ ル キ ル基 で 置換 さ れ て い て も よ い ) フ ヱ ニ ノレ基を 、 B ば {ハ ロ ゲ ン 原子、 二 ト ロ 基、 シ ァ ノ，基 （ ハ ロ ゲ ン 康子 も し く は フ ュ ニ ル基で 置換 さ れて い も よ い ) 低級 ア ル キ ル基 抵級 ア ル キ ル 力 ノレ ボ ニ ノレ基 ,， 低級 ア ル コ キ シ カ ルボ ル基， 又 は式 - E - r ⁸ (式 中、'；一 E — は 一 0 — ， — S ( 0 ) m - ( m ：
0 , 1 , 2 ) 又 は 一 N— ( 水素原子 -低級 ア ルキ ル基） を 、 r Bは （ ハ 口 ゲ ン 原子 も し く は フ エ 二 ル基 で 置換 さ れ て い て も よ い ) 低級 ア ルキ ル基， （ ハ 口 ゲ ン 原子 も し く は ハ ロ ゲ ン 原子で 置換 さ れて い、て も よ い 低級ア ル キ ル基 ヽ
.1 0
で 置換さ れ.て い て も よ い ） フ エ ニ ル基、 I 0
— く . . (
I I
r ^{1 1} ： 水素原子 も し く は低級 ア ル キ ル基 ) で 袠わ さ れ る 基 も し く は酸素原子 ， 硫黄原子又 は窒素原子を含む 5 〜 1 0 員 の 複素環基を示す 。 ） で 表わ さ れ る 基で 置換 さ れ て い て も よ い } ( フ エ .ニ ル基、 ナ フ チ ル基又 は酸素原子 硫黄原子 X は窒素原子を 舍む 5 〜 1 0 員 の 芳香族複素環
1 2
基） を 、 — X 一 は 一 0 — ， 一 S —又 は — Ν - （式中 、 1 2 は水素原子又 ば低級ア ル キ ル基を示す 。 》 を、
Μ は水素原子又 は X Η で 表わ さ れ る 基 の 保護基を 、 Q は水素原子又 ば低級 ア ル キ ル基を示す 。 ] で表 わ さ れ る 化合物 を環化 さ せ る こ と を 特徴 と す る 一般式 ,X、 0
OH COB
( 式 中 、 r⁶ , r ⁷ , X 及 び B は 前 記 と 周 じ 意 味 を 示 す 。 ） で 表 わ さ れ る 化 合物 の 製 造 方法 。
3 . —般式
又
ま
[ 式 中 、 r r ⁵ , r ⁶ , 及 び r⁷ は そ れ ぞ中れ水 素 原子 、 低 級 ァ ノレ キ ル基又 は （ ハ ロ ゲ ン 原子 も し く は 低級 ア ル キ ル基 で 置 換 さ れ て い て も よ い ） フ ヱ ニ ノレ 基 を 、 但 し 、 r ⁴又 は r ⁵ は！ · ⁶又 は _r ⁷ と い つ し よ に な っ て 2 重 結 合 又 は 環 を 形 成 し て も よ い
X — は — 0 — , — S — 又 は 一 Ν— ( 式 中 _Γ ' ζ は 水 素 原 子 又 は 低 級 ア ル キ ル 基 を 示 す 。 ） を 示 す 。 ] で 表 わ さ れ る 化 合 物 と 一 般 式 B C O Z [ 式 中 、 β は { ノヽ ロ ゲ ン 原 子 ， ニ ト ロ 基 ， シ ァ ノ 基 ， ( ノヽ ロ ゲ ン 原 子 も し く は フ ヱ ニ ル 基 で 置 換 さ れ て い て も よ い ） 低級 マ ル キ ル 基 ， 低 級 ア ル キ ル カ ノレ ボ ニ ル 基 ， 低 級 ア ル コ キ シ カ ル ボ ニ ル基， 又 は 式 一 Ε — r ⁸ (式 中 一 Ε - は — O — , — S ( O ) m - ( m 0 2 ) 又 は 一 N—
( r ⁹ ： 水素原子 , 低級 ア ル キ ル基） を 、 r ³は （ ハ ロ ゲ ン 原子 も し く は マ ェ ニ ル基で 置換 さ れて い て も よ い ) 低級 Ύ ゾレ キ ル基、 （ハ ロ ゲ ン原子 も し ぐばハ ロ ゲ ン 原子で置 換 ざれ て い て も よ. い 低級 ァ ノレ キ ル基 置換 さ れて い て も よ い ) フ ヱ ニ ル基、 式 -Νく „ ( r ^I V , r ^{1 1} ： 水素原子 も し く は低級 ァ ル キ ル基'） で 表 さ わ れ る 基 も し く は酸素 原子、 硫黄原子又 は窒零原子を 含む ⁵ 〜 1 0 員 の 複素環 基 を示す。 ） で 表わ さ れ る 基で 置換 さ れて い て も よ い }
( フ ェ 二 ル基、 ナ フ チ ル基又 は酸素原子 , 硫黄原子又 は 窒素原子を'含む 5 〜 1 0 員 の芳香族複素璟基） を 、 Z は ノヽ π ゲ ン 原子， ヒ ド ロ キ シ基， 低級 ァ ル コ キ シ 基又 は
- 0 - (酸無水物） を示す 。 ] で 表わ さ れ る 化合物 とを 反応 さ せ る こ と を特徴 と す る 一般式
OH
(式中、 r < , r ⁵ , r ⁶ , r ⁷ , X 及び Β は 前記 と 同 じ 意味を 示す 。 ） で 表わ さ れる 化合物 の製遣方法 。
4 . 一般式 O
