Carbostyryl derivatives

专利摘要:

公开号:WO1981002421A1
申请号:PCT/JP1980/000122
申请日:1980-06-04
公开日:1981-09-03
发明作者:T Nishi；T Tanaka；K Nakagawa
申请人:Otsuka Pharma Co Ltd；T Nishi；T Tanaka；K Nakagawa；
IPC主号:C07D215-00

专利说明:
[0001] 明-: 細 書
[0002] 力 ボ ス チ リ―ル誘導体
[0003] ： . 技術分野 . — ：
[0004] '： ： '. .本発明は新親なカ ル ボス チ -リ ル誘導体、 よ：びそ ；
[0005] .-δ 製造方法ならびに前記新規な ' ボ- チ_:：リ- fe.¾: ¾r
[0006] "—… ' ¾Γ成分一と 有する血栓- 予 よ-^ -療-剤. Ui—
[0007] 〜 する ものであ る。
[0008] 背景技術
[0009] 10 従来カ ボ ス チ リ ル誘導体の う ち、 有角な案理作用 を有する ものは知ら れていた。 例えば米国特許第
[0010] - 4，ίί 7 0'，4 7 0号、 ド イ ツ公開特許第 2,5 2 7,9 5 7
[0011] 15
[0012] 20
[0013]
[0014] 25 発钥の開示
[0015] OMPI一 V^Idv . 本発明者らは これら公知のカ ル ボ スチ リ ノレ誘導体 _ _τ の有する副作用、 特に心臓に対する副作用の少ない新 親なカ ル ボ ス チ リ ル誘導体を開発すべ く種 々碌. ,を-進 めた結果、 本発明を完成した。 すなわち、 本発明の新 5 親な ル ボ ス チ リ ル誘導体は優れた血小板凝集抑制/乍 用、. ホ ス ホジエ ス テ ラ ー ゼ阻害作用、 心収縮力様,強作 用 （ 陽性変力作用 ） 、 抗潰瘍作用、 消炎作用、 降圧作 用、 脳血流増加作用、 血小板塊解離作用、 ス 口 ン ポ キ サ ン Α₂ 拮抗作用な どを有 し、 脳卒中、. 脳梗塞、 .心筋 0 梗塞な どの血拴症の予防および治療剤、 脳循環改善剤、 . 消炎剤、 抗喘息剤、 強心剤、 降圧剤およびホス_ホジェ ス テ.ラ ーゼ阻害剤 と して有用である。 さ らに本発明の ... 新規な力 ル ボ ス チ リ ル誘導体は.低毒性であ り 、〜特 心 臓に.対する毒作用、 例えば心拍数の増加、 心.血管肥厚 5 作用、 心,筋障害な. の.！！作用が弱 く _:、 ま こ血中への吸 収が良 く 、 かつ迅速で,あ り 、 .その う...え血.中饞.度を-高 く 保つこ とができ 、 前述の有用な薬 作用の持続 ¾_間が . 長いこ とが特長である。 _ . . 0
[0016]
[0017] .5 - c OMPI
[0018] { 1 WIPO 式中、 H¹ は水素原子、 低級プ ル キ ル基、 低級ア ル - ^ ル基又は フ エ二ル低級ァ'ル キ ル基であ り 、 R² は
[0019] #3,-； -^' - - 'ュ' '水素原子、 低級ア ル キ ル基、 または一般式中の にて示される基 と同 じ ものであ り 、 A
[0020] "5 . は低級ア ル キ レ ン基、 R³ は少な く と も 1 めーヒ ド口
[0021] Γ ^~
[0022] ~| .
[0023] キシ基を置換基と して有する こ とのある低級ア ルキル 基、 低級ア ル コ キ シ低級ァル キ ル基、 低級ア ル カ ノ ィ ル ォ キ シ低級ア ル キ ル基、 ペ ン グ イ ル ォ キ シ低級ア ル キ ル基 ； R⁴ は シ ク ロ 了 ル キ ル環上に少な く と も 1 個
[0024] 10 の冰酸基を置換基と して有する こ と 0 'ある c₃_₁₀ のシ ク 口 ア ル キ ル基、 c ₃_₁₀ の シ ク 口 ア ル キ ル - 低級ア ル 千ノレ基ゝ フ エ二ノレ基、 フ エニル環上に少な く と も 1 個 の低'級ア ル コ キ シ基を置換基 と して有するこ とのある n-r^J '"-一 -、 ; 二-:
[0025] フ ニ ル - 低級デ.ル キ ル基、 少な く と も 1 個め p
[0026] 15 キシ基を置換基 と して有する こ とのある低級'ァルキル' 基 V へ テ 口'璟'残基または少¾ ぐども 1 個のヘ 亍 口環残 基が置換した低級ア ル キ ル基をそれぞれ示し、'- R³ お よび は隣接する窒素原子と共に、 他の窒素原子を 介し も し くは介せずに結合して'一、般式 -N 、 ' B - R で 0 示される基を形成して も よ ( こ こ で R^G ' フ ヱニ ル基 、 C ₃— _{1 0} の シ ク ロ ア ル キ ル基 、 フ エ ニ ル低級ア ル キル基 ； B は メ チ ン基または窒素原子を示す。 ) ； ま た カ ル ボス チ リ ル骨格上の 3-およ び 4 - 位の炭素間の 結合は一重結合 または二重結合を示す ； 一 |¾式
[0027] 5 - 0 - A- C 0N ^r3 で示される基の置換位置はカ ル ポ ス リ ル骨格上の 5 - 、 ό - 、 7 - あるいは 8 - 位のいず れの位置であつて も よい ； 但し式中の -0 -A -C 0N ₄ で示される基の置換位置がカ ル ボ ス チ リ ル骨格上の 5-、 ό - 、 7 - あるいは 8 - 位である場合には R² は水素 原子あ るいは低級ア ル キ ル基を示し、 さ らに R² が
[0028] 一 ³
[0029] -0 Α - CON である場合には 、 カ ル ボ ス チ リ ル骨格
[0030] 上の 5 - 、 6 - 、 7 - および 8 - 位はすべて水素原子 であ り 、 無置換である ； また R³ が低級ア ル キ ル基を 示す場合には、 R⁴ は __{1 0} の シ ク 口 ァ. ル キ ル基、
[0031] c₃ -io の シ ク ロ ア ル キ ル基を有する シ ク 口 ア ル キ ル基 及び低級ア ル キル基以外の前記の基を示す。 ]1 で表わ される新規カ ル ボ ス チ リ ノレ誘導体およびその塩、 なら びにその製造方法および前記一般式（1)で表わさ.れる新 規カ ル ボ ス チ リ ル誘導体を有効成分 と して含有する血 栓症の予防および治療剤が提供される。 発明を実施するための最良の形態
[0032] 本明細書に於て、 低級ア ル キ レ ン基 と しては例えば メ チ レ ン 、 エ チ レ ン 、 メ チ ノレ メ チ レ ン 、 ト リ メ チ レ ン 、 2 - メ チ ル ト リ メ チ レ ン 、 2 ， 2 - ジ メ チ ル ト リ メ ^ レ ン 、 テ ト ラ メ チ レ ン 、 ペ ン タ メ チ レ ン 、 へ キ サ メ チ レ ン 、 2 - ェ チ ノレ ト リ メ チ レ ン 、 1 - メ チ ノレ ト リ メ チ レ ン基などの 1 - 0 個の炭素原子を有する直鎖 も し く は分枝状の ア ル キ レ ン基を挙げ る こ とができ る。 低級 了ル キ ノレ基 と しては例え メ チノレ 、 ェ チ ル 、 プ ロ ピ ル 、
[0033] O PI イ ソ プ 口 ノレ 、 ブチル 、 t e r t - ブチノレ 、 ペ ン チ ノレ 、 へ キ シ ル基などの 1 - ό 個の炭素原子を有する直鏠 も し く は分枝状のア ル キ ル基を挙げる こ とができ る。 ヒ ド ロ キ シ低級了 ル キ ル基 とは前記低級ア ル キ ル基に水 酸基が置換した も のを意味し、 例えば ヒ ドロ キ シ メ チ ル、 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ 、 5 - ヒ ド ロ キ シ プ ロ ピ ル、 4 - ヒ ド ロ キ シ ブ チ ル、 2 - ヒ ド ロ キ シ ブチ ノレ 、 δ - ヒ ド ロ キ シ ブ チ ル、 5 - ヒ ド ロ キ シ ペ ン チ ル 、 2 - ヒ ド ロ キ シ ペ ン チ ノレ 、 3 - ヒ ド ロ キ シ ペ ン チ ノレ 、 4 - ヒ ド ロ キ シ ペ ン チ ノレ 、 <5 ヒ ド ロ キ シ へ キ シ ノレ 、 2 - ヒ ドロ キ シ へ キ シ ノレ 、 3 - ヒ ド ロ キ シ へ キ シ ノレ 、 4 - ヒ ド ロ キ シ へ キ シ ル、 1 - メ チ ル - 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル、 2 - ヒ ド ロ キ シ.プ ロ ピ ル 、 1 ， 1 - ジ メ チ ノレ - 2- ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル、 1 ， 2 - ジ ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル、 2， 2 - ジ ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル、 1 , 3 - ジ ヒ ド ロ キ シ フ。 口 ヒ。 ル、 2 ， 5 - ジ ヒ ド ロ キ シ フ。 口 ピ ル、 1 ， 2 ， 5 - ト リ ヒ ド ロ キ シ フ ^ϋ 口 ピ ル、 1 ， 4 - ジ ヒ ド ロ キ シブチ ル、 2 ， 4 - ジ ヒ ド ロ キ シ ブ チ ル、 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ キシ ブ チ ル、 1 ， 2 - ジ ヒ ド ロ キ シ ブ チ ル、 2 ， δ - ジ ヒ ド ロ キ シ ブ チ ル、， ， 5 - ジ ヒ ド ロ キ シ ブ チ ル、 2 , 2 - ジ ヒ ド ロ キ シ チ ル、 1 , 2 ， 3 - ト リ ヒ ド ロ キ シ ル ブ チ ル 、 2 , 3 ， 4 - ト リ ヒ ド ロ キ シ ブ チ ル、 2 ， 5 - ジ ヒ ド ロ キ シ ペ ン チ ル、 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ キ シ ペ ン チ ル、 る ， 5 - ジ ヒ ド ロ キ シ ペ ン チ ル 、 2 ， 5 , 4 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ペ ン チ ル 、 5 ， 4 ， 5 - ト リ ヒ ド ロ キ シ ペ ン チ ル、 2 ， 4 , 5 - ト リ ヒ ド ロ キ シ ペ ンチ ル、 2 ， 3 - ジ ヒ ド ロ キ シへ キ シ ル 、 2 , 5 - ジ ヒ ド ロ キ シ へ キ シ ノレ 、 2 , ό — ジ ヒ ロ キ シ へ キ シ ノレ 、 3 ,
[0034] 4 - ジ ヒ ド ロ キ シ へ キ シ ル、 4 ， 5 - ジ ヒ ド ロ キ シ へ キ シ ル 、 4 ， ό - ジ ヒ ド ロ キ シ へ キ シ ル、 5 , ό - ジ ヒ ド ロ キ シ へ キ シ ノレ 、 2 ， 5 ， 4 - ト リ ヒ ド ロ キ シへ キ シ ル、 5 ， 4 ， 5 - ト リ ヒ ド .ロ キ シ へ キ シ ル、 4 ，
[0035] 5 ， ό - ト リ ヒ ド ロ キ シ へ キ シ ルな どの 1 - ό 個の炭 素原子を有する直鎖 も し く は分枝状の アルキ ル基に - 3 個の水酸基を置換基と して有する ヒ ド ロ キ シ 了 ル キ ル基をあげる こ とができ る。 ヘテ ロ環残基と しては窒 素原子、 酸素原子 または硫黄原子をへテ ロ原子と して 有する 5 員又は ό ·員 の へテ ロ環基を意味し、 例えばピ リ ジ ル、 フ リ ル 、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ リ ノレ 、 2 Η - ビ ラ 二 ル、 4 Η - ヒ⁰ ラ ニ ル、 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ - 2 Η - ビ ラ 二ノレ 、 テ ト ラ ヒ ド ロ ヒ。 ラ ニ ノレ 、 チ ェ 二 ノレ 、 テ ト ラ ヒ ド 口 チ ェ 二 ノレ 、 テ ト ラ ヒ ド ロ チ 才 ビ ラ 二 ノレ 、 ピ ロ ィ ノレ 、 ピ ロ リ グ ニ ル、 ピペ リ ジ ニ ル等を挙げる こ と ができる c またへテ ロ璟残基が置換した低級ア ル キ ル基 とは前記 ヘテ ロ環残基が置換基と して結合した低級ア ル キ ル基 を意味し、 例えば 3 - ピ リ ジ ル メ チ ル 、 2 - ピ リ ジ ル メ チ ル、 4 - ビ リ ジ ル メ チ ル、 2 - ( 3 - リ ジ ル ） ェ チ ル、 5 — ( 5 - ヒ。 リ ジ ル ） プ 口 ピ ル、 4 - ( 3 - ピ リ ジ ル ） ブチ ル 、 2 , 2 - ジ メ チ ル - 2 - ( 2 - ヒ。 リ ジ ル ） ェ チ ル、 5 - ( 4 - ピ リ ジ ル ） ペ ン チ ル、 ό- Ο Ρ ( 4 - ピ リ ジ ル ) へ キ シ ル 、 1 , 1 - ジ メ チ ル - 2 - ( 5 - ピ リ ジ ル ) ヱ チ ル、 2 - フ リ ル メ チ ル、 5 - フ リ ル メ チ ル 、 2 - ( 5 - フ リ ノレ ) ェ チ ノレ、 4 - ( 2 - フ リ ル ） ブチ ノレ 、 2 - テ ト ラ ヒ p ロ フ リ ノレ メ チ ノレ 、 3一 テ ト ラ ヒ ド ロ フ リ ル メ チ ル 、 2 - ( 5 - テ ト ラ ヒ ド ロ フ リ ル ) ェ チ ル、 5 - （ 2 - テ ト ラ ヒ ド 口 フ リ ル 、 ぺ ン チ ル、 2 - 2 H - ビ ラ ニ ル メ チ ル、 5 - 2 H - ピ ラ ニ ル メ チ ル、 2 - ( 5 - 2 H - ピ ラ ニ ル ) ェ チ ル、 ό- ( 2 - 2 H - ^ ラ ニ ノレ ) へ キ シ ル 、 2 - 4 H - ビ ラ 二 ル メ チ ノ 2 - ( 2 - 4 H - ヒ⁰ ラ ニ ル ） ェ チ ル、 2 -
[0036] 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ - 2 H - ラ 二 ル メ チ ル、 4 - 5 ,
[0037] 4 - ジ ヒ ド ロ - 2 n - ピ ラ ニ ノレ メ チ ノレ 、 2 - ( 3 - 5 , 4 - ジ 'ヒ ド ロ - 2 H - 匕⁰ ラ ニ ノレ . ェ チ ノレ、 4 - ( 4 - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ - 2 H - ビ ラ ニ ル ） ブチ ル、 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ノレ メ チ ル 、 2 - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ヒ⁰ ラ エ ル ） ェ チ ノレ ゝ 3 - ( 4 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ル） フ。 ロ ヒ。 ル 、 5 - ( 5 - テ ト ラ ヒ ド ロ ピ ラ 二 ノレ ) ペ ンチ ル、 2 - チ ェ 二 ノレ メ チ ノレ 、 2 - ( 2 - チ ェ ニ ル ) ェチ ル 、 3 - チ ェ 二 ノレ メ チ ノレ、. 4 - ( 5 - チ ェ ニ ル ） ブチ ル 、 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ チ ェ ニ ノレ メ チ ノレ 、 5 - テ ト ラ ヒ ド ロ チ ェ ニ ノレ メ チ ル、 2 - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ チ ェ 二 ル ) ェ チ ル、 5 - ( 5 - テ ト ラ ヒ ド ロ チ ヱ ニ ル ) ペ ン チ ル、 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ チ 才 ビ ラ ニ ル メ チ ノレ 、 3 - テ ト ラ ヒ ド ロ チ 才 ビ ラ ニ ノレ メ チ ノレ 、 4 - テ ト ラ ヒ ド ロ チ ォ ピ ラ 二 ル メ チ ル 、 2 - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ チ ォ ヒ ° ラ ニ ル ） ェ チ ル 、 4 - ( 3 - テ ト ラ ヒ ド ロ チ 才 ビ ラ ニ ル） ブチノレ 、 2 - ピ ロ イ ノレ メ チ ノレ 、 5 - ロ ィ ル メ チ ノレ 、 2 - ( 2 - ピ ロ ィ ル ） ェ チ ル 、 5 — ( 2 - ピ ロ ィ ル ） ペ ン チ ル 、 2 - ピ ロ リ グニ ル メ チ ル 、 3 - ピ ロ リ ジニ ル メ チ ル 、 2 - ( 2 - 口 リ ジ ニ ル ） ェ チ ノレ 、 ό - ( 3 - ピ ロ リ -ル ） へ キ シ ル 、 2 - ピぺ リ グ -ル メ チ ル、 3 - ピ ペ リ ジ - ル メ チ ノレ 、 4 - ピ ペ リ ジ ニ ノレ メ チ ル、 2 - ( 2 - ピペ リ ジニノレ ） ェ チ ル、 4 - ( 4 - ピペ リ ジニ ル ） ブ チ ル基 な ど 1 - ό個 の 炭 素原子を 有する直鎖 も し く は 分枝状 のア ル キ ル基に前記へテ 口環が置換 し た へ テ 口 環残基を挙げる こ とができ る。 低級ア ル ケ ニ ル基 と し て は 、 ピ ニ ル 、 ァ リ ル 、 2 - ブテニ ル 、 3 - ブ テ ュ ル 、 1 - メ チ ル ァ リ ル 、 2- ペ ン テ - ル 、 2 - へキセ ニ ル基な どの 2 - ό 個の炭素 原子を有 す る 直鎖 も し く は分枝状のア ル ケ ニ ル基を 挙げる こ とができ る。 フ エ ニ ル低級ア ル キ ル基と して は 、 ペ ン ジ ノレ 、 2 - フ エ ニ ノレ エ チ ノレ 、 1 - フ エ 二 ノレ ェ チ ノレ 、 3 - フ エ ニ ノレ ブ 口 ピ ノレ 、 4· - フ エ ニ ノレ ブ チ ノレ 、 1 , 1 - ジ メ チ ノレ - 2 - フ エ ニ ノレ エ チ ノレ 、 5 - フ ェ ニ ルペ ン チ.ノレ 、 6 ·- フ エ 二 ノレ へ キ シ ノレ 、 2 - メ チ ノレ - 5 - フ エ ニ ルプ ロ ピ ル基な どの 1 - ό個の炭素原子 を有する直鎖 も し く は 分杈状のア ル キ ル基にフ ヱ ニ ル基が置換した フ エ - ル ア ル キ ル基を挙げる こ とがで きる。 低級ア ル コ キ シ低級ア ル キ ル基と してはメ ト キ シ メ チ ル 、 2 - メ ト キ シ ェ チ ル 、 5 - メ ト キ シ プ ロ ピ ル、 4 - メ ト キ シ フ" *チ ル 、 5 - メ ト キ シ ペ ン チ ル、 ό- メ ト キ シ へ キ シ ノレ 、 1 - メ チ ノレ - 2 - メ ト キ シ ェ チ ノレ 、 2 - メ ト キ シ フ。 口 ピ ル、 1 , 1 - ジ メ チ ル - 2 - メ ト キ シ ェ チ ノレ 、 エ ト キ シ メ チ ノレ 、 2 - エ ト キ シ ェ チ ノレ 、 5 - エ ト キ シ フ。 口 ピ ル、 4 - エ ト キ シ ^ チ ル、 5 - ェ ト キ シ ペ ン チ ノレ 、 ό - エ ト キ シ へ キ シ ノレ、 1 - メ チ ノレ- 2 - エ ト キ シ ェ チ ル 、 2 - エ ト キ シ ： 7° 口 ピ ル.、 1 ， 1- ジ メ チ ル - 2 - ェ ト キ シ ェ チ ル、 フ。 ロ ボ キ シ メ チ ル、 2 - フ。 ロ ポ キ シ ェ チ ル、 5 - フ。 ロ ポ キ シ フ。 口 ピ ル 、 4 - . フ。 口 ポ キ シ 'ブチ ル、 5 - フ。 ロ ポ キ シ へ キ シ ル、 2 - フ。 ロ ポ キ シ フ。 口 ピ ル、 2 - イ ソ プ ロ ポ キ シ ェ チ ル 、 2 - ト キ シ ェ チ ル 、 3 - ブ ト キ シ フ。 口 ピ ル 、 4 - ブ ト キ シ フ "* チ ル、 ό - ブ ト キ シ へ キ シ ル、 2 - ter t- ブ ト キ シ ェ チ ノレ 、 2 — ペ ン チ ノレ ォ キ シ ェ チ ノレ 、 5 — ペ ン チ ノレ 才キ シ ペ ン チ ノレ 、 2 - へ キ シ ノレ ォ キ シ ェ チ ノレ 、 ό — へ キ シ ル 才 キ シ へ キ シ ルな どの 1 - ό 個の炭素原子を有 する直翁 も し く は分枝状の ア ル キ ル基に - ό 個の炭 素原子を有する直鎖も し く は分枝状の ア ル コ キ シ基が 置換したア ル コ キ シ ア ル キ ル基を挙げる こ とができ る。 低級ァ ノレ カ ノ ィ ルォ シ低級ア ル キ ル基 と し ては、 2- ホ ル ミ ノレ ォ キ シ ェ チ ノレ 、 3 - ホ ノレ ミ ノレ ォ キ シ フ。 口 ピ ノレ 、 4 - ホ ル ミ ノレ 才 キ シ ブ チ ノレ 、 2 一 ホ ノレ ミ ノレ 才 キ シ フ。 口 ピ ノレ 、 了 セ チ ノレ オ キ シメ チ ノレ 、 2 - 了 セチ ノレ 才 キ シ ェ チ ル、 5 - ァ セ チ ル ォ キ シ フ。 口 ピ ル、 4 - ァ セ チ ル ォ キ シ チ ノレ 、 5 - ァ セ チ ノレ 才 キ シ ペ ン チ ル 、 ό - ァ セ チ ルォ キ シ へ キ シ ル 、 1 - メ チ ル - 2 - 了 セ チ ノレ 才 キ シ ェ チ ル、 2 - ァ セ チ ル 才 キ シ フ。 口 ピ ル、 1 ， 1 - ジ メ チ ル - 2 - ァ セ チ ル 才 キ シ ェ チ ル、 2 - プ 口 ピ オ 二 ルォ キ シ ェ チ ノレ 、 δ - プ ロ ピ オ ニ ル ォ キ シ フ。 口 ピ ル、 4 - プ ロ ピ オ - ル ォ キ シブチ ル、 5 - ズ ロ ピ オ ニ ル ォ キ シ ペ ン チ ノレ 、 ό — プ ロ ピ 才 ニ ノレ才 キ シ へ キ シ ノレ、 2- フ。 口 ピ オ ニ ル ォ キ シ フ。 口 ピ ル、 2 - ブチ リ ル ォ キ シ ェ チ ル 、 3 - ブチ リ ル 才 キ シ フ。 口 ピ ル、 4 - ブチ リ ル 才 キ シ チ ル、 2 - ブ チ リ ル ォ キ シ フ。 口 ピ ル 、 2 - イ ソ ： チ リ ル ォ キ シ ェ チ ル、 4 - イ ン ブチ リ ル 才 キ シ ブチ ノレ 、 2 - ペ ン タ ノ イ ノレ才 キ シ ェ チ ノレ 、 5 - ペ ン タ ノ ィ ノレ 才 キ シ ペ ン チ ノレ 、 2 - ΐ e r t - ブチ ノレ カ ル ボ - ノレ 才 キ シ ェ チ ノレ 、 2 - へ キ サ ノ イ ノレ 才 キ シ ェ チ ノレ 、 ό - へ キ サ ノ ィ ル ォ キ シ へ キ シ ル基な どの 1 - ό個の炭素原子 を有する直鎖 も し く は分枝状の ア ル キ ル基に 1 - 0個 の炭素原子を有する直鎖 も し く は分枝状の ア ル力 ノ ィ ル基が置換した ア ル力 ノ ィ ル ア ル キ ル基を挙げ る こ と ができ る。 ペ ン イ ル才 キ シ低級 ア ル キ ル基 と し ては、 ペ ン イ ルォ キ シ メ チ ル、 2 - ペ ン イ ル ォ キ シ ェ チ ル、 5 - ベ ン ゾ、 イ ノレ 才 キ シ フ。 ロ ヒ⁰ ル、 4 - ペ ン イ ノレ ォ キ シ ブ チ ル、 5 — ペ ン ィ ル ォ キ シ ペ ン チ ル、 ό - ベ ン ソ、、 イ ノレ オ キ シ へ キ シ ノレ 、 1 - メ チ ノレ - 2 - ペ ン ソ、、 イ ノレ オ キ シ ェ チ ル、 2 - ペ ン イ ル 才 キ シ フ。 口 ピ ル、 ， 1 - ジ メ テ ル - 2 - ペ ン イ ル 才 キ シ ェ チ ル基な どの 1 - 0個の 炭素原子を有する 直鎖 も し く は分枝状
[0038] OMPI
[0039] WIPO一 の ア ル キ ル基にペ ン イ ル ォ キ シ基が置換したベ ン ザ ィ ル ォ キ シ ア ル キ ル基を挙げるこ とができ る。 シク ロ ア ル キ ル環上に水酸基を置換基 と して有する こ と のあ る C - I O - シ ク 口 ア ル キ ル基 と し て は、 シ ク ロ フ。 ロ ピ ノレ 、 シ ク ロ ブ チ ノレ 、 2 - ヒ ド ロ キ シ ン ク ロ プチ ノレ 、 3 - ヒ ド ロ キ シ シ ク ロ フ ·* チ ノレ 、 シ ク 口 ペ ン チ ノレ 、 2 — ヒ ド 口 キ シ シ ク ロ ペ ン チ ノレ 、 3 — ヒ ド ロ キ シ シ ク ロ ペ ン チ ノレ 、 シ ク ロ へ キ シ ノレ 、 2 - ヒ ド 口 キ シ シ ク 口 へ キ シ ノレ 3 - ヒ 口 キ シ シク ロ へ キ シ ノレ 、 4 - ヒ ド ロ キ シ シ ク 口 へ キ シ ル、 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ キ シ シ ク 口 へ キ シ ノレ 、 3 , 4 , 5 - ト リ ヒ ド ロ キ シ シ ク π へ キ シ ノレ 、 シ ク σ へ フ。チ ノレ 、 2 — ヒ ド ロ キ シ シ ク 口 へ フ。 チ ル、 3 — ヒ ロ キ シ シ ク. 口 へ フ。チ ノレ 、 4 - ヒ ド ロ キ シ シ ク ロ へ フ。チ ル、 シ ク ロ ォ ク チ ノレ 、 2 - ヒ ド 口 キ シ シ ク 口 才 ク チ ノレ 3 - ヒ ド ロ キ シ シ ク 口 才 ク チ ノレ 、 4 - ヒ ド ロ キ シ シ ク ロ ォ ク チ ル、 5 - ヒ ド ロ キ シ シ ク ロ 才 ク チ ノレ 、 シ ク ロ ノ ナ ニ ノレ 、 2 - ヒ ド ロ キ シ シ ク α ノ ナ ニ ノレ 、 3 — ヒ F 口 キ シ シ ク ロ ノ ナ ニ ノレ 、 4 - ヒ ド ロ キ シ シ ク ロ ノ ナ ニ ル 、 シ ク ロ デ カ ニ ル 、 2 - ヒ ド 口 キ シ シ ク ロ デ カ ニ ル 4 - ヒ ド ロ キ シ シ ク ロ デ カ ニ ルな ど、 ' シ ク 口 ア ル キ ル 璟上に水酸.基を置換基 と して有する こ とのある 5 - 0 個の炭素原子を有する シ ク 口 ア ル キ ル基を挙げる とができ る C の シ ク ロ 了 ル キ ル
[0040] 3 - 1 0 基を有するシ ク 口 ア ル キ ル低級ア ル キ ル基 と し て は、 シ ク ロ フ。 ロ ピ ノレ メ チ ノレ 、 4 - シ ク ロ へ キ シ ノレブチ ノレ 、 2 - シ ク ロ ぺ ン チ ノレ エ チ ノレ、 シ ク ロ へ キ シ ノレ メ チ ノレ 、 2 - シ ク ロ ぺ ン チ ノレ フ。 口 ピ ノレ 、 3 - シ ク ロ へ キ シ ノレ ： 7° 口 ピ ノレ 、 シ ク 口 ペ ン チ ノレ メ チ ノレ 、 2 — シ ク 口 へ キ シ ノレ ェ チ ノレ 、 2 - シ ク 口 へ キ シ ノレ フ。 口 ビ ノレ 、 2 - シ ク ロ へ フ。チ ノレ エ チ ノレ 、 3 - シ ク ロ ブチ ノレ フ 口 ピ ノレ 、 1 ， 1 - シ メ チ ノレ - 2 - シ ク ロ へ キ シ ノレ エ チ ノレ 、 1 ― メ チ ノレ - 2 - シ ク ロ ペ ン チ ノレ エ チ ノレ 、 2 - シ ク 口 才 ク チ ノレ ェ チ ノレ 、 シ ク ロ ノ ナ ニ ノレ メ チ ノレ 、 2 - シ ク ロ デカ ニ ノレ エ チ ノレ 、 5 - シ ク ロ へキ シ ノレペ ン チ ノレ 、 <5 - シ ク 口 へ キ シ ノレ へ キ シ ノレ基な どの 1 - 0個の炭素原子を有する直鎖 も し く は分枝状 の ア ル キ ル基に 3 - 1 0 個の炭素原子を有する シク ロ ア ル キ ル基が置換した シ ク 口 ア ル キ ル ア ル キ ル基を挙 げる こ.とができ る。 フ エ ニ ル環上に低級ア ル コ キ シ基 を置換基と して有する こ とのある フ エ ニ ル低級了 ル キ ル基と しては 、 例えは'ペ ン ジ ル、 2 - フ エ ニ ル ェ チ ル、 1 - フ エ ニ ノレ エ チ ノレ 、 3 - フ エ ニ ノレ フ⁰ 口 ル 、 4 - フ. ェ ニ ルブ チ ノレ 、 1 , 1 - ジ メ チ ル - 2 - フ エ ニ ノレ エ チ ノレ 、 2 _ メ チノレ - 3 _ フ エ二ノレプ ロ ピ ノレ 、 5 - フ エ二 ノレ ペ ン チ ノレ 、 - フ エ ュ ノレ へ キ シ ノレ 、 2 — メ ト キ シべ ン ジ ル、 3 - メ ト キ シ ペ ン ジ ル、 4 - メ ト キ シペ ン ジ ル、 3 , ' 4 - ジ メ ト キ シ ペ ン ジ ル、 3 ， 4 , 5 - ト リ メ ト キ シ ペ ン ジ ル、 2 - ( 2 - メ ト キ シ フ エ ニ ル ） ェ チ ノレ、 2 - ( 3 - メ ト キ シ フ エ 二 ル ） ェ チ ル、 2 - ( 4 - メ ト キ シ フ エ 二 ル ） ェ チ ル、 2 - ( 5 , 4 - ジ メ チ ル - ジ フ エ ニ ル ） ェ チ ル、 2 - ( δ ， 4 - ジ エ ト キ シ フ エ - ル ） ェ チ ル 、 2 - ( 3 , 4 - ジ イ ソ 7° ロ ポ キ シ フ エ ニ ル ） ェ チ ル、 2 - ( δ , 4 - ジ ブ ト キ シ フ ェ ニ ル ) ェ チ ル、 1 ― ( 5 , 4 - ジ ェ ト キ シ フ エ - ノレ ェ チ ル、 2 - ( δ ， 4 , 5 - ト リ メ ト キ シ フ エ - ル ） ェ チ ル 、 3 - ( 3 ， 4 - ジ メ ト キ シ フ エ 二 ル ） ブ ロ ピ ル 、 4 - ( 5 ， 4 - ジ メ ト キ シ フ エ 二 ル ） ブ チ ル 、 ό - ( 3 , 4 - ジ メ ト キ シ フ エ 二 ル ） へ キ シ ル 、 1 , - ジ メ チ ル - 2 - ( 5 ， 4 - ジ メ ト キ シ フ エ 二 ル ） ェチ ル 、 2 - ( 2 ， 5 - ジ メ ト キ シ フ エ ニ ル ） ェ チ ル基等 の フ エ ニ ル環上に 1 - 6 個の炭素原子を有する例えば メ ト キ シ、 エ ト キ シ 、 フ。 ロ ボ キ シ 、 イ ソ フ。 ロ ボ キ シ、 ブ ト キ シ 、 tert- ブ ト キ シ、 ペ ン チ ノレ 才 キ シ 、 へ キ シ ルォ キ シ基等の ア ル 'コ キ シ基を置換基 と し て有す る こ とのある フ エ ニ ル基が 、 1 - 0個の炭素原子を有する ア ル キ ル基に置換した ものを挙げる こ とができ る。
[0041] 本発明の化合物の う ち具体的な ものを以下に掲げる o ό - { 5 - C - ( 2 — ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) - Ν - シ ク ロ へ キ シ ノレ 了 ミ ノ カ ル ボ ニ ル 〕 フ。 ロ ポ キ ン ） -
[0042] 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ 力.ル ポ ス チ リ ルおよ び ό - { 3 - 〔 Ν - （ 2 - ヒ F 口 キ シェ チ ノレ ) - Ν - シ ク ロ へ キ シ ノレ了 ミ ノ カ ノレ ポ、 二 ル 〕 プ ロ ポ キ シ } カ ル ボ ス チ リ ル（ 以下こ れらを 「 ό - { 3 - 〔 Ν - ( 2 - ヒ F口 キ シ ェ チ ル ) - Ν - シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ノレポ 二 ル 〕 フ。 ロ ボ キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ノレ ボ ス チ リ ルおよび.その 3 ， 4位脱水素体」 で表わす。 以下同
[0043] O PI 様である。 ）
[0044] ο ό - { 5 - C Ν - ( 4 - ヒ F ロ キ シブ チ ノレ ) 一 ― シ ク 口 へ キ シ ル ア ミ ノ カ ル ボ ニ ル 〕 7° 口 ポ キ シ } -
[0045] 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ル ポ、 ス チ リ ル およびその 5 ， 4 位脱水素体
[0046] o 6 - { δ - C Ν - ( ό - ヒ F ロ キ シ へ キ シ ノレ ) - Ν · シ ク 口 .へ キ シ ル 了 ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 プ ロ ポ キ シ } -
[0047] 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルおよびその 3 , 4 位脱水素体
[0048] 6 - { δ - C Ν - ( 2 - ヒ ト σ キ シ ェ チ ル ) - Ν - シ ク 口 才 ク チ ル ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 プ ロ ポ キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ル ポ ス チ リ ルおよ.びその 3 ， 4 脱水素体
[0049] ο ό - { δ - C Ν - ( 2 - ヒ F 口 キ シ ェ チ ノレ ) - シ ク ロ フ。 ロ ピ ル 了 ミ ノ カ ノレ ポ - ル 〕 プ ロ ポ キ シ } -
[0050] 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボス チ リ ルおよびその 5 , 4 位脱水素体
[0051] 6 - { 3 - C Ν - （ 2 - ヒ ド 口 キ シ プ ロ ヒ。 ノレ ) - Ν シ ク 口 へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ、 二 ル 〕 ； ° 口 ポ キ シ } -
[0052] 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルおよびその 3 ， 4 位脱水素体
[0053] ο 5 - { 5 - . C Ν - ( 2 - ヒ 口 キ シ ェ チ ノレ ） - Ν - シ ク 口 へ キ シ ル 了 ミ ノ カ ルポ ニ ル 〕 プ ロ ポ キ シ } -
[0054] 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ルポ、 ス チ リ ルおよびその 5 , 4 位脱水素体
[0055] OMPI * o 7 - { δ - C N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） -
[0056] N - シ ク 口 へ キ シ ル ア ミ ノ カ ル ボ ニ ル 〕 プロ ボ キ シ }
[0057] - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル およ びその 5 , 4 位脱水素体
[0058] o 8 - { 3 - C N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ）
[0059] シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ル ポ 二 ノレ 〕 フ。 口 ポ キ シ } -
[0060] 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルおよびその 3 ， 4 位脱水素体 ·
[0061] o 5 - { 5 - C - ( 4 - ヒ ド ロ キ シ ブ チ ノレ )
[0062] シ ク 口 才 ク チ ル ア ミ ノ カ ル ポ、 ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } -
[0063] 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ'リ ルお よ びその 5 ， 4 位脱水素体
[0064] o ό - { δ - C Ν - ( 4 — ヒ ド ロ キ シブ チ ル ） - Ν — シ ク ロ ォ ク チ ル ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ルボ ス チ リ ル およ びその 5 ， 4 位脱水素体
[0065] ο ό - { 2 - C Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ）
[0066] シ ク 口 へ- キ シ ル ' 了 ミ ノ カ ノレ ポ、 二 ノレ 〕 エ ト キ シ } -
[0067] 5 , 4 - - ジ ヒ ド ロ カ ル ボス チ リ ルお よびその 3 ， 4 位脱水素体
[0068] ο ό - { 5 - 〔 Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - Ν - シ ク ロ デ カ ニ ル ァ ミ ノ 力 ル ポ ニ ル 〕 ブ ロ ボ キ ン ） - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルおよ びその 3 ， 4 位脱水素体
[0069] 。 5 — { 5 - 〔 Ν - ( 2 ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - Ν —
[0070] Ο ΡΙ 10 シク ロ デカ ニ ル ァ ミ ノ 力 ル ポ - ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } -
[0071] 3 ， 4 — ジ ヒ ド ロ 力ル ポス チ リ ル およびその 3 ， 4 位脱水素体
[0072] ο ό - { 4 - 〔 Ν - ( 2 — ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - シク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ 力 ルポ ニ ル 〕 ブ ト キ シ } - δ ,
[0073] 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボスチ リ ル およびその 3 ， 4 位脱 水素体
[0074] ο <5 - { 0 - 〔 Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) - Ν - シ ク 口 へ キ シ ノレ 了 ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 へ キ シ ノレ 才 キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド口 カ ルボス チ リ ルおよびその 3 ·， 4位脱水素体
[0075] 6 - { 2 - メ チ ル - 3 - 〔 Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) - Ν - シ ク 口 へ キ シ ノレ カ ノレポ、 ニ ノレ 〕 フ。 ロ ボ キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ルボ ス チ リ ルおよ びその 5 ， 4位脱水素体 ο ό - { 2 ， 2 - ジメ チ ル - 3 - 〔 Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) - Ν - シ ク 口 へ キ シ ノレ 了 ミ ノ カ ノレ ポ 二 ル 〕 プ ロ ポ キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルぉよびその 3 , 4位脱水素体
[0076] ο 5 - C N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) - Ν - シ ク ロ へ キ ス ル 了 ミ ノ カ ルポ ニ ル メ ト キ シ 〕 一 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル およびその 5 , 4位脱水素体
[0077] O 6 - { 5 - C N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) - Ν - ( 3 - ピ リ ジ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 フ。ロ ボ キ シ } - 3 , 4 — ジ ヒ ド 口 カ ル ボ ス チ リ ルおよびその 3 ,
[0078] )：
[0079] O FI 4 位脱水素体
[0080] ο ό - { 5 - 〔 Ν - ェチ ル - Ν - ( 5 - ピ リ
[0081] ミ ノ カ ルボ - ル 〕 プ ロ ポ キ シ } - 5 ， 4 - カ ルボス チ リ ルぉ よ びその 3 ， 4 位脱水素
[0082] 。 5 - { 3 - 〔 Ν - メ チ ノレ ー Ν - ( 2 - ピ リ
[0083] ミ ノ カ ルポ ニ ル 〕 プ ロ ポ キ シ '} - 3 ， 4 - カ ル ボ ス チ リ ルお よ びその 3 , 4位脱水素
[0084] 。 7 — { 3 - 〔 Ν メ チ ル - Ν - ( 4 - ピ リ
[0085] ミ ノ カ ル ボ ニ ル 〕 フ。 ロ ポ キ シ } - 3 , 4 - カ ル ボ ス チ リ ル ぉよびそ の 5 , 4 位脱水素
[0086] 。 ό - { 5 - 〔 Ν - ブチ ル - Ν - ( 5 - ピ リ
[0087] ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 3 ， 4 - カ ル ボ ス チ リ ルお よびその 3 , 4 位脱水素
[0088] ジ体ジジジルジ体ジ体ジジ体ヒ
[0089] 。 0 - { 3 - 〔 ！^ - メ チ ル - Ν - ( 2 - フ リ
[0090] ルルルルヒヒドヒヒ ノ カ ル ポ 二 ノレ 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 5 ， 4 - ジ 了口 ) ) ) ) カ了ァァ了ロ口口ロミ ルポ ス チ リ ルお よ びそ の s , 4 位脱水素体
[0091] 。 5 - { 3 - 〔 Ν - ェ テ ル - Ν _ ( 3 - フ リ ル ） ア ミ ノ カ ル ボ ニ ル 〕 フ。 ロ ボ キ シ } - 5 , 4 - ジ 匕 ロ カ ルポ ス チ リ ル お よ び そ の 5 , 4 位脱水素体
[0092] 。 8 - { 2 - メ チ ル 」 〔 Ν - へ キ 、ン ソレ ー Ν - ( 2 - フ リ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ - ル 〕 フ。 ロ ボ キ シ 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ポ ス チ リ ル およ びその 5 ， 4 位脱水素 体
[0093] ⁰ ό - { 3 - 〔 N - メ チ ル - Ν - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ フ リ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 プ ロ ポ キ シ } - 5 , 4- ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルお よびその 3 ， 4 位脱水素 体
[0094] o ό - { 5 - C - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ）
[0095] ( 2 - フ リ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ - ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ル ポ ス チ リ ル お よびその 3 ， 4 位脱水素体
[0096] 。 0 - { 3 - 〔 N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - N - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ フ リ ル ） 了 ミ ノ 力 ルポ ニ ル 〕 フ。 _ 口 ポ キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボス チ リ ルお よ びその 5 ， 4位脱水素体
[0097] ο 5 - { 2 - メ チ ル - 3 - 〔 Ν - ェ チ ル - Ν - ( 5 - テ ト ラ ヒ ド ロ フ リ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 プ ロ ポ キ シ } - δ , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ルボ ス チ リ ルお よびその
[0098] 3 ， 4位脱水素体
[0099] ο 7 - { 5 - 〔 Ν - メ チ ル - Ν - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ
[0100] フ リ ル ） ア ミ ノ カ ルポ ニ ル 〕フ。 口 ポ キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボス チ リ ルおよ びその 5 , 4位脱水素 体
