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    公开号:WO1985001699A1
    申请号:PCT/JP1984/000487
    申请日:1984-10-13
    公开日:1985-04-25
    发明作者:Yasuharu Yamada；Tadashi Komoto；Hidehiko Koishi
    申请人:Nippon Steel Chemical Co., Ltd.；
    IPC主号:B41M5-00
    专利说明:
    [0001] 明 細 書
    [0002] 感 熱 記 録 材 料
    [0003] 材 術 分 野
    [0004] 本発明は、 コ ン ピュータのアウ ト プッ ト、 電卓等のプ リ ンター、 各種計測機器のレ コーダー、 フ ァ ク シ ミ リ 、 自動券売機、 感熱複写機等において広く 使用 ·されている 感熱記録材料に係 ] 、 特に熱感応性が高く 高速記録に適 した感熱記録材料に関する。
    [0005] 背 景 技 術
    [0006] 近年、 情報の多様化に伴って情報量が増大し、 これら の情報を記録するために情報記録の分野において種々の 記録方式及び記録材料が研究され開発 れて実用に供せ られている。 なかでも、 感熱記録方式は、 ①感熱記録材 科を単に加熱するだけで記録画像を得るこ とができ、 煩 雑な現像工程を必要と しない、 ②感熱記録せ科の製造や 保存管理は他の'記録材料に比較して容易、 かつ安価であ. る、 ③感熱記録材料の支持体と して、 多 く の場合に安価 な紙が用いられるが、 この場合に得られた記録材料も -普 通紙に近い感触となる、 等の利点がある。
    [0007] こ ο目的で使用される感熱記録材料と しては、 従来よ
    [0008] P、 常温で無色又は ·淡色である ロイ コ染料と加熱に よ ] 上記ロイ コ染料と反応して発色せしめる フ エノ ール化合 物等の有機酸性物質とを含有する感熱発色層を紙、 合成 紙又は合成樹脂フ ィ ル ム等の支持体上に設けたも のが,知 られている。 . '
    [0009] ところが、 こ 情報記録の分野においても感熱へッ ド を加熱する時間が短かく、 しかも低い電圧で ·十分な濃度 を出すこ とができる よ うにするこ とによ ] 、 記録速度の 向上を図 ]3、 高速記録に適した感熱記録材料の開発が強 く要請される よ うになってきた。
    [0010] このよ うな要請に応えるものと して、 従来においては、 感熱記録材料の発色層中に融点 6 0〜 2 0 0。C のアルキル化 ビフ エニール及び置換ビフェニール アル力 ンから選択さ れた 1種以上の化合物を含有させたもの （特開昭 5 3 - 3 9 1 3 9 号公報 ） や、 発色層中に融点 6 0〜 2 0 0°C の熱 可融性物質を含有させたもの （特開昭 5 3 - 4 8 7 5 1 号公報） が提案されている。
    [0011] しかしながら、 これら従来の感熱記録 ^科においても、 まだまだ熱応答性の面や高速記録の際において濃度の良 好な鮮明画像を記録するという面でよ ー層の向上が望 まれていた。
    [0012] したがって、 本発明の目的は、 優れた熱応答性を有し、 高速記録の際にも濃度の良好な鮮明画像を記録し,得る感 熱記録材料を提供するこ とにある。 また、 本発明の他の 目的は、 ロイ コ染科と加熱によ D こ のロイ コ染科と反応 して発色せしめる有機酸性 #7質と.を含有する感熱発色層 中に発色促進剤と して作甩する特定の炭化水素化合物を 含有せしめた感熱記録栻料を提供するこ とにある。 さ ら に、 本発明の他の目的は、 ロイ コ染料と加熱によ こ の ロイ コ染料と反応して発色せしめる有機酸性物質とを含 有する感熱発色層中にベ ン ジル ビフ エ ニル類； アル キル ベ ン ジル ビフ エ ニル類、 水素ィ匕ベ ン ジノレ ビフ エニル類、 水素ィ匕アルキルべン ジル ビフ エ 二ル類、 水素ィヒタ ー フ ェ ニル類及び水素化アル キル タ ー フ ェ ニル類からなる か ら選択され、 融点が 5 0 〜 2 0 0°Cである炭化水素化合物を 1種又は 2種 以上含有させた感熱記録材料を提供するこ とにある。