[ 式 中 、 R , は 水 素原 子 ， 式 一 D — r ¹ ( 式 中 、 — D — は — C 0 — 又 は 、 一 S 0 ₂ — を 、 r ' は 低 級 ア ル キ ル基 又 は
( ノヽ 口 ゲ ン 原 子 、 '低 級 ァ ノレ キ ル基 も し く は 二 ト ロ 基 で 置 換 さ れ て い て も よ い ） フ エ 二 ノレ基 を 示 す 。 } で 表 わ さ れ る 基 ， 低級 ア ル コ キ シ 力 ノレ ボ ニ ル基 で 置換 さ れ て い て も
、
よ い 低 級 ア ル キ ル基 又 は 式 ( 式 中 、 Y は 酸 素原
子 又 は 硫 黄 原 子 を 、 r ^z及 び r ³ は そ れ ぞ れ低 級 ア ル キ ル基 を 示 す 。 ） で 表 わ さ れ る 基 を 、 A は 式 C +
r r で 表 わ さ れ る 基 を （ 式 中 、 r ⁴ , r ⁵ , r ⁶ , 及 び！" ⁷は そ れ ぞ れ 水 素 原 子 、 低 級 ア ル キ ル基 又 は （ ハ ロ ゲ ン 原 子 CIも .し く は 低 級 ア ル キ ル 基 で 置-換 さ れ て い て も よ い ） フ ヱ ニ ノレ 基 を 、 η は 0 又 は 1 を 示 す 。 但 し 、 η 力く 1 の と き は r ⁴又 は Γ ⁵ は Γ ⁶又 は r ⁷ と い つ し よ に な つ て 2 重結 合 又 は 環 形 成 し て も よ い 。 ）
Β は { ノヽ ロ ゲ ン 原 子 ， ニ ト ロ 基 ， シ ァ ノ 基 ， （ ノヽ ロ ゲ ン 原 子 も し く は フ ユ ニ ル基 で 置 換 さ れ て い て も よ い ） 低 級 ア ル キ ル 基 ， 低 級 ア ル キ ル 力 ル ボ ニ ル 基 ， 低 級 ア ル コ キ シ カ ル ボ ニ ル基 ， 又 は 式 一 Ε — r ⁸ ( 式 中 、 一 E — は — Ο — ， - S ( O ) m - ( m : 0 , 1 , 2 ) 又 ば ( r ⁹ ： 水素原子、 低級ア ル キ ル基） を、 r ⁸は （ノ ロ ゲ ン 原子 も し く は，フ ユ ニ ル基で置換 さ れて い て も よ い ） 低 級 ア ルキ ル基， （ ハ 口 ：ゲ ン 原子 も し ぐ はノヽ ロ ゲ ン 原子で 置換 さ れて レ、 て も 低級ァ ノレ キ ノレ基で 置換 さ れて い て も よ い ） ラ エ ニ ル基， 式 一 Nく¹ *_u ( r ^{1 0} ；" _r » 1 ： 水素原子 も し く は低級 ア ル キ ル基） で表 わ さ れ る 基 も し く は酸素原 子、 硫黄原子又 は窒素原子を舍む 5 〜 1 0 員 の 複素基を 示す 。 ） で 表わさ れ る塞 で 置換 さ れて い て も よ い 厂 （ フ ュ ニ ル基、 ナ フ チ ル基又 は酸素原子、 硫黄原子又 は窒素 原子 を舍む 5 〜 1 0 員 の芳香族、複素環基） を 、 - X - は
1 2
一 0 — ， — S - 又は 一 N - （式中 、 r ^{1 2} は水素原子又 は低 級 ア ル キ ル基 を示す 。 ) を 7 す 。 ] で表わ さ れ る 化合物 又 は そ の 塩 の 1 種又 は 2 種以 上を 有効成分 と し て 含有す る こ と を 特徴 と す る 除.草剤 。

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同族专利:

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公开号 | 公开日

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AU1044088A|1988-07-15|

引用文献:

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公开号 | 申请日 | 公开日 | 申请人 | 专利标题

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法律状态:
1988-06-30| AK| Designated states|Kind code of ref document: A1 Designated state(s): AU BG BR HU JP KR RO SU US |

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1988-06-30| AL| Designated countries for regional patents|Kind code of ref document: A1 Designated state(s): AT BE CH DE FR GB IT LU NL SE |

优先权:

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申请号 | 申请日 | 专利标题

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