[0101] ο ό - { 3 - 〔 Ν - ェ チ ル - Ν - ( 2 - 2 Η - ビ ラ 二
[0102] ル ） ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル およ びそ の 3 ， 4位脱水素体 ο 5 - { 3 - 〔 Ν - ブ チ ル - Ν - ( 4 - 2 Η - ビ ラ - ル ） ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ スチ リ ルお よ びその 3 ， 4 位脱水素体 。 8 - { 4 - 〔 Ν - メ チ ル N - ( 5 _ 2 H - l ラ ニ
[0103] / Οί.ίΡΙ ル ） ア ミ ノ カ ル ボ ニ ル 〕 ブ ト キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボス チ リ ルおよ びその 3. , 4 位脱水素体
[0104] 。 ό - { 3 - 〔 Ν - メ チ ノレ - N - ( 2 - 4 Η - ビ ラ 二 ル ） ア ミ ノ カ ル ボ ニ ル 〕 フ。 ロ ポ キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ、ス チ リ ル お よ びその 3 , 4 位脱水素体 ο 5 - { 4 - 〔 Ν _ ェ チ ノレ - : Ν _ ( 4 - 4 Η - ビ ラ 二 ル ） ア ミ ノ カ ル ボ ニ ル 〕 ザ ト キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ドロ カ ルボ ス チ リ ルお よびその 5 ， 4 位脱水素体
[0105] 。 ό - { 3 - 〔 Ν - メ チ ル - ( 2 - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロー 2 Η - ヒ⁰ ラ ニ ル ） ァ ミ ノ カ ル ボ ニ ル 〕 ブ ト キ シ } -
[0106] 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ルボ ス チ リ ルおよ びその 3 ， 4 位脱水素体
[0107] ο ό - { ' 5 - ！： Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) - Ν -
[0108] ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ル ） ア ミ ノ カ ルポ - ル 〕 プ ロ ボ キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ノレ ボ ス チ リ ノレ ^ よ びその 5 ， 4 位脱水素体
[0109] 。 5 - { 5 - 〔 Ν - ェ チ ル - ( 3 - 5 , 4 - ジ ヒ ド
[0110] 2 Η - ピ ラ ニ ル ） 了 ミ ノ カ ル ボ ニ ル 〕 プ ロ ポ キ シ } -
[0111] 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ルボ ス チ リ ルぉ よ びその 3 , 4 位脱水素体 '
[0112] Ο 7 - { 2 - 〔 Ν - メ チ ル - ( 4 - 3 ， 4 — ジ ヒ ド ロ - 2 Η - ヒ° ラ ニ ル ） ア ミ ノ カ ルボ ニ ノレ 〕 エ ト キ ン ） -
[0113] 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ル ポ、 ス チ リ ルお よ びそ の 5 ， 4 位脱水素体
[0114] o ό - { 3 - 「 N - メ チ ル - N - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ - ル 〕 ロ ポ キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ルボス チ リ ル ぉよびその 5 , 4位脱 水素体
[0115] o 5 - { 0 _ 〔 1^ - メ チ ノレ ー 1^ _ ( 3 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ - ル ） ア ミ ノ カ ルポ ニ ル 〕 へ キ シ ソレ オ キ シ } -
[0116] 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルおよびその 5 ， 4 位脱水素体
[0117] o 8 - { δ - 〔 Ν - ェ チ ル _ Ν _ ( 4 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルおよびその 5 ， 4位脱 水素体
[0118] ο 6 - { 5 - 〔 Ν - ェ チ ノレ - Ν - ( 2 - ヒ⁰ ロ イ ル ） ァ ミ ノ カ ル ボ ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 5 ， 4 — ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル およびその 3 ， 4位脱水素体
[0119] 0 5 - { 3 - 〔 ^ - メ チ ノレ - 1^ - ( 5 - 匕。 ロ イ ル ） ァ ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 プ ロ ポ キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ルボ ス チ リ ルおよびその 3 ， 4位脱水素体
[0120] ο 7 - { 4 - C Ν - メ チ ノレ - Ν - ( 2 - ヒ。 ロ イ ル ） ァ ミ ノ 力 ル ポ、 ニ ル 〕 ブ ト キ シ } - 5 ， 4 - グ ヒ ド ロ 力 ルポ、 ス チ リ ル およびその 3 ， 4 位脱水素体
[0121] ο ό - { 4 - 〔 Ν - メ チ ル ー Ν - ( 2 - ピ ロ リ ジ ニ ル） ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 ブ ト キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルおよびその 5 ， 4位脱水素体
[0122] ο ό - { 5 _ 〔 1^ _ ェ チ ル - ]^ _ ( 3 - ヒ⁰ 口 リ ジ ニ ル） ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 口 ポ キ シ } 一 3 , 4 - ジ ヒ ド
[0123] -- 7 ~~ 口 力 ル ポ ス チ リ ル およびその 3 , 4 位脱水素体
[0124] o 8 - { 5 - 〔 - ェ チ ル - :^ - 2 - ピ ロ リ ジ ニ ル） ァ ミ ノ カ ル ポ、 ニ ル 〕 7° ロ ポ キ シ - 5 ， 4 - ジ ヒ ド 口 力 ルポ ス チ リ ルぉよびその 5 4 位脱水素体
[0125] o ό - { 3 - 〔 1^ - メ チ ル - - 2 - ピペ リ ジ ニル） 了 ミ ノ カ ル ポ、 ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ - 5 ， 4 - ヅ ヒ ド 口 力 ル ポ ス チ リ ルおよびその 5 4 位脱水素体
[0126] ο 5 - { 3 一 C Ν - ェ チ ル - Ν - 4 - ピ ペ リ ジ ニ ル） 了 ミ ノ カ ル ポ、 ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ - 5 , 4 - 、ク ヒ ド 口 力 ル ポ ス チ リ ルぉよびその 3 4 位脱水素体
[0127] ο 7 - { 3 - 〔 ^ - メ チ ル - 1^ - 5 - ヒ。 ペ リ ジ 二 ノレ）
[0128] 了 ミ ノ カ ル ボ ニ ル 〕 プ ロ ポ キ シ - 3 ， 4 - ジ ヒ ド 口 力 ルポ ^チ リ ルぉよ'びその 3 ， 4 位脱水素体
[0129] ο 6 - { 5 一 〔 Ν - ( 2 - ヒ ロ キシ エ チ ル ) - Ν
[0130] ( 2 - ヒ° リ ジ ル メ チ ル ） ア ミ ノ カ ルポ ニ ル 〕 7° ロ ポ キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ル ポ ス チ リ ル ぉよびそ の 3 ， 4 位脱水素体
[0131] ό - { 5 - 〔 Ν _ メ チ ル - Ν - ( 3 - リ ジ ル メ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ボ、 ニ ル 〕 フ。 ロ ボキ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ 口 力 ル ポ、ス チ リ ルおよびその 5 ， 4 位脱水素体 ο 5 - { 3 - 〔 Ν - ェ チ ル - Ν - ( 2 - ピ リ ジ ル メ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ボ、 ニ ル 〕 フ。 ロ ポ キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ρ 口 カ ル ボ ス チ リ ル よびその 5 , 4 位脱水素体 ο 8 - { 3 - 〔 Ν - ブ チ ル - Ν - ( 4 - ピ リ ジ ル メ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ボ、 ニ ル 〕 ロ ポ キ
[0132] . νι ο * ヒ ド ロ カ ルポ ス チ リ ルおよ びその 3 ， 4位脱水素体 o ό - G 3 - { Ν - メ チ ル - ； Ν - 〔 4 - ( 3 - ピ リ ジ ル ） チ ル 〕 ア ミ ノ カ ル ボ 二 ル } フ。 ロ ポ キ シ 〕 - 3，
[0133] 4 - ジ ヒ ド ロ カ ルボ ス チ リ ル お よ びその 5 ， 4位脱 水素体
[0134] 。 ό - { 3 - 〔 Ν - メ チ ル - Ν - ( 2 - フ リ ル メ チ ル） ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド 口 カ ル ボス チ リ ルお よ びその 5 ， 4位脱水素体 ο 5 - C 5 - { Ν - ェ チ ル 〔 2 - ( 3 - フ リ ル） ェ チ ル 〕 ア ミ ノ カ ルポ、 二 ル } フ。 ロ ポ キ シ 〕 - 3 ， 4- ジ.ヒ ド ロ カ ルボ ス チ リ .ル ぉ よ びその 5 ， 4 位脱水素 体
[0135] ο 7 - C 5 - { Ν - メ チ ル - Ν - 〔 4 - ( 2 - フ リ ル） チ ル 〕 ア ミ ノ カ ル ポ 二 ル } フ。 ロ ポ キ シ 〕 - 3 ， 4- ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル お よ び 5 ， 4 位脱水素体 ο ό - { 3 - 〔 Ν - メ チ ル - Ν - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ フ リ ル メ チ ル ） ァ ミ ノ カ ルボ ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 3
[0136] 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルお よびその 3 ， 4 位脱水素体
[0137] 0 0 - { 3 - 〔 - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - -
[0138] ( 2 - フ リ ル メ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 フ。 ロ ポ キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルおよ びその
[0139] 5 ， 4 位脱水素体
[0140] ο ό - { 5 - C - ( 2 _ ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - Ν _ ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ フ リ ル メ チ ル ） ァ ミ ノ カ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルぉよびその 3 ， 4 位脱水素体
[0141] o 5 - { 2 - メ チ ル - 5 - 〔 N - メ テ ル - ( 5 - テ ト ヒ ヒ ド ロ フ リ ル メ -チ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ - ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルおよびそ の 3 , 4 位脱水素体
[0142] 。 8 - { 4 - 〔 Ν - ェ メ ル - Ν - ( 2 - テ ト ラ ヒ ドロ フ リ ノレ メ チ ノレ ). 了 ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 ブ ト キ シ } - 5
[0143] 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル お よびその 3 ， 4 位脱 水素体
[0144] 。 0 - 〔 5 - { ^ - メ チ ル - 1^ -. 〔 5 - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ フ リ ノレ ） ペ ン チ ル ォ キ シ 〕 了 ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ) フ。 ロ ポ キ シ 〕 - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ルボ ス チ リ ルぉ よびその 5 ， 4 位脱水素'体
[0145] ο ό - { 3 — 〔 Ν - メ チ ル - Ν - ( 2 - 2 Η - ヒ⁰ ラ ニ ル メ チ ノレ ） ア ミ ノ カ ノレポ ニ ル〕 フ° 口 ポ キ シ } - 5 ，
[0146] 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルお よびその 3 , 4 位脱 水素体
[0147] ο 5 - { 5 - 〔 Ν - ェ チ ル ( 5 - 2 Η — ビ ラ 二 ノレメ チ ノレ ) ア ミ ノ カ ル ポ、 二 ノレ 〕 フ° 口 ポ キ シ } - 5 ，
[0148] 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス'チ リ ルお よびその 3 ， 4位脱 水素体
[0149] 。 0 - { 5 - 〔 ]^ _ ェ チ ル - ^ - ( 2 - 4 Η ビ ラ 二 ル メ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルお よ びその 3 4 位脱 水素体
[0150] ο ό - { 5 - C Ν - メ チ ル - Ν - ( 2 - 3 ， 4 - ジ ヒ
[0151] F 口 - 2 H - ビ ラ ニ ル メ チ ル ） 了 ミ ノ カ ル ポ 二 ノレ 〕 プ 口 ポ キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボス チ リ ルお よびその 3 ， 4 位脱水素体
[0152] ό - { 5 - C Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - - ( 2 - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ 一 2 Η - ピ ラ ニ ル メ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 プ ロ ポ キ シ } - δ ， 4 - ジ ヒ ド 口 カ ルボ ス チ リ ルおよびその 5 , 4位脱水素体 ο ό - { 3 - C Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） 一 Ν - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ - ル メ チ ル ） ァ ミ ノ 力 ルポ ニ ル 〕 フ。ロ ポキ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ポ ス チ リ ルおよびその 3 ， 4 位脱水素体
[0153] ο 5 - C 5 - { Ν - メ チ ル - Ν - 〔 2 - ( 5 - 3 ， 4- ジ ヒ ド ロ - 2 Η - ピ ラ ニ ノレ ） ェ チ ノレ 〕 ァ ミ ノ 力 ノレ ポ 二ル } ブロ ポキ シ 〕 - ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ルポ ス チ リ ルおよびその 5 ， 4 位鋭水素体
[0154] ο 7 - { 5 - C Ν - メ チ ル - Ν - ( 4 - 5 ， 4 - ジ ヒ Ρ ロ ー 2 n - ビ ラ ニ ル メ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ ニ ノレ 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルお よびその 3 ， 4 位脱水素体
[0155] ό - { 5 - C Ν - メ チ ノレ - : Ν — ( 2 — テ ト ラ ヒ ρ口 ビ ラ 二 ル メ チ ノレ ) ア ミ ノ カ ル ポ、 二 ノレ 〕 フ。 ロ ポ キ シ } - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボス チ リ ルおよびその 5 ， 4 位脱水素体 o 5 - { 3 _ 〔 N - ェ チ ル - N - ( 4 - テ ト ラ ヒ ド ロ ピ ラ ニ ル メ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ、 二 ル 〕 プ ロ ポ キ シ 卜 δ , 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ルポ、 ス チ リ ルおよ びその 5 ， 4 位脱水素 "^
[0156] ο 8 - { 3 - 〔 Ν - メ チ ノレ - ： Ν - ( 5 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ル メ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ、 二 ル 〕 プ ロ ポ キ シ ト
[0157] 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルお よびその 3 ， 4 脱水素体
[0158] 。 0 - 〔 3 - { Ν - メ チ ル - Ν - 〔 5 - ( 4 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ル ） フ。 口 ピ ル 〕 ア ミ ノ カ ノレ ； ^ 二 ノレ } y° 口 ポ キ シ 〕 - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ル ボ ス チ リ ルお よ びその 5 , 4 位脱水素体
[0159] 。 — { 3 - 〔 Ν - メ チ ノレ - Ν - ( 2 - チ ェ 二 ル メ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ、 ニ ル 〕 フ。 ロ ボ キ シ } - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ルボ ス チ リ ルお よ びそ の 3 ， 4 位脱水素体 ο 5 - { 3 - 〔 Ν _ ェ チ ル _ Ν _ ( 5 - チ ェ 二 ル メ チ ル ） 了 ミ ノ カ ル ボ ニ ル 〕 プ ロ ポ キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルおよ びその 5 , 4 位脱水素体 ο ό 一 { 5 - 〔 Ν - .( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) - N - ( 2 - チ ェ ニ ル メ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ボ ニ ル 〕 プ ロ ポ キ シ } - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルおよ びそ の 5 , 4 位脱水素体
[0160] o ό - { 3 - 〔 N - メ チ ル - N - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ チ ェ 二 ノレ ） ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 フ° 口 ポ キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルお よ びその 3 , 4 位脱
[0161] ΟΜΡΙ
[0162] WIPO 水素体
[0163] o 5 - { 4 - 〔 - メ チ ル - 11 - ( 3 - テ ト ラ ヒ ド ロ チ ェ - ル ） ア ミ ノ カ ルポ ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 3 ,
[0164] 4 - ジ ヒ ド ロ カ ルボ スチ リ ルお よ びその 3 ， 4位脱 水素体
[0165] o ό - { 3 - 〔 Ν - メ チ ル - Ν - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ チ ォ ビ ラ ニ ル メ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 フ。 ロ ポキ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルお よ びその
[0166] 5 ， 4位脱水素体
[0167] 。 7 - { 2 - メ チ ノレ ー 3 - 〔 1^ - メ チ ノレ - 1^ - ( 3 - テ ト ラ ヒ ド ロ チ ォ ビ ラ ニ ル メ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ - ル 〕 フ。 ロ ボ キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ルボ ス チ リ ルお よ び'その 5 ， 4 位脱水素体
[0168] ο ό - { 3 - 〔 ： Ν - メ チ ノレ - Ν - ( 2 - ヒ⁰ ロ イ ノレ メ チ ル ） ァ ミ ノ カ ル ボ ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ルボ ス テ リ ルおよ びその 5 ， 4 位脱水素体 ο 8 - { 3 - 〔 Ν - ェ チ ノレ - ; Ν - ( 5 — ピ ロ イ ノレ メ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ 二 ル 〕 ： 7° ロ ホ⁰ キ シ } - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ポ ス チ リ ルおよ びその 5 ， 4 位脱水素体 。 6 - { 3 - 〔 1^ - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) - 1^ -
[0169] ( 2 - ヒ。 口 リ ジ ニ ル メ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ 二 ル 〕 ： 7° 口 ポ キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル お よ びその 5 ， 4 位脱水素体
[0170] ο 5 - { 5 - 〔 Ν - ェ チ ル - Ν - ( 5 - ピ ロ リ ジ - ル メ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 フ。 ロ ボ キ シ ル } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル お よ びその 3 ， 4位脱 水素体
[0171] 。 7 - 〔 5 - { - メ チ ル - :^ - 〔 0 - ( 3 - ピ ロ リ ジ ニ ル ） へ キ シ ル 〕 ア ミ ノ カ ル ボ 二 ル } プ ロ ポ キ 'ン〕 - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ルボ ス チ リ ルおよ びその 5 , 4位脱水素体
[0172] o 6 - { 3 - 〔 N - メ チ ル - N - ( 2 - ピペ リ ジ - ル メ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 5 ， 4- ジ ヒ ド ロ カ ル ボ スチ リ ル お よ びその 3 ， 4 位脱水素 体
[0173] o 5 - { 5 - 〔 N — ェ チ ノレ - N - ( 4 - ピぺ リ ジ ニ ル メ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 5 , 4- ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルお よ びその 3 ， 4 位脱水素 体
[0174] o 8 - { 2 - 〔 N - メ チ ル - N - ( 3 - ヒ⁰ ペ リ ジ ニ ル メ チ ノレ ） ァ ミ ノ カ ル ボ - ノレ 〕 エ ト キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボス チ リ ル お よ びその 5 ， 4 位脱水素 体
[0175] o 6 - 〔 3 - ( 1^ - メ チ ル - 1 - 〔 4 - ( 4 - ぺ リ ジ - ル ）ブチ ル 〕 ア ミ ノ カ ル ポ 二 ル } フ。 口 ポ キ シ 〕 -
[0176] 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルお よ びその 5 ， 4 位脱水素体
[0177] o ό - { 5 - C - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - Ν - ( 4 - ヒ⁰ ペ リ ジ ニ ル メ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ボ ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ルボ ス チ リ ル お よ
[0178] O PI
[0179] —鶴 びその 3 ， 4位脱水素体
[0180] o 6 - { 5 一 〔 N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ） - N - ( 2 - ピ ロ イ ル メ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 プ ロ ポ キ シ } - δ ," 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル お よびそ の 5 ， 4 位脱水素体
[0181] ο ό - { 4 - 〔 ^ - ( 2 , 5 - ジ ヒ ド ロ キ シ フ。 ロ ピ ノ
[0182] - Ν - シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ - ノレ 〕 フ ト キ シ〕
[0183] - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ルボ ス チ リ ルおよびその S ， 4 位脱水素体
[0184] ο 5 - { 4 - 〔 Ν - ( 2 ， 3 - ジ ヒ ド ロ キ シフ。 口 ピ ル）
[0185] - Ν - シ ク ロ へ キ シ ノレ 了 ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 ザ ト キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルおよ びその 5 , 4位脱水素体 ' ·
[0186] 。 ό - { 4 - 〔 Ν - ( 2 , 3 - ジ ヒ ド ロ キ シプ ロ ル） - ; Ν - シ ク ロ へ キ シ ノレ メ チ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 ブ ト キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル および その 3 , 4位脱水素体
[0187] ο 5 - { 4 _ 〔 Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - Ν - シ ク ロ へ キ シ ル ア ミ ノ カ ノレポ - ル 〕 ト キ シ } - ο , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルおよびその 3 ， 4 位脱 水素体
[0188] ο 8 - { 3 - 〔 Ν - ( 2 , 5 - ジ ヒ ド ロ キ シ プ ロ ピ ル）
[0189] - Ν - シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ル ポ、 二 ノレ 〕 フ。 ロ ポ キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ルボ ス チ リ ル およびその 5 , 4 位脱水素体 o 7 - { 3 - 〔 N - ( 2 ， 3 - ジ ヒ ド ロ キ シ プ ロ ピ ル）
[0190] - N - シ ク 口 へ キ シ ル ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 フ。 ロ ポ キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ルボ、 ス チ リ ルおよ びその 5 ， 4 位脱水素体
[0191] o ό — { 3 - 〔 N - ( 2 ， 3 - ジ ヒ ド ロ キ シ ； 7° ロ ヒ⁰ ル） - Ν - .シ ク ロ へ キ シ ル ア ミ ノ カ ル ボ 二 ノレ 〕 フ。 ロ ポ キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル お よ びその 3 ， 4 位脱水素体
[0192] ο 6 - { 5 - C - ( 2 , 3 - ジ ヒ ド ロ キ シ フ。 口 ピ ル） - Ν - シ ク ロ へ キ シ ノレ メ チ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ、 - ル 〕 フ。
[0193] 口 ポ キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ .カ ル ボ ス チ リ ルお よ びその 5 ， 4 位脱水素体
[0194] ο 6 - { 5 - 〔 Ν - ( 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ キ シ フ チ ル ） -
[0195] Ν - シ ク 口 へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ル ポ 二 ノレ 〕 フ。 ロ ボ キ シ } - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ルボ ス チ リ ルおよ びそ の 5 ， 4位脱水素体
[0196] 。 ό - { 3 - 〔 Ν - ( 2 ， 3 ， 4 - ト リ ヒ ド ロ キ シ ブ
[0197] チ ノレ ) - Ν - シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ル ポ、 ニ ル 〕 プ 口 ポ キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ルボ ス テ リ ル お よ びその 5 ， 4位脱 7k素体
[0198] o 5 - { 5 - C N - ( 2 ， 3 - ジ ヒ ド ロ キ シ フ。 ロ ヒ。 ル）
[0199] - N - シク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 ブ ロ ポ キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ、 ス チ リ ル およ びその 5 , 4 位脱水素体
[0200] o ό - { 5 - 〔 Ν - ( 2 , 4 - ジ ヒ ド ロ キ シ ブ チ ル ） -
[0201] O PI
[0202] 、 丽 ―. 50
[0203] N - シ ク 口 才 ク チ ノレ ァ ミ ノ 力 ル ポ ニ ル〕 プ ロ ポ キ シ } δ ， 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ル ポス チ リ ル およびその 3 ,
[0204] 4位脱水素体
[0205] o 6 - { δ - C Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チリレ ) - Ν - ( 3 ， 4 - ジ メ ト キ シ ベ ン ジ ル ） ア ミ ノ カ ル ボ、 二ル〕 プ 口 ポ キ シ } - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ルポ、 ス チ リ ルお よびその 5 ， 4位脱水素体
[0206] o 6 - { 4 - C - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェチ ノレ ) - Ν - ぺ ン ジ ル ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 ブ ト キ シ } - 3 ，
[0207] 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ル ポ スチ リ ル およびその 3 ， 4 位脱 水素体
[0208] o ό - { 4 - C Ν - ( 2. - ヒ ト 口 キ シ 工 チ ル ) - Ν 一
[0209] C - 3 ， 4 - ジ メ ト キ シ フ エ ネ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 ブ ト キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ル ポ、 ス チ y ル ぉよびその 3 , 4 位脱水素体
[0210] 6 - { δ - C Ν - ( 4 - ヒ ド ロ キ シ ブ チ ノレ ) - Ν -
[0211] ( - 3 ， 4 - ジ メ ト キ シ フ エ ネ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ - ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボス チ リ ル およびその 5 , 4位脱水素体
[0212] o 6 - { 5 - C Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) - Ν - ぺ ン ジ ル ア ミ ノ カ ル ボ ニ ル 〕 プ ロ ポ キ シ } - 5 , 4- ジ ヒ ド ロ 力 ル ポ、 ス チ リ ル ぉよびその 3 ， 4位脱水素 体
[0213] o 6 _ { 3 - 〔 Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - Ν - ( β - フ エ ネ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ - ル 〕 ブ 口 ポ キ シ L
[0214] ( OMPI - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ポ ス チ リ ル およびその 5 , 位脱水素体
[0215] 0 ό - C 4 - { Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - Ν -
[0216] C 4 - ( 3 , 4 - ジ メ ト キ シ フ エ - ル ） フ， チ ル 〕 ァ ミ ノ カ ルボ 二 ル } ブ ト キ シ 3 - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ノレ ス チ リ ノレおよ びその 3 , 4 位脱水素体
[0217] o 5 - { 5 - C Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - Ν - ( _ フ ヱ ネ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 ° 口 ポ キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルお よびその 5 ， 4 位脱水素体
[0218] o 7 - { δ - C Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) - Ν - ( - 5 ， 4 - ジ メ ト キ シ フ エ ネ チ ル ） ァ ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 .フ。 口 ポ キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ル ポ、 ス チ リ ル およ びその 5 , 4 位脱水素体
[0219] ο 8 - { δ - C Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - Ν - ( - 5 , 4 - ジ メ ト キ シ フ エ ネ チ ル ） ァ ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 プ ロ ポ キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボス チ リ ルお よ びその 5 ， 4 位脱水素体
[0220] o 5 - { 5 - C Ν - ( 4 一 ヒ ド ロ キ シ ブ チ ノレ ) - ；^ - - フ エ 二 ノレ へ キ シ ル ア ミ ノ カ ル ポ、 ニ ル 〕 ブ ト キ シ}
[0221] - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ポ、 ス チ リ ル およ びそ の 5 ,
[0222] 4位脱水素体
[0223] o ό - { 5 - C Ν - ( 2 ， 5 - ジ ヒ ド ロ キ シプ ロ ル ）
[0224] - . - - 3 ， 4 - ジ メ ト キ シ フ エ ネ チ ル ） ア ミ ノ カ ノレ ポ、 二 ノレ 〕 プ 口 ボ キ シ } ルポ ス チ リ ルおよ びその 5 , 4位脱水素体
[0225] o ό - { 3 - C Ν - ( δ ， 4 - ジ ヒ ド ロ キ シ ブ チ ル ） -
[0226] Ν - ( a - フ エ ネ チ ル ） ア ミ ノ カ ルポ ニル 〕 フ。 ロ ポ キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルぉよ びそ の 3 ， 4位脱水素体
[0227] 。 ό - { δ - C Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - フ エ ニ ル ァ ミ ノ 力 ル ポ、 - ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 3 ， 4- ジ ヒ ド ロ カ ルボ スチ リ ル およびその 5 ， 4 位脱水素 体
[0228] ο ό _ { 3 - 〔 Ν - ( 3 - ヒ ド ロ キ シ プ ロ ピ ル ）
[0229] フ エ 二 ル カ ル ポ、 ニ ル 〕 プ ロ ポ キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルおよびその 3 , 4位脱水素体 ο ό - { 3 - C Ν - ( 2 ·, 5 - ジ ヒ ド ロ キ シ フ。 口 ピ ル）
[0230] - Ν - フ エ ニ ル ァ ミ ノ 力 ル ポ ニ ル 〕 プ ロ ホ⁰ キ シ } 一 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ スチ リ ル お よびその 3 ， 4 位脱水素体
[0231] ο ό - { 4 - 〔 Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ； 7° 口 ピ ル ） - フ エ - ノレ ア ミ ノ カ ル ポ、 二 ノレ 〕 ブ ト キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ、ス チ リ ル およびその 3 ， 4 位脱水素 体 - ο 5 一 { 4 - C 一 ( 2 - ヒ ド ロ キ シ プ ロ ピ ル ） - フ エ 二 ル カ ル ポ ニ ル 〕 ブ ト キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド 口 カ ルボ スチ リ ルおよびその 3 , 4位脱水素体 ο 5 - { 5 - 〔 Ν - ( 4 - ヒ ド ロ キ シ ブ チ ル ）
[0232] フ エ 二 ノレ 了 ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 フ。 ロ ボキシ } — 3 ， 4 -
[0233] ( OMPI ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル お よ びそ の 5 , 4 位脱水素 体
[0234] ο ό - { 4 - 〔 Ν - ( - ヒ ド ロ キ シブチ ル ） - Ν - シ ク 口 へ.キ シ ノレ メ チ ル ア ミ ノ カ ル ボ ニ ル 〕 ブ ト キ シ} - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ポ ス チ リ ルお よ びその 3 , 位脱水素体
[0235] ο ό - { 4 - 〔 Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) - Ν - シ ク 口 へ キ シ ノレ メ チ ノレ ア ミ ノ カ ルポ ニ ル 〕 ブ ト キ シ}
[0236] - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ポ ス チ リ ル およ びその 3 ， 4 位脱水素体
[0237] O 7 - { 5 - C N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - - Ν - フ エ 二 ノレ ア ミ ノ カ ルポ、 ニ ル 〕 フ。 口.ポ キシ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルお よ びその 3 ， 4 位脱水素 体
[0238] O 8 _ { 3 - 〔 N _ ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ) - Ν - - フ エ ニ ル ァ ミ ノ 力 ル ポ、 ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 3 ， 4- ジ ヒ ド ロ カ ル ポ スチ リ ル お よ びそ の 3 ， 4 位脱水素 体
[0239] O 6 - { 5 - C N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ フ。 口 ピ ル ） - Ν- シ ク ロ へ キ シ ノレ メ チ ル ァ ミ ノ 力 ルポ、 二ゾレ 〕 フ。 ロ ポ キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルお よ びその
[0240] 3 ， 4 位脱水素体
[0241] ο - { 4 - し N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シプ ロ ピ ル ） - Ν-