    [0013] 発 明 の 開 示 - すなわち、 本発明は、 無色又は淡色のロイ コ染料と加 熱によ このロイ コ染'料と反応して発色せしめる有機酸 性物質とを含有する感熱発色層中にベ ンジル ビフ エ ニル 類、 アル キル ペ ン ジ ノレ ビ フ エ 二ノレ類、 7j 素ィヒベ ン ジノレ ビ フ エ ニル類、 水素ィヒアル キル べ ン ジル ビフ エ ニル類、 水 素化タ ー フ ェ ニル類及び水素化アル キル タ ー フ ェ ニル類 からなる群から選択され、 融点が 5 0〜 2 0 0°Cである炭化 水素化合物を 1 種又は 2種以上含有させた感熱記録材料 である。
    [0014] 本発明において発色剤と して使用される ロ イ コ染科は 常温において瀨色又は淡色でぁ 、 加熱下に酸性物質と 反応して発色する物質であ 、 例えば、 3, 3 - ビス ぐ p ー ジ メ チノレ ア ミ ノ フ エ ニル ） 一 6 — ジ メ チノレ ア ミ ノ フ タ リ ド等の ト リ ァ リノレ メ タ ン系染料、 4 , 4/— ビス — ジメ.チ ノレ ア ミ ノ べ ン ズ ヒ ド リ ノレ ベ ン.ジルエ ーテノレ等のジ フ ェ ニ ル メ タ ン系染科、 7 — ジェチノレ ア ミ ノ 一 3 — ク ロ 口 フ ル オ ラ ン等のフル オ ラ ン系染料、 ベ ンゾイ ノレ ロ イ コ メ チ レ ン ブル ー等のチアジ ン系染料や、 3 ー メ チル ー ス ピロ一 ジナフ ト ピ ラ ン等のス ピロ系染料、 その他にロイ コォー ラ ミ ン系、 イ ン ド リ ン系、 イ ン ジ ゴ系等の染料を挙げる こ とができる。 - また、 上記ロイ コ染科と共に使用される有機酸性物質
    [0015] は、 加熱によ ]) ロイ コ染科と接触し顕色剤となる物質で
    [0016] あ 各種のフ エノ ール化合物、 有機酸等が挙げられる。
    [0017] これらは、 常温では固体であって 5 0°C 以上で液化又は
    [0018] 気化するものが好ま しい。 これらの有機酸性物質を例示
    [0019] すれば、 無水フ タル黢、 没食子翳、 サリ チル黢、 4 , 4' - ィ ソ プロ ピ リ デン ジ フ エ ノ ーノレ 、 4 , 4 — ィ ソ プロ ピ リ デ
    [0020] ン ビス （ 2 —ク ロ ノレ フ エ ノ ーソレ ) 、 4 , —イ ソ フ° 口 ピ リ
    [0021] デン ビス （ 2 — t ー ブチノレ フ ェ ノ ール ） 、 4， 一 s e c 一
    [0022] ブチ リ デン ジ フ エ ノ ー ル 、 4 , 一 C 1 — メ チノレ 一 n —へ
    [0023] 、 キ シ リ デ ン ) ジ フ エ ノ ーソレ 、 4 一フ エ ニノレ フ ェ ノ ール 、—
    [0024] ー ヒ ド ロ キ シ ジ フ エ ノ キ シ ド、 メ チソレ ー 4 ー ヒ ド ロ キ
    [0025] シベ ン ゾ、エ ー 卜 、 フ エニノレ ー 一 ヒ ド ロ キ シベ ン ゾ、エ ー
    [0026] ト 、 4 ー ヒ ド ロ キ シ ァ セ ト フ エ ノ ン 、 サ リ チル酸ァニ リ
    [0027] ド、 4 , 4/— シ ク ロ へ キ シ リ デン ジ フ エ ノ ーノレ 、 4， — シ
    [0028] ク ロ へキ シ リ デ ン ビス （： 2 —メ チノレ フ エ ノ ール ） 、 4 , 4'
    [0029] 一ベ ン ジ リ デ ン ジ フ エ ノ ール、 4， 4/—チォビス （ 6 一 t
    [0030] ー ブチル ー 3 — メ チル フ エ ノ ーノレ ） 、 ノ ボラ ッ ク 型フ エ
    [0031] ノ ール樹脂、 ハ ロ ゲン 化ノ ボ ラ ッ ク フ エ.ノ ール樹脂、
    [0032] α 一ナ フ ト ール、 — ナ フ トール等が拳げられる。 .