[0242] ( 4 - シ ク ロ へ キ シ ノレ ブ チ ノレ ) ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 ブ ト キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル お よ
[0243] ΟΜΡΙ " 54 びその 3 , 4位脱水素体
[0244] O 5 - { 5 - C N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ フ。 口 ピ ル ） - N- ( 5 - シク ロ へ キ シ ルプ 口 ピ ノレ ) ア ミ ノ カ ノレポ 二ノレ〕 フ。 ロ ボ キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ルボス チ リ ル お よ びその 5 , 4位脱水素体
[0245] o 6 - C 3 - ( N - メ ト キ シ メ チ ノレ ) シ ク ロ へ キ シ ル ァ ミ ノ カ ル ボ ニ ル 〕 プ ロ ポ キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ルポ、 ス チ リ ルおよ びその 3 ， 4位脱水素 体
[0246] o 6 - { δ - 〔 Ν - ( 2 - エ ト キ シ ェ チ ノレ ） - シ ク ロ へ キ シ ル ア ミ ノ カ ル ポ - ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 3，
[0247] 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ スチ リ ルおよ びその 5 ， 4位脱 水素体 - ο ό - { 5 - C Ν - ( 2 - メ ト キ シ ェ チ ノレ ） - Ν - シ ク ロ へ キ シ ル ァ ミ ノ 力 ル ポ ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 5, 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルお よ びその 3 , 4 位脱 水素体
[0248] ο ό - { 3 - C Ν - ( 4 - ブ ト キ シ ブ チ ル ） - Ν - シ ク 口 へ キ シ ル ア ミ ノ カ ル ポ 二 ノレ 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 3, 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボス チ リ ルお よ びその 5 '， 4 位脱 水素体
[0249] ο 6 - { 5 - C Ν - ( 2 - メ ト キ シ ェ チ ル ） シ ク ロ ォ ク チ ル ァ ミ ノ カ ルボ ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 5， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルおよ'びその 3 ， 4位脱 水素体
[0250] ( OMPI o 6 - { 3 - 〔 N - ( 2 - メ ト キ 、 ^ ェ チ ル ） - N - シ ク ロ プ ロ ピ ル ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 3，
[0251] 4 - ジ ヒ ド ロ カ ルボ スチ リ ルおよ びその 5 ， 4 位脱 水素体
[0252] o 6 - { 5 - C N - ( 2 - メ ト キ シ ェ チ ル ） - { β - , 4 - ジ メ ト キ シ フ エ ネ チ ル ） ァ ミ ノ カ ル ボ ニ ル 〕 フ。 ロ ポ キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル およ びその 5 , 4 位脱水素体
[0253] ο 5 - { 5 - C Ν - ( 2 - メ ト キ シ ェ チ ル ） - Ν - シ ク ロ へ キ シ ル ァ ミ ノ 力 ル ポ ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 3,
[0254] 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ル ポ、 ス チ リ ルおよ びその 3 , 4 位脱 水素体
[0255] ο 5 - { 4 - 〔 Ν - ( 2 - メ ト キ シ ェ チ ル ） - Ν - シ ク ロ へ キ シ ル ァ ミ ノ カ ル ボ ニ ル 〕 ブ ト キ シ } - 5 ,
[0256] 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルおよ びその 3 ， 4 位脱 水素体
[0257] ο 8 - { 3 - C - ( 2 - メ ト キ シ ェ チ ル ） - Ν - シ ク ロ へ キ シ ル ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 3，
[0258] 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル ぉ よ びその 5 ， 4 位脱 水素体
[0259] Ο ό ― { 4 - C - ( 3 - ァ セ チ ル ォ キ シ フ。 口 ピ ル ） -
[0260] Ν - シ ク ロ へ キ シ ル ァ ミ ノ カ ノレ ポ ニ ル 〕 ブ ト キ ン ） -
[0261] 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルおよ びその 3 ， 4-へ 位脱水素体
[0262] Ο 5 - { 3 - C - ( 2 - メ ト キ シ ェ チ ル ） Ν 一 δό
[0263] { β - I , 4 - ジ メ ト キ シ フ エ ネ チ ル ） ァ ミ ノ カ ル - ボ ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ルボ ス テ リ ル およ びそ の 5 ， 4位脱水素体
[0264] ο ό - { 5 一 〔 Ν - ( 2 - ペ ン グ イ ル ォ キ シ ェ チ ル ） - Ν - シ ク ロ へ キ シ ル ァ ミ ノ 力 ル ポ ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルおよびその 5 ， 位脱水素
[0265] ο 6 ― { 5 - 〔 Ν - ( ό - ペ ン イ ル 才 キ シ へ キ シ ル ）
[0266] - Ν - シ ク ロ へ キ シ ル ア ミ ノ カ ルポ - ル 〕 プ ロ ポ キ シ } - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル およ びその 5 , 4 位脱水素体
[0267] ο 6 - { 4 - 〔 Ν - ( 2 - ペ ン ソゝ ィ ル ォ キ シ .ェ チ ル ） -
[0268] Ν - シ ク ロ へ キ シ ル ア ミ ノ カ ノレポ ニ ル 〕 ブ ト キ シ } -
[0269] 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ル ポ ス チ リ ル お よ びその 3 ， 4- 位脱水素体
[0270] ο ό - { 4 - C Ν - ( 5 - フ。 ロ ヒ。 ォ ニ ル ォ キ シへプチ
[0271] ノレ ) - Ν - シ ク ロ へ キ シ ノレ メ チ ノレ ア ミ ノ カ ル ポ、 二 ノレ 〕 ブ ト キ シ } - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル お よ びその 5 , 4位脱水素体
[0272] 。 ό - { 4 - 〔 Ν - ( 3 - ァ セ チ ル才 キ シ フ。 口 ヒ。 ル ）" Ν - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ヒ° ラ ニ ル メ チ ル ） 了 ミ ノ 力 ルポ ニ ル 〕 ブ ト キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ルボス チ リ ル およ びその 3 ， 4位脱水素体
[0273] ο ό - 〔 5 - 〔 Ν - ( 6 ^ キ シ ル ォ キ シ へ キ シ ル ） - Ν - シ ク ロ へ キ シ ル ァ ミ ノ 力 ル ポ ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ }
[0274] OMPI - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル およびそ の 5 , 4 位脱水素体
[0275] o 6 一 { 5 - C - ( 5 - ブ 口 i 才 ニ ル ォ キ シへズチ ノレ ) - N - シ ク 口 へ キ シ ノレ メ チ ノレ ア ミ ノ カ ノレポ 二 ノレ〕 フ。 口 ポ キ シ } - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ルボ ス チ リ ルお よびその 5 ， 4 位脱水素体
[0276] o 7 - { 3 - 〔 N - ( 2 - ペ ン イ ル 才 キ シ ェ チ ル ） -
[0277] N - シ ク ロ へ キ シ ル ア ミ ノ カ ル ポ - ル 〕 フ。 口 ポ キ シ }
[0278] - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル およ びその 5 ， 4位脱水素体
[0279] o 5 - { 5 - 〔 N - ( 2 - ペ ン イ ル ォ キ シ ェ チ ル ） -
[0280] N - シ ク 口 へ キ シ ル ア ミ ノ カ ル ボ 二 ルプ フ。 口 ポ キ ' }
[0281] - 5 , 4 - .ジ ヒ ド ロ カ ルボ ス チ リ ルおよ びその 3 ， 4 位脱水素体
[0282] 0 <5 - { 5 - 〔 - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - ：^ - ( 5 - ヒ ド ロ キ シ シ ク ロ へ キ シ ノレ ) ア ミ ノ カ ル ポ 二 ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルおよ びその 3 , 4位脱水素体
[0283] o ό - { 5 - C N - ( 6 - ヒ ド ロ キ シ へ キ シ ル ）
[0284] ( 5 - ヒ ド ロ キ シ 'シク ロ へ キ シ ル ァ ミ ノ カ ル ボ ニ ル〕 フ。 口 ポ キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル お よ びその 5 ， 4 位脱水素体
[0285] 0 6 - { 3 - C - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） — - ( 2 ― ヒ ド ロ キ シ シ ク ロ へ キ シ ル ) ア ミ ノ カ ル ボ二 ル Ί フ。 口 ポ キ シ } - 5 , 4 - グ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ 58 ルおよびその 3 , 4位脱水素体
[0286] o ό ― { 3 - C Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） -
[0287] ( 4 - ヒ ド ロ キ シ シ ク 口 へ キ シ ノレ ） ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } - δ ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルぉよびその 5 , 4 位脱水素体
[0288] ο ό { 3 - C Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） -
[0289] ( 3 - ヒ ド ロ キ シ シ ク ロ へ キ シ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ 二 ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルおよびその 3 ， 4位脱水素体
[0290] 0 5 - { 3 - 〔 ^^ - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - -
[0291] ( 3 - ヒ ド ロ キ シ シ ク ロ へ キ シ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ 二 ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルおよびその 5 , 4 位脱水素体 · ο 5 - { 5 - 〔 Ν 一 ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - Ν - ( 3 - ヒ ド ロ キ シ シ ク ロ へ キ シ ル ） ア ミ ノ カ ルポ 二 ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルおよびその 5 ， 4位脱水素体
[0292] ο 6 - 〔 3 - ( 4 - フ エ ニ ル - 1 - ピペラ ヅ -ル カ ル ポ、 ニ ル ） フ。 ロ ポ キ シ 〕 - ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボス チ リ ル およ びその 3 ， 4 位脱水素体
[0293] ο 6 - C 5 - ( 4 - フ エ ニ ル - 1 - ペ リ ジ ニ ル カ ル ポ、 ニ ル ） フ。 ロ ポ キ シ 〕 - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ル ポ ス チ リ ルおよびその 3 ， 4 位脱水素体
[0294] 。 ό - 〔 3 - ( 4 - シ ク ロ へキ シ ル - 1 - ヒ⁰ペ ラ ジニ ル カ ル ポ ニ ル ） フ。 ロ ポ キ シ 〕 - 3 ， 4 - ジ ヒ ルポ ス チ リ ルお よ びそ の 3 , 4 位脱水素体
[0295] 0 ό - 〔 5 - ( 4 - ベ ン ジ ル - 1 - ピ ペ リ ジ ニ ル カ ル ニ ル ） フ。 ロ ボ キ シ 〕 - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ル ポス チ リ ルお よ びその 3 , 4 位脱水素体
[0296] ο ό - C 5 - ( 4 - ペ ン ジ ル - 1 - ピ ペ ラ ジ - ル カ ル ポ ニ ル ） フ。 ロ ポ キ シ 〕 - s ， 4 '- ジ ヒ ド ロ カ ル ボス チ リ ル およ びその 3 ， 4 位脱水素体
[0297] 0 5 一 C 5 - ( 4 - フ エ ニ ル - 1 - ヒ。ペ ラ ジ ニ ル カ ル ポ ニ ル ） プ ロ ポ キ シ 〕. - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルお よびそ の 3 ， 4 位脱水素体
[0298] ο 7 - C 5 - ( 4 - フ エ ニ ル - 1 - ヒ⁰ペ ラ ジ ニ ル カ ル ポ ニ ル ） フ。 ロ ポ キ シ— 〕 - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルおよ びその 3 ， 4 位脱水素体
[0299] ο 8 - C 5 - ( 4 - フ エ ニ ル 1 - ピペ ラ ジ ニ ル カ ル ポニ ル ） フ。 ロ ポ キ シ 〕 - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボス チ リ ルおよ びその S , 4 位脱水素体
[0300] ο 1 - メ チ ル - 0 - { 5 - C - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ） - - シ ク ロ へ キ シ ル ァ ミ ノ 力 ル ポ - ノレ 〕 プ 口 ポ キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル お よ びその 3 ， 4位脱水素体
[0301] ο 1 - へ キ シ ノレ - <5 - { 5 - C Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) - - シ ク ロ へ キ シ ノレ 了 ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル お よびその 5 ， 4 位脱水素体
[0302] 。 1 - ァ リ ル - ό - { 5 - 〔 Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ
[0303] O PI チ ル ) - N - シ ク ロ へ キ シ ル ァ ミ ノ 力 ル ポ - ノレ 〕 ： 7° 口 ポ キ シ } - δ ， 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ル ポス チ リ ル お よ びその 3 ， 4 位脱水素体
[0304] 0 1 - ( 2 - へ キ セ ニ ル ） - ό - { δ - C Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) - Ν - シ ク ロ へ キ シ ル 了 ミ ノ 力 ル ポ ニ ル 〕 フ。 ロ ボキ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ' ス チ リ ル およびその 3 , 4 位脱水素体
[0305] ο 1 -· ペ ン ジ ル - 6 - { 5 C - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) - Ν - シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ.ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 プロ ポ キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボス チ リ ルお よびその 3 ， 4 位脱水素体
[0306] ο 1 - ( _ フ エ 二 ノレ へ キ シ ノレ ) - ό - { δ - C Ν - ( 2 ― ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ) - Ν 一 シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ル ボ ニ ル 〕 フ。 ロ ボ キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ スチ リ ル お よびその 3 ， 4 位脱水素体
[0307] 。 1 - メ チ ル - 5 - { 5 - 〔 Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - Ν - シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ル ポ 二 ノレ 〕 プ 口 ポ キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ル ポ ス チ リ ル お よ びその 3 ， 4 位脱水素体
[0308] 。 1 _ ぺ ン ジ ル - 5 - { 3 - 〔 ^ - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) 一 Ν 一 シ ク 口 へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 プロ ボキ ン ） - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボス チ リ ルお よびその 5 ， 4 位脱水素体
[0309] ο 1 - メ チ ル - 7 - { δ - C Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) - Ν - シ ク ロ へ キ シ ル ァ ミ ノ 力 ル ポ ニ ル J プ ロ ボ キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル お よ びその 5 , 4位脱水素体
[0310] ο - メ チ ル - 8 - { 3 - C Ν - ( 2 - ヒ ト 口 キ シ ェ
[0311] チ ノレ ) - Ν - シ ク ロ へ キ シ ノレ了 ミ ノ カ ル ポ 二 ル 〕 ： 7°
[0312] 口 ポ キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルおよ びその S ， 4位脱水素体
[0313] 0 1 - メ チ ノレ - 0 - { 5 - 〔 - メ チ ノレ - Ν - ( 4 - ピ リ ジ ル ） ア ミ ノ カ ル ボ ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 5 ,
[0314] 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルお よ びその 5 , 4位脱 水素体 - o 1 _メチノレ- ό - { 5—〔 N - メ チ ノレ - Ν -( 2-フ リ ル ） ア ミ
[0315] ノ カ ル ポ ニ ル 〕 フ° □ ボ キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ルボ ス チ リ ルおよ びその 3 ， 4位脱水素体
[0316] o 1 - メ チ ル - 5 - { 2 - メ チ ル - 〔 Ν - ( 2 - テ ト
[0317] ラ ヒ ド ロ フ リ ル ） ァ ミ ノ カ ルボ、 ニ ル 〕 フ。 口 ボ キ シ } -
[0318] 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ル ポ、 ス チ リ ルお よ びその 5 , 4 位脱水素体
[0319] 0 1 - メ チ ル - 7-{ 3 - 〔 1^ - メ チ ル - Ν - ( 2 - 2 H - ビ ラ ニ ル ） ァ ミ ノ カ ル ボ ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ル ポ ス チ リ ルおよ びその 5 ， 4 位脱水素体
[0320] 。 1 - メ チ ル - ό - 〔 5 - ( 4 - フ エ 二 ノレ - Ί - ピ ぺ
[0321] ラ ジ ニ ル カ ル ポ 二 ノレ ） フ。 口 ポ キ シ 〕 - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルおよ びその 5 ， 4位脱水素体
[0322] ο ΐ - ぺ ン ジ ル - 5 - Γ 5 - ( 4 一 フ エ ニ ル - 1 -
[0323] OMPI W^IPO V ペ リ ジ ル カ ル ポ ニ ル ） フ。 ロ ボ キ シ 〕 - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ スチ リ ルおよびその 3 ， 4位脱水素体
[0324] 。 4 - メ チ ル - ό - { 5 - C - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ） - N - シ ク ロ へ キ シ ル ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ル 〕 ： 7° 口 ポ キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルお よ びその 5 ， 4位脱水素体
[0325] o 4 - ェ チ ノレ - ό _ { δ - C N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) - Ν - シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ノレポ ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルお よ びその 5 ， 4位脱水素体
[0326] 。 4 - へ キ シ ル - ό - { 5 - C Ν - ( 2 ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) - 一 シ ク 口 へ キ シ ノレ 了 ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 プ ロ ポ キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ル ポ ス チ リ ルお よびその 3 , 4位脱水素体
[0327] 。 1 ， 4 - ジ メ チ ル - ό - { 3 - 〔 Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) - Ν - シ ク ロ へ キ シ ル 了 ミ ノ カ ノレ ポ 二 ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルおよびその 5 , 4位脱水素体
[0328] ο 1 ^ キ シ ル - 4 - メ チ ル - 7 - { 3 - C Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) - Ν - シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ 力 ル ポ ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ル ポ ス チ リ ル およ びその 3 ， 4位脱水素侔
[0329] ο 1 - ペ ン ジ ル - 4 - メ チ ル - 8 - { 3 - C Η - ( 2- ヒ ド ロ キ シ ェ チ ソレ ) - Ν - シ ク ロ へ キ シ ノレ 了 ミ ノ カ ル ポ ニ ル Ί フ。 口 ポ キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ
[0330] C 1 0 ス チ リ ルおよびその 3 , 4位脱水素体
[0331] o ό - { δ - 〔 Ν - ( 2 - ヒ ド.口 キ シ ェ チ ル ） - Ν - ェ チ ル 了 ミ ノ カ ル ポ ニ ルプロ ポ キシ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ポ ス チ リ ル およびその 3 , 4位脱水素体 。 ό - { 5 - 〔 Ν ， Ν - ジ - ( 2 _ ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ） ア ミ ノ カ ルポ 二 ノレ 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ポ ス チ リ ル およびその 5 , 4 位脱水素体 ο 5 - { 5 - C - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ）
[0332] シ ク 口 へ キ シ ノレ メ チ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ボ ニ ノレ 〕 フ。 ロ ポ キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ノレ ポス チ リ ル およびその . 5 , 4位脱水素体
[0333] ο 5 - { 4 - L Ν - ( 2 — ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) - Ν - シ ク ロ へ キ シ ノレ メ チ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ボ ニ ル'〕 ブ ト キ シ }
[0334] - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルおよびその 3 ， 4 位脱水素体
[0335] 。 ό - { 4 - 〔 Ν - ( 2 - メ ト キ シ ェ チ ル ） - Ν - シ ク ロ へ キ シ ル ア ミ ノ カ ル ボ 二 ノレ 〕 ブ ト キ .シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド 口 カ ル ボ ス チ リ ル およ びその 5 ， 4 位脱 水素体
[0336] ο ό - { δ - 〔 Ν - ( 2 — メ ト キ シ ェ チ ノレ ） シ ク 口 へ キ シ ノレ メ チ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 プ ロ ポ キ シ }
[0337] - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ノレ およびその 3 , 4位脱水素体
[0338] ο ό - { 4 - C Ν - ( 2 - エ ト キ シ ェ チ ル ） - Ν - シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ 力 ル ポ 二 ノレ 〕 ブ ト キ シ } - 3 , _―〜 ιΓΟ
[0339] 、 ρ",. 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボスチ リ ル およびその 5 , 4位脱 水素体
[0340] 。 ό - { 3 - 〔 N - ( 2 - メ ト キ シ ェ チ ル ） - N - フ ェニ ル ア ミ ノ カ ル ボ ニ ル 〕 プ ロ ポ キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ スチ リ ル およびその 5 , 4位脱水素 体
[0341] o ό - { 4 - C Ν - ( 2 - エ ト キ シ ェチ ノレ ） - - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） ァ ミ ノ カ ル ボ 二 ノレ 〕 ブ ト キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ポス ^ リ ノレ およびそ の 5 ， 4位脱水素体
[0342] ο ό - { 5 - C Ν - ( 2 - メ ト キ シ ェ チ ル ） - Ν - ェ チ ル ア ミ.ノ カ ルポ - ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 5 , 4 - ジ 七 ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルおよびその 3 ， 4位脱水素体 ο ό - { 4 - 〔 Ν - ( 2 - メ ト キ シ ェ チ ル ） - Ν - - フ エ ネ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 ブ ト キ シ } .
[0343] - δ , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボス チ リ ル およびその 3 ， 4位脱水素体
[0344] ο 6 - { 5 - 〔 Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - Ν - { β - ， 4 - ジ メ ト キ シ フ エ ネ チ ノレ ） ァ ミ ノ カ ル ポ ニ ノレ 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボス チ リ ル およびその 5 , 4 位脱水素体
[0345] ο 5 - { 3 - C - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - Ν - ( - 5 ， 4 - ジ メ ト キ シ フ エ ネ チ ル ） ァ ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボス チ リ ル およびその 5 ， 4位脱水素体 o ό - { 4 - C Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - Ν -
[0346] ( ^ - 5 , 4 - ジ ェ ト キ シ フ エ ネ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ポニ ル 〕 ブ ト キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルおよびその 5 , 4位脱水素体
[0347] ο ό - { 5 - C Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ） - Ν -
[0348] { β - I , 4 ， 5 - ト リ メ ト キ シ フ エ ネ チ ノレ ） ア ミ ノ カ ノレポ 二 ル 〕 プ ロ ポ キ シ } - δ· , 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ル ポ ス チ リ ルおよびその 3 , 4位脱水素体
[0349] ο ό - { 5 - C Ν - ( 2 — ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ） — Ν - ベ ン ジ ル ァ ミ ノ カ ル ポ 二 ノレ 〕 ペ ン チ ノレ 才 キ シ } - 3，
[0350] 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ポス チ リ ル およびその 5 ， 4位脱 水素体
[0351] 0 ό - { 3 - C Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ） - Ν - ( ^ - 4 - メ ト キ シ フ エ ネ チ ノレ ) ァ ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ〕 フ。 口 ポ キ シ } - 3 ， 4 - シ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルお よびその 3 ， 位脱水素体
[0352] ο ό - { 5 - C Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - シ ク 口 へ キ シ ノレ メ チ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ボ 二 ノレ 〕 プ ロ ポ キ シ } - 3 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル ぉ よ びその 3 , 4位脱水素体 - ο ό - { 5 - 〔 Ν - ( 2 — ヒ ド ロ キ シ ェ テ ル ） — Ν 一 シ ク 口 才 ク チ ノレ メ チ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 フ。 ロ ポ キ シ ト 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル およびその 3 ， 4位脱水素体
[0353] ο ό - { 4 - C ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) - Ν -一 4ό シ ク ロ デ カ ニ ノレ メ チ ル ア ミ ノ カ ル ボ 二 ノレ 〕 ： 7° ロ ポ キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル およびその 5 , 4 位脱水素体
[0354] ο 6 一 { δ - 〔 Ν 一 ( 2 - ぺ.ン ソ、、 イ ノレ オ キ シ ェ チ ル ） -
[0355] Ν - シ ク ロ へ キ シ ノレ メ チ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ - ノレ 〕 フ。 口 ポ キ シ } - δ ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ノレ ポ ス チ リ ル お よ び その 5 ， 4 位脱水素体
[0356] ο ό - { 4 一 〔 Ν - ( 2 - ベ ン イ ル 才 キ シ ェ チ ル ） - Ν - フ エ ニ ノレ ア ミ ノ カ ル ボ 二 ノレ 〕 ブ ト キ シ } - 3 ，
[0357] 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボスチ リ ノレ およびその 3 , 4 位脱
[0358] - 水素体
[0359] ο ό - { 5 - 〔 Ν - ( 2 - ペ ン ソヽ、 イ ノレオ キ シ ェ チ ル ）
[0360] Ν - ( - 3 ， 4 - ジ メ ト キ シ フ エ ネ チ ル ） ァ ミ ノ 力 ル ポ ニ ル 〕 プ ロ ポ キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ポス チ リ ル およびその 5 ， 4位脱水素体
[0361] ο ό - { 4 - C - ( 2 - ベ ン ソヽヽ イ ノレ オ キ シ ェ チ ル ） - Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ） ァ ミ ノ カ ル ボ ニ ル 〕 ザ ト キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ノレ ポ ス チ リ ノレお よびその 3 ， 4 位脱水素体
[0362] ο ό - { 5 - 〔 Ν - ( 2 - ァ セ チ ノレ オ キ シ ェ チ ノレ ） -
[0363] Ν - シ ク ロ へ キ シ ル ア ミ ノ カ ル ボ、 ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ }
[0364] - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ノレ およびその 3 , 4 位脱水素体
[0365] ο 6 - { 4 - C Ν - ( 2 - ァ セ チ ノレ 才 キ シ ェ チ ノレ ） -
[0366] Ν - シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 ブ ト キ シ } -
[0367] OMPI δ ， 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ル ポス チ リ ルおよ びその 3 , 4
[0368] ! i脱水素体
[0369] o ό - { .5 - C - ( 2 - フ。 口 ピオニ ノレ オ キ シ ェ チ ル）
[0370] - Ν - シ ク 口 へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ル ポ 二 ノレ 〕 プ ロ ポキ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ノレ お よ びその 5 ， 4 位脱水素体
[0371] 0 5 - { 4 - 〔 Ν - ( 2 - ァ セ チ ル ォ キ シ ェ チ ル ） -
[0372] Ν - シク ロ へ キ シ ノレア ミ ノ カ ル ポ二ノレ 〕 ブ ト キ シ } -
[0373] 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ノレ ポ ス チ リ ルおよびその 3 , 4 位脱水素体
[0374] ο 6 - { 4 - Ν - ( 2 - ァ 'セ チ ノレ ォ キ シ ェ チ ノレ ) -
[0375] Ν - シ ク ロ へ キ シ ノレ メ チ ノレ ア ミ ノ カ ル ボ- 二 ノレ 〕 ブ ト キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ノレ 'およ びそ の 5 , 4 位脱水素体 '
[0376] ο ό - { 3 - C - ( 2 - ァ セ チ ノレ オ キ シ ェ テ ル ） —
[0377] Ν - ( - 5 ， 4 - ジ メ ト キ シ フ エ ネ チ ノレ ） 了 ミ ノ カ ル ボ ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボス チ リ ルお よ びその 3 ， 4 位脱水素体
[0378] o ό - { 4 - C - ( 2 - 了 セ チ ル 才 キ シ ェ チ ル ） - N - フ エ ニ ル ァ ミ ノ 力 ルポ 二 ノレ 〕 ブ ト キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ノレ ポ、 ス チ リ ルおよ びその 3 ， 4 位脱 水素体
[0379] o ό - { 4 - C N - ( 2 - 了 セ チ ノレ オ キ シ ェ チ ル ） -
[0380] N - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ノレ メ チ ノレ ） ア ミ ノ カ ル ボ ニ ル 〕 ブ ト キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボス
[0381] O PI WT n チ リ ル およびその 5 ， 4 位脱水素体
[0382] o 6 - { 3 - 〔 N - ( 2 - メ ト キ シ ェ チ ル ）
[0383] ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ル メ チ ル ） ア ミ ノ カ ノレポ 二 ノレ 〕 ； 7° 口 ポ キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ルボ ス チ リ ル およびその 3 ， 4 位脱水素体
[0384] o 6 - { 5 - 〔 N - ( 2 — ベ ン イ ノレ 才 キ シ ェ チ ノレ ） - N - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ - ル メ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 フ。 ロ ボ キ シ } - δ , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ノレ ポ ス チ リ ルも、よびその 5 ， 4 位脱水素体
[0385] ο _ { 4 - 〔 Ν - ズ 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ） -
[0386] ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ 二 ル メ チ ノレ ） ア ミ ノ 力 'ノレポ 二 ノレ 〕 プ ト キ シ } - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ノレ ポス チ リ ル およびその 5 , 4 位脱水素体
[0387] 。 ό - { 3 - 〔 Ν - ( 3 - ヒ ド ロ キ シ フ。 口 ピ ル ） Ν - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ル メ チ ル ） ァ ミ ノ カ ノ¹ ボ ニ ル 〕 プ ロ ポ キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ル ポ、 ス チ リ ル およびその 3 ， 4 位脱水素体
[0388] ο 6 - { 4 - 〔 Ν - ( 2 _ ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ 二 ノレ ） ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 ブ ト キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボス チ リ ノレ お よ びその 5 ， 4 位脱水素体
[0389] 。 ό - { 3 - 〔 Ν - ( 2 メ ト キ シ ェ チ ル ） - Ν -
[0390] ^ 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ、 二 ノレ 〕 フ⁰ 口 ポ キ シ } - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ノレ お よびその 5 ， 4 位脱水素体
[0391] O PI ό - { δ - 〔 Ν - ( 2 - 了 セ チ ノレ 才 キ シ ェ チ ノレ ) - N - ( 2 - テ ト ラ ヒ F 口 ビ ラ ニ ル ） ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ル 〕 フ。 π ポ キ シ } - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ノレ ポ ス チ リ ノレおよ びその 5 , 4 位脱水素体
[0392] ό - { 3 - 〔 Ν - ( 2 ， 5 - ジ ヒ ド ロ キ シ フ。 ロ ピ ル） - Ν - ( 2 - テ ト ラ ヒ F ロ ビ ラ ニ ノレ メ チ ル ） ア ミ ノ 力 ルポ 二 ノレ 〕 プ 口 ポ キ シ } - δ , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ノレお よ びその 5 , 4 位脱水素体
[0393] ο ό - { 4 - 〔 Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) 一 Ν ― ( 3 - ヒ ト' ロ キ シ シク ロ へ キ シ ノレ ) ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 ザ ト キ シ } - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ルボ ス チ リ ノレ およ びその 5 ， 4 位脱水素体
[0394] ό - { 4 - 〔 Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) - Ν -
[0395] ( - ヒ F ロ キ シ シク ロ へ キ シ ノレ ) ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ル〕 ブ ト キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ノレ およ びその 5 , 4 位脱水素体
[0396] ο 6 - { 4 - 〔 Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) - Ν -
[0397] ( 2 - ヒ ド、 ロ キ シ シク ロ へ キ シ ル ） ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ル 〕 ブ ト キ シ } - 5 , 4 - シ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ノレ およ びその 5 ， 4 位脱水素体
[0398] ό - { 5 - 〔 - ( 2 ， 3 - ジ ヒ ド ロ キ シ フ。 口 ピ ル） - Ν - C 3 - ヒ ロ キ シ シ ク 口 へ キ シ ノレ ） ア ミ ノ カ ノレ ボ ニ ル 〕 プ ロ ポ キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ノレ よ びその 5 , 4 位脱水素体
[0399] ο ό - { 4 一 Γ Ν - ( 2 , 3 - ジ ヒ ド ロ キ シ プ - ― ( 3 - ヒ ド ロ キ シ シ ク ロ へ キ シ ノレ ) ア ミ ノ カ ル ポ - ル 〕 ブ ト キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルおよ びその 5 ， 4 位脱水素体
[0400] 。 ό - { 3 - 〔 N - ( 2 - メ ト キ シ ェ チ ル ） - N - ( 5 - ヒ ド ロ キ シ シ ク ロ へ キ シ ル ） ァ ミ ノ カ ノレ ポ 二 ル 〕 プ ロ ポ キ シ } - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ル ポス チ リ ルお よび 3 , 4位脱水素体
[0401] o ό - { 4 - 〔 Ν - ( 2 - ァ セ チ ノレ オ キ シ ェ チ ル ） -
[0402] Ν - ( 3 - ヒ ド ロ キ シ シ ク ロ へ キ シ ノレ ） 了 ミ ノ カ ル ボ ニ ル 〕 ブ ト キ シ ] - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル およ びその 3 ， 4 位脱水素体
[0403] ο ό - { 5 - 〔 Ν - ( 2 - ベ ン ソ、、 ィ ル ォ キ シ ェ チ ル ） -
[0404] Ν - ( 3 - ヒ ド ロ キ シ シ ク ロ へ キ シ ノレ ) ア ミ ノ カ ノレ ボ ニ ノレ 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルおよびその 3 , 4位脱水素体
[0405] ο ό - { 5 - C - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - Ν - ( 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ キ シ シ ク ロ へ キ シ ル ） ア ミ ノ カ ノレ ポ - ル 〕 7° 口 ポ キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ルボ ス チ リ ル およびそ の 3 , 4 位脱水素体
[0406] ο ό - { 3 - 〔 Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - Ν -
[0407] ( 3 ， 4 , 5 - ト リ ヒ ド ロ キ シ シ ク ロ へ キ シ ノレ ） ァ ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ル ポス チ リ ソレお よびその 3 ， 4 位脱水素体
[0408] ο ό ― { 4 - C - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - Ν - ( 4 - ヒ ド ロ キ シ シ ク 口 才 ク チ ノレ ) ア ミ ノ カ ノレ ボ ニ
[0409] OMPI ル 〕 ブ ト キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ル ポ ス チ リ ル およびその 5 , 4 位脱水素体
[0410] o 6 - 〔 5 ― ( 4 - シ ク 口 才 ク チ ル - 1 - ペ ラ ジ ニ ル カ ル ポ 二 ル ） ： ° ロ ボ キ シ 〕 - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ル ポ ス チ リ ル およ びその 3 , 4位脱水素体
[0411] o 6 一 〔 4 - ( 4 - フ エ 二 ル - 1 - ピペ ラ ジ ニ ル カ ル ポ ニ ノレ ） ブ ト キ シ 〕 - ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル およ びその 3 ， 4位脱水素体
[0412] o 6 - C 4 - ( 4 - シ ク ロ へ キ シ ノレ - 1 - ヒ⁰ペ ラ ジ ニ ノレ カ ノレ ポ 二 ノレ ） ブ ト キ シ 〕 - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボス チ リ ルおよびその 3 , 4位脱水素体
[0413] o ό - 〔 4 - ( 4 - ^ - フ エ ネ チ ノレ - 1 - ヒ⁰ ペ ラ ジ ニ ル カ ル ポ ニ ル ） ブ ト キ シ 〕 - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ポ、ス チ リ ル およびその 5 , 4位脱水素体
[0414] o 5 - 〔 4 - ( 4 - フ エ 二 ノレ - 1 - ピペ ラ ジ - ル カ ノレ ポ ニ ノレ ） ブ ト キ シ 〕 _ ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ノレ ポ ス チ リ ノレ およびその 3 ， 4 位脱水素体
[0415] o ό - 〔 5 - ( 4 — フ エ 二 ノレ - 1 - t ペ リ ジ ノレ カ ルボ ニ ル ） フ。 ロ ポ キ シ 〕 - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ノレ ^ ス チ リ ル およびその 3 ， 4位脱水素体 ' o ό — 〔 4 - ( 4 - フ エ 二 ノレ - 1 - ピ ペ リ ジ ル カ ノレ ポ ニ ル ） プ ト キ シ 〕 - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ル ポ ス チ リ ルおよびその 3 ， 4位脱水素体
[0416] ο 5 - 「 3 - ( 4 - フ エ 二 ノレ - 1 - ピ ペ リ ジ ノレ カ ノレボ リ ル およびその 3 ， 4 位脱水素体
[0417] o 6 一 C 5 一 ( 4 - シク ロ へキシ ル - 1 - ピペ リ ジ ル
[0418] 力 ル ポ ニ ル ） プ ロ ポ キ シ 〕 - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボスチ リ ルおよびその 5 , 4 位脱水素体
[0419] o 6 ― 〔 5 - ( 4 - ベ ン ジ ル - 1 - ピ ペ リ ジ ル カ ルボ
[0420] ニ ル ） プ ロ ポ キ シ 〕 - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル およびその 3 ， 4位脱水素体
[0421] ο ό - 〔 3 - ( 4 - / - フ エ ネ チ ル - 1 - ピ ペ リ ジ ル
[0422] カ ノレボ ニ ノレ ） フ。 ロ ポ キ シ 〕 - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボス チ リ ルおよびその 3 , 4位脱水素体
[0423] 。 4 - メ チ ル - 6 - { 5 - C Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ
[0424] チ ノレ ） - Ν - シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 フ。 ロ ボ キ シ } - 5 ,' 4 - ジ ヒ ド ロ カ ルボ、 ス チ リ ル お よ びその 5 ， 4位脱水素体
[0425] 。 4 - メ チ ル - ό - { 5 - C - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ
[0426] チ ル ） - Ν - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ル メ チ ル ） ァ ミ ノ カ ルボ 二 ノレ 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド 口 カ ル ボ スチ リ ル およびその 3 , 4位脱水素体
[0427] 。 4 - メ チ ノレ - ό - { 4 - C Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ
[0428] チ ノレ ） - Ν - ( - 3 ， 4 - ジ メ ト キ シ フ エ ネ チ ル） ァ ミ ノ カ ルボ 二 ノレ 〕 ブ ト キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ スチ リ ル およびその 5 , 4 位脱水素体
[0429] 。 4 - メ チ ル - ό - { 5 - C - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ フ。
[0430] 口 ノレ ). - Ν - シ ク 口 へ キ シ ノレ メ チ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ボ 二 ル フ。 ロ ボ キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ルボ ス
[0431] OMPI
[0432] V IrO リ ル およびその 3 ， 4位脱水素体
[0433] 。 4 - メ チ ル - 5 _ { δ - C - ( 2 ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ） - Ν - シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 ： ° 口 ポ キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ルボ ス チ リ ル およ び その— 5 ， 4 位脱水素体
[0434] 。 4 - メ チ ル - ό - { 4 - C Ν - ( 3 - ヒ ド ロ キ シ フ。
[0435] 口 ピ ル ) フ エ ニ ル ァ ミ ノ カ ノレ ボ ニ ノレ 〕 ブ ト キ シ } - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ノレボ ス チ リ ノレ およびその 5 , 4 位脱水素体
[0436] 。 4 - メ チ ノレ - ό - 〔 3 - ( 4 - フ エ 二 ノレ - ぺ ラジ ニ ル カ ノレ ポ 二 ノレ ） プ 口 ポ キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル およびその 5 , 4 位脱水素体 o 4 - メ チ ノレ - ό - { 5 - 〔 Ν -■ ( 2 - メ ト キ シ ェ チ ノレ ) - Ν — シ ク ロ へ キ シ ノレ 了 ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ノレ ポ ス チ リ ルおよ び その 3 ， 4 位脱水素体
[0437] ο 4 - メ チ ル - 0 - { 4 - 〔 Ν - ( 2 - ァ セ チ ル ォ キ
[0438] シェ チ ノレ ) - Ν - シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ、 二 ノレ〕 ブ ト キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ノレ ボ ス チ リ ル お よ びその 3 ， 4位脱水'素体
[0439] 。 4 - メ チ ル - ό _ { δ - C - ( 2 - ペ ン ソヽヽ ィ ル 才
[0440] キ シ ェ チ ノレ ) - Ν - シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ル ボ 二 ノレ 〕 フ⁰ 口 ポ キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルおよびその 3 , 4 位脱水素体
[0441] 。 4 - メ チ ル - ό - { 3 - Γ Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ
[0442] OMPI チ ル ） - N - ( 3 - ヒ ド ロ キ シ シ ク ロ へ キ シ ノレ ） ァ ミ ノ 力 ルポ ニ ル 〕 プ ロ ポ キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ スチ リ ル およびその 3 , 4位脱水素体
[0443] o 4 - { 5 - 〔 N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - N - シク ロ へ キ シ ル ァ ミ ノ カ ルボ ニ ル 〕 プ ロ ポ キ シ } -
[0444] 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ノレ よびその 5 , 4 位脱水素体
[0445] 。 4 - { 4 - 〔 N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - シ ク 口 へ キ シ ノレ メ チ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 ザ ト キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル およびその 3 ， 位脱水素体
[0446] 。 4 _ { 3 - 〔 N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ） - N - ( 3 - ヒ ド ロ カ シ シ ク ロ へ キ シ ノレ ） ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ル 〕 フ。 ロ ボキ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルおよびその 3 , 4 位脱水素体
[0447] o 4 - { 4 - 〔 N - ( 2 _ ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) - N - ( ^ - 3 , 4 - ジ メ ト キ シ フ エ ネ チ ル ） - ァ ミ ノ 力 ノレ ボ ニ ノレ 〕 ブ ト キ シ } - 3 ， 4 - グ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル およびその 3 , 4 位脱水素体
[0448] o - { 5 - C N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ） - N - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ル メ チ ル ） 了 ミ ノ カ ル ボ ニル 〕 プ ロ ポ キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルおよびその 5 ， 4 位脱水素体
[0449] o 4 - { 4 - C - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - N - フ エ ニ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 フ、、 ト キ シ } - 5 , 4 -
[0450] ( OMPI ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル およ びその 3 ， 4 位脱水素 体
[0451] o 4 - { 5 - 〔 - ( 2 - メ ト キ シ ェ チ ノレ ） - N - シ ロ へキ シ ノレ 了 ミ ノ カ ル ： ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 3，
[0452] 4 - ジ ヒ F ロ カ ル ポ ス チ リ ルお よ びその 3 ， 4 位脱 水素体 - o 4 - { 4 - 〔 N - ( 2 - メ ト キ シ ェ チ ル ） - N - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ノレ メ チ ル ） ア ミ ノ カ ルポ ニ ル 〕 ブ ト キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ノレ ポ ス チ リ ルおよびその 3 ， 4 位脱水素体
[0453] o 4 - { 5 - C N - ( 2 - メ ト キ シ ェ チ ノレ ） - N - シ ク ロ へ キ シ ノレ メ チ ル ア ミ ノ カ ノレ ボ ニ ノレ 〕 フ。 口 ポ キ シ }
[0454] - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ノレボ スチ リ ノレ およ びその 3 ，
[0455] 4位脱-水素体
[0456] o 4 - { 4 - 〔 N - ( 2 - メ ト キ シ ェ チ ノレ ） - N - ( 5 - ヒ F ロ キ シ シ ク 口 へ キ シ ル ） ア ミ ノ カ ノレ ポ、 二 ル 〕 ブ ト キ 、ン } - 5 , 4 - ヒ ド ロ カ ノレ ポ、 ス チ リ ノレ お よ びその 5 ， 4 位脱水素体
[0457] c 4 - { 5 - 〔 N - ( 2 - ァ セ チ ノレ オ キ シ ェ チ ノレ ） -
[0458] N - シ ク π へ キ シ ノレ ） ア ミ ノ. カ ル ボ 二 ノレ 〕 フ。 ロ ポ キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ノレ お よびその
[0459] 5 , 位脱水素体
[0460] o 4 - { 4 - C 一 （ 2 - ァ セ チ ノレ 才 キ シ ェ チ ノレ ） -
[0461] N - （ 5 - ヒ ト 口 キ シ シ ク ロ へ キ シ ノレ ) ア ミ ノ カ ノレ ボ二 ノレ 〕 ブ ト キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル およびその 5 , 4位脱水素体
[0462] o 4 - { 5 一 C N - ( 2 - ァ セ チ ノレ オ キ シ ェ チ ノレ ) - N - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ル メ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ルポ ス チ リ ル およびその 3 , 4 位脱水素体
[0463] o 4 - { 4 - C - ( 2 - ベ ン イ ル 才 キ シ ェ チ ル ）"
[0464] N - シ ク ロ へ キ シ ル ア ミ ノ カ ル ポ - ル 〕 ブ ト キ シ 卜
[0465] 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル およびその 3 , 4 位脱水素体
[0466] 。 4 - { 3 - 〔 ^^ - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - 1^ - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ - ル ） ア ミ ノ カ ル ポ 二 ノレ 〕 プ ロ ポ キ シ } - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル お よびその 3 , 4位脱水素体
[0467] o - メ チ ル - 6 - { 5 - C - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - N - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ 二 ル メ チ ノレ ） ァ ミ ノ カ ル ボ ニ ル 〕 プ ロ ポ キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ポ ス チ リ ル およびその 3 ， 4 位脱水素体 o 1 - メ チ ル - 0 - { 4 - 〔 N - ( 2 - メ ト キ シ ェ チ ノレ ) - N - シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 ブ ト キ シ } - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ノレ ポ ス チ リ ル およびそ の 5 , 4位脱水素体
[0468] o 1 - メ チ ル - ό - { 4 - C N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - N - ( 5 - ヒ ド π キ シ シク ロ へキ シ ノレ ） ァ ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 ブ ト キ シ } - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ル ポ ス チ リ ル およびその 5 , 4位脱水素体 ― o 1 - ペ ン ジ ル - 0 - { 4 - C - ( 2 - ァ セ チ ル ォ キ シ ェ チ ル ) - Ν - シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ル 〕 ブ ト キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル およびその 3 , 4位脱水素体
[0469] o 1 — 了 リ ノレ 一 ό - { 3 - 〔 Ν — ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ) - - ( - 3 ， 4 - ジ メ ト キ シ フ エ ネ チ ノレ） ア ミ ノ カ ル ボ 二 ル 〕 ； ° 口 ポ キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド 口 カ ル ボ ス チ リ ルおよびその 3 ， 4 位脱水素体
[0470] ο 1 ー メ チ ノレ ー ό - { 3 - 〔 N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ プ 口 ピ ル ) - Ν - シ ク ロ へ キ シ ノレ メ チ ノレ ア ミ ノ ガノレ ボ 二 ノレ 〕 プ ロ ポ キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルおよびその 3 ， 4位脱水素体
[0471] ο 1 - メ チ ノレ - ό 一 { 4 - C N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) - Ν - フ ェ ニ ノレ ア ミ ノ カ ル ポ 二 ノレ 〕 ザ ト キ シ} - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ノレ ポ ス チ リ ルおよびその 3 ，
[0472] 4 位脱水素
[0473] ο 1 - べ ン ジ ル - ό - { 5 - 〔 N - ( 2 - ベ ン イ ル ォキ シ ェ チ ル ） - Ν - シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ノレポ ニ ル 〕 7° ロ ポ キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ルボ、 ス チ リ ルぉよびその 3 *, 4 位脱水素体。—
[0474] OMFI 本発明の化合物は、 判えば反応行程式 - 1 に示す方 法で製造でき る。
[0475] 反応行程式 - 1
[0476] 0-A-C00H
[0477]
[0478] I
[0479] R-
[0480]
[0481] 〔 式中、 II¹、 R²、 R⁴、 A 、 カ ルボ スチ リ ル骨格 ヒの 5 位と 4 位の炭素間結合及び基 -0- A- の置換位
[0482]
[0483] 置は、 前記に同 じ ； R² は水素原子、 低級ア ル キ ル基 ま たは基 -0-A- C00H(7tだ し A は前記 と 同 じ ） を示 し、 基 - 0-A- C0OH の置換位置は力 ル ポ ス チ リ ル骨格上の 5-、 ό - 、 7 - ま たは 8 - 位のいずれの位置でも よい ； 前 記基 -0-A-C00H がカ ル ボ スチ リ ル骨格上の 5 - 、 6 - 、 7 - ま たは 8 - 位に置換されている場合には ιι^Λ は水
[0484] ΟΜΡΙ 素原子あるいは低級ア ル キ ル基である ； ま た が基
[0485] - 0 -A - C 00H である場合には、 力ル ポ ス チ リ ル骨格上の
[0486] 5 - 、 ό - 、 7 - な らびに 8 -位はすべて水素原子で
[0487] あ ij 、 無置換である。 〕
[0488] 反応行程式 - 1 で示される方法は一般式（2)で表わさ
[0489] れる カ ル ポ キ シ ア ル コ キ シ カ ル ポ、 ス チ リ ル誘導体と一
[0490] 般式 (3) で表わされるァ ミ ン とを通常のア ミ ド結合生成
[0491] 反応にて反応させる方法である。 本発明では一般式
[0492] の化合物に代えてその カ ルボ キ シ基が活性化された化
[0493] 合物を用いても よい。 ア ミ ド結合生成反応 と しては公
[0494] 知のア ミ ド結合生成反応の条件を容易に適用する こ と ができ る _ς 冽えば (ィ) . 合酸無水物法即ち カ ル ボ ン酸（2J
[0495] にア ル キ ル ハ 口 カ ル ボ ン酸を反応させて混合酸無水物 と し、 これにァ ミ ン（3)を反応させる方法、 （口)活性エ ス
[0496] テ ル法即ちカ ル ボ ン酸（2)を ： - 二 ト 口 フ エ ニ ル エ ス テ
[0497] ノレ 、 Ν - ヒ ド ロ キ シ コ ノ、ク酸イ ミ ド エ ス テ ノレ 、 1 - ヒ
[0498] ド ロ キ シ ペ ン ソ、、 ト リ ァ ー ル エ ス テ ル等の活性エ ス テ
[0499] ル と し、 これにァ ミ ン（3)を反応させる方法、 カ ルボ
[0500] ジ ィ ミ ド法即ちカ ルボ ン酸（2)に ア ミ ン （3)を ジ シ ク ロ へ
[0501] キ シ ル カ ルポ ジ イ ミ ド、 力 ノレポ 二 ル ジ ィ ミ ダ ソ" * ー ル等
[0502] の活性化剤の存在下に縮合させる方法、 その他の方
[0503] 法と してカ ル ボ ン酸（2)を無水酢酸等の脱水剤に よ 力
[0504] ル ボ ン酸無水物 と しこれにア ミ ン（3)を反応させる方法、 カ ル ボ ン酸（2) と低級ア ル コ ー ル と の エ ス テ ル に ァ ミ ン
[0505] (3)を高圧高温下に反応させる方法、 カ ル ボ ン酸（2)の __
[0506] R£A ヽ 〇 .:？ι一 ' όθ
[0507] ハ ロ ゲ ン化物即ちカ ル ボ ン酸 ハ ラ イ ドア ミ ン（3)を反応 させる方法等を挙げる こ とができ る。 これらの う ちで 混合酸無水物法が好ま しい。 混合酸無水物法にお て 使用されるア ル キ ル ハ ロ カ ル ボ ン酸 と してはク 口 口蟻 酸 メ チ ル 、 ブロ モ蟻酸 メ チル、 ク ロ 口蟻酸ェチル、 ブ ロ モ蟻酸ェチル 、 ク ロ 口蟻酸イ ソ ブ チ ル等が挙げられ る。 混合酸無水物は通常の シ ョ ッ テ ン - パ ウ マ ン反応 に よ ！）得られ、 これを通常単離する こ と な く ア ミ ン（3) と反応させる こ と に よ D本発明化合物が製造される。 シ ョ ッ テ ン - パ ウ マ ン反応は塩基性化合物の存在下に 行われる。 用 られる塩基性化合物と してはシ ョ ッテ ン - パ ウ マ ン反応に憤用の化合物が用いられ例えば、 ト リ エ チ ル ア ミ ン 、 ト リ メ チ ル ア ミ ン 、' リ ジ ン 、 ジ メ チ ル ァ - リ ン 、 Ν — メ チ ル モ ル ホ リ ン 、 1 , 5 -シ ァザピ シク ロ 〔 4 ， δ ， 0 〕 ノ ネ ン — 5 ( DBN ) , 5 - ジ ァザビ シク ロ 〔 5 ， 4 ， 0 〕 ゥ ンデセ ン - 5 ( DBU ：) 、 ， 4 - ジァザピ シク ロ 〔 2 ， 2 ， 2 〕 ォ ク タ ン （ DABC0 ：) 等の有機塩基、 炭酸カ リ ゥ ム 、 炭酸 ナ ト リ ゥ ム 、 炭酸水素カ リ ゥ ム 、 炭酸水素ナ ト リ ゥ ム 等の無機塩基が挙げられる。 該反応は一 2 0 〜 1 0 0 °C好ま し く は 0 〜 5 0 °Cにおいて行われ、 反応時間は 5分〜 1 0 時間好ま し く は 5 分〜 2 時間で行われる。 得られた混合酸無水物と ア ミ ン（3)の反応は一 2 0 〜
[0508] 1 5 0 °C好ま し く は 1 0 〜 5 0 °Gにおいて行われ、 反 応時間は 5 分〜 1 0 時間好ま し く は 5 分〜 5 時間の条 ヾ - - 件下に行われる。 混合酸無水物法は一般に溶媒中で行 われる。 用 られる溶媒は混合酸無水物法に慣用の溶 媒が ずれも使用可能であ ]9 、 具体的には塩化メ チ レ ン、 ク ロ ロ ホ ル 厶 、 タ ク 口 口 ェ タ ン等のハ ロ ゲ ン化炭 化水素類、 ぺン ゼ ン 、 ト ル エ ン 、 キ シ レ ン等の芳香族 炭化水素類、 シ ェ チ ル エ ー テ ル 、 テ ト ラ ヒ F 口 フ ラ ン . ジ メ ト キ シ ェ タ ン等のエ ー テ ル類、 酢酸 メ チ ル 、 酢酸 ェ チ ル等のェ ス テ ル類、 ， N - ジ メ チノレ ホ ル ムア ミ ド、 ジ メ チ ル ス ル ホ キ シ ド、 へ キ サ メ チ ル リ ン酸 ト リ ア ミ ド等の非プロ ト ン性極性溶媒な どが挙げられる。 該法における 力 ルポ、 ン 酸（2) と ア ル キ ル ハ ロ カ ル ボ ン酸 と ア ミ ン （3)の使用割合は、 通常当モ ルづっ使用される が、 力 ル ポン酸（2)に対してアルキ ル 'ノ、 口 カ ル ボ ン酸及 びア ミ ン （3)を 1 〜 1 .5 倍モ ル使用 して も よい。
[0509] 上記反応行程式 - 1 に於て、 カ ル ボ ン酸（2)は公知の 化合物であ D 、 ま たア ミ ン（3)は公知の化合物であ るか ま たは新規化合物である。 ア ミ ンは）は例えば下記反応 行程式 - 2 ま たは 5 に示した方法で製造される。
[0510] 反応行程式 一 2
[0511] R 3 R 3
[0512] HN + R⁴X — >· HN
[0513] H R 4
[0514] (4) (5) (3)
[0515] O PI _ 反応行程式 - 3
[0516] (6) (7) (3)
[0517] 〔士記各反応行程式に於て、 R³ 及び R⁴ は前記に同 じ。 X はハ ロ ゲ ン原子を示す。 〕
[0518] 反応行程式 - 2 に依れば一般式（3)で表わされるア ミ ンは一般式（4)で表わされる公知のア ミ ン と 一般式（5)で 表わされる公知のハ ロ ゲ ン化合物と を塩基性化合物の 存在下で反応させる こ と に よ ] 容易に製造される。 ま た反応行程式 - 3 に依れば一般式（3)で表わされるア ミ ンは一般式（6)で表わされる公知のア ミ ン と 一般式（7)で 表わされる公知のハ ロ ゲ ン化合物と を塩基性化合物の 存在下で反応させる こ と に よ ] 容易に製造される。
[0519] こ の反応は塩基性化合物を脱酸剤と して用いて行わ れる。 塩基性化合物と しては公知の も のを広 く 使用で き 、 た とえば、 水酸化ナ ト リ ゥ ム 、 水酸化 カ リ ゥ ム 、 炭酸ナ ト リ ゥ ム 、 炭酸カ リ ゥ ム 、 炭酸水素ナ ト リ ゥム 、 炭酸水素カ リ ウ ム 、 炭酸銀 どの無機塩基、 ナ ト リ ウ ム メ チ ラ ー ト 、 ナ ト リ ウ ム ェ チ ラ ー ト な どの ア ル コ ラ — ト 、 ト リ ェ チルァ ミ ン 、 ピ リ グ ン 、 N , N - ジ メ チ ルァ ニ リ ン ¾ どの有機塩基が挙げられる。 該反応は無 溶媒でもあ るいは溶媒の存在下でも行なわれ、 溶媒と しては反応に悪影響を与え い不活性の も のがすべて
[0520] ΟΜΠ 用いられ、 た とえばメ タ ノ ー ル 、 エ タ ノ ー ル 、 フ。ロパ ノ ー ル 、 ブ タ ノ ー ル 、 エ チ レ ン グ、 リ コ— ー ルな どの ア ル コ ール類、 ジ メ チル エ ー テ ル、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン、 ジォ キ サ ン、 モ ノ グ ラ イ ム 、 ジグ ラ イ ム ¾ どの エ ーテ ル類、 ア セ ト ン 、 メ チ ル ェ チル ケ ト ン な どの ケ ト ン類、 ベ ン ゼ ン 、 ト ル エ ン 、 キ シ レ ン'な どの芳香族炭化水素 類、 酢酸 メ チル 、 齚酸ェ チ ル ¾ どのエ ス テ ル類、 N , N - シ メ チノレ ホ ル ム ア ミ ド、 シ メ チル ス ルホ キサ イ ド、 へキサ メ チル リ ン酸 ト リ ア ミ ドな どの非フ。 口 ト ン性極 性溶媒 ¾ どが挙げられる。 ま た該反応は沃化ナ ト リ ウ ム 、 沃化カ リ ウ ム どの金属沃化物の存在下に行 う のが有利であ る。 上記方法における化合物（4)又は化合 物（6)に対する化合物（5)又は化合物（7)の使用割合はと く に限定されず、 広い範囲の中から適宜に選択されるが、 反応を無溶媒下に行な う 場合には前者に対して後者を 通常大過剰量、 溶媒中で行な う場合には通常前者に対 して後者を等モ ル 〜 5 倍モ ル 、 好ま し く は等モ ル 〜 2 倍モ ル量にて用 るのが望ま しい。 ま た、 その反応温 度も と く に限定され ¾いが、 通常、 室温〜 2 0 0 °C 、 好ま し く は 5 0 〜 1 0 0 °Cで行なわれる。 反応時間は 通常 1 〜 5 0 時間、 好ま し く は 5 〜 1 5 時間であ る。
[0521] また本発明の化合物（1)は反応行程式 - 4 に示す方法 に よって も製造でき る。
[0522] 反応行程式 - 4 一 o顔 ノ 冒⁰
[0523] R^J
[0524] (8) (9)
[0525]
[0526] 3
[0527] 〔 式中 II¹、 R ²、 R^S、 R⁴、基 - O -A-CON の置換位置及び カ ル ボ ス チ ル の 3 位 と 4 位の炭素間結合は前 I？ に同 じ； 【 ノ、 ロ ゲ ン原子、 ア ル カ ン ス ル ホ ニ ル ォ キ シ基、 ァ リ ール ス ル ホ ル ォ キ シ基また〖 ァ ラ ル キルス ル ホ ニル ォ キ シ基を示す ； R² は水素原子、 低級アル キ ル基ま たは水酸基を示す ； 水酸基の 置換位置はカ ル ボ スチリ ル骨格上の 5 - 、 ό - 、 7 - または 8 -位のいずれの位 置でも よい ；水酸基がカ ル ボ ス チ リ ル骨格上の 5 -、 ό -、 7 -または 8 -位に置換されている場合には、 R²ガ は水素原子あ るいは低級ア ル キ ル基であ り 、 " が 水酸基である場合には、 カ ル ボ スチ リ ル骨格上の 5-、
[0528] OMFI 05 ό - 、 7 - およ び 8 -位はすべて水素原子であ ])無置 換である 〕 す ¾わち一般式（8) で表わされる ヒ ド ロ キ シ カ ル ボ、 ス チ リ ル誘導体に一般式（9)で表わされるハ ロ ア ル カ ンア ミ ド誘導体を塩基性化合物の存在下に反応さ せる と本発明化合物（1)が収得される。
[0529] この反応には前述の反応行程式 - 2 又は 5 の反応の 条件が適用でき る。 上記一般式（9)において、 x 'で示さ れるァ リ 一ル ス ル ホ - ル才 キ ' 基と しては例えばフ エ ニ ノレ ス ' ル ホ ニ ノレ 才 キ シ基、 ρ - ト ノレ エ ン ス ノレ ホ ニ ノレ 才 キ シ基、 0 - ト ル エ ン ス ル ホ - ノレ ォ キ シ基、 4 - ニ ト 口 フ エ ニ ノレ ス ノレ ホ ニ ノレ才 キ シ基、 4 - メ ト キ シ フ エ - ノレ ス ノレ ホ ·=■ ノレ 才 キ シ基、 3 - ク ロ ノレ フ ！ ニ ノレ ス ノレ ホ ニ ルォ キ シ基、 α ま たは ナ フ チ ル ス ル ホ - ル ォ キ シ 基 どの置換ま たは未置換のァ リ 一ル ス ル ホ ニ ルォ キ シ基を ^示する こ とができ、 又ァ ラ ル キ ル ス ル ホ ニ ル 才 キ シ基と しては、 判えばペ ン ジ ル ス ル ホ - ル ォ キ シ 基、 2 - フ エ ニ ノレ エ チ ノレ ス ノレ ホ ニ ノレ 才 キ シ基、 4 - フ ェ ニ ノレ フ チ ノレ ス ル ホ ニ ル 才 キ シ基、 4 一 メ チ ル べ ン ジ ノレ ス ノレ ホ ニ ノレ才 キ シ基、 2 一 メ チノレ ペ ン シ ノレ ス ル ホ 二 ノレ才 キ シ基、 4 - ニ ト ロ ペ ン ジ ノレ ス ノレ ホ ニ ノレ ォ キ シ基、 Α - メ ト キシ ペ ン ジ ノレ ス ノレ ホ ニ ル才 キ シ基、 5 - ク ロ ノレペ ン ジ ルス ノレ ホ ニ ノレ 才 キ シ基、 び - ナ フ チ ノレ メ チ ノレ ス ノレ ホ ニ ノレ ォ キ.シ基、 β 一 ナ フ チ ル メ チ ノレ ス ル ホ ニ ル ォ キ シ基等の置換又は未置換のァ ラ ル キ ル ス ル ホ ニ ル ォ キ シ基を挙げる こ とができ る。 出発原料であ όό
[0530] 式（8)の化合物は公知化合物であ ！） 、 ま た他方の原料で あ る一般式（9)の化合物は公知若し く は新規化合物を包 含する。 一般式（9) の化合物は例えば反応行程式 - 5 に 示す方法に よ ] 容易に製造でき る。
[0531] 反応
[0532] な0) (3)
[0533] ί
[0534] 〔 式中 A 、 R³ 、 R⁴ 及び X は前記に同 じ。 ：]
[0535] 即ち一般式 CIO)の化合物と一般式（3)の化合物と を通常 のア ミ ド結合生成反応に従い反応させる と一般式（9)の 化合物が収得でき る。 該ア ミ ド結合生成反応には前述 の反応行程式 - 1 のア ミ ド結合生成反応の条件が適用 でき る。
[0536] 本発明の一般式（1)の化合物の う ち、 カ ル ボ ス チ ルの 3 位と 4 位の炭素間結合が二重結合であ る化合物は、 下記反応行程式 - ό に示す如 く ラク タ ム - ラク チム型 の互変異性体 ！： （ 1 a ：) 及び （ 1 b ) 〕 を と J 得る。 反 '応行程式 - ό
[0537] Ο ΡΙ H
[0538] H
[0539] ( 1 a ) ( 1 )
[0540] 〔 式中、 A 、 R² 、 R 3 R 4 ノ R 3
[0541] 及び基 -O-A-CON の
[0542]
[0543] 置換位置は前記に同 じ。 〕 また本発明の化合,物の う ち カ ル ボ スチ V ル骨格の 3
[0544] 位と 4位の炭素間結合が一重結合を示す化合物（ 1 c ) 及び前記化合物 （ 1 a ) は反応行程式 - 7 に示すよ う に還元反応及び脱水素反応に よ ]9相互に変換可能であ
[0545] る o 反応行程式 - 7
[0546] 〔式
[0547]
[0548] の置換位置は前記に同 じ。 〕 更に本発明の 化合物（1)は下記反応行程式 - 8 に示す
[0549] 方法に よって も 容易に製造される。
[0550] OMPI _
[0551] WIPO . ) 反応行程式 - 8
[0552]
[0553] 〔 式中、 A 、 I ¹ 、 R 、 H³ 、 R⁴、 カ ル ボス チ リ ル骨格上 の 5 - および 4 位の炭素原子間の結合、 ならびに基
[0554] -0-A-C0N ₄の置換位置は前記に同じ ； 式（U)において
[0555] R² は水素原子、低級ア ル キ ル基または基
[0556]
[0557] ( ただし 'R。およ び ！^は前記に同じ； Μは不麁和低級ァ ル キ レ ン基を示す ） ； 基 -0 の置換位置は-力 ルポ ス チ リ ル骨格上 の 5 -、 たは 8 -位のいず れの位置でも よ い；基 -0-M- ル ボ ス チ リ ル骨
[0558]
[0559] 格上の 5 -、 ό -、 7 -ま たは 8 -位に置換されている場 合には、 R² は水素原子あるいは低級ア ル キ ル基であ り ； また R² が基 - 0 -M-C0N ₄ であ る場合には、 力 ル ポス チ リ ル骨格上 の 5 - 、 ό - 、 7 - および 8 -位 はすべて水素原子であ り無置換である。 〕 即ち一般式
[0560] (υの 本発明化合物は一般式 αυで表わされる カ ル ボ ス チ リ ル誘導体を還元する こ と に よ り 製造される。 一般式 α の化合物の還元には、 通常の不飽和ア ル力 ン化合物 を飽和ア ル力 ン化合物に還元する 条件を広 く 採用 でき る。 この う ちでも特に接触還元に よ る方法を採用 する
[0561] Ο ΡΙ のが有利であ る。 接触還元は常法に従い適当 溶媒中 で触媒を用 て水素添加して行なわれる。 用いられる 触媒と しては白金黒、 酸化白金、 コ ロ イ ド白金る どの 白金触媒、 ノヽ。 ラ ジ ウ ム黒、 ノヽ。 ラ ジ ウ ム炭素、 3 ロ イ パ ラ ジ ウ ム ¾ どのパ ラ ジ ウ ム触媒、 石綿付 口 ジ ゥ ム 、 ロ ジ ウ ム ア ル ミ ナ ¾ どの ロ ジ ウ ム触媒、 ル テ 二 ゥ ム触 媒、 ラ ネ ーニ ッ ケル 、 酸化ニ ッ ケルる どの二 ッ ケ ル触 媒、 コ バ ル ト触媒等の核水添反応に慣用の触媒が用い られる。 用いられる溶媒と しては低級、ア ルコ ー ル （ メ タ ノ 一ノレ 、 エ タ ノ ー ル 、 イ ソ プ ロノ ノ ー ルる ど ） 、 水， 醉酸、 薛酸エ ス テ ル 、 エ チ レ ング リ コ ー ル 、 ェ一ア ル 類 （ テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 、 ジ ォ キ サ ン な ど ） 、 シク ロ アル 力.ン類 ( シ ク 口 へ キ サ ン 、 シ ク 口 ペ ン タ ン ¾ ど ） が挙げられる。 該反応は水素気流中常圧下 も し く は加 圧下にて、 好ま し く は常圧下にて行 われる o S¾反 I は通常室温〜 1 0 0 °C程度、 好ま し く は室温 〜 5 0 ¾ にて行るわれ、 一般に 1 〜 1 0 時間程度で反応は終了 する。 、
[0562] 上記還元反応の条件下では、 ¹ で示され る基の う ち、 不飽和のア ル キ ル基及び R³ 及び R⁴ で示される基 の一部な らびに、 カ ルボス チ リ ルの 3位と 4 位の二重 結合も還元される場合があ る。