    [0033] 本発明で使用される べ ン ジル ビ フ エニル類、 アル キル
    [0034] ベ ン ジノレ ビ フ エ ニル類、 水素ィ匕ベ ン ジノレ ビ'フ ェ ニル類、
    [0035] 水素 ίヒアル キル べ ン ジル ビフ エ二ル類、 水素化タ ー フ ェ
    [0036] ニル類及び水素化アルキルターフェニル類からなる群
    [0037] ら選択され、 融点が 5 0 〜 2 0 0°Cである炭化水素化合物は、
    [0038] 、 、v . 感熱発色層中に含有されて発色促進剤と して作用するも のであ 、 その作用機構については、 ロイ コ染料及び有 機酸性物質の両者又は一方よ i 低い融点あるいは昇華点 を有し、 ロイ コ染料及び Z又は有機酸性物質に対する溶 解性を有してこれらの一方又は双方を溶解せしめ、 これ ら両者の反応を促進するものであると考えられる。 従つ て 融点が 5 0 〜 2 0 0°Cの範囲の化合物が好ま しい。 ここ で、 ァノレ キル べ ン ジル ビ フ エ ニル類、 水素ィヒアル キル ベ ン ジル ビ フ ェ ニル類及び水素化アル 'キル タ 一 フ エ ニル類 の アル キル基と しては、 好ま し くは炭素数 1 〜 の アル キル基であ 、 よ ] 9好ま し く はメ チル基又はェ チル基で あ 。
    [0039] これらのペ ン ジ ノレ ビフエ二ノレ酸、 ァソレキルベンジノレ ビ フ エ ニル類及びこれらの水素化物である水素化べン ジル ビフエ二ル類、 水素化アルキルベ ンジノレ ビフエニル類と. しては、 例えば、 0 — ベ ンジノレ ビフエ二ル （ mp . 5 6°C ) ， p — ベ ン ジノレ ビ フ エ 二ノレ （mp . 8 6°C ) ， p — シ ク 口 へ キ シ ノレ メ チノレ ビフ エ 二ノレ （ mp . 5 8°C ) , o — シ ク ロ へキ シノレ メ チノレ ジ シ ク ロ へキ シル ( 即ち、 ノ、0 — ヒ ド ロ ー 0 — ベ ン ジ ル ビ フ エ ニル ） （ mp . 6 2°C ) , m — シ ク ロ へ キ シル メ チノレ ジ シク ロへキ シノレ （ 即 、 ノ、。 一 ヒ- ドロ .一 m —べン ジル ビ フ エ ニル ） （mp. 6 5°C ) 及びこれらのアル キル置換体を挙 げるこ とができる。 また、 水素化ターフェニル類及び水 素化アルキ.ル ター フ ェ ニル類と しては、 例えば、 1 , 3 — ジ シク ロへキシル シク ロへキサ ン （貝)]ち、 ォク タデカ ヒ ド ロ 一 m — タ ー フ ェ 二ノレ ) 、 1， 4 ー ジ シ ク ロ へキ シノレ シ ク ロへキサ ン （ 即ち、 ォ ク タデカ ヒ ド ロ — p — タ ーフ ェ 二ノレ 、 1 , 4 ージ シ ク ロへキシノレ ベ ン ゼ ン 、 4 ー シ ク ロ へキシソレ ー 1 一 フ エニノレ シ ク 口へキサン、 1, 4 一 ジ シ ク 口 へキセ ン 一 1 — ィ ノレ べ ン ゼ ' ン 、 1 — シ ク ロ へキシノレ 一
    [0040] 4 - ( p - ト ソレ イ ノレ ) シク ロへキサン、 1， 3 — ジ シク ロ へキシノレ 一 5 ― メ チノレ べ ン ゼ'ン 、 1, 4 — ジ シ ク 口へキシ ル ー 2, 5 — ジ メ チノレ べ ン ゼ' ン 、 1, 5 — ジ シ ク 口 へ キ シル
    [0041] - 2, 4 — ジ メ チノレ べ ン ゼ ' ン 、 1, 4 一 ジ シ ク 口 へキ シノレ 一
    [0042] 2, 6 — ジ メ チノレ ベ ン セ ン 、 1， 5 — ジ シ ク 口 へキシル ー 2 , 3 一 ジ メ チノレ べ ン ゼ' ン 、 1, 4 — ビ ス ( 1 — メ チ ノレ シク ロ へキシル ） ベ ン ゼ ン等の化合物が挙げられる。 これらの 炭化水素、化合物はそれぞれ単独で使用するこ とができる ほか、 2種以上を組合せて使用するこ と もできる。
    [0043] これらの炭化水素化合物からなる発色促進剤は、 使用 する ロイ コ染科、 有機酸性物質の種類によっても異なる 力 ロイ コ染料 1重量部に対して 0.5〜 30 重量部、 好ま しく は 1〜 10重量部使用される。 また、 従来公知の発色 促進剤と組合せて使用しても よい。
    [0044] '本発明の感熱記録材料には、 その用途等に応じて種々 の添加剤を添加するこ とができる。 添加剤と しては.、 主 と して微粒子状に分散したロイ コ染料と有機-酸性物質と を互いに隔離させて固着させる結着剤がぁ 、 例えばポ リ ビ二一ソレ アフレ コ ーソレ （PVA)、 メ チル セノレ ロ ース、 カル ボキシメ チノレ セノレ ロ ース、 ヒ ド ロ キ シェチノレ セソレ ロ ース、 ポ リ ア ク リ ル酸、 カ ゼイ ン、 ゼラ チ ン、 デンプン、 ある いはこれらの誘導体等を挙げるこ とができる。 また、 上
    [0045] OMPI 記結着剤のほかに、 感熱発色層の白色度、 筆記具の滑 性、 ステイ ツキング防止等の目的で炭酸カル シ ウ ム、 力 ォ リ ン 、 ク レー、 タ ル ク 、 酸化チ タ ン等の白色顔料や脂 肪酸金属塩等がある。
    [0046] これらの材料は、 混合されて又は別個に、 紙、 フ ィ ル ム等の支持体上に塗布されて感熱発色層を形成する。 _
    [0047] - 図 面 の 簡 単 な 説 明
    [0048] 第 1 図は各実施例 1 〜 6 及び比較例の感熱記録紙の温 度一反射濃度の関係を示すグラ フ図である。
    [0049] 発明を実施するための最良の形態
    [0050] 以下、 実施例及び比較例に基づいて、 本発明を具体的 に説明する。 -
    [0051] 〔 実施例 1 〕
    [0052] (1) A 液調製
    [0053] ク リ ス タ ノレ ノくィ ォ レ ツ ト ラ ク ト ン 1 5 重量部と、 P - ベ ンジル ビフエニル 5 0重量部と、 1 0 °h PVA水溶液 5 0 0 重量部とをボール ミ ル で 5 時間粉砕混合し、 A液を
    [0054] Π/PJ ^z.し T^ o
    [0055] (2) B液調製
    [0056] ビス フ エ ノ ール A 7 5 重量部と 1 5 % PVA水溶液 5 0 0 重量部とをボール ミ ルで 5 時間粉砕混合し、 B液を調製 した。
    [0057] (3) 感熱記録紙の調製
    [0058] A液 1 0 0 重量部と. B 液 1 0 0重量部とを混合して塗液を 調製し、 こ の塗液を S O g/m2 の基紙上に塗布して乾燥し、 乾燥後の塗布量 5 g /m2 の感熱記録紙を得た。
    [0059] ― OMPI 〔 実施例 2〜 6 〕 .