[0563] 該反応における原料化合物であ る一般式（11)の化合物 は新規化合物であ ] 、 該化合物は例えば下記反 行程 式 - 9 に示す方法に よ ] 製造される。
[0564] O PI 反応行程式 - 9
[0565]
[0566] 1
[0567] 〔 式中、 R¹、 R²、 R²"、 R²'"、 R³ 、 R⁴、 M、 X'および 力ル ポ ス チ リ ル骨格上の 3 - ならびに 4 位の炭素原子間の結
[0568] 3
[0569] 合、 ならびに基 -0-M-C0N ¹ の置換位置は前記に同 じ ； また式（13)における R² は水素原子、 低級ア ル キ ル 基または基 -0 -M-C00H (ただし式中 Mは前記に同じ ） を示す ； 基 -0-M-C00H の置換位置は カ ル ボス チ リ ル骨 格上の 5 - 、 6 -、 7 -または 8 -位のいずれの位置でも よ く 、 基 - 0 -M-C00H力 カ ル ボス チ リ ル骨格上の 5 - 、 ό -、 7 -または 8 -位に置換されている場合には R² は水素原子あ るいは低級ア ル キ ル基であ り 、 また IT 基 -0-M-C00H であ る場合には カ ル ボ ス チ リ ル骨格上 の 5 - 、 ό - 、 7 - ぉ よ び 8 -位はすべて水素原子で あ り無置換であ る 〕
[0570] 一般式（8)の化合物と一般式 3の化合物との反応は前 記反応.行程式 - 4 におけ る反応と 同様に して、 一般式
[0571] (13)の化合物 と.一般式（3)の化合物と の反応は前記反応行 程式 - 1 における反応と 同様に して、 それぞれ行 い 得る。 こ こ で一般式 2)の化合物は、 一般式 (14)
[0572] X，一 M-C00H (14) 〔 式中 X'お よ び Μは前記に同 じ 〕 で表わされる化合物 お よ び前記一般式（3)の化合物を用いて、 前記反応行程 式 - 5 における反応に準 じて容易に製造される。
[0573]
[0574] ( 1 d ) ( 1 e )
[0575] ( 式中 R⁵ は水酸基を置換基と して有する低級ア ル キ ル基 ； R⁶ は低級ア ル カ ノ ィ ル ォ キ シ低級ア ル キ ル基 ま たはペ ン イ ル 才 キ シ低級ア ル キ ル基 ； X はハ ロゲ ン原子を示す R 1 R 2 4 A 力 ルポス チ リ ル骨 格上の 3 お よ び 4 - 位の炭素原子間の結合は前記と同
[0576] 5 6
[0577] じ ； 基 -0-A-C0N 4 な らびに基 - 0-A-C0N ₄ の置 換位置は基 - 0-A-C0Nぐ の置換位置と 同 じであ る。）
[0578] ΟΜΡΙ _
[0579] Ί WIPO . ヒ ド 口 キ シ誘導体 （ 1 d ) からエ ス テ ル誘導体（ 1 e ) へのエ ス テ ル生成反応は通常のエ ス テ ル生成反応が広 く 使用でき る。 即ちエ ス テ ル誘導体 （ 1 e ：) は ヒ ド ロ キ シ誘導体 （ 1 d ) と カ ル ボ ン酸 H⁶C00H、 も し く は力 ル ポ キ シ基を活性化 した化合物、 例えば、 酸無水物 ( R⁶CO) O 、 酸ハ ロ ゲ ン化物 H⁶C0X等と を反応される こ と に よ ] 得られる。 ァ シ ル化剤と して酸ハ ロ ゲ ン物 ( R⁶C0X ) も し く は酸無水物 （ R⁶C0 )₂0 を使用する 場合、 反 条件はシ ョ ッ テ ン - パ ウ マ ン反応の条件を 容易に適応でき る。 こ の反応は無溶媒も し く は溶媒の 存在下に行われる。 使用される溶媒と しては ショ ッテ ン - パ ウ マ ン反応に慣用の溶媒が用いられ、 例えば塩 化メ チ レ ン 、 ク ロ ロ ホ ル ム等のハ ロ ゲ ン化炭化水素、 ア セ ト ン 、 メ チル ェ チ ル ケ ト ン等のア セ ト ン類、 -ジェ チ ル エ ー テ ル テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン等のエ ー テ ル類、 醉 酸、 ブ 口 ピオ ン 酸な どの脂肪酸類、 ベ ン ゼ ン 、 ト ルェ ン等の芳香族炭化水素類、 ジ メ チ ル ホ ル ム ア ミ ド 、 へ キ サ メ チ ル ホ ス ホ リ ッ ク ト リ ア ミ ド、 ァ セ ト ニ ト リ ル 等の非プロ ト ン性の極性溶媒等が用いられる。
[0580] 又本反応におい て 、' 酢酸ナ ト リ ゥ ム 、 炭酸 カ リ ウ ム、 炭酸水素ナ ト リ ウ ム等の無機塩基、 ト リ ェチル ァ ミ ン、 ピ リ ジ ン 、 N - メ チ ルモ ル ホ リ ン 、 4 - ジ メ チ ル ア ミ ン ピ リ ジ ン 、 ジァザピ シク ロ ウ ンデ セ ン - 7 ( DBU ) ¾ どの有機塩基、 P - ト ル エ ンス ル ホ ン酸、 硫酸、 な どのブロ ト ン酸、 塩化ア ル ミ ニ ウ ム 、 三弗化ホ ウ素、 塩化亜鉛等のル イ ス酸を存在させて も よい。
[0581] 本反応にお て、 ヒ ド ロ キ シ誘導体 （ 1 d ) と カ ル ボ ン酸無水物 も し く は酸ハ ロ ゲ ン化物との使用割合は 前者に対して後者を等モ ル 〜 5 倍モ ル好ま し く は等モ ル 〜 2倍モ ル用い るのが よい。 本反 における反 tt、温 度は適宜選択すれば よ く 、 特に限定され いが、 特に — 1 0°〜 1 0 0 °〇程度好ま し く は 0 〜 5 0 ¾で行 ぅ の が よい。 ま た反応時間は原料の種類、 反応条件に よ る が一般には約 1 0 分〜 1 0 時間程度で反応は終了する, ァ シ ル化剤と して カ ル ボ ン酸を用いる場合、 反応条件 は ヒ ド ロ キ シ化合物と カ ル ボ ン酸 よ ]9 の通常の脱水反 応条件が広 く 用い る こ とができ る。
[0582] この反応は、 通常触媒の,存在下で行なわれる。 この 際使用される触媒と しては通常のエ ス テ ル化反応に使 用されている も のが広 く 使用され得る。 代表的な もの と しては、 例えば塩酸ガ ス 、 濃硫酸、 リ ン酸、 ポ リ リ ン酸 、 三 フ ッ 化 ホ ウ窣、 過塩素酸等の無機酸、 ト リ フ ロ ロ 酸、 ト リ フ ロ ロ メ タ ン ス ノレ ホ ン酸、 ナ フ タ レ ン ス ル ホ ン酸、 p - ト シル酸、 ペ ン ゼ ン ス ル ホ ン酸 、 ェ タ ン ス ル ホ ン 酸等の有機酸、 ト リ フ ロ ロ メ タ ン ス ル ホ ン酸無水物等の酸無水物、 塩化チ 才 ニ ル 、 ア セ ト ンジ メ チル ァ セ タ ー ル等が例示でき る 。 更に酸性イ オ ン交 換樹脂も本反応の触媒 と して用い る こ とができ る。 之 等鲑媒の使用量は通常量用いれば よ く 、 特に限定され ¾ 0 本反応は無溶媒も し く は溶媒中のいずれで も進行す る。 この際使用される溶媒と しては、 通常のエ ス テル 化反応に使用される溶媒が有効に使用でき 、 具体的に はベ ン ゼ ン 、 ト ル エ ン 、 キ シ レ ン等の芳香族炭化水素 類、 ジ ク ロ ロ メ タ ン 、 ジ ク ロ ロ エ タ ン 、 ク ロ ロ ホ ソレ ム 、 四塩化炭素等のハ ロ ゲ ン化炭化水素類、 ジェ チ ル エ ー テ ル、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 、 ヅ ォ キ サ ン 、 エ チ レ ング リ コ ー ル モ ノ メ チ ル エ ー テ ル等のエ ー テ ル類等力 挙げ られる o
[0583] 本反応にお て、 ヒ ド ロ キ シ誘導体 （ 1 d ：) と カ ル ボ ン酸 との使用割合は広い範囲にわた ]9適宜に選択す ればよいが、 通常は前者に対して後者を等モ ル 〜 5倍 モ ルを使用 して行われる。 お、 本反 ISにおいては、 無水塩化カ ル シ ウ ム 、 無水硫酸銅、 無水硫酸 カ ル シ ゥ ム 、 五酸化 リ ン等の乾燥剤を用いて生成水を反 ί5系か ら除去する こ と に よ 更に生成率を増大させる こ と も 可能であ る。
[0584] 本反応に於ける反 IS温度は適宜選択すればよ く 、 特 に限定され ¾いが、 通常約一 2 0 〜 2 0 0 °C程度の範 囲で行な う の力 ' よ く 、' 特に約 0 〜 1 5 0 °C程度で行な う のが好ま し 。 ま た反 ¾時間は原料の種類、 反 条 件に よ るが一般に約 1 0 分〜 2 0 時間で反応は終了す o
[0585] —般式（1 )で表わされる化合物の う ち酸性基を有する 化合物は薬理的に許容し得る塩基性化合物と塩を形成 し得る。 斯かる塩基性化合物と して具体的には水酸化 ナ ト リ ゥ ム 、 水酸化カ リ ゥ ム 、 水酸化カ ル シ ウ ム 、 水 酸化ア ル ミ ニ ウ ム等の金属水酸化物、 ナ ト リ ウ ム メ チ ラ ー ト 、 カ リ ウ ム ェチ ラ ー ト 等のア ル カ リ 金属ア ル コ ラ ー ト等を例示でき る。 ま た一般式（1)で表わされる化 合物の う ち塩基性基を有する化合物は薬理的に許容し 得る酸 と塩を形成し得る。 斯かる酸と して具体的には 硫酸、 硝酸、 塩酸、 臭化水素酸等の無機酸等を例示で b ) o
[0586] 斯し く て得られる本発明の 化合物は通常用いられて いる分離手段に よ ])容易に単離、 精製される。 斯かる 分離手段と しては沈殿法、 抽出法、 再結晶法、 カ ラ ム ク ロ マ ト グ ラ フ ィ ー 、 プ レノ ラ テ ィ ブ薄層ク ロ マ ト グ ラ フ ィ 一等を例示でき る。
[0587] 本発明化合物はそのま ま であ るいは慣用の製剤担体 と共に動物及びヒ ト に投与する こ とができる。投与単位 形態と しては特に限定が く 必要に応 じ適宜選択して 使用される。 斯かる投与単位形態と しては錠剤、 力プ セ ル法、 顆粒剤、 経口用溶液等の経口剤、 注射等の非 経口剤等を例示でき る。 投与されるべき有効成分の量 と しては特に限定が ¾ く 広い範囲から適宜選択される が、 所期の効果を発揮するためには 1 日当 ！） 体重 1 当 ]) 0 .0 ό 〜 1 0 ^ とするのが よい。 また投与単位形 態中に有効成分を 1 5 0 0 ^含有せしめるのが よい。
[0588] 本発明に於て錠剤、 カ プ セ ル剤、 経口用溶液等の経 口剤は常法に従って製造される。 即ち錠剤は本発明化 合物を ゼ ラ チ ン、 澱粉、 乳糖、 ス テア リ ン酸 マグネ シ ゥ ム、滑石、 ァ ラ ビ ア ゴ ム等の製剤学的賦形剤 と 混合し、 賦形される。 カ ズセ ル剤は本発明化合物を不活性の製 剤充項剤 も し く は希釈剤と混合 し、 硬質ゼラ チ ンカ ブ セ ル 、 軟質カ ブセ ル等に充項さ れる。 シ ロ ッ プ剤 も し く はェ リ キ シ ァ剤は本発明化合物を蔗糖等の甘味剤、 メ チ ル - およびプ ロ ビル ノ ラ ベ ン類等の防腐剤、 着色 剤、 調味剤等と 混合して製造される。 また非経 口剤は 常法に従って製造される。 即ち非経口投与用薬剤は本 発明化合物を滅菌 した液状担体に溶解 して製造される。 好ま しい担体は水または食塩水である。 所望の透明度、 安定性及び非経口使用の適応性を する液剤は約 1 〜 5 0 0 の有効成分を 、 水及び有機溶剤に溶解 し且つ 分子量カ 2 0 0 〜 5 0 0 0 である ポ リ エ チ レ ング リ コ ー ル に溶解して製造される。 斯かる液剤には ナ ト リ ゥ ム カ ルポ、 キ シ メ チ ル セル 口 ーズ、 メ チ ル セ ル 口 ーズ、 ポ リ ピ ニ ル ピ ロ リ ド ン 、 ボ リ ビ ル ア ル コ ー ル等の潤 滑剤が含有されてい る のが好ま しい。 さら には上記液 剤中にペ ン ジ ル ア ル コ ール 、 フ エ ノ ー ル、 チ メ ロ サ ー ル等の殺菌剤お よび防カ ビ剤、 さ らに必要に応じ蔗糖、 塩化ナ ト リ ウ ム等の等張剤、 局所麻酔剤、 安定剤、 緩 衝剤等が含 まれて いて も よい。 更に安定 性 を高め る こ め に非経口投与用案剤は充塡後冷屎され、 こ の分 野で公知の凍結乾燥技術に よ り 水を除去す るこ とがで
[0589] J E O PI き る。 而 して使用直前に凍結乾燥粉末を再調製する こ とができ る。
[0590] 錠剤の調製
[0591] それぞれ 5 の ό - { ύ - 〔 Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ) シク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 ブ ト キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ルを含有す る経口使用のための 1 0 0 0 錠が次の処方に よって調 製された。
[0592] 配 合 量 ） ό - { 4 - 〔 Ν — ( 2 - ヒ ドロキシェチル）
[0593] - Ν - シク口へキシノレアミノ力ノレ.ポニノレ 〕 5 プトキシ } - 5 , 4 -ジヒ ドロ カルボスチリル
[0594] 乳糖（ 日本薬局方品） 5 0 コーンスターチ（日本薬局方品） 2 5 結晶セル口ーズ（日本薬局方品） 2 5 メチルセルローズ（日本薬局方品） 1.5 ^テアリ ン酸マグネシウム （日本薬局方品） 1 ό 一 { 4 - 〔 Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ) - 一シ ク ロ へ キ シ ル ァ ミ ノ 力 ル ポ 二 ノレ 〕 ブ ト キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ル ポ、 ス チ リ ル、 乳糖、 'コ ー ン ス タ ー チ及び 結晶セ ル ロ ー スを十分混合 し、 メ チ ル セ ル ロ ー ズの 5 水溶液で顆粒化 し 2 0 0 メ ッ シ ュ の篩に通 してス テ ァ リ ン酸 マグ ネ シ ウ ム と混合 して錠剤にフ。 レス さ れた。 錠剤の調製
[0595] それぞれ の 6 - { 5 - 〔 Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - - シク ロ へキ シ ノレ 了 ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ プ
[0596] ΟΜΡΙ
[0597] 、L 。 口 ポキ シ } カ ル ボ スチ リ ル を含有する経口使用のため の 1 0 0 0錠が次の処方に よって同様の方法に よって 調製された。 配 合 MC9 )
[0598] ό - { 3 -〔 Ν - ( 2 -ヒ ドロキシェチル）
[0599] - Ν -シク口へキシルァミノカルポニル〕プ 5
[0600] 口ポキシ 1カルボスチリル 乳糖（ 日本薬局方品） 5 0
[0601] コーンスターチ（日本薬局方品） 2 5
[0602] 結晶セルロ ース（日本薬局方品） 2 5
[0603] メチルセルローズ（日本薬局方品） 1.5 ステアリ ン酸マグネシウム （日本薬局方品） 1
[0604] カ プ セ ル剤の調製 それぞれ 1 0 ^の ό - { 4 - C - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ 二 ル メ チ ル ) ア ミ ノ カ ル ポ - ル 〕 ブ ト キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ル ポ ス チ リ ルを含有する経口使用のための 1 0 0 0個 の 2片硬質ゼ ラ チ ン カ プ セ ルが 次の処方に よ って調製 された。
[0605] 配 合 量 ) ό -{4-〔Ν-(2 -ヒドロキシェチノレ） -Ν - ( 2 -テトラヒドロ ラニルメチル）了ミノカルボ" 1 0
[0606] エル〕ブトキシ } - 3 , 4 -ジヒドロカルボスチリル
[0607] 乳糖（ 日本薬局方品） 8 0 殺粉（ 日本薬局方品） δ 0 滑石 （ 日本薬局方品） 5 ステアリン酸マグネシウム （日本薬局方品） 1 霍 ξ
[0608] Ο ΡΙ 上記成分を細か く 粉末に し、 均一 ¾混合物に ¾ る よ う 十分攪拌したの ち所望の寸法を有する経口投与用の ゼ ラ チ ン カ プセ ル に充填 した。
[0609] 力：° セ ル剤の調製
[0610] それぞれ 1 0 ^の 0 - 〔 3 - ( 4 - フ エ ニ ル - 1 一 ピ ペ ラ ジ - ル カ ル ポ ニ ル ） プ ロ ポ キ シ 〕 カ ル ボ ス チ リ ル を含有する経口使用のための 1 0 0 0 個の 2 片硬質 ゼ ラ チ ン カ プ セ ル が 次の処方に よ って同様の方法に よ つて調製された。
[0611] 配 _ 合 量 ） ό 一 〔 5 - ( 4 - フエニル - 1 一
[0612] ピペラジニルカルポニル ）プロボキシ〕 1 0 カノレポスチリル 乳糖（ 日本薬局方品） 80 澱粉（ 日本薬局方品） 50 滑石 （ 日本薬局方品） 5 ステアリン酸マグネシウム （日本薬局方品） 1 カ プ セ ル剤の調製
[0613] それぞれ 1 0 ^の ό - { 3 - Ν - メ チ ノレ - Ν - ( 5 - ピ リ ジ ル メ チ ル ） ァ ミ ノ カ ル ボ .ニ ル 〕 プロ ポキ シ } カ ル ボ ス チ リ ル を含有する経口使用のための
[0614] 1 0 0 0 個の 2 片硬-質 ラ チン カ フ⁰ セ ルが次の処方に よって調製された。 配 合 量 ） ό - { 3 - 〔 Ν -メチル - Ν - ( 5 - リジルメチル）ァミノカルボニル〕 1 0
[0615] ：7°口ポキシ } カルボスチリル 乳糖（ 日本薬局方品） 8 0 澱粉（ 日本薬局方品） 5 0 - 滑石 （ 日本薬局方品） 5 ステァリ ン酸マグネシウム （日本薬局方品） 1 上記成分を細か く 粉末にし、 均一る混合物にる る よ う十分攪拌したのち所望の寸法を有する経口投与用の ゼ ラ チ ン カ プ セ ル に充填 した。
[0616] 力 ； 7° セ ル剤の調製
[0617] それぞれ 1 0 の 0 - { 5 - C - ェチ ル ー Ν -
[0618] ( 2 - ピ リ ジ ル ） ァ ミ ノ カ ル ボ ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } 力 ル ポ ス チ リ ル を含有する経口使用のための 1 0 0 0 個 の 2 片硬質ゼ ラ チ ン カ プ セ ルが次の処方に よ っ て調製 された。
[0619] 配 合 量（ ^ ) ό - { 3 - C -ェチル - - ( 2 - ピリジル）ァミ ノ力ルポ-ル〕ブロポ 1 0 キシ } カルボスチリル 乳精（.日本薬局方品） 8 0 殺粉 （ 日本薬局方品） 5 0 滑石（ 日本薬局方品） 5 ステアリ ン酸マグネシゥム （日本薬局方品） 1 上記成分を細か く 粉末に し、 均一な混合物にな るよ う十分攪拌したのち所望の寸法を有する経口投与用の
[0620] OMPI I^P。 ゼ ラ チ ン カ プ セ ル に充填 した。 ¾_Ιί剤の調製 非経口投与に適する殺菌 した水溶液を下記処方に従 つて調製した。 合 量（ ^ ) ό - { 5 -〔 Ν - ( 2 -ヒ ドロキシェチル）
[0621] - Ν - シク口へキシル了ミ ノカノレポニル〕 1 プ口ポキシ } カルボスチリル
[0622] ポリエチレングリコール（日本薬局方品） 0.3
[0623] 分子量： 4000 塩化ナ ト リ ウム （日本薬局方品） 0.9 ポリ才キシエチレンソルピタンモノ才レエ一 0.4 (日本薬局方品） メタ重亜硫酸ナト リ ウム 0.1 メチル -パラペン（日本薬局方品） 0.1 a プロピル-パラペン （日本薬局方品） 0.02 注射用蒸留水 1 00 ( 上記パ ラベ ン類、 メ タ重亜硫酸ナ ト リ ゥ ム及び塩化 ナ ト リ ゥ ム を攪拌し がら 8 0 °Cで上記の約半量の蒸 留水に溶解した。 得られた溶液を 4 0 °Cま で冷却し、 6 - { 3 — 〔 N - ( 2 — ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ^) ― _N _ シ ク 口 へ キ シ ル ァ ミ ノ 力 ル ポ 二 ノレ 〕 フ。 t ポ キ シ } 力 ル ポ ス チ リ ル 、 次にポ リ エ チ レ ン グ、 リ コ 一 ノレ及びポ リ オキ シ エ チ レ ン ソ ル ビ タ ン モ ノ 才 レ ー ト をその溶液中に溶 解した。 次にその溶液に注射用蒸留水を加えて最終の 容量に調製し 、 適当 ¾ フ ィ ル タ ーぺーパ一を用いて滅 菌 過する こ と に よ D 滅菌した。 薬理試験 1
[0624] 血小板凝集抑制作用を AG - Π型の凝集計
[0625] ( aggregome t er ) 〔 ブ ラ イ ス ト ン ' マ - ュ フ 了 ク チュ ァ リ ン ク、、 - カ ン ニ ー ( Bry s ton Manufacturing Co .) 製 〕 を用いて測定する。 兎から採取した血液試料はク ェ ン酸ナ ト リ ゥ ム と全血液の混合物でその混合比率は 1 ： 9 ( 容量比 ） であ る。 該試料を 1 0 0 0 rpm で
[0626] 1 0 分間遠心分離して、 血小板濃度の高い血清
[0627] C platelet rich plasma ( PRP ) 〕を得る。 得られた PRP を分錐 し、 残 ] の血液試料を 3 0 0 0 rpm で 1 5 分間さ らに遠心分離して血小板濃度の低い血清
[0628] 〔 platelet poor plasma ( PPP ) 〕を得る。
[0629] 前記 PRP 中に含まれている血小板の数をブ レ ツ チヤ 一 * ク ロ ン カ イ ト法 ( Brecher - Clonk.i te Method ) で j定し、 PRP を PPP で希釈 してアデノ シ ン ' ジホス フ エ 一 ト ( ADP ) - 誘発凝集試験に供-するため
[0630] 5 0 0 0 0 0 の血小板を含む PRP試料を調製し、 ま たコ ラ ーゲ ン -誘発凝集試験に供するため
[0631] 4 5 0 0 0 0 の血小板を含む PRP 試料を調製す る。 '
[0632] 試験すべき 化合物を予め定めた濃度で含有する溶液
[0633] 0.0 1 ^に上記で調製した PRP の試料 0.0 ^を加え、 混合物を温度 3 7 °Cの恒温槽に 1 分間入れる。 次に該 混合物に ADP ま たはコ ラ ーゲ ン溶液を 0 · 0 7 加える。 こ の混合物の透明度を測定し、 透過度の変化を攪拌器
[0634] OMPI の回転速度 1 1 0 0 r_Pm にて凝集計を用いて測定する, こ の試験におい て ADP ま たは コ ラ ーゲ ンの溶液を調製 するためにオ ー レ ン ' ベ ロ ナ ー ル緩衝液 （ pH 7 .3 5 ) を用 る。 上記 ADP溶液は濃度が 7 .5 X 1 CT⁵ M に ¾ る よ う調製し、 コ ラ ーゲ ン溶液は 1 0 0 ^ の コ ラ ーゲ ン に上記緩衝液 5 を加えてす ]) つぶ し、 上澄液をコ ラ ーゲ ン誘発剤と して使用する。 対照物質と してァ セ チルサ リ チル酸を使用する 。 血小板凝集抑制作用はコ ン ト ロ ー ルの凝集率に関 して阻止率^ と して測定する ( 凝集率は下式に従い計算する。 a
[0635] 凝集率 = x 1 0 0
[0636] b a こ こ で a ： PRP の透過度 b ： 試験化合物及び凝集誘発剤を含有する PRP の透過度
[0637] c ： PPP の透過度 コ ラ ーゲ ンで誘発 した兎の血小板凝集に対する抑制 作用を第 1 表に、 ADP で誘発 した兎の血小板凝集に対 する抑制作用を第 2表に夫 々示す。 尚試験化合物は以 下の通 ！） であ る。 '
[0638] O FI
[0639] /ル V IFO 試供化合物
[0640] 本発明 の化合物 （ ^ 1 〜 2 5 )
[0641] AS. 1 0 — { 3 - 〔 ^ - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） -
[0642] N - シク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ 力 ル ポ 二 ノレ 〕 ロ ボ キ シ } カ ル ボ ス チ リ ル
[0643] 2 ό - { 3 - 〔 Ν - ェ チ ル - ιτ - ( 3 - ヒ。 リ ジ ル メ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 プ ロ ポ キ シ } カ ル ポ、ス チ リ ル
[0644] 5 ό — { 3 - 〔 Ν - ェ チ ル - Ν - ( 2 - ピ リ ジ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } カ ル ボ ス チ リ ル
[0645] Μ. 4 0 - { 3 - 〔 Ν - メ チ ル - Ν - ( 2 - フ リ ル メ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } カ ル ボ ス チ リ ル
[0646] Μ.5 ό - { 3 - 〔 Ν - メ チ ル - Ν - ( 2 - チ ェ ニ ル メ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } カ ル ポ ス チ リ ル
[0647] Μ. 6 0 - { 3 - 〔 Ν - メ チ ル ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ラ ニ ノレ メ チ ノレ ） 了 ミ ノ 力 ル ポ 二 ノレ 〕 フ⁰ 口 ポ キ シ } カ フレ ポ ス チ リ ル
[0648] 1 ό - { 4 - 〔 N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ブ チ ル ） -
[0649] N - シ ク ロ へ キ シ ソレ メ チ ノレ 了 ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 プ ト キ シ } - 5 ， 4 — ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル M. 8 ό - { 4 - 〔 Ν - ( 4 - ヒ ド ロ キ シ ブ チ ル ） - Ν - シ ク ロ へ キ シ ノレ メ チ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ、 ニ ル 〕 W ブ ト キ シ } - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボス チ リ ル 9 6 - { 4 - 〔 - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ フ "*チ ル - Ν 一 シ ク ロ ォ ク チ ル ァ ミ ノ カ ル ポ ニ ル Ί プ ト キ シ 1 カ ル ボ ス チ リ ル
[0650] ^ϋ 6 - ί 5 - C - ( 2 - ペ ン ゾ、 ィ ノレ 才 キ シ ェ チ ル ） - Ν - シ ク Π へ キ シ ル ァ ミ ノ 力 ル ポ ニ ル 〕
[0651] 7° π ポ キ シ } カ ル ボ ス 于 y ソレ
[0652] 11 6 - { 4 - C Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ 工 チ ノレ ) -
[0653] Ν - フ エ ニ ル ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 ブ ト キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ト 口 カ ル ボ ス チ リ ル
[0654] 12 ό - { 4 - C Ν - ブチ ル ー Ν — ( 2 — テ ト ラ ヒ ピ ラ ニ ル メ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ、 ニ ル 〕 ブ ト キ シ 1 - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル 15 6 - { 4 - 〔 - ( 2 ー ヒ F ロ キ シ ェ チ ル ) 一 Ν - ( 2 - テ ト ラ ヒ Ρ ロ ビ ラ ニ ノレ メ チ ノレ ア ミ ノ 力 ル ポ ニ ル 〕 ブ ト キ シ } - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ル ポス チ リ ノレ
[0655] AS. 14 ό - C 5 - ( 4 - フ エ 二 ル ー 1 一 ペ ラ ジ、 二 ノレ 力 ル ボ ニ ル ） フ。 ロ ポ キ シ 〕 カ ル ボ ス チ リ ル o. 15 6 - C 5 - ( 4 - フ エ 二 ノレ — 1 — ヒ⁰ ぺ ラ ジ ニ ソレ 力 ソレ ボ - ル ） フ。 ロ ボ キ シ 〕 - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ル ボ ス チ リ ル
[0656] 6 6 - 〔 3. - （ 4 - フ エ ニ ル - 1 - ピ ぺ リ ジ ル カ ル ポ 二 ノレ ） プ ロ ボ キ シ 〕 カ ル ボ ス チ リ ル
[0657] AS. 17 ό 一 C 3 - ( 4 一 フ エ ニ ル — 1 - ピペ ラ ジ ニ ル
[0658] O PI
[0659] Λ/τρη カ ル ポ ニ ル ） プ ロ ボ キ シ 〕 - 3 , 4 - ジ ヒ ド Π カ ル ボ ス チ リ ル
[0660] M. 18 ό - 〔 5 - ( - シ ク 口 へ キ シ ル - - ピ ペ ラ ジ 二 ル カ ル ポ ― ノレ ) フ。 ロ ポ キ シ 〕 - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ル ポ ス チ リ ソレ
[0661] Μ. 19 6 - { 5 - C Ν 一 ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ソレ ) - Ν _ ( 3 - ヒ キ シ シ ク ロ へ キ シ ル ） 了 ミ ノ 力 ル ポ、 ニ ル サ π ポ キ シ } カ フレ ポ ス チ リ ソレ 20 ό - { 4 - C 一 ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ソレ ) - Ν - （ ^ - 3 , 4 - ジ メ ト キ シ フ エ ネ チ ル ） ァ ミ ノ カ ル ポ "" 二 ル ：） プヽ ト キ シ } カ ル ボ ス チ リ フレ
[0662] Μ 21 ό - I 4 - C Ν - ( 5 - ァ セ チ ノレ オ キ シ フ。 口 ピ
[0663] ノレ ) 一 _Ν 一 ( 2 - テ ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ル メ チ ル ア ミ ノ カ ル ポ ― ル 〕 ブ ト キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ソレ
[0664] 22 ό - I 4 - C Ν - ( 2 一 ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） -
[0665] Ν — ペ ン ジ ル ァ ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 ブ ト キ シ } - δ ， 4 — ジ ヒ カ レ ポ、 ス チ リ レ Μ. 25 ό - { 4 - C Ν - ( 2 - メ ト キ シ ェ チ ル ） - Ν - シ ク ロ へ キ シ ル 了 ミ ノ 力 ル ポ ニ ル 〕 ブ ト キ シ } カ ル ボ ス チ リ ル 公知化合物 （ 7¾ 2 4 〜 ό 9 )
[0666] Μ. 24 ό - ί 5 - C Ν 一 メ チ ル ー Ν ( 2 - メ チ ル シ ク 口 へ キ シ ル ) ァ ミ ノ カ ル ボ ル 〕 - ロ ボ キ シ } カ ル ボ ス チ リ ル
[0667] O PI M. 25 ό - { 3 — 〔 N - メ チ ル - - ( 4 - ヒ ト □ キ シ シ ク 口 へ キ シ ル ) ァ ミ ノ - 力 ル ポ ニ ル 〕 プ π ポ キ シ } カ ル ボ ス チ リ ル
[0668] 26 0 - { 5 - 〔 ^ - メ チ ル - - ( 4 - 了 セチ ル 才 キ シ シ ク ロ へ キ シ ジレ ) - ア ミ ノ カ ル ポ - ル 〕 フ。 ロ ボ キ シ } カ ル ボ ス チ リ ル
[0669] M 27 0 - { 5 — 〔 - メ チ ル - Ν - ( 2 - 3'， 4' - ジ メ ト キ シ フ エ ニ ノレ エ チ ソレ ：) - ア ミ ノ カ ル ポ - ル 〕 フ。 □ ポ キ シ } カ ル ポ ス チ リ ル
[0670] M 28 ό — 〔 3 - ( .N — シ ク ロ へ キ シ ル - Ν - べ ン ジ
[0671] ノレ ア ミ ノ カ ル ポ 二 ノレ ） フ ° 口 ポ キ シ 〕 - カ ル ポ ス チ リ ル
[0672] 29 5 - ク ロ 口 — ό - 〔 3 - ( Ν - メ チ ル ー Ν 一 シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ ニ ル - フ° π ポ キ 'ン〕 カ ル ボ ス チ リ ノレ
[0673] Ξ,Ο ό.— { 3 — 〔 Ν — シ ク ロ へ キ シ ル - Ν - ( 2 - ク ロ ロ シ ク ロ へ キ シ ル ) ァ ミ ノ — 力 ル ポ 二 ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ロ カ ル ポ、 ス チ リ ル
[0674] 51 0 - 〔 2 - ヒ ド ロ キ シ - 3 - ( 1^ - メ チ ル - 1 - シ ク ロ へ キ シ ル ア ミ ノ カ ノレ ニ ル ) - フ。 口 ポ キ シ 〕 カ ル ボ ス チ リ ル
[0675] Μ. 52 6 — 〔 5 - ( Ν — メ チ ル - Ν - シ ク ロ へ キ シ ル ァ ミ ノ カ ル ボ、 ニ ル ） - 2 — メ チ ルプ ロ ポ キ シ 〕 カ ル ボ ス チ リ ル
[0676] ΟΜΡΙ - つ M. 55 8 - ヒ ド ロ キ シ - 5 - 〔 3 - ( Ν - メ チ ル - Ν - シ ク 口 へ キ シ ル 了 ミ ノ カ ル ボ ニ ル ) - プ α ボ キ シ - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル
[0677] M 54 ό - { 3 - 〔 Ν - ペ ン ジ ル - Ν - （ 2 - 5' ， 4し ジ メ ト キ シ フ エ ニ ノレ エ チ ル ) - ァ ミ ノ 力 ル ポ 二 ル 〕 プ ロ ポ キ シ } - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ、ス チ リ ノレ
[0678] 55 ό ， 8 - ジ ク ロ 口 - 5 — 〔 3 - ( Ν - ェ チ ル ァ 二 リ ノ カ ル ボ ニ ル ） フ。 ロ ポ キ シ 〕 - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ポ、 ス チ リ ル
[0679] 56 ό - 〔 5 - ( Ν — シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ル ボ 二 ノレ ) フ。 ロ ポ キ シ 〕 カ ル ボ ス チ リ ル
[0680] Μ. 57 ό - 〔 3 -· ( Ν - ァ リ ル - Ν - シ ク ロ へ キ シル ァ ミ ノ カ ル ボ ニ ル ） フ。 ロ ポ キ シ 〕 - 3 ， 4 - ジ ヒ ト 口 カ ル ボ ス チ リ ル
[0681] Μ. 58 ό - 〔 5 一 ( Ν - メ チ ノレ ー ； Ν - シ ク ロ .へ キ シ ソレ 了 ミ ノ カ ル ボ ニ ル ） フ。 ロ ポ キ シ 〕 - 3 ， 4 - ジ ヒ Ρ ロ カ ル ポ、ス チ リ ル
[0682] Μ. 59 6 - 5 - ( Ν — メ チ ル - Ν — シ ク ロ へ キ シ ソレ ア ミ ノ カ ル ボ 二 ル ） ；° ロ ポ キ シ 〕 - 力 ル ポ、 ス チ リ ル
[0683] Μ. 40 6 - Γ 5 - ( - シ ク ロ へ キ シ ノレ ア 二 リ ノ カ ル ポ 二 ル ） フ。 ロ ポ キ シ 〕 カ ル ボ ス チ リ ル
[0684] Μ.41 6 - C 3 - ， Ν — ジ シ ク ロ へ キ シル ア ミ ノ カ ル ポ - ル ） フ。 ロ ポ キ シ 〕 一 ， 4 - ジ ヒ F ロ カ
[0685] ( OMPI ル ポ ス チ リ ル
[0686] 42 6 - C 5 一 ( ァ - リ ノ 力 ル ポ -二 ル ） プ ロ ポ キ シ〕 -
[0687] 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ、 ス チ リ ル
[0688] 45 ό - 〔 5 - ( Ν - ェ チ ル ァ ニ リ ノ 力 ル ポ ニ ル ） プ σ ポ キ シ 〕 カ ル ボ ス チ リ ル
[0689] 44 ό - 〔 3 - ( 0 ， 0 — ジ ク ロ ロ ア 二 リ ノ 力 ル ポ 二 ル ） フ。 ロ ポ キ シ 〕 - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ル ポ ス チ リ ル 一
[0690] . 45 6 - 〔 4 - ( Ν - ブ.テ ル - Ν 一 シ ク ロ へ キ シ ル 了 ミ ノ カ ル ボ ニ ル ） ブ ト キ シ 〕 - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ノレ ボ ス チ リ ル
[0691] M. 46 5 - 〔 3 一 ( Ν ー メ チ ル ー Ν - . シ ク ロ へ キ シ ル 了 ミ ノ 力 ル ポ ニ ル ） フ。 ロ ボ キ シ 〕 - 3 , 4 - ジ ヒ ド Π カ ノレ ポ ス チ リ ノレ
[0692] Μ 47 ό - C 5 - ( Ν ， Ν - ジ フ エ ニ ノレ ア ミ ノ カ ル ボ、 ニ ル フ。 ロ ボ キ シ 〕 一 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル
[0693] Μ. 48 6 - ( 1 一 エ ト キ シ カ ル ボ ニ ノレ エ ト キ シ ） - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ノレ ボ ス チ リ ノレ 49 6 - ( 1 一 エ ト キ シ カ ノレ ポ ニ ル エ ト キ シ ） カ ル ポ ス チ リ ル
[0694] M. 50 1 - メ チ ル — 6 一 ( 1 — ェ ト キ シ カ ソレ ポ ニ ノレ エ ト キ シ ) - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル 51 7 - ( 1 - エ ト キ シ カ ル ボ ニ ル エ ト キ シ ） - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ノレ ポ ス チ リ ル
[0695] OMPI
[0696] ΤΑΠΡ. 52 6 - ( 3 - ェ ト キ シ カ ル ポ - ル フ。 口 ポ キ シ ） -
[0697] 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ンレ ボ ス チ リ ル
[0698] 53 6 - ( - 了 ミ 口 キ シ カ ル ポ ニ ル エ ト キ シ ） 一
[0699] 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ノレ ポ、 ス チ リ ル
[0700] ¾ 54 6 - ( 1 - ィ ソ プ ロ ポ キ シ カ ル ボ ニ ル エ ト キ シ） 力 ルポス チ リ ル
[0701] 55 5 - ( 5 - ェ ト キ シ カ ル ポ 二 ル フ。 ロ ポ キ シ ） - δ ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ポ ス チ リ ル ―
[0702] M. 5ό ό - ( 5 - ア ミ 口 キ シ カ ル ポ、 二 ル フ。 ロ ポ キ シ） - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ジレ ポ ス チ リ フレ
[0703] M. 57 6 - ( δ - ェ ト キ シ カ ル ポ ニ ルプ ロ ボ キ シ ） 力
[0704] ル ボ ス チ リ ノレ
[0705] 58 6 - ( 6 - ェ ト キ シ カ ノレ ポ、 二 ノレ へ キ シ ：；レ 才 キ シ)
[0706] - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ノレ ポ、 ス チ リ ル
[0707] y¾ 59 6 - ( 6 - カ ノレ ポ キ シ へ キ シ ノレ ォ キ シ ） - 3 ,
[0708] 4 - ジ ヒ Ρ 口 カ ノレ ポ、 ス チ リ ノレ
[0709] M. 60 8 - ( 1 - ェ ト キ シ カ ノレ ポ ニ ノレ エ ト キ シ ) - 3 ，
[0710] 4 - ジ ヒ Ρ 口 カ ル ボ、 ス チ リ ル
[0711] . 01 ό - ( 1 - メ チ ル — 1 - カ ル ポ キ シ エ ト キ シ） -
[0712] 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ンレ ボ ス チ リ ル
[0713] M. 62 6 - ( 5 - カ ル ボ キ シ フ。 ロ ポ キ シ ） カ ル ボ ス チ
[0714] リ ル
[0715] 05 6 - ( 5 シ ク 口 へ キ シ ロ キ シ カ ル ボ、 ニ ノレ フ ° 口
[0716] ポ キ シ ) δ , 4 - ジ、 ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル 64 6 一 ( Ν - ィ ソ フ。 口 ピ ル ア ミ ノ カ ル ポ 二 ル ェ
[0717] Ο.'-ίΡΙ _ キ シ ） - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル
[0718] Μ. 65 6 - ( モ ル ホ リ ノ 力 ル ポ キ シ メ ト キ シ ） - 3 ，
[0719] 4 - ジ、 ヒ ド ロ カ ル ボ、 ス チ リ ル
[0720] Μ 66 5 - ( ， Ν - ジ メ チ ル ァ ミ ノ 力 ル ポ ニ ル メ ト キ シ ） - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル
[0721] Μ 67 — ェチ ル - 5 - C 5 - ( Ν - ペ ンジ ル ァ ミ ノ 力 ル ポ ニ ル ） プ ロ ポ キ シ 〕 - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル
[0722] Μ. ό8 ό - 〔 3 - ( Ν - フ。 口 ヒ⁰ ル ァ ミ ノ カ ル ボ ニ ル） - 2 - メ チ ル フ。 口 ポ キ シ 〕 - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ル ポ、 ス チ リ ル
[0723] Μ. 69 ァ ス ヒ。 リ ン
[0724] O PI WIFO 1
[0725]
[0726] (続く ）
[0727] oi. " ^渰 i cn oi cn n CN CN OJ CN CN OJ CN ND K
[0728] aXI 00 D (D0 00 CX) 00 N a 00 D O I
[0729] i n Os N oo n n a ^ n CN — oo en n o K) Ol --J hO Cn Cn D ^ Ο > 0 ∞ 00 01 ^0 I n oo oo O O C^ aD CO ^ CK -^ sD CN O h J Ji ai n ^O a CK D CN -v Cn cv
[0730] (JI CH C N OO n CN CN OO hO OO M 00 CN 00
[0731]
[0732]
[0733] 01 1 表 （続き） 供 試 化 合 物 の 濃 度
[0734] 供 5^
[0735] 化合物 10_⁴モル '10' •5 '.モル 10ー⁶モル 10" ,モル
[0736] 1ο
[0737] 55 90 8 5
[0738] 50 48 22 ό
[0739] 57 100 80 18
[0740] 58 51 15 ό
[0741] 59 15 14 2
[0742] 00 5 2
[0743] 61 5 5 0
[0744] 62 28 15 0
[0745] 65 12 8 0
[0746] 64 17 0
[0747] 65 5 0 0
[0748] 66 27 15- 0
[0749] 67 7 0 0
[0750] 68 12 5 0
[0751] 69 05 9 7
[0752] _ O FI一 寸 (O
[0753] 屮
[0754] I o 寸
[0755] o 寸
[0756] ¾5.
[0757] CNJ
[0758] LO f O f OO CM CD CM C OO m LO Ln 寸 （ 00 00 00 τ- ( ·^ Ο ·Ο
[0759] Q 寸 v- τ- v- τ- C τ- C - oj - C O ^ UO Csl 屮 N") O t LO CM CN CN ( ·0 ( O O
[0760] LO
[0761] CN I ■O CM T- ^O 寸 寸 寸 C 寸 in C h l O hO O lO O LO ND
[0762] O CM 械 r z
[0763] O O O LO O LO O O O O C O O O O O O O O O O O O O
[0764] σ ο ο οο α Γ^ ο σ σ ο σ ο ο σ σ ο ο ο ο ο σ σ σ α
[0765] O v- C O -^J- LO ^ I^ OO CN O - - Csl lO ^ Ln ^ r^ V- - T- - V- - V- T- V- V- ( CN1 CN| C C ( ( (
[0766] Z O寸. (続き）
[0767]
[0768] (続く ）
[0769] OMPI 第 2 表 (続き）
[0770] •fit ¾f 供 試 化 合 物 の 濃 度
[0771] ィ ( ( u^.口物マ JJ¾W* 10 モル 10 モル 10一⁶モル 10一⁷モル
[0772] 55 65 ^ 18 ^ 2 ¹⁰ 一 T
[0773] 50 82 58 0 一
[0774] 57 100 90 2b
[0775] 58 57 15 10
[0776] 59 13 8 7
[0777] 60 5 - 11
[0778] 01 10 5 ' 5
[0779] 62 52 25 5
[0780] 65 28 10 7 一
[0781] 04 18 15 7
[0782] 65 15 ό 0
[0783] 66 - 22 17 8
[0784] 67 14 ' 6 0
[0785] 68 52 17 9
[0786] 69 7 0
[0787] C:.:PI_ / w: J~ 薬理試験 2
[0788] サ イ ク リ ッ ク アデノ シ ン モ ノ ホス フ エ一 ト ホ ス ホジ エス テ ラ ーゼ （ C-AMP-PDE ；) の阻害作用
[0789] こ の試験 ま Biocliimica e t Biophys ica Acta 第 429 巻第 4 8 5 〜 4 9 7 頁 （ 1 9 7 0年 ） 及び Biochemical Medicine 第 1 0 卷第 3 0 1 〜 3 1 1 頁 （ 1 9 7 4年） に記載の活性測定法に準じて行なわれる。 即ち まず、 家兎 PRP を 3 0 0 0 rpm で 1 0 分間遠心分離して得た 沈澱の血小板に、 pH 7. 4 の 5 0 ミ リ モ ル - ト リ ス塩酸 緩衝液に gC ₂ の 1 ミ リ モ ルを加えた溶液 1 0 ^を加 えて上記血小板を浮遊させ、 テ フ Π ンポッ タ ー型ホモ ゲナイ ザーにて、 血小板を磨砕し、 次いで 2 回凍結融 解を繰返し、 更に 2 0 0 ヮ ッ ト の超音波を 3 0 0 秒間 かけ破壤後 1 0 0 0 0 0 & で ό 0 分間超遠心分離して、 上清を粗酵素液とする。
[0790] 予め 5 0 ミ リ モ ル - ト リ ス酢酸緩衝液 （ ΡΗ 6.0 ：) に て緩衝ィ匕した 1.5 X 2 0 cmの DEAE - セ ル ロ ー ス カ ラ ム に、 上記で調製した粗酵素液 1 0 を通し、 0 ^の 5 0 ミ リ モ ル - ト リ ス酢酸緩衝液にて洗浄溶出 し、 こ の緩衝液に 0 〜 "！ モ ル の酢酸ナ ト リ ゥ ム - ト リ ス酢酸 緩衝液にて リ 二アグ ラディ ェ ン ト をかけ溶出する （ 総 溶出液量約 5 0 0 ） 。 尚流速は 0.5 ^ 分と し、 各 フ ラ ク シ ョ ンは 5 づっ分取する。 上記操作に よ り 、 0 0 A モ ル の高い C -AMP 基質濃度で 2 n モ ルノ m£ Z 分以下の弱い活性で 1 0 O P モ ル/ ノ分以上 活性を有する フ ラ ク シ ョ ンを集める。 これを C -AMP - PDE とする。
[0791] 各濃度の供試化合物水溶液 0.1 と予め定めた 0.4
[0792] A モ ル の C -AMP ( ト リ チ ウ ム C -AMP ) を含む ρΗ 8.0、 4 0 ミ リ モ ル - ト リ ス塩酸緩衝液 （ 牛血清ア ル ブ ミ ン 5 0 ^ 及び 4 mモ ル の MgC ₂ を含む ） と の混合液合 計 0.2 ^を基質液と し、 これに上記で調製した一定濃 度の C- AMP-PDE 溶液 ϋ· 2 M を添加し 3 0 °Cで 2 0 分間 反応させ、 ト リ チ ウ ム 力 ら ト リ チ ウ ム 5 '- AMP を生成させる。 次に反応停止のため 2分間沸騰水中に 浸漬後、 反応液を氷水中で冷却し、 こ れに 5' - ヌ ク レ ォチダ一ゼと して蛇毒 （ 1 / ^ ) の 0.0 5 を加え 5 0 °Cで 1 0 分間反応させ ト リ チ ウ ム 5' - AMPを ト リ チ ウ ム · アデノ シ ン に変換させる。 得られる反応液全 量を陽イ オ ン交換樹脂 〔 AG. 5 0 w x 4、 2 0 0 〜
[0793] 4 0 0 メ ッ シ ュ （ Bio -Rad 社製品 ） 、 カ ラ ム サ イ ズ
[0794] 0.5 X 1.5 cm ] に添力！]して生成した ト リ チ ウ ム アデノ シ ン のみを結合させ、 の蒸留水で洗浄後、 3 N - ア ン モ ニ ア水 1.5 で溶出 させる。 こ の溶出液全量に ト リ ト ン - ト ル エ ン型の シ ン チ レ 一 タ 一 1 0 をカ卩ぇ、 液体シ ン チ レ 一 シ ヨ ン カ ウ ン タ 一にて生成された ト リ チ ウ ム アデノ シ ンを計測する こ と に よ って、 PDE 活性 を測定する。
[0795] 上記方法に従い測定された各供試化合物 PDE 活性値 ( V。 ：） 及びコ ン ト ロ ー ル値 （ V_c ) ( 供試化合物を
[0796] O.VIPI WIFO 含まない水 ） から、 ： PDE 阻害率 （ ） を次式に よ り算 出する。
[0797] V.
[0798] PDE阻害率（ ％ ) = X 1 00
[0799] V,
[0800] 5 0 阻害する供試化合物の濃度 （ ic_5C) 値 ） を求 め、 その結果を下記第 3表に示す。 第 5表には対照化 合物と し て公知の 1 - メ チ ル - 3 - ィ ソ ブチ ル キ サ ン テ ンを用いて同様の試験を行なった結果を併記する。
[0801] 第 5 表 供試化合物
[0802] ^{I C}50 〔 モル ）
[0803] 1 1 .5 X 1 0 ' - 7
[0804] 5 4 .0 X 1 0 ' - 7
[0805] 4 6 .Ox 1 0 " - 7
[0806] 6 5 .2x 1 0 " - 8
[0807] 1 0 1 .2x 1 0 " - 8
[0808] 1 2 2 .5x 1 0― - 8
[0809] 14 - 5 .2x 1 o - - 8
[0810] 1 5 4. .0 X 1 o - - 8
[0811] 2 ό 6 .6 x 1 0 " - 9
[0812] 59 1 .6 X 1 0 " - 8
[0813] 1 -メチル - 3 -イ ソブ 5. 4 X 1 0 " - 7
[0814] チルキサンテン
[0815] O I 薬理試験 5
[0816] 橋本らに よ る方法 し M . End oh & K , Ha s h i mo t o， Am .
[0817] J .Phys iol , 2 8 ， 1 4 5 9 〜 1 4 0 3 ( 1 9 7 0 ) 参照 〕 に従い本発明化合物の陽性筋変力作用を調べる。 まず体重 8 〜 1 2 の雌雄雑種成犬にペ ン ト パル ピ タ ー ル の ナ ト リ ゥ 厶塩を 3 0 ^ / の割合で静脈内投与 し、 麻酔する。 へハ° リ ン の ナ ト リ ウ ム塩を 1 0 0 0
[0818] の割合で静脈内投与後脱血致死させ、 心臓を ロ ッ ク 液中に摘出し、 動脈乳頭筋を心出間中隔と共に切り 出 す。 中隔動脈を剝離 し 、 ポ リ エ チ レ ン製力 ニ ュ 一 レ を 挿入し、 糸で結紮する。 動脈乳頭筋以外についてい る 中隔動脈は糸で結紮する。 次いで予めペ ン ト パ ル ピ タ ー ル の ナ ト リ ウ ム塩 ( 5 0 ^ / 9. 静脈内投与 ） に よ り 麻酔し、 へノ、。 リ ン処理 （ 1 0 0 0 ^1 、 静脈内投 与 ） した体重 1 8 〜 2 7 の雑種成犬の頸動脈から血 液を、 ペ リ ス タ リ ツ ク ポ ン； 7°を介して中隔動脈に挿入 したポ リ エ チ レ ン製力 ニ ュ ー レ に導き、 乳頭筋を灌流 する。 灌流圧は 1 0 0 mm Hg の定圧とする。 乳頭筋の 運動は静止張力 2 Ψ下で、 電子管刺激装置を用いて心 出間中隔に縫いつけ 双極性電極を介して 2 X ( 作用 が出る最小値 ） 2 Hz , 持続期間 2 ミ リ 秒の条件で電気 刺激し、 その発生張力を力変位変換器を介して測定す る。 冠動脈血流量は中隔動脈に導かれる血流量を電磁 流量計を介して測定する。 すべてのデー タ を イ ン ク書 き記録計上に記録する。 供試化合物は中隔動脈に揷入
[0819] — o ？ I · し たポ リ ェチ レ ン製力 - ュ 一 レに近接 し て接続 したゴ ム チ ュ ーブを介して動脈内に 1 0 〜 3 0 ^ の容量で 注射する。 得られる結果を下記第 4表に 示す。 第 4表. におけ る収縮力の増加 （ ) は供試化合物投与前の発 生張力に対する 変化 と して表わ した も のであ る。 第 4 表
[0820] 薬理試験 4
[0821] 脳血流増加作用 ：
[0822] 本発明 の化合物の脑血流増加作用を、 ジャ ー ナ ル . ォ プ · サ一 ジ カ ル · リ サー チ （ J .of Surgical
[0823] Research ) 、 第 8 卷、 第 1 0 号、 4 7 5 〜 4 8 1 頁 ( 1 9 ό 8 年 ） に記載の方法に準じ て測定し た。
[0824] ί ο I すなわち、 雑犬 ( 雄、 体重 1 2 〜 2 0 ） を用い、 ベ ン ト ヾ ノレ ピ タ 一ル ナ ト リ ゥ ム麻酔下に伏位に固定し
[0825] 2 0 / ^/ 、 2 0 回 Z分の条件下で強制呼吸を行な う 頭蓋骨を露出させ、 グ ラ ィ ン ダー で削除して上矢状静 脈洞を露出させ、 力 二 ュ一 レ 一 シ 3 ンに よ り 静脈血を 外部へ導 く 。 流出する血流量を電磁血流計、 ついで滴 数計で 1 0 秒間の滴数を測定した。 薬物投与前および 藥物投与後の増加の ピ ーク における 3 0 秒間の滴数を 比較するこ と に よ り 増加率を算出した 。 生理食塩水で 希釈し、 大腿静脈に挿入した力 ニ ュ ー レに よ り 投与し た。 また対照薬と してハ⁰ ノ ペ リ ン を用いた。 得られた 結果を第 5表に示す。 第 5 表
[0826] 薬理試験 5
[0827] 降圧作用
[0828] 本発明ィヒ合物の降圧作用をテ ィ ル · 力 ッ フ 法 （ Tail Cuf f ) に よ り 、 無麻酔下に非観血的最高血圧を測定 して検査した。
[0829] 実験はつ ぎの 2種の ラ ッ ト を用いて行なった。
[0830] 1 ) コ ール ド . プ ラ ッ ト （ Gold blatD ) 型ニ腎性 高血圧 ラ ッ ト （ RHR ：) ; 体重 1 0 0 1 8 0 の ウ イ ス タ ー系雄 ラ ッ ト を エ ー テ ル麻酔下に左腎動脈に内径 0.2鹂 の シ ル ノ ク リ ッ プをかけ、 右腎は無傷の ま ま 残す。 手術後、 4週間 目 で最高血圧力 1 5 0 jzm Hg 以 上の も のを 1 夜絶'食して実験に供 した。
[0831] 2) テヽ、才 キ シ コ ノレ チ コ ス テ ロ ン ア セ テ ー ト ( D0CA ) ノ食塩高血圧 ラ ッ ト （ DHR ) ； 体重 1 5 0 1 7 0 ^ の ウ ィ ス タ ー系雄 ラ ッ ト を エ ー テ ル麻酔下に左腎臓を 摘出 し、 手術後、 1 週間 目 よ り 週に 1 回 DOCA 1 0
[0832] Ζ を皮下投与し、 飲料水と し て 1 食塩水を与えた。 手術後、 5週間 目 で最高血圧が 1 5 0 腿 H_G 以上の も のを 1 夜絶食して実験に供した。
[0833] 薬物は経口投与し、' 血圧を薬物投与前お よ び投与後
[0834] 1 、 2、 4、 όお よ び 8 時間 目 に測定 した。 血圧測定
[0835] ^： レ コ ー タ ( Recl ihor iz type 8 S , San-e i
[0836] instrument ) お よ び エ レ ク ト 口 シク モ マ ノ メ 一 タ ー ( electoros thy momaiiometer ) PE- 0 □ ( Marco Bio-Systems , Houston) を使 用 して行なった。 得られ ¾ た結果を第 ό 表に示す
[0837] 第 ό 表
[0838]
[0839] 〔注〕 デ"タは ¾ ;血 の藥物投与.前 ίϋϊ (平均俯 ± ^準誤差 ) よび投与後各時間ごとの 投与前値からの変化分 （平均値土標準誤差 ) で示した。
[0840] 薬理試験 ό
[0841] 急性毒性試験
[0842] 各供試化合物を雄マ ウ ス に経口投与 しその急性毒性 ( LD₅₀ k9 ) を求めた。 結果を第 7表に示す o 7
[0843] 薬理試験 7
[0844] 心拍数増加作用の測定
[0845] 2 4時間絶食 した ウ ィ ス タ ー系ラ ッ ト雄 （ 体重 180 〜 2 5 0 ) を第 2誘導 よ ]) みちびいた心電図をオ シ ログ ラ フ に記録 し、 1 0 秒間、 数回心電図 よ i 心拍数 を算出 した。 ラ ッ ト が鎮静 し、 心拍数が一定 した後、 ア ラ ビア ゴムを加えた供試化合物の懸濁液 3 0 ^ ('懸濁液の量 と して ：).を経口 、 、ンべを用いて 胃内に投与 した。
[0846] 投与 ό 0 分後の心拍数を測定 して心拍数の増加を算 出 し、 下記第 8表に示 した。
[0847] 尙通常の ウ ィ ス タ ー系 ラ ッ ト雄の心拍数は、 約 3 20 前後である。 ·
[0848] 第 8 表
[0849] 本発明化合物を合成するための原料化合物の製造例 を参考例 と して、 また本発明化合物の製造例を実施例 と して以下に挙げる。
[0850] 参考例 1 シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ン 1 0 0 にエ チ レ ン ク ロ ロ ヒ ド リ ン 4 1 を加えて約 1 6 0 °〇にて 1 0 時間攪拌 し た。 放冷後、 反応液に 1 0 Ν - NaOH 水 1 0 0 を加 えて分液 し、 有機層を KOH で乾燥 した。 KOH を沪去 し 母液を減圧蒸留 した。 無色の油状物質 と して N - ( 2- ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） シク ロ へキ シ ル ア ミ ン 4 8 ^" を得 た。
[0851] 沸点 1 3 2 〜 1 5 5 °C ( 1 8 Hg )
[0852] 参考例 1 と 同様の方法に よ 参考例 2 〜 1 9 の化合 物を得た。
[0853] 参考例 2
[0854] N - ( δ - ヒ ド ロ キ シフ。 口 ヒ⁰ ノレ ) - N - シ ク ロ へキ シ ノレ ア ミ ン
[0855] 無色板状晶
[0856] 融点 0 8 5 〜 ό 9.5 °C
[0857] 参考例 5
[0858] Ν - ( 4 - ヒ ド ロ キ シ ブ、 チ ノレ ) - N - シ ク ロ へ キ シ ル ァ ミ ン
[0859] 無色結晶
[0860] 沸点 1 5 8 1 ό 3 °Cノ 1 8∞ Hg
[0861] 参考例 4
[0862] Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ フ。 口 ヒ⁰ ノレ ) - N - シ ク ロ キ シノレ ア ミ ン
[0863] 無色結晶
[0864] 沸点 1 1 7 - 1 9 °C / 1 72Mi Hg 参考例 5
[0865] N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シェ チノレ ） - - シ ク ロ ォ ク チ ル ァ ミ ン
[0866] 無色液体
[0867] 沸点 9 8 - 1 0 3 °GZ 0.1 ∞ H_g
[0868] 参考例 ό
[0869] Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) - - シ ク ロ へ キ シ ノレ メ チ ノレ ア ミ ン
[0870] 無色結晶
[0871] 沸点 1 3 1 - 1 5 5 °C Ζ 1 2∞ H_g
[0872] 参考例 7
[0873] N - ( 3 - ヒ ド 口 キ シ フ。 口 ヒ⁰ ノレ - N - シ ク ロ へキ シノレ メ チノレ 7 " ミ ン
[0874] 無色液体
[0875] 沸点 1 3 5 - 1 4 2。C 1 0腿 H_g
[0876] 参考例 8
[0877] N - ( 4 - ヒ ド ロ キ シ ブ、 チノレ ) - 1·： - シ ク ロ へ キ シ ル メ チ ノレ ア ミ ン
[0878] 無色液体
[0879] 沸点 1 5 8 - 1 0 0 °C/ 1 2∞ Hg
[0880] 参考例 9
[0881] N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シフ。 口 ピ ル ） - N - シ ク ロ へ キ シ ノレ メ チ ノレ 了 ミ ン
[0882] 無色液体
[0883] 沸点 1 5 8 - 1 4 5 °C Z 1 0 ra H_g 参考例 1 0
[0884] - ( 1 - メ チ ル - 2 - ヒ ド ロ キ シ プ 口 ピ ル ） - N - シ ク ロ へ キ シ ノレ メ チ ノレ ア ミ ン
[0885] 無色結晶
[0886] 沸点 1 2 0 - 1 2 0 °C Z l O ∞ n_g
[0887] 参考例 1 1
[0888] N - ( 5 - ヒ ド ロ キ シ ペ ン チ ノレ ) - N - シ ク ロ へ キ シノレ メ チ ノレ ア ミ ン
[0889] 無色液体
[0890] 沸点 I S - I A S ^ / S ^ Hg
[0891] 参考例 1 2
[0892] N - ェ チ ノレ - N - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ヒ° ラ ニ ノレ メ チ ル ） ァ ミ ン
[0893] 無色液体
[0894] 沸点 ό 9 - 7 1 °Cノ 1 0 腿 Hg
[0895] 参考例 1 3
[0896] N - フ⁰ ロ ヒ⁰ ノレ - N - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ル メ チ ル ） ァ ミ ン - 無色液体
[0897] 沸点 7 8 - 8 0 °C Z 9 Hg
[0898] 参考例 1 4
[0899] N - ブ、 チ ノレ - : N - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ノレ メ チ ル ) ァ ミ ン
[0900] 無色液体
[0901] 沸点 9 0 - 9 8 OG Z l O ra Hg - 参考例 1 5
[0902] N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ） - N - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ノレ メ チ ノレ ) ア ミ ン
[0903] 無色結晶
[0904] 沸点 1 3 0 - 1 3 8 。CZ 1 1 ∞ H_G
[0905] 参考例 1 ό
[0906] Ν - ( 3 - ヒ ド ロ キ シ 7° 口 ピ ル ） - Ν - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ 二 ル メ チ ノレ ) ア ミ ン
[0907] 無色液体
[0908] 沸点 1 5 0 - 1 5 5 。C / 1 1 H_G
[0909] 参考例 1 7
[0910] 3 - 〔 N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ア ミ ノ メ チ ル〕 - i リ ジ ソ
[0911] 淡黄色液体
[0912] 沸点 1 3 4 - 1 4 2。C Z 0.2 H_G
[0913] 参考例 1 8
[0914] N - ( 2 , 5 - ジ ヒ ド ロ キ シプ ロ ピ ル ） - N - シ ク 口 へキ シノレ ァ ミ ン
[0915] 無色液体
[0916] 沸点 1 1 4 - 1 1 8 °C 0.4 H_G
[0917] 参考例 1 9
[0918] N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ プ、 チ ノレ ） - N - シ ク ロ へ キ シ ノレ ァ ミ ン
[0919] 無色結晶
[0920] 沸点 1 2 2 - 1 2 5 °0ノ 1 2 H_G
[0921] ΟϊνίΡΙ 参考例 2 0
[0922] ジェチル ェ 一 テ ル 1 0 0 に r - ブ 口 モ ク 口 ト - ル ク ロ リ ド 1 9 を加えて 0 〜 .1 0 °Cにて攪拌下に N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ) シク ロ へキ シ ノレ ァ ミ ン 2 5 を滴下 した。 滴下後同温度にて 5 時間攪拌後、 エ ー テ ル溶液を 2 N - 塩酸、 NaC^ で飽和 した希 NaHC0₃ 水、 水の順で洗浄 した。 有機層を無水 Na₂S0₄ で乾燥 後溶媒を留去 した。 無色の油状物 と して N - シ ク 口 へ キ シノレ - N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シェチノレ ) - r - プ、 ロ モ ク ロ ト ン ア ミ ド 1 7.5 ^ を得た o
[0923] NMR ス ぺ ク ト ル及び元素分析値に よ 構造を確認 し 参考例 2 1
[0924] N，N - ジ メ チル ホ ル ム ア ミ ド 2 0 0 ^及び水 5 0 ¾ K 6 - ヒ ド ロ キ シ カ ル ボ ス チ リ ル 1 ψ ヽ 7
[0925] ^を加えて室温攪拌下に N - シク ロ へキ シル - N -
[0926] ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) - r - プ、 口 モ ク 口 ト ン ア ミ ド 5 1 ^ を滴下 した。 滴下後 3時間攪拌、 濃縮した。 残渣にク ロ 口 ホ ル ム 5 0 0 を加えて、 水、 希 aOH 水溶液、 水で洗浄 し ½縮 した。 残渣を MeOH -水から再 結晶 して無色針状晶の ό - { δ - C Ν - 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) - Ν - シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ ニ ル 〕 -
[0927] 2 - プロ ぺ ニル ォキ シ }カ ルボ ス チ リ ル を 2 7 得た。
[0928] NMR ス ぺ ク ト ル及び元素分析値に よ 構造を確認 し ο
[0929] ο:.: ι 実施例 1
[0930] ジ メ チ ル ホ ル ム ア ミ ド 1 0 0 に 0 - ( 3 - 力 ル ポ キ シ プ ロ ポ キ シ ） カ ル ボ ス チ リ ル 2.5 及び ト リ ェ チ ル ァ ミ ン 1.7 ^を加えて外部氷冷攙拌下に ク ロ ル蟻酸 イ ソ ブ チ ル 1.4 ^ を滴下 した。 滴下後 3 0 分摞拌 し、 こ れ に N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ） シ ク ロ へ キ シ ル ァ ミ ン 1.7 5 ¾加えて室温にて 5 時間攪拌 した。
[0931] 反応後、 溶媒を留去 し残渣をク 口 口 ホ ル ム 約 3 0 0 で抽 出 し、 希 NaHC0₃ 水溶液、 水、 希塩酸、 水で洗 浄 した。 ク ロ 口 ホ ル ム を留去後、 残渣をク ロ ロ ホ ル ム - 石油エ ー テ ルか ら再結 して無色針状晶 の ό - { 3 -
[0932] 〔 Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ） - 'Ν - シ ク ロ へ キ シ ル ア ミ ノ カ ル ポ - ル 〕 ： 口 ポ キ シ } カ ル ボ ス チ リ ル を
[0933] 1.9 ^ 得た。
[0934] 融点 1 ό 5 〜 1 ό ό °G
[0935] 実施例 2
[0936] ク ロ 口 ホ ル ム 1 0 Q m に 6 - ( 5 - カ ル ポ キ シ フ。 口 ポ キ シ ：） - 5 , 4 - ジ ヒ ド コ カ ルボス チ リ ル 2.5 ^及 び 1 ， 8 - ジ ァザ ピ ン ク 口 〔 5 ， 4 ， 0 〕 ゥ ン デ セ ン - 7 1.0 5 ^ を加え て外部氷冷攪拌下に ク π ル康酸 ィ ソ ブ チ ル 1.5 /^を滴下 した。 滴下後 3 0 分攪拌 し、 こ に N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ン 2.0 ^ を加えて室温にて 2 時間攪拌 した。 反応後 ク ロ 口 ホ ル ム溶液を希 NaHC0₃ 水溶液、 希塩酸、 水で 洗浄 し、 無水 Na₂S0₄ で乾燥した。 ク ロ 口 ホ ル 厶 を留 415 去 し残渣をク 口 口 ホ ル ム - 石油 エ ー テ ル力 ら再結晶 し て無色針状晶 の ό - { 5 - C N - ( 2 - ヒ ド 。 キ シ ェ チ ル ) シ ク ロ へ キ シ ル ア ミ ノ カ ル ポ、 二 ル 〕 ： 7° 口 ポ キ シ } - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル 2.1 ^ を 得た _σ
[0937] 融点 1 3 9 〜 1 4 1.5 °C
[0938] 実施例 2 と 同様の方法に よ り それぞれ対応する原料を 用 いて実施例 3 〜 1 8 の化合物を得た。
[0939] 実施例 5
[0940] 5 - { 3 - 〔 N - ( 2 — ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - N - シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 3 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル
[0941] 無色針状晶
[0942] 融点 1 5 0 - 1 3 1.5 °C
[0943] 実施例 4
[0944] ό - { δ - C Ν - ( 2 — ヒ ド ロ キ シ フ チ ル ） - Ν - シ ク ロ へ キ シ ル ア ミ ノ カ ル ボ、 ニ ル 〕 ブ 口 ポ キ シ } - 3, 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル
[0945] 無色針状晶 '
[0946] 融点 1 3 2 〜 1 5 3 °C
[0947] 実施例 5
[0948] ό - { δ - 〔 Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ）
[0949] シ ク π ォ ク チ ル ァ ミ ノ 力 ル ポ 二 ル 〕 ： 7° 口 ポキ シ } - 3 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル
[0950] 無色粉末状晶 融点 1 0 4 - 1 0 7 °C
[0951] 実施例 ό
[0952] ό - { 3 - 〔 Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ブ 口 ピ ル ） - シ ク ロ へ キ シ ル ァ ミ ノ 力 ル ポ - ル 〕 プ ロ ポ キ シ } - 力 ル ボス チ リ ル
[0953] 無色針状晶
[0954] 融点 2 0 1 〜 2 0 5 °C
[0955] 実施例 7
[0956] 6 - { 5 - C N - ( 4 - ヒ ド ロ キ シ ブチ ル ）
[0957] シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ルボ、 ニ ル 〕 フ。 ロ ボ キ シ } - 力 ノレ ボ ス チ リ ノレ
[0958] 無色粉末状晶
[0959] 融点 1 5 3 - 1 5 5で
[0960] 実施例 8
[0961] 0 - { 4 - 〔 - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ フ。 ロ ピ ル ） - - シ ク ロ へ キ シ ル ア ミ ノ カ ルボ - ル 〕 ブ ト キ ン ) - 5 ，
[0962] 4 - シ ヒ ド ロ 力 ル ポ、 ス チ リ ル
[0963] 無色針状晶
[0964] 融点 1 2 0.5 〜 1 2 2.5で
[0965] 実施例 9 -
[0966] 6 - { 4 - 〔 N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ）
[0967] シ ク ロ へ キ シ ル ァ ミ ノ カ ル ボ ニ ル 〕 フ、、 ト キ シ ) - 3 , " 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル
[0968] 無色粉末状晶
[0969] 融点 1 2 2 - 1 2 3.5 C
[0970] ( 一 _____ 実施例 1 0
[0971] 6 一 { 4 - C N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ プ チ ル ） - N - シ ク ロ へ キ シ ル ァ ミ ノ 力 ル ポ - ル 〕 ブ ト キ シ } - 5 ,
[0972] 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル
[0973] 無色針状晶
[0974] 融点 9 1 - 9 3 °C
[0975] 実施例 1 1
[0976] 6 - { 4 - 〔 N - ( 2 ， 3 - ジ ヒ ド ロ キ シ ブ ロ ピ ル) -
[0977] N - シ ク ロ へ キ シ ル ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 ブ ト キ シ } -
[0978] 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル
[0979] 無色稜状晶
[0980] 融点 1 1 2.5 - 1 1 3.5 で
[0981] 実施例 1 2 ·
[0982] 6 - { 4 - 〔 N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ プ チ ル ） - N - シ ク ロ ペ ン チ ル ァ ミ ノ カ ル ボ、 ニ ル 〕 プ ト キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル
[0983] 無色針状晶
[0984] 融点 1 0 2 - 1 0 3 °C
[0985] 実施例 1 5
[0986] 6 - { 4 - 〔 N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ブ チ ル ） - N - シ ク ロ へ キ シ ル ァ ミ ノ カ ノレ ポ 二 ル ） ブ ト キ シ } カ ル ボ ス チ リ ル .