    [0060] 実施例 1 の p ίン ジル ビフ エニル に代えて、 実施例
    [0061] 2 では 0 — ベ ン ジル ビ フ エ ニル を、 実施例 3では 0 - シ ク 口へキ シノレ メ チノレ ジ シ ク 口 へキ シル を、 実施例 4 では ρ — ジ シク ロへキ シル ベン ゼンを、 実施例 5 では 1, 3 — ジ シク ロへキシル シク ロへキサ ンを、 また、 実施例 6で は 1 , 4 一 ジ ンク ロへキ シノレ 一 2， 5 —ジメ チルベ ン ゼ ンを それぞれ使用し、 実施例 1 と全く 同様にして感熱記録羝 を得た。
    [0062] 〔 比較例 〕
    [0063] ク リ スタノレノ、'ィ ォレ ッ ト ラク ト ン 1 5 重量部と 1 0 %
    [0064] Ρ V Α 水溶液 250、重量部とで Α液を調製し、 ビス フ エ ノ —ル A75重量部と 1 5 % P V A 水溶液 500重量部とで B 液を調製し、 上記 A液 100重量部と B 液 200重量部とを 混合して塗液を調製し、 上記実施例と同様に して乾燥後 の塗布量 5 g/m2 の感熱記録紙を調製した。
    [0065] 上記各実施例 1〜 6 及び比較例で得られた各感熱記録 紙をスタ ンプ式発色試験機によ 60〜130°Cの範囲で発 色させ、 発色濃度を反射濃度計（ サク ラデジ タ ル反射濃 度計 PDA—45 ) によ ] 測定した。 結果を第 1 図に示す。 '
    [0066] 第 1 図から明らかなよ う に、 各実施例 1〜 6 の感熱記 録紙は比較例のものに比べて温度の上昇に対する反射濃 度の立上 が優れてお ])、 熱応答性に優れているこ とが 判明した。
    [0067] . 産.業上の利用可能性
    [0068] 以上のよ う に、 本発明の感熱記録材料は、 その感熱発 O PI
    [0069] ― ― g ― 色層中に発色促進剤と して作用する特定の化合物、 すな わちペ ン ジノレ ビフ エ二ノレ類、 ァノレキノレ べ ン ジノレ ビフ エ二 ノレ類、 水素ィヒベ ンジル ビ フ エ二ル類、 水素 ^ヒアル キル ベ ン ジル ビ フ エニル類、 水素化タ ー フ ェニル類及び水素化 アル キル タ ー フ ェ ニル類からなる群から選択され、 融点 が 5 0 〜 2 0 0°Cである炭化水素化合物の 1 種又は 2 種以上 を含有させ、 これによつて温度の上昇に対する反射濃度 の立上 ] が優れてお ])、 熱応答性に優れている。 従って、 近年、 高速化が進め られている コ ン ピュ ー タ のァゥ ト プ ッ 卜、 電卓等のプ リ ン タ ー、 各種計測機器のレ コ ーダー、 ファク シ ミ リ 、 自動券売機、 感熱複写機等において、 そ の高速記録に追従するこ とができ、 濃度の良好な鮮明画 像を記録するこ とができる。
    权利要求:
    Claims請 求 の 範 囲
    1. ロイ コ染料と加熱によ ] 上記ロイ コ染科と反応して 発色せしめる有機酸性物質とを含有する感熱発色層を 有する感熱記録材科において、 上記感熱発色層には、 ベ ン ジノレ ビフ エ二ノレ類、 ァノレ キノレ ベ ン ジノレ ビフ ェ ニル 類、 水素化べン ジル ビフ エニル類、 水素ィヒアルキルベ ン ジル ビフ エニル類、 水素化タ ー フ ェ二ル類及び水素 化アル キル タ ー フ ェ ニル類からなる群から選択され、 融点 5 0〜2 0 0°Cである炭化水素化合物を 1種又は 2 種以上含有させたこ とを特徵とする感熱記録材料。
    2. 感熱発色層中に含有させる炭化水素化合物がベ ンジ ル ビフ ヱ ニル類である特許請求の範囲第 1項記載の感 熱言己録材科。
    3. 感熱発色層中に含有させる炭化水素化合物が p -べ ン ジノレ ビ フ エ 二ノレ又は p — ジシク 口 へキ シノレ ベ ン ゼ ン である特許請求の範囲第 1項記載の感熱記録社料。
    4. 感熱発色層中に含有される炭化水素化合物のアルキ ル基が炭素数 1 〜 4のアルキル基である特許請求の範 囲第 1項記載の感熱記録材科。
    5. 感熱発色層中に含有させる炭化水素化合物のアルキ • ル基がメ チル基又はェチル基である特許請求の範囲第
    1項記載の感熱記録材科。
    6. 感熱発色層中に含有させる水素化された炭化水素化 合物が部分水素化物である特許請求の範囲苐 1項記載 の感熱記録 科。 .
    7. 感熱発色層中に含有-させる水素化された炭化水素化 85/01699 一 11 合物がパ - ヒ ドロ化合物である特許請求の範囲第 1項 記載の感熱記録材料。
    OMPI