[0987] 無色粉末状晶
[0988] 融点 1 2 7 - 1 2 8.5 °C
[0989] 実施例 1 4 ό - { 4 - 〔 Ν - C 2 , 5 - ジ ヒ ド ロ キ シ プ ロ ピ ル) -
[0990] Ν - シ ク ロ へ キ シ ル ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 ブ ト キ シ } 力 ル ポ ス チ リ ル 無色針状晶
[0991] 融点 1 3 8 - 1 4 0 °C
[0992] 実施例 1 5
[0993] 6 - { 4 - 〔 N — ( 2 - ヒ ド α キ シ プ チ ル ） - シ ク ロ ォ ク チ ル ァ ミ ノ 力 ル ポ - ノレ 〕 ブ ト キ ン ) 力 ルポ ス チ リ ノレ
[0994] 無粉末状晶
[0995] 融点 8 ό - 8 9 C
[0996] 実施例 1 ό
[0997] - ό - { 5 - C Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ブ チ ル ）
[0998] シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ルポ、 - ノレ 〕 ペ ン チ ノレ ォ キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボス チ リ ル 無色粉末状晶
[0999] 融点 9 8 - 1 ϋ 0 °C
[1000] 実施例 1 7
[1001] 7 - { 5 - 〔 N - ( 3 - ヒ ド ロ キ シ フ。 口 ビ ル ） シ ク ロ へ キ シ ル ァ ミ ノ カ ル ポ 二 ル 〕 ： 7° 口 ポ キ シ } - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル 無色粉末状晶
[1002] 融点 1 4 0 - 1 4 2 °C
[1003] 実施例 1 8
[1004] 0 - { 4 - 〔 1^ - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - ；^ -
[1005] OMPI
[1006] , v/i c5 ' シ ク ロ へ キ シ ル ア ミ ノ カ ル ボ ニ ル 〕 フ ト キ シ } 力 ル ポ ス チ リ ル
[1007] 無色粒状晶
[1008] 融点 1 3 4 - 1 3 5 °G
[1009] 実施例 1 9
[1010] ク ロ 口 ホ ル ム 3 0 0 ∑ に 0 - ( 5 - カ ル ボ、 キ シ フ。 口 ポ キ シ ） カ ルボ ス チ リ ル 9.9 Ψ 及び DBU 6 - 5 m£を加え て外部氷冷攪捽下 にク α ル蟻酸 ィ ソ プ チ ル 5.7 ^を滴 下 した。 滴下後 1 時間室温攪拌 し 2 - ェ チ ル 了 ミ ノ ピ リ ジ ン 5.4 を滴下 した。 滴下後 5 時間攪拌 した 0 ¾- 応液 を希 NaHC0₃ 水溶液、 H₂〇 で洗淨 し、 濃縮 した。 残渣を シ リ 力 ケ、、 ル カ ラ 厶 ク ロ マ ト ク、、 ラ フ ィ 一 （ mm ク ロ 口 ホ ル ム -. MeOH = 2 0 : 1 ：) にかけ、 溶出液を 濃縮後 メ タ ノ ー ル よ り 再結晶 した。 無色針状晶 の ό - { 5 - 〔 - ェ チ ル - :^ - ( 2 - ピ リ ジ ル ） ァ ミ ノ 力 ル ポ - ル 〕 ： 7° 口 ポ キ シ } 力 ル ポ ス チ リ ル 4.5 Ψ を得た _c 融点 1 4 8 〜 1 4 9 C
[1011] 実施例 1 9 と 同様 の方法に よ り 、 それぞれ対応する 原料を用 いて実施例 2 0 〜 4 0 の化合物を得た。
[1012] 実施例 2 0
[1013] 6 - { 3 - 〔 N - ェ チ ル - N - ( 3 - ピ リ ジ ル ） ァ ミ ノ カ ル ボ ニ ル 〕 プ ロ ポ キ シ } カ ル ボ ス チ iJ ル
[1014] 無色針状晶
[1015] 融点 1 4 8 〜 1 4 9 °C
[1016] 実施例 2 1
[1017] ΟίνίΡΙ
[1018] 、 — ό - { 5 - 〔 Ν - メ チ ル - Ν - ( 3 - ピ リ ジ ル メ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ボ - ル 〕 プ ロ ポ キ シ } カ ル ボ ス チ リ ル 無色針状晶
[1019] 融点 1 ό 9.5〜 1 7 1 °C
[1020] 実施例 2 2
[1021] 6 - { 5 - 〔 N - ェ チ ル ( 3 - ピ リ シ ル メ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ボ - ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } カ ル ボ ス チ リ ル 無色針状晶
[1022] 融点 1 4 5 〜 1 4 7 °C
[1023] 実施例 2 3
[1024] 6 - { 5 - 〔 N - メ チ ノレ — N - ( 2 - フ リ ノレ メ チ ル） ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } カ ル ボス チ リ ル
[1025] 無色針状晶
[1026] 融点 1 2 5.5〜 1 2 7.5 °C
[1027] 実施例 2 4
[1028] 6 - { 5 - 〔 N - メ チ ル - N - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ フ リ ル メ チ ル ） ァ ミ ノ カ ル ボ ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } カ ル ポ ス チ リ ノレ
[1029] 無色針状晶
[1030] 融点 1.2 3 〜 1 2 5 °C
[1031] 実施例 2 5
[1032] 6 - { 5 - 〔 N - メ チ ノレ - N - ( 2 - チ ェ - ノレ メ チ ル ） ァ ミ ノ カ ルポ ニ ル 〕 プ 口 ポ キ シ } カ ル ボ ス チ リ ル
[1033] 無色針状晶
[1034] 融点 1 3 3.5 〜 1 3 5 °C
[1035] OMPI
[1036] WIPO 実施例 2 ό
[1037] ό - { 3 - 〔 Ν - メ チ ル - Ν - ( 2 - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ - 2 H - if ラ ニ ノレ メ チ ノレ ） ア ミ ノ カ ル ポ - ル 〕 ブ 口 ポ キ シ } カ ル ボ ス チ リ ル
[1038] 無色針状晶
[1039] 融点 1 3 3.5 〜 1 3 5 °C
[1040] 実施例 2 7
[1041] 6 - { 5 - 〔 N - メ チ ル N - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ - ル メ チ ル ） ァ ミ ノ カ ルボ ニ ル 〕 プ ロ ポ キ シ } 力 ル ポ ス チ リ ル
[1042] 無色粒状晶
[1043] 融点 1 5 0 〜 1 5 1.5 °C
[1044] 実施例 2 8
[1045] 6 - { 5 - 〔 N - メ チ ル - N - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ル メ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } -
[1046] 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ノレ
[1047] 無色稜状晶
[1048] 融点 1 2 1.5〜 1 2 3.5 °C
[1049] 実施例 2 9
[1050] 5 — { 3 〔 N - '( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - N - シ ク ロ へ キ シ ル ア ミ ノ カ ル ポ 二 ル 〕 ： 7° 口 ポ キ シ } - 3， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル - 焦色針状晶
[1051] 融点 1 3 0 〜 1 3 1.5 °C
[1052] 実斿例 3 0 ό - 〔 Ν - ェ チ ル - Ν - ( 3 - ピ リ ジ ル メ チ ル ） ァ ミ ノ カ ル ポ ニ ル メ ト キ シ 〕 - 3 ， 4 - シ、 ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル
[1053] 無色針状晶
[1054] 融点 8 2〜 8 4 °C
[1055] 実施例 3 1
[1056] ό - { 5 - 〔 Ν - メ チ ル - Ν - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ . ビ ラ - ル メ チ ノレ ） ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 ペ ン チ ノレォ キ シ } 力 ル ポス チ リ ル
[1057] 無色針状晶
[1058] 融点 8 1 〜 8 3 °C
[1059] 実施例 3 2 '
[1060] 8 - { 3 - 〔 N - メ チ ル - N - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ - ノレ メ チ ノレ ） ァ ミ ノ カ ル ボ、 ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } 力 ル ボ ス チ リ ル
[1061] 無色針状晶
[1062] 融点 1 1 5.5 〜 1 1 7 °C
[1063] 実施例 5 5
[1064] ό - { 4 - 〔 Ν - ェ チ ル - Ν - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ピ ラ ニ ル メ チ ル ） ア ミ ノ カ ルボ ニ ル 〕 ブ ト キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ノレ
[1065] 無色針状晶
[1066] 融点 8 7 - 8 8.5 °C
[1067] 実施例 3 4 .
[1068] 6 - { 4 - 〔 N - フ。 口 ピ ル - N - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド
[1069] ( 一 ロ ビ ラ ニ ル メ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ボ ニ ル 〕 ブ ト キ シ } - 5 , 4 - ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル 無色針状晶
[1070] 融点 7 7 - 7 9.5 °C
[1071] 実施例 3 5
[1072] 6 - { 4 - 〔 N - プチ ル ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ラ ニ ル メ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ボ ニ ル 〕 ブ ト キ シ } - 5 , 4 - ジ ヒ ド 口 力 ル ポス チ リ ル 無色針状晶
[1073] 融点 9 3.5 - 9 5.5 °C
[1074] 実施例 5 6
[1075] 6 - { 5 - 〔 N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ル メ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ 二 ル 〕 プ ロ ポ キ シ } カ ル ボ ス チ リ ル 無色針状晶
[1076] 融点 1 7 5.5 - 1 7 7 °G
[1077] 実施例 3 7
[1078] 6 - { 4 - C - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） 一 N - ( 3 - ピ リ ジ ル メ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 ブ ト キ シ} - δ , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ、 ス チ リ ル 無色針状晶
[1079] 融点 8 0 〜 8 2.5 °C
[1080] 実施例 5 8
[1081] 6 - { 4 - C N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - ( 2 — テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ 二 ル メ チ ノレ ） ァ ミ ノ カ ル ボ、 二
[1082] OMPI
[1083] WIPO" 2 ル 〕 ザ ト キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ノレ
[1084] 無色針状
[1085] 融点 1 1 7 〜 1 1 8.5。G
[1086] 実施例 δ 9
[1087] ό - { 4 - 〔 N - ( S — ヒ ド ロ キ シ ロ ノレ. ） - Ν·
[1088] ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ノレ メ チ ノレ ) ア ミ ノ カ ル ボ - ル 〕 ザ ト キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル
[1089] 無色針" λ日日
[1090] 融点 9 8-5 〜 1 0 0 °C
[1091] 実施例 4 0
[1092] 6 - { 4 - C N - ( 4 - ヒ ド ロ キ シ ブ チ ル ） - N -
[1093] ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ - ノレ メ チ ル ) ァ ミ ノ 力 ル ポ 二 ル 〕 ト キ シ ； } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ルォ ス チ リ ノレ
[1094] 針状曰曰
[1095] 融点 1 1 4 〜 1 1 ό °C
[1096] 実施例 4 1
[1097] ジ メ チ ノレ ホ ノレ ム ア ミ ド 1 0 0 si に 1 - ペ ン ヅ ル - ό一 ( 4 - 力 ル ポ、 キ シ ブ ト キ シ ） - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル 3.1 及び ト リ ェ チ ルァ ミ ン 1.7 π£をカロえ て外部氷冷攪拌下にク ロ ル蟻酸 イ ソ ブ チ ル 1.4 ^を滴 下 した。 滴下後 3 0 分攪拌 し、 こ れに Ν - ェ チ ル - Ν -
[1098] C 2 - テ ト ラ ヒ P ロ ビ ラ 二 ル メ チ ノレ ：) ァ ミ ン 1.7 5 ^ を力!]えて室温にて 3 時間攪拌した。
[1099] 反応後、 溶媒を習去 し残渣をク π 口 ホ ル ム約 3 0 0 mlで袖出 し、 希 NaHC0₃ 水溶液、 水、 希塩酸、 水で洗
[1100] O PI
[1101] * V IPO一 淨 した。 残渣をシ リ カ ゲ ル カ ラ ム ク ロ マ ト グ ラ フ ィ ー に かけ溶出液 （ CHCl₃:MeOH = 2 0 : 1 ) ； ^ ら無色 シ ロ ップ状の 1 - ペ ン ジ ル - ό - { 4 - C N - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ノレ メ チ ノレ - N - ェ チ ル ア ミ ノ カ ノレポ、 ニ ル 〕 ブ ト キ シ } - δ , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル を 2.3 ^ 得た。
[1102] IR^CTl~ 丄 （ neat ) 1 ό 2 0 、 1 ό 9 0
[1103] 元素分析値 ）
[1104] 計算値 c ； 7 5.2 9 、 Η ； 8.2 8 、 Ν ； ό·3 0、 実測値 c ； 7 5.3 ό 、 Ε ； 8.1 5 、 ； 5-8 4, 実施例 4 2
[1105] ク ロ 口 ホ ル ム 1 0 0 π に ό - ( 4 - カ ル ポ キ シ ブ ト キ シ ） - 5 , 4 - ヅ ヒ ド ロ カ ル ボ、 ス チ リ ル 5 ^ 及び DBU 5.2 を加えて、 外部氷冷攪拌下 に ィ ソ プチ ルク ロ ロ ホ ル メ ー ト 2.8 を滴下 し 3 0 分間攪拌 した。 こ れ に室温にて、 ( 5 - ヒ ド ロ キ シ ブ 口 ピ ル ） - N - シ ク ロ へ キ シ ル メ チ ル ァ ミ ン 3.9 を加えて 、 5 時間 反応させた。 反応液を 1 N - 17a 0H 水溶液、 1 0 % HC1 、 H₂0 の順に洗狰 し、 無水 Na₂S0₄ で乾燥 した。. 乾燥剤 を 去後、 濃縮 し、 残渣を シ リ カ ゲ ル カ ラ ム ク ロ マ ト グ、 ラ フ ィ 一 に力 け る。 溶 出液 （ ク ロ 口 ホ ル ム ： メ タ ノ ー ル 4 0 ： 1 ：) 。 溶出液を濃縮 し、 酢酸ェ チ ル- 石油 エ ー テ ルか ら再結晶 した。 ό - { 4 - 〔 Ν - シ ク 口 へ キ シ ノレ メ チ ノレ - Ν - ( 3 - ヒ ド ロ キ シ フ。 口 ピ ノレ ア ミ ノ カ ル ボ ニ ル 〕 ブ ト キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス テ リ ル 4.0 ^ を得た。
[1106] 無色針状晶
[1107] 融点 9 5〜 9 7 °C
[1108] 実施例 4 2 と 同様の方法に よ り それぞれ対応する 原料 を用 いて実施例 4 3 〜 0 7 の化合物を得た。
[1109] 実施例 4 δ
[1110] 6 - C Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） フ エ - ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ ニ ノレ メ ト キ シ 〕 カ ノレ ポ ス チ リ ノレ
[1111] 無色粉末状晶
[1112] 融点 1 ό 2 - 1 ό 5 °C
[1113] 実施例 4 4
[1114] 6 - { 5 - 〔 Ν - ( 2 - メ ト キ シ ェ チ ル ） - Ν - シ ク 口 へ キ シ ル ァ ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 フ° 口 ポ キ シ } 力 ル ポ ス チ リ ル
[1115] 無色粒状晶
[1116] 融点 1 4 2.5 - 1 4 3.5 °C
[1117] 実施例 4 5
[1118] ' 6 - { 3 - C N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ - 1 - メ チ ル プ 口 ピ ノレ ) - N - シ ク ロ へ キ シ ノレ メ チ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ、 二 ル 〕 ： ^ 口 ポ キ シ } カ レ ポ ス チ リ ル
[1119] 無色針状晶
[1120] 融点 1 7 9.5 - 1 8 1.5 °C
[1121] 実施例 4 ό
[1122] 6 -' { 5 - 〔 Ν - ( 2 ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ）
[1123] 、'丄 rリ 無色 針状晶
[1124] 融点 1 5 3 - 1 5 4 °C
[1125] 実 施例 4 7
[1126] 6 - { 3 - 〔 N - ジ - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） ァ ミ ノ カ ル ボ ニ ル 〕 フ。 口 ホ。 キ シ } カ ル ボ ス チ リ ル 無色針状晶
[1127] 融点 1 2 2 - 1 2 3.5 °C
[1128] 実施例 4 8 - ό - { 4 - C Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） フ エ ニ ル ァ ミ ノ 力 ル ポ ニ ル 〕 ブ ト キ シ } - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ノレ ポ、 ス チ リ ノレ
[1129] 無色針状晶
[1130] 融点 1 1 5 - 1 1 ό °C
[1131] 実旌例 4 9
[1132] 6 - { 4 - 〔 1^ - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） — 1^ - ペ ン ジ ル ァ ミ ノ 力 ル ポ ニ ル 〕 ブ ト キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル 無色粉末状晶
[1133] 齩点 9 1.5 〜 9 5で
[1134] 実旌例 5 0
[1135] 6 - { 4 - 〔 N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） シ ク ロ へ キ シ ル メ チ ル 了 ミ ノ カ ノレ ポ、 ニ ル Ί プ、 ト キ シ } -
[1136] 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル ^色板状晶 .
[1137] ¾点 1 2 5 - 1 2 5 °C
[1138] O I 実施例 5 1
[1139] ό - { 4 - 〔 Ν - ( 4 - ヒ ド ロ キ シ ブ チ ル ） - Ν - シ ク ロ へ キ ン ル メ チ ル ァ ミ ノ カ ノレ ポ ニ ル 〕 ブ ト キ シ } -
[1140] 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル
[1141] 無色針状晶
[1142] 融点 1 1 9 〜 1 2 0.5 °C
[1143] 実施例 5 2
[1144] ό - { 4 - 〔 Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ブ チ ル ）
[1145] シ ク 口 へ キ シ ル メ チ ノレ ア ミ ノ カ ル ボ 二 ノレ 〕 ザ ト キ シ } - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ノレ
[1146] 無色針状晶
[1147] 融点 1 2 3 - 1 2 5 °C
[1148] 実施例 5 5
[1149] 6 - { 4 - C N - ( 2 - メ ト キ シ ェ チ ル ） シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ 力 ル ポ - ル 〕 フ、、 ト キ シ } - カ ル ポ ス チ リ ノレ
[1150] 無色針状晶
[1151] 融点 1 0 7 - 1 0 9 °C · 実施例 5 4
[1152] ό - { 5 - 〔 Ν - ( 2 ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ）
[1153] ペ ン ジ ル ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 ペ ン チ ル ォ キ シ } - 3 ，
[1154] 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル
[1155] 無色粉末状晶
[1156] 融点 9 3.5 - 9 5.5 °〇
[1157] 実施例 5 5 - 6 - { 3 - 〔 N - ( 2 - ペ ン グ イ ル ォ キ シ ェ チ ル ） -
[1158] N - シ ク 口 へ キ シ ル ァ ミ ノ カ ルポ ニ ル 〕 プ ロ ポ キ シ } - カ ル ボ ス チ リ ノレ
[1159] 無色針状晶
[1160] 融点 9 4 - 9 7 °C
[1161] 実施例 5 ό
[1162] 6 - { 4 - C Ν - ( 5 - ヒ ド ロ キ ン ペ ン チ ル ） - Ν- シ ク ロ へ キ シ ノレ メ チ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ボ - ノレ 〕 ブ ト キ シ } -
[1163] 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ、 ス チ リ ル
[1164] 無色針状晶
[1165] 融点 1 1 5 . 5 〜 1 1 5 で
[1166] 実施例 5 7
[1167] 6 - { 5 - Ν - ( 4 - ヒ ド ロ' キ シ フ、、 チ ル ） - Ν - シ ク 口 へ キ シ ル メ チ ル ァ ミ ノ カ ル ボ、 二 ノレ 〕 フ。 口 ポ キ シ } - δ ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル
[1168] 無色針状晶
[1169] 融点 1 0 9 〜 1 1 1 °C
[1170] 実施例 5 8
[1171] ό - { 4 - 〔 Ν - ( 5 - フ。 ロ ヒ⁰ ォ ニ ノレ オ キ シ ペ ン チ ノレ ） - Ν - シ ク ロ へ キ シ ノレ メ チ ル ァ ミ ノ カ ノレ ポ、 二 ノレ 〕 ブ ト キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル
[1172] 無色針状晶
[1173] 融点 ό 0 - ό 2 °C
[1174] 実施例 5 9
[1175] ό - { 4 - 〔 Ν - ( 2 ヒ ド ロ キ シ .ェ チ ル ） - Ν -
[1176] _0.'.ίΡΙ _ V i:つ一 { β - 5 ， 4 - ジ メ ト キ シ フ エ ネ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ - ル 〕 ブ ト キ シ } カ ル ボ ス チ リ ル
[1177] 無色針状晶
[1178] 融点 7 8 - 8 1 °C
[1179] 実施例 ό 0
[1180] ό - { 4 - 〔 Ν - ( 5 - ァ セ チ ル ォ キ シ ブ 口 ピ ル ） - Ν - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ル メ チ ル ） ァ ミ ノ カ ル ポ - ル 〕 ブ ト キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ノレ
[1181] 無色針状晶 '
[1182] 融点 0 4.5 〜 0 0.5 °C
[1183] 実施例 ό 1
[1184] ό - { 4 - 〔 Ν - ( 2 ， 3 - ヅ ヒ ド ロ キ シ プ 口 ピ ル) -
[1185] Ν - シ ク ロ へ キ シ ル メ チ ル ァ ミ ノ 力 ルポ ニ ル 〕 ブ ト キ シ } - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル
[1186] 無色粉末状晶
[1187] 融点 1 1 2 - 1 1 4 °C
[1188] 実施例 ό 2
[1189] 6 - { 4 - 〔 Ν - ( 2 ， 5 - ジ ヒ ド ロ キ シ ： 7° 口 ピ ル) - Ν - シ ク ロ へ キ シ ノレ メ チ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 フ、、 ト キ シ } - 力 ル ポ ス チ リ ノレ
[1190] 無色粉末状晶
[1191] 融点 1 2 5 - 1 2 8 °C
[1192] 実施例 ό 5
[1193] 0 — { 5 - 〔 ^" - (" 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ） - 丁 -
[1194] OMPI一 151
[1195] ( 3 - ヒ ド ロ キ シ シ ク ロ へ キ シ ル ） ァ ミ ノ カ ル ボ、 ニ ル〕 ブ ロ ポ キ シ ； } - カ ル ボ ス チ リ ル 無色粉末状晶
[1196] 融点 2 2 0 - 2 2 4 °C
[1197] 実施例 ό 4
[1198] 4 - { 5 - C - ( 2 ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - Ν - シ ク 口 へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ル ボ - ノレ 〕 フ。 口 ポ キ シ } カ ル ボ ス チ リ ル 無色針状 曰
[1199] 曰曰
[1200] 融点 1 7 ό - 1 7 8 °C
[1201] 実施例 ό 5
[1202] 4 - メ チ ル - ό - { 3 - C Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ) - Ν - シ ク 口 へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ル ポ ニ ノレ 〕 フ。 口 ポ キ シ } 力 ル ポ、 ス チ リ ル - 無色針状晶
[1203] 融点 1 7 1 - 1 7 3 °C
[1204] 実施例 ό 6
[1205] 1 - ェ チ ル - ό - { 4 - C Ν - ( 4 — ヒ ド ロ キ シ ブ チ ノレ ) - Ν - シ ク ロ へ キ シ ノレ メ チ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ、 二 ノレ〕 ブ ト キ シ } - δ , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル
[1206] 色 シ 口 ッ プ
[1207] IR ^cm ^_1 (neat) 1 ό 2 0 、 1 ό 7 0 元素分析値（ ） 計算値 c ； 7 5-2 6 , Η ； 9.5 ό、 Ν ； ό-5 δ 実測値 c ; 7 3.4 1 、 H ； 9-3 8. N ； ό .1 0
[1208] ΟΜ Ι 、4 ¹ 〇 .. 152 実施例 ό 7
[1209] 1 - ァ リ ル - 6 - ( 3 - カ ル ボ キ シ プ ロ ボキ シ ） 力 ル ポ ス チ リ ル 5.9 、 DBU 5.2 ^ を ク ロ 口 ホ ル ム 200 ^ に加えて氷冷攪拌下 ィ ソ ブ チ ル ク Ct Π ホ ノレ メ ー ト 2.8 を滴下 した。 1 時間攪拌後、 室温にて N - シ ク 口 へキ シ ル ピペ ラ ジ ン 5.7 を滴下 し、 5 時間反応 さ せた。
[1210] 反応液を 1 NaOH 水溶液、 水で洗浄 し、 無水
[1211] Na₂S0₄ で乾燥 した。 乾燥剤を ^去 し、 母液を濃縮後 残渣を シ リ カ ゲ ル カ ラ ム ク ロ マ ト グ、 ラ フ ィ 一 に力 けた。 溶 出液 （ ク ロ 口 ホ ル ム = メ タ ノ ー ル 5 0 = 1 ) 力 ら 無色油状の 1 - ァ リ ル - ό - 〔 3 - ( 4 - シ ク α へ キ シ ル - 1 - ピぺ ラ グ - ル カ ル ポ、 二 ノレ ) プ ロ ポ キ シ 〕 力 ル ポ、 ス チ リ ル 4.2 ^ を得た。
[1212] IR cm一¹ (neat) 1 6 4 5 、 1 ό 8 0
[1213] 元素分析値
[1214] 計算値 c ; 7 1.0 4、 H ; 8. 4 8 、 Ν ； 9.5 ό 実測値 c ； 7 0.9 5、 H ； 8. ό 1 、 Ν ； 9.7 2 実施例 ό 8
[1215] ό - ( 5 - カ ル ポ キ シ プ ロ ポ キ シ ) カ ル ボ ス チ リ ノレ 5 Ψ 、 DBU 3.2 ^ を ク ロ 口 ホ ル ム 2 0 0 に加えて氷 冷攪拌下ィ ソ ブ チ ル ク 口 口 ホ ル メ 一 ト 2.8 を滴下 し た。 1 時間攪拌後、 室温にて Ν - シ ク 口 へ キ シ ル ピぺ ラ ジ ン 3.7 を滴下 し、 5時間反応させた。
[1216] 反応液 を 1 % NaOH 水、 水で洗浄 し、 無水 Na S0₄
[1217] •c:. i
[1218] WIPO 、 1δδ で乾燥 した。 乾燥剤を 去 し、 母液を濃縮後、 残渣を シ リ カ ゲ ル カ ラ ム ク ロ マ ト グ ラ フ ィ 一 に 力 けた。 溶出 液 ク ロ 口 ホ ル ム ： メ タ ノ ー ル （ 3.0 ： 1 ：) 。 溶出液を 濃縮後、 残渣を含水 メ タ ノ ー ルか ら再結晶 して無色針 状晶 の ό - 〔 3 - ( 4 - シ ク ロ へ キ シ ル - 1 - ピペ ラ ジ ニ ル カ ルポ ニ ル ） プ ロ ポ キ シ 〕 カ ル ボ ス チ リ ル 4 ^ を得た。
[1219] 融点 1 8 4.5〜 1 8 0 °C
[1220] 実施例 6 8 と 同様の方法に よ り 、 それぞれ対応する 出 発原料を用いて実施例 0 9 〜 7 4 の化合物を得た。
[1221] 実施例 ό 9
[1222] ό - C δ - ( 4 - フ エ - ル - 1 - ピペ ラ ジ ニ ル カ ル ポ - ル ） プ ロ ポ キ シ 〕 カ ル ボス チ リ ル
[1223] 無色針状晶
[1224] 融点 2 0 2.5 〜 2 0 5.5 °C
[1225] 実施例 7 0
[1226] ό - 〔 5 - ( 4 - フ エ 二 ノレ - 1 - ピぺ ラ シ 二 ノレ 力 ノレ
[1227] ポ ニ ル ） プロ ボキ シ 〕 - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボス チ
[1228] リ ノレ
[1229] 無色針状晶
[1230] 融点 1 8 2.5 - 1 8 3.5 °C
[1231] 実施例 7 1
[1232] 6 - 〔 3 - C 4 - フ エ ニ ル - 1 - ピ ペ リ ジ ル カ ル ポ 二 ル ） ； 7° π ポ キ シ 〕 - カ ル ボ、 ス チ リ ル
[1233] 無色針状晶 ―
[1234] Oi.iFI WI C 、 154 融点 1 9 0 - 1 9 1 °C
[1235] 実施例 7 2
[1236] ό - 〔 3 - ( 4 - ペ ン ヅ ル - 1 - ピペ ラ ジ ニ ル カ ル ボ ニ ル ） フ。 ロ ボ キ シ 〕 カ ル ポス チ リ ル
[1237] 無色稜状晶
[1238] 融点 1 7 4.5 〜 1 7 5.5 °C
[1239] 実旖例 7 5
[1240] 6 - 〔 5 - ( 4 - シ ク ロ へ キ シ ル - 1 - ピペ ラ ジ ニ ル カ ル ポ 二 ノレ ） フ。 ロ ボ キ シ 〕 - 5 ， 4 - シ ヒ ド ロ 力 ノレ ポ ス チ リ ノレ
[1241] ^色針状晶
[1242] 15点 1 5 3 - 1 5 4 °G
[1243] 実施例 7 4
[1244] 6 - C '3 ― ( 4 - ペ ン ジ ル - 1 - ピぺ リ シ ル カ ル ポ ニ ル ） フ。 ロ ポ キ シ 〕 - カ ル ボ ス チ リ ル
[1245] ^色針状晶
[1246] 融点 1 4 5 〜 1 4 ό C
[1247] 実 ¾例 7 5
[1248] ό - ( 5 - カ ル ボ キ シ ：） プ ロ ポ キ シ カ ルボ ス チ リ ル 2 -5 9- と Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） シ ク ロ へ キ シ Jレ 了 ミ ン 1.3 ^ を シ ォ キ サ ン 2 と塩ィ匕メ チ レ ン 2 の混合溶媒に加えて、 外部氷冷攪拌下、 N , Ν'- ジ シ ク ロ へ キ シ ル カ ル ポ ジ ィ ミ ド 2.1 ^ を塩ィヒ メ チ レ ン 5 ^に と カゝ した溶液を 1 0 〜 2 0 °Cに保ちつつ滴下 した。 滴下後同温度で 5.5 時間攪拌 した。 析出 する結 155 晶 を ^去 し、 ^液を減王下濃縮乾固 した。 得 られた残 渣 を塩化メ チ レ ン 1 0 0 niに.溶解，し、 有機層 を 5 塩 酸水溶液、 5 % 炭酸水素 ナ ト リ ゥ ム 水溶液、 水 の順に 洗淨 したのち、 無水硫酸ナ ト リ ゥ ム で乾燥した後、 減 圧下溶媒を留去 し、 残渣をク 口 ロ ホ ノレ 厶 — 石 由ェ ― テ ルか ら再結晶 し て無色針状 S - ^Θ曰 の ό { 3 - 〔 Ν - ( 2- ヒ P Π キ シ ェ チ ル ) 一 Ν - シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ - ル 〕 プ ロ ボキ シ } 力 ル ポス チ リ ル 1.1 ^ を得た。
[1249] 融点 1 ό 5〜 1 ό ό °c
[1250] 施例 7 5 と 同様に して実施例 7 ό 〜 9 8 の化合物 を得 る o
[1251] 実施例 7 ό
[1252] ό - { 5 - 〔 Ν —ェ チ ノレ - Ν - ( 2 - ピ リ ジ ル ） ァ ミ ノ 力 ルポ二 ノレ 〕 プ ロ ポ キ シ } カ ル ポ ス チ リ ル
[1253] 色針状日日
[1254] 融点 1 4 8 〜 1 4 9 。0
[1255] 実施例 7 7
[1256] 6 - { 5 - 〔 Ν - メ チ ノレ - Ν - ( 5 - ピ リ ジ ル メ チ ノレ ） ァ ミ ノ 力 ノレポ、 二 ノレ 〕 フ。 π ポ キ シ } 力 ル ポ、 ス チ リ ル 色針 Ά曰日
[1257] 点 1 ό 9.5〜 1 7 1 。C
[1258] 実施例 7 8
[1259] 6 - { 3 - 〔 N - メ チ ノレ - N - （ 2 - フ リ ル メ チ ル） 了 ミ ノ 力 ル ポ ニ ル 〕 7° ロ ポ キ ン ） 力 ル ス チ リ ル
[1260] 色針 日日 150 融点 1 2 5.5 〜 1 2 7.5 °C
[1261] 実施例 7 9
[1262] 6 - { 3 - 〔 Ν - メ チ ル ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ル メ チ ル ） ア ミ ノ カ ルボ ニ ル 〕 プ ロ ポ キ シ } 力 ル ポ、 ス チ リ ノレ
[1263] 無色粒状晶
[1264] 融点 1 5 0 〜 1 5 1.5 °G
[1265] 実施例 8 0
[1266] 6 - { 5 - 〔 N — メ チ ル - N - ( 2 - チ ェ 二 ル メ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 フ。 α ポ キ シ } 力 ル ポ、 ス チ リ ノレ 無色針状晶
[1267] 融点 1 5 3.5 〜 1 3 5 °C
[1268] 実施例 8 1
[1269] 5 - { 5 - C N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - N - シ ク ロ へ キ シ ル ァ ミ ノ カ ル ボ 二 ノレ 〕 フ° ロ ポ キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ポ ス チ リ ル
[1270] 無色針状晶
[1271] 融点 1 3 0 〜 1 3 1.5 C
[1272] 実施例 8 2
[1273] ό — { 5 — 〔 N - メ チ ル - N - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ノレ メ チ ノレ ） ア ミ ノ カ ル ポ - ル 〕 ペ ン チ ルォ キ シ} カ ル ボ ス チ リ ル
[1274] 無色針状晶
[1275] 融点 8 1 〜 8 δ °C
[1276] 実施例 8 3
[1277] Οί、ί Ι
[1278] Vv'IPO ό - { 5 一 〔 Ν - ( 2 — ヒ ド ロ キ シ ブ チ ル ） - Ν - シ ク α へ キ シ ル ア ミ ノ カ ル ボ ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 5
[1279] 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ポス チ リ ル
[1280] 色針状 曰
[1281] 曰曰
[1282] 点 1 3 2 〜 1 3 3 °G
[1283] 実施例 8 4
[1284] ό - { 4 - N - ( 2 — ヒ ド ロ キ シ フ。 口 ピ ル ） - N シ ク ΠΙ へ キ シ ル ァ ミ ノ 力 ル ポ ニ ル 〕 ブ ト キ シ } - 5 ，
[1285] 4 一 ジ ヒ ド ロ カ ル ポ、 ス チ リ ル
[1286] 色針状 曰
[1287] 日 B
[1288] 点 1 2 0.5 〜 1 2 2.5 °C
[1289] 実施例 8 5
[1290] ό - { 4 一 Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） N シ ク α へ キ シ ル ア ミ ノ カ ル ボ ニ ル 〕 ブ ト キ シ } δ
[1291] 4 - ジ ヒ ド 口 カ ル ボ ス チ リ ノレ
[1292] ハ、、色粉末状曰曰
[1293] 融点 1 2 2 - 1 2 5-5 °C
[1294] 実施例 8 ό
[1295] ό - { 4 一 C N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ブ チ ル ）
[1296] シ ク α へ キ シ ル ア ミ ノ カ ル ポ、 ニ ル 〕 プ ト キ シ } 5
[1297] 4 - シ ヒ ド 口 カ ル ボ ス チ リ ノレ
[1298] 色針状 曰
[1299] 日曰
[1300] 点 9 1 - 9 5 °C
[1301] 実施例 8 7
[1302] 6 一 { 4 〔 N - 2 , 5 - ジ ヒ ド ロ キ シ フ。 口 ピ ル)-
[1303] O PI 158
[1304] N - シ ク ロ へ キ シ ル 了 ミ ノ 力 ル ポ - ノレ 〕 ブ ト キ シ } -
[1305] 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル
[1306] 無色稜状晶
[1307] 融点 1 1 2.5 - 1 1 3.5 °C
[1308] 実施例 8 8
[1309] 6 - { 4 - C N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ブ チ ル ）
[1310] シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ル ポ - ル 〕 7* ト キ シ } 力 ル ポ ス チ リ ル
[1311] 無色粉末状晶
[1312] 融点 1 2 7 - 1 2 8.5 ¾
[1313] 実施例 8 9
[1314] 6 - { 4 - 〔 N - ( 2 , 3 - ジ ヒ ド ロ キ シ プ ロ ピ ノレ) -
[1315] N - シ ク ロ へ キ シ ル 了 ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 ブ ト キ シ } 力 ル ポ ス チ リ ル
[1316] 無色針状晶
[1317] 融点 1 3 8 - 1 4 0 で
[1318] 実施例 9 0
[1319] 6 - { 4 - 〔 N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - N — シ ク ロ へ キ シ ル ア ミ ノ カ ル ボ ニ ル 〕 ブ ト キ シ } カ ル ボ ス チ リ ノレ
[1320] 無色粉末状晶
[1321] 融点 1 3 4 - 1 3 5 °C
[1322] 実施例 9 1
[1323] 6 - i 5 - C N - ( 2 — ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - N - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ヒ⁰ ラ ニ ノレ メ チ ノレ ） ァ ミ ノ カ ル ボ、 二 159 ル 〕 ； 7° 口 ポ キ シ } カ ル ボ、 ス チ リ ル
[1324] 無色針状晶
[1325] 融点 1 7 5.5 - 1 7 7 ¾
[1326] 実施例 9 2
[1327] 0 - { 4 - 〔 - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ル メ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ - ル 〕 ブ ト キ ン ） - 5 , 4 - ヅ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル
[1328] 無色針状晶
[1329] 融点 1 1 7 〜 1 1 8.5 °C
[1330] 実施例 9 3
[1331] ό - { 4 - C Ν - ( 4 - ヒ ド ロ キ シ ブ チ ル ） Ν - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ヒ⁰ ラ ニ ル メ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ - ル 〕 ブ ト キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル
[1332] 無色針状 曰
[1333] 曰曰
[1334] 融点 1 1 4 〜 1 1 ό °C
[1335] 実施例 9 4
[1336] 6 - { 5 - C N - ( 2 - メ ト キ シ ェ チ ル ） シ ク ロ へ キ シ ル ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 プ ロ ポ キ シ } 力 ル ポ ス チ リ ル
[1337] 無色針状晶 '
[1338] 融点 1 4 2.5 - 1 4 5-5 °C
[1339] 実施例 9 5
[1340] ό - { 4 - 〔 Ν - ( 2 ， 5 - ジ ヒ ド ロ キ シ プ ロ ピ ル) -
[1341] Ν - シ ク ロ へ キ シ ノレ メ チ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ、 二 ノレ 〕 ブ、 ト キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル 無色粉末状晶
[1342] 融点 1 1 2 - 1 1 4 °G
[1343] 実施例 9 6
[1344] 6 - C 5 - ( 4 - フ エ ニ ル - 1 - ピ ペ ラ ジ ニ ル カ ル ポ ニ ル ） 7° ロ ホ。 キ シ 〕 カ ル ボ ス チ リ ル
[1345] 無色針状晶
[1346] 融点 2 0 2.5 〜 2 0 3.5 °C
[1347] 実施例 9 7
[1348] ό - { δ - C Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - ( 5 - ヒ ド ロ キ シ シ ク ロ へ キ シ ル ） 了 ミ ノ 力 ル ポ ニ ル〕 フ。 ロ ホ。 キ シ } - カ ル ボ ス チ リ ル
[1349] ^色粉末状晶 .