    WIPO A
    类似技术:
    公开号 | 公开日 | 专利标题
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    US4236732A|1980-12-02|Heat-sensitive record material
    US4151748A|1979-05-01|Two color thermally sensitive record material system
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    US4273602A|1981-06-16|Heat-sensitive recording material
    DE3526890C2|1988-07-07|
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    GB2114767A|1983-08-24|Thermosensitive recording sheets
    GB1600781A|1981-10-21|Heat-sensitive recording material
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    JPH0717102B2|1995-03-01|感熱記録材料
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    FI71694C|1987-02-09|Tryckkaensligt eller vaermekaensligt uppteckningsmaterial.
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    同族专利:
    公开号 | 公开日
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    EP0164417A1|1985-12-18|
    引用文献:
    公开号 | 申请日 | 公开日 | 申请人 | 专利标题
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    JPH02155687A|1988-12-07|1990-06-14|Oji Paper Co Ltd|Heat-sensitive recording paper|
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    法律状态:
    1985-04-25| AK| Designated states|Designated state(s): US |
    1985-04-25| AL| Designated countries for regional patents|Designated state(s): AT BE CH DE FR GB LU NL SE |
    1985-06-13| WWE| Wipo information: entry into national phase|Ref document number: 1984903764 Country of ref document: EP |
    1985-12-18| WWP| Wipo information: published in national office|Ref document number: 1984903764 Country of ref document: EP |
    1989-03-15| WWG| Wipo information: grant in national office|Ref document number: 1984903764 Country of ref document: EP |
    优先权:
    申请号 | 申请日 | 专利标题
    JP58/191033||1983-10-14||
    JP58191033A|JPH0211437B2|1983-10-14|1983-10-14||
    JP59137908A|JPS6119390A|1984-07-05|1984-07-05|Thermal recording material|
    JP59/137908||1984-07-05||DE19843477164| DE3477164D1|1983-10-14|1984-10-13|Thermal recording material|
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