[1350] 融点 2 2 0 - 2 2 4 °C
[1351] 実施例 9 8
[1352] ό - { 4 - 〔 Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ）
[1353] シ ク ロ へ キ シ ノレ メ チ ル ア ミ ノ カ ル ポ 二 ル 〕 ザ ト キ シ} -
[1354] 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ノレ ポ ス チ リ ノレ
[1355] ^色板状晶
[1356] 融点 1 2 3 - 1 2 5 で
[1357] 実施例 9 9
[1358] 6 - ( 5 - 力 ル ポ キ シ フ。 ロ ボ キ シ ） 力 ル ポ、 ス チ リ ル 2.4 を塩ィ匕 メ チ レ ン 2 0 0 m に懸濁 し、 ピ リ グ ン 2 を加えた のち、 塩化チ ォ ニ ル 1.4 ^攪拌下、 0 〜
[1359] 2 0 °Cに内温を 保ちつつ滴下 した。 裔下終了後同温度 で 1 時間 jt拌 した後 N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） シ
[1360] V.-IPO ク ロ へ キ シ ル ア ミ ン 2 ^を滴下 した。 滴下終了後、 室 温で 4 時間攪拌した。 反応液を K₂co₃水溶液で十分に 洗铮し、 水、 希塩酸で洗浄 し無水 Na₂S0₄ で乾燥した のち、 溶媒を留去 した。 得られた残渣をシ リ カ ゲル力 ラ ム ク ロ マ ト グ、 ラ フ ィ ー （ シ リ カ ケ、、 ル ： ヮ コ ゥ C -
[1361] 2 0 0 、 溶出液 ： ク ロ 口 ホ ル ム ： メ タ ノ ー ル （ v Zv) = 2 0 ： 1 ：) で単離精製したのち、 ク ロ π ホ ル ム - 石 油エ ー テ ル か ら再結晶 して、 無色針状晶の ό - { 5 -
[1362] C Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） シ ク ロ へ キ シ ル ァ ミ ノ カ ル ポ、 ニ ル 〕 プ 口 ポ キ シ } 力 ル ポ、 ス チ リ ル
[1363] 1.2 Ψ を得た。
[1364] 融点 1 ό 5 〜 1 ό ό °C
[1365] 実施例 9 9 と 同様にして実施例 1 0 0 〜 1 1 9 の化 合物を得た。
[1366] 実施例 1 0 0
[1367] ό - { 3 - 〔 Ν - ェ チ ル ( 2 - ピ リ ジ ル ） ァ ミ ノ カ ノレ ポ、 二 ノレ 〕 フ。 口 ポ キ シ } カ ノレ オ ス チ リ ル
[1368] 無色針状晶
[1369] 融点 1 4 8 〜 1 4 9 °C
[1370] 実施例 1 0 1 '
[1371] ό - { 5 - 〔 Ν - メ チ ノレ - Ν - ( 3 - ピ リ ジ ル メ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ボ ニ ル 〕 プ ロ ポ キ シ } カ ル ボ ス チ リ ル 無色針状晶
[1372] 融点 1 ό 9.5 〜 1 7 1 °C
[1373] 実施例 1 0 2 ό - { 5 - 〔 Ν - メ チ ル ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ フ リ ル メ チ ル ） ァ ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 プ 口 ポ キ シ } 力 ル ポ ス チ リ ル .
[1374] 無色針状晶
[1375] 融点 1 2 3 〜 1 2 5 °C
[1376] 実施例 1 0 5
[1377] 6 - { 5 - 〔 N - メ チ ル — N - ( 2 - チ ェ - ノレ メ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ - ル 〕 プ 口 ポ キ シ } 力 ル ポ、 ス チ リ ル 無色針状晶
[1378] 融点 1 3 3.5 〜 1 3 5 °C
[1379] 実施例 1 0 4
[1380] ό 一 { δ - 〔 Ν - メ チ ル ( 2 — フ リ ル メ チ ル） ァ ミ ノ カ ルボ ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } カ ル ボ ス チ リ ル
[1381] 無色針状晶
[1382] 融点 1 2 5.5 〜 1 2 7.5 °C
[1383] 実施例 Ί 0 5
[1384] ό - { 3 - 〔 Ν - メ チ ル ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ル メ チ ル ） ァ ミ ノ カ ル ポ - ル 〕 口 ポ キ シ } - δ ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ノレ ポ ス チ リ ル
[1385] 無色稜状晶- 融点 1 2 1.5〜 1 2 3.5 °C
[1386] 実施例 1 0 0
[1387] 6 - { 3 - 〔 N - ( 2 ヒ ド ロ キ シ ブ チ ル ） - N - シ ク ロ へ キ シ ル ァ ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 3， 4 — ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル
[1388] ，R£A
[1389] OMPI WIPO 14δ 無色針状晶
[1390] 融点 1 5 2〜 1 3 5 °C
[1391] 実施例 1 0 7
[1392] ό - { 4 - 〔 Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ）
[1393] シ ク ロ へ キ シ ル ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 ブ ト キ シ } - 3 ， 4 - ヅ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル
[1394] 無色粉末状晶
[1395] 融点 1 2 2 - 1 2 5.5 °C
[1396] 実施例 1 0 8
[1397] ό - { 4 - 〔 Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ プ チ ル ）
[1398] シ ク ロ へ キ シ ル ァ ミ ノ カ ル ボ ニ ル 〕 フ、、 ト キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ、 ス チ リ ル
[1399] 無色針状晶
[1400] 融点 9 1 - 9 3 °C
[1401] 実施例 1 0 9
[1402] ό 一 { 4 - 〔 Ν - ( 2 ， 5 - ジ ヒ ド ロ キ シ ： 7° 口 ピ ル）
[1403] Ν - シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 ブ、 ト キ シ } - δ ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル
[1404] 無色稜状晶
[1405] 融点 1 1 2.5 - '1 1 3.5 °C
[1406] 実施例 1 1 0
[1407] 6 - { 4 - 〔 N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ プ チ ノレ ） - N - シ ク 口 へ キ シ ル ァ ミ ノ カ ノレ ポ ニ ル 〕 ブ ト キ シ } カ ル ボ， ス チ リ ル
[1408] 無色纷末状晶
[1409] 〇 Π 融点 1 2 7 - 1 2 8.5 °C
[1410] 実施例 1 1 1
[1411] 6 - { 4 - 〔 Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ）
[1412] シ ク ロ へ キ シ ル ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 ブ ト キ シ } カ ル ボ、 ス チ リ ノレ
[1413] 無色粒状晶
[1414] 融点 1 5 4 - 1 3 5 °C
[1415] 実施例 1 1 2
[1416] ό - { 3 - 〔 Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ）
[1417] ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ル メ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ - ル 〕 プ ロ ポ キ シ } カ ル ボス チ リ ル
[1418] 無色針状晶
[1419] 融点 1 7 5.5 - 1 7 7 °C
[1420] 実施例 1 1 5
[1421] 6 一 { 4 - C N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ピ ラ ニ ル メ チ ル ） ァ ミ ノ カ ル ボ - ル 〕 ブ ト キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル 無色針状晶
[1422] 融点 1 1 7〜 1 1 8.5 °C
[1423] 実施例 1 1 4
[1424] 6 - { 4 - 〔 N - ( 4 - ヒ ド ロ キ シ プ チ ノレ ） - N - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ル メ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ 二 ル 〕 ブ ト キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル 無色針状晶
[1425] 融点 1 1 4〜 1 1 ό °C
[1426] OMPI 鶴 実施例 1 1 5
[1427] 6 - { δ - 〔 Ν - ( 2 - メ ト キ シ ェ チ ル ） - Ν - シ ク ロ へ キ シ ル ァ ミ ノ カ ル ポ、 二 ノレ 〕 プ ロ ポ キ シ } 力 ル ポ ス チ リ ル
[1428] 無色粒状晶
[1429] 融点 1 4 2.5 - 1 4 S.5 °C
[1430] 実施例 1 1 ό
[1431] ό - { 4 - 〔 Ν - ( 2 , 5 - ジ ヒ ド ロ キ シ ： 7° 口 ピ ル）
[1432] - Ν - シ ク ロ へ キ シ ノレ メ チ ゾレ ア ミ ノ カ ノレ ボ ニ ノレ 〕 フ ト キ シ } - 5 , 4 - ジ ヒ ド、 ロ カ ソレ ポ ス チ リ ル
[1433] 無色粉末状晶
[1434] 融点 1 1 2 - 1 1 4 ¾
[1435] 実 施例 1 1 7
[1436] 6 - 〔 5 - ( 4 - フ エ 二 ノレ - 1 - ピ ペ ラ ジ ニ ル カ ノレ ボ ニル ） フ。 口 ポ キ シ 〕 カ ル ボ ス チ リ ノレ '
[1437] 無色針 晶
[1438] 融点 2 0 2.5 - 2 0 3.5 °G
[1439] 実 施例 1 1 8
[1440] ό - { 3 - 〔 Ν - ぐ 2 ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) Ν - ( 5 - ヒ ド ロ キ シ シ ク ロ へ キ シ ノレ ) ァ ミ ノ カ ル ボ、 二 ノレ〕 フ。 口 ポ キ シ } - カ ソレ ポ ス チ リ ノレ
[1441] 無色粉末状晶
[1442] 融点 2 2 0 - 2 2 4 °C
[1443] 実拖例 1 1 9
[1444] 6 - { 4 - 〔 N - ( 2 ヒ ド ロ キ シ ェ チ ゾレ ) N - シ ク ロ へ キ シ ル メ チノレ 了 ミ ノ カ ゾレ ポ 二 ノレ 〕 ブ ト キ シ }
[1445] - 5 ， 4 - グ ヒ ド ロ カ ノレ ポ ス チ リ ノレ
[1446] 無色板状 晶
[1447] 融点 1 2 5 - 1 2 5 °C
[1448] 実 施例 1 2 0
[1449] 6 - C δ - ( p ニ ト ロ フ エ ノ キ シ カ ノレ ポ 二 ノレ ) フ。 ロ ボ キ シ 〕 カ ルボ ス チ リ ノレ 5.8 ^ を ジ メ チ ノレ ホ ノレ ム ァ ミ ド 4 0 ¾ に溶解 し、 N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） シ ク ロ へ キ シ ノレア ミ ン 1.6 m を加えて 6 0 - 7 0 。Cに て 1 2時間攪拌 した。 反応後溶媒を留去 し、 得 ら れた 残澄を シ リ カ ケ、 'ノレ カ ラ ム ク ロ マ ト グ、 ラ フ ィ 一 （ シ リ カ ゲル ： ヮ コ ゥ c — 2 0 0 、 溶 出 液 ： ク ロ 口 ホ ル ム ： メ タ ノ — ル （ v Zv ) 二 2 0 ： 1 ) で精製後、 粗結晶 を ク ロ 口 ホ ル ム - 石油エ ー テ ル か ら再結晶 し て無色針状 曰
[1450] 3曰の ό - { δ - Γ Ν - ( 2 — ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ -
[1451] - シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ 力 ル ポ 二 ノレ 〕 フ。 口 ポ キ シ } 力 ル ポ スチ リ ル 1.5 を得た。
[1452] 融点 1 ό 5 - 1 ό ό °C
[1453] 実 施例 1 2 0 と 同様 に して実施例' 1 2 1 - 1 5 4 の 化合物を得 た o
[1454] 実施例 1 2 1
[1455] ό - { 5 - 〔 Ν — ェ チ ル — Ν - ( 2 - ピ リ シ、、 ル ） ァ ミ ノ 力 ル ポ 二 ノレ 〕 フ。 ロ ボ キ シ } カ ル ボ ス チ リ ル
[1456] 無色針^晶
[1457] 融点 1 4 8 - 1 4 9 °C
[1458] 実旌例 1 2
[1459] 6 - { δ - 〔 Ν — メ チ ル — Ν - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ヒ⁰ ラ ニル メ チ ノレ ） ア ミ ノ 力 ルポ 二 ル 〕 'フ。 口 ポ キ シ } 力 ル ポ ス チ リ ル
[1460] 無色粒^晶 . 融点 1 5 0 - 1 5 1.5 °C 実施例 1 2 δ
[1461] ό - { 4 - C - ( 2 , 3 - ジ ヒ ド ロ キ シ フ⁰ 口 ピ ノレ）
[1462] - Ν - シ ク ロ へ キ シ ル ア ミ ノ カ ノレ ポ - ノレ 〕 ト キ シ }
[1463] - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ノレ ポ ス チ リ ル
[1464] 無色稜状晶
[1465] 融点 1 1 2.5 - Ί 1 δ .5 °C
[1466] 実施例 1 2 4
[1467] ό - { 4 - 〔 Ν - ( 2 — ヒ ド ロ キ シ ^ チ ル ） - シ ク 口 へ キ シ ル ァ ミ ノ カ ノレ ポ ニ ソレ 〕 ザ ト キ シ } カ ノレ ボ ス チ リ ノレ
[1468] 無色粉末状晶
[1469] 融点 1 2 7 - 1 2 8.5 ¾
[1470] 実施例 1 2 5
[1471] ό - { 4 - C Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ゾレ ） - シ ク 口 へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ル ポ 二 ノレ 〕 ザ ト キ シ } カ ソレ ポ ス チ リ ノレ
[1472] 無色粒状晶
[1473] ' 融点 1 5 4 - 1 5 5 °C
[1474] 実拖例 1 2 6
[1475] 6 - { 5 〔 N ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ブ チ ル ） - N - シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ノレ 二 ノレ 〕 フ。 口 キ シ } - 3， - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル
[1476] 無色針状晶
[1477] 融点 1 5 2 - 1 5 5 °C
[1478] 実抱例 1 2 7
[1479] 一 οι, >ι wi o ό - { 4 - 〔 Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ) - シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ノレポ 二 ソレ 〕 ゲ ト キ シ } - 3 ,
[1480] 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ノレ
[1481] 無色粉末状晶
[1482] 融点 1 2 2 - 1 2 3.5 °C
[1483] 実施例 1 2 8
[1484] 6 - { 4 C N - ( 2 ヒ ド ロ キ シ ゲチ ノレ ) - N - シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ 力 ル ポ 二 ノレ 〕 フ、、 ト キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ポ ス チ リ ノレ
[1485] 無色針状晶
[1486] 融点 9 1 - 9 5 °C
[1487] 実施例 1 2 9
[1488] ό — 〔 δ - ( 4 - フ エ 二 ノレ - 1 — ヒ⁰ ペ ラ 、ン、 二 ノレ 力 ノレ ポニ ル ） ロ ボ キ シ 〕 カ ルポ ス チ リ ル
[1489] 無色針状晶
[1490] 融点 2 0 2.5 - 2 0 5.5 °C
[1491] 実施例 1 5 .0
[1492] ό - { 4 - Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) - シ ク 口 へ キ シ ノレ メ チ ソレ ア ミ ノ カ ノレ ポ二 ノレ フ" * ト キ シ } - δ , 4 - ジ、 ヒ ド ロ カ ノレ ボ ス チ リ ノレ
[1493] 無色板状晶
[1494] 融点 1 2 5 - 1 2 5 °C
[1495] 実施'例 1 5 1
[1496] 6 - { 5 - 〔 I. - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - i: - ( 2 - テ ト ラ ル 〕 フ。 口 キ シ } カ ル ボ ス チ リ ル
[1497] 無色針状晶
[1498] 融点 1 7 5.5 - 1 7 7 ¾
[1499] 実施例 1 5 2
[1500] (5 - { 4 - 〔 N - ( 2 — ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) - N -
[1501] ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ヒ⁰ ラ ニ ノレ メ チ ル ） 了 ミ ノ カ ル ボ 二 ノレ 〕 ダ ト キ シ } - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ノレ ポ ス チ リ ノレ
[1502] 無色針状晶
[1503] 融点 1 1 7 - 1 1 8.5 °G
[1504] 実施例 1 5 5
[1505] 6 - { 4 - [ N - ( 4 — ヒ ド ロ キ シ チ ノレ ) — N — ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ 二 ル メ チ ノレ ） ァ ミ ノ カ ノレポ 二 ル 〕 ^ 卜 キ シ } - 5 , 4 - グ ヒ ド ロ カ ノレ ポ ス チ リ ル 無色針状晶
[1506] 融点 1 1 4 - 1 1 ό °C
[1507] 実施例 1 5 4
[1508] 6 - { 3 - 〔 ίί - ( 2 - メ ト キ シ ェ チ ル ) — シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ、 二 ソレ 〕 フ。 ロ ホ。 キ ン ) カ ノレ ボ ス チ リ ノレ
[1509] 無色粒状晶
[1510] 融点 1 4 2 ·5 - 1 4 5.5 °C
[1511] 実施例 1 5 5
[1512] ェ タ ノ — ソレ 1 0 Q _Π に 6 - ( 5 - ェ ト キ シ カ ル ボ 二 ル フ。 口 ポ キ シ ） カ ノレ ポ ス チ リ ノレ 2.7 及び ナ ト リ ゥ ム ェチ ラ 一 卜 0.5 ^及び Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノ ） シ ク πι へ キ シ ノレ了 ミ ン 5 m を加えて 才 - ト ク レ ー プ、中、
[1513] 1 1 0 気圧、 1 4 0 〜 1 5 0 °Cに て ό 時間反応 させた。 冷後、 反応 液を減圧下濃縮 し、 残渣を ク ロ ロ ホ ノレ ム
[1514] 2 0 0 ^に 溶解させ、 1 °h K ₂C O₃ k溶液、 希塩酸、 水 の順 に洗浄 したのち、無水 Na₂ S〇₄で乾燥 したの ち溶媒を 留去 し、 得 られた残渣を シ リ 力 ノレ 力 ラ ム ク ロ マ ト ク、、 ラ フ ィ ー ( シ リ カ ケ、、ル ： ヮ コ ゥ c - 2 0 0 、 溶出 液 ： ク ロ ロ ホ ノレ ム ： メ タ ノ 一 ノレ ( V / V ) = 2 0 ： 1 ) で 精製 したの ち、 粗結晶 を .ク ロ 口 ホ ノレ ム - 石油ェ 一 テ ノレ から 再結晶 し て無色針状 3曰曰の ό - { 5 - C N - ( 2 -
[1515] - ヒ ト Π キ シ ェ チ ノレ ) - Ν - - シ ク 口 へ キ シ ゾレ ア ミ ノ 力 ノレ Tj 二 ノレ 〕 フ。 Π ポ キ シ } 力 ノレ ボ ス チ リ ル 0 . 9 9- を得た。
[1516] 融点 1 ό 5 - 1 ό 6 °0
[1517] 実 施例 1 δ 5 と 同様 に して、 適当 ¾ 出発原料を用い て、 実施例 1 5 ό 〜 1 4 δ の化合物を 得た。
[1518] 実施例 1 5 6
[1519] 6 - { 5 - 〔 Ν - メ チ ノレ 一 一 ( 3 - ヒ。 リ ジ ル メ チ ノレ ） ア ミ ノ カ ノレ 二 ノレ 〕 フ。 口 ポ キ シ } カ ソレ ポ ス チ リ ノレ
[1520] 無色針状晶
[1521] 点 1 ό 9. 5 - 1 7 1 °C
[1522] 実施例 1 δ 7
[1523] 6 - { δ - C Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ フ チ ル ） - ：: - シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ 力 ノレ ボ ニ ノレ 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 5 ,
[1524] 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ル ポ ス チ リ ル
[1525] 色針状晶 融点 1 5 2 - 1 5 5 °C
[1526] 実施例 1 3 8
[1527] 6 - { 4 - 〔 N - ( 2 ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ） - N - シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 ブ ト キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ノレ ポ ス チ リ ノレ ,
[1528] 無色粉末状晶
[1529] 融点 1 2 2 - 1 2 5.5 ¾
[1530] 実施例 1 5 9
[1531] 6 - { 4 - 〔 N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ チ ノレ ） - シ ク ロ へ キ シ ソレ ア ミ ノ カ ノレ ポ ニ ル 〕 フ ト キ シ } - 3 , 4 - ジ、 ヒ ド ロ カ ソレ ポ ス チ リ ノレ
[1532] 無色針状晶
[1533] 融点 9 1 - 9 δ °C
[1534] 実旌例 1 4 0
[1535] ό { 4 - 〔 N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ チ ル ） - シ ク 口 へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ フレ ポ 二 ノレ 〕 ザ ト キ シ } カ ノレ ボ ス チ リ ノレ
[1536] 無色粉末状晶
[1537] 融点 1 2 7 - 1 2 8.5 °C
[1538] 実旌例 1 4 1
[1539] ό — { 4 - 〔 N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ゾレ ） - シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 ト キ シ } カ ノレ ポ ス チ リ ノレ
[1540] 無色粒状晶
[1541] 融点 1 5 4 - 1 5 5 °C
[1542] - 実施例 1 4 2
[1543] 0 - { 4 - 〔 N - ( 2 ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) - N ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ピ ラ ニ ル メ チ ル ) ア ミ ノ カ ル ポ ル 〕 プ ト キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ル ポ ス チ リ ル
[1544] 無色針状晶
[1545] 融点 1 1 7 - 1 1 8.5 °C
[1546] 実 施例 1 4 5
[1547] 6 - C 5 - N - ( 4 - フ エ 二 ノレ - 1 - ピ ペ ラ ジ ニ ノレ カ ノレ ポ 二ソレ ) フ。 ロ ボ キ シ 〕 力 ノレポス チ リ ノレ
[1548] 無色針状晶
[1549] 融点 2 0 2.5 - 2 0 5.5 °C
[1550] 実 施例 1 4 4
[1551] ク ロ ロ ホ ノレ ム 1 0 0 m£ 'c 6 - { 5 - 〔 N - （ 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) - N - シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ル ポ 二 ノレ 〕 フ。 口 ポ キ シ } カ ル ボ ス チ リ ル 5.7 ^ 及 び ト リ ェ チ ルア ミ ン 1.8 を；πえて氷冷攪拌下塩ィ匕 ベ ン ィ ル を滴下 した。 滴下後室温 に て 1 時間反応させ、 反応液を 5 % NaHC0₃ 水、 希塩酸、 水で洗淨 し無水 ：: a₂S0₄ で乾燥 し た。 乾澡 剤を ^去後、 母液を濃縮 し、 ¾渣を シ リ カ ゲル カ ラ ム ク ロ マ ト グ、 ラ フ ィ 一 に力 け る。 溶出液ク ロ ロ ホ ノレ ム ： メ タ ノ ー ル （ 5 0 ： 1 ) 溶 出液 を ク 口 ロ ホ ノレ ム - 石油ェ 一テ ノレ力-、ら再結晶 して ^色針 状晶の ό - { 5 - 〔 N - ( 2 - ベ ン ゾヽ、 イ ノレ 才 キ シ ェ チ ノレ ) Ν - シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ 力 ノレポ、二 メレ 〕 フ。 ロ ボ キ ン } カ ル ボ ス チ リ ル 3.0 を得た。 融点 9 4 - 9 ό °C
[1552] 実施例 1 4 4 と 同様に して相'応する 出発原科を用い て、 実施例 1 4 5 〜 1 4 ό の化合物を得た。
[1553] 実施例 1 4 5
[1554] (5 - { 4 - 〔 Ν - ( 5 - ロ ピ オ ニ ノレ オ キ シ ペ ン チ ル ) 一 Ν - シ ク ロ へ キ シ ノレ メ チ ノレ 了 ミ ノ カ ノレ ポ - ノレ 〕 フ ト キ シ } - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル
[1555] 無色針状晶
[1556] 融点 6 0 - 0 2 ¾
[1557] 実施例 1 4 ό
[1558] 6 - { 4 - 〔 Ν - ( 5 - ァ セ チ ル ォ キ シ フ。 口 ピ ル ） - Ν - ( 2 — テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ノレ メ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ、 二 ノレ -〕 フ、、 ト キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ル ポ ス チ ij ル
[1559] 無色針状晶
[1560] 融点 ό 4.5 - ό 0.5 °C
[1561] 実施例 1 4 7
[1562] ジ メ チ ノレ ホ ノレ ム ア ミ ド 5 0 m に 6 ― ヒ ド ロ キ シ カ ル ボ ス チ リ ル 1.7 3 ^ 及び κつ co₃ 1.8 ^ 、 κ I 0.5 ^ を 加えて ό 0 - 7 0 ¾に て攪拌下 Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) - - ( 4 - ク ロ フ "" チ リ ノレ ) シ ク ロ へ キ シ ノレア ミ ン 5.2 ^ を徐 々 に 滴下 した。 滴下後同温度 に て 4時間攪拌し溶媒を留去 し、 残渣を ク 口 口 ホ ル ム 200 に溶解させ希塩該、 1 9& NaOH 水、 水 で洗淨 し、無水 Na₂SO_A で乾燥 した。 乾燥剤を ^ 去後母液 を籩縮 し、 残渣を石油エ ー テルで結晶化 させ る。 得ら れた結晶 を ク ロ ロ ホ ノレ ム - 石 由エ ー テ ルか ら再結晶 し て無色針状 晶の ό - t ό C - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) 一 N - シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 フ⁰ 口 ポ キ シ } 力 ル ポ ス チ リ ル 0.5 ^ を得た。
[1563] 融 点 1 ό 5 - 1 ό ό °C
[1564] 適当な原料を用い て実 施例 1 4 7 と 同 瘃 に して実施 例 1 4 8 〜 1 8 5 の化合物を得た。
[1565] 実拖例 1 4 8
[1566] ό - { 5 - C Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) 一 N — シ ク 口 へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 フ⁰ ロ ボ キ シ } - 5 4 - ジ、 ヒ ド ロ 力 ノレ ボ ス チ リ ノレ
[1567] 無色針状晶
[1568] 融点 1 5 9 - 1 1.5 °C
[1569] 実 旌例 1 4 9
[1570] ό - { 5 - C Ν - メ チ ノレ - N - ( 3 - ピ リ ジ ル メ チ ル ） ア ミ ノ カ ソレ ポ 二 ノレ 〕 フ⁰ ロ ボ キ シ } 力 ノレ ボ ス チ リ ル 無色針状晶
[1571] 融点 1 6 9.5 - 1 7 1 °C
[1572] 実施例 1 5 0
[1573] ό - { 5 - C - ェ チ ノレ - N - ( 5 - ヒ⁰ リ シ、、 ル ） 了 ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 フ。 ロ ポ キ シ } カ ル ボ ス チ 1J ノレ
[1574] 焦色針状晶
[1575] 融点 1 4 8 - 1 4 9 °C
[1576] 実 ½例 1 5 1 150
[1577] 6 δ - 〔 Ν - メ チ ノレ - Μ - ( 2 — テ ト ラ ヒ ド ロ ピ ラ 二 ノレ メ チ ル ) ァ ミ ノ カ ノレ ポ - ノレ 〕 プ ロ ボ キ ン ） - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ポ ス チ リ ル
[1578] 巴稷状 as
[1579] 融点 1 2 1.5 - 1 2 5.5 。C
[1580] 実施例 1 5 2
[1581] 6 - { 5 - 〔 N - ェ チ ル - ι — ( 2 - ピ リ ジ ル ） ァ ミ ノ 力 ノレ ボ、 二 ノレ 〕 フ。 ロ ボ キ シ } カ ノレ ポ ス チ リ ソレ
[1582] 無色針状日日
[1583] 融点 1 2 5 - 1 2 5 °C .
[1584] 実施例 1 5 δ
[1585] 6 - { 5 - 〔 N - メ チ ノレ 一 ：了 - ( 2 - チ ェ ニ ゾレ メ チ ル ） ァ ミ ノ 力 ル ポ 二 ノレ 〕 フ。 口 ホ？ キ シ } カ ル ボ ス チ リ ル 色針状日日
[1586] 融点 1 δ 5.5 - 1 5 5 ¾
[1587] mm例 1 5 4
[1588] 6 5 - 〔 Ν - メ チ ノレ - 、 J ( 2 - 3 ， 4 — ジ ヒ
[1589] - 2 Η - ビ ラ ニ ノレ メ チ ノレ ) ァ ミ ノ カ ノレ ポ ニ ル 〕 フ。 キ シ } 力 ノレ ボ ス チ リ ノレ
[1590] S針状ョ曰
[1591] 点 1 δ 3.5 - 1 5 5 °C
[1592] 例 1 5 5
[1593] ό - { 5 - 〔 N - メ チ ソレ — - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ラ 二 ノレ メ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ボ ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } 力 ノレ ポ ス チ リ ノレ
[1594] AT ' 無色粒状晶
[1595] 融点 1 5 0 1 5 1.5 °C
[1596] 実施例 1 5 ό
[1597] ό — { 5 - 〔 Ν — ェ チノレ - Ν - ( 3 — ピ リ ジ ノレ メ チ ル ） ァ ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 フ。 ロ ホ。 キ シ } カ ノレ ポ ス チ リ ノレ 無色針状晶
[1598] 融点 1 4 5 - 1 4 7 °C
[1599] 実施例 1 5 7
[1600] 6 — { 5 - 〔 N — メ チ ノレ - N - ( 2 - フ リ ノレ メ チ ノレ) ア ミ ノ カ ル ボ - ノレ 〕 フ。 ロ ホ。 キ シ } 力 ノレ ボ ス チ リ ル
[1601] 無色針状晶
[1602] 融点 1 2 5.5 - 1 2 .7.5 °C
[1603] 実施例 1 5 8
[1604] 6 - { 5 — 〔 ϊ丁 — メ チ ル — N - ( 2 — テ ト ラ ヒ ド ロ フ リ ノレ メ チ ノレ ) ァ ミ ノ カ ノレ ポ、 二 ノレ 〕 フ。 ロ ォ キ シ } 力 ノレ ポ ス チ リ ル - 無色針状晶
[1605] 融点 1 2 5 - 1 2 5 °C
[1606] 実施例 1 5 9
[1607] 5 - { 5 - 〔 - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ) - N - シ ク 口 へ'キ シ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 フ。 ロ ポ キ シ } - 5 , 4 - ジ、 ヒ ド ロ カ ノレ ポ ス チ リ ノレ
[1608] 無色針状晶
[1609] 融点 1 5 0 - 1 5 1.5 °C
[1610] 実施例 1 ό 0 一 ' 〜
[1611] O PI
[1612] 、 i c5 - 〔 Ν — ェ チ ノレ - N - ( 3 ピ リ ジ ル メ チ ル ) ァ ミ ノ 力 ル ポ ニ ル メ ト キ シ 〕 - 3 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ポ ス チ リ ノレ
[1613] 無色針状晶
[1614] 融点 8 2 - 8 4 °C
[1615] 実施例 1 ό 1
[1616] 0 一 { 5 _ 〔 Ν — メ チ ノレ ー ： Ν ( 2 - テ ト ラ ヒ ド Π ヒ⁰ ラ ニ ノレ メ チ ノレ ) ア ミ ノ カ ノレ ポ ノレ 〕 ペ ン チ ノレ 才 キ シ ] カ ノレ ポ ス チ リ ノレ
[1617] 無色針状晶
[1618] 融点 8 1 - 8 5 °C
[1619] 実施例 1 6 2
[1620] 8 - { 5 - 〔 N - メ チ ノレ - N - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ラ ュ ル メ チ ル ) ア ミ ノ カ ル ポ、 ニ ル 〕 プ 口 ポ キ シ } 力 ル ポ ス チ リ ノレ
[1621] 無色針状晶
[1622] 融点 1 1 5.5 - 1 1 7 °C
[1623] 実拖例 1 ό 5
[1624] ό - { δ - 〔 Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ プ チ ノレ ） —
[1625] シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 フ。 ロ ボ キ シ } - 3, 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル
[1626] 無色針状晶
[1627] 融点 1 5 2 - 1 5 5 °C
[1628] 実施例 1 0 4
[1629] ό - { 3 - 〔 Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） — N - , Vv'i:c シ ク ロ ォ ク チ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 5, 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ポ ス チ リ ル
[1630] 無色粉末状晶
[1631] 融点 1 0 4 - 1 0 7 °C
[1632] 実施例 1 ό 5
[1633] 6 - { 5 - 〔 Ν ( 2 - ヒ ド ロ キ シ フ。 口 ピ ル ） — Ν ー シ ク ロ へ キ シノレ ア ミ ノ カ ノレ ボ ニ ノレ 〕 フ。 口 ポ キ シ } - カ ノレ ポ、 ス チ リ ノレ
[1634] 無色針状晶
[1635] 融点 2 0 1 - 2 0 3 °C
[1636] 実 ¾例 1 ό ό
[1637] ό — { 5 - C ^N - ( 4 - ヒ ド ロ キ シ フ チ ノレ ) - N - シ ク 口 へ キ シ ノレ 了 ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 フ。 口 ポ キ シ } - 力 ル ポ ス チ リ ル
[1638] 無色粉末状晶
[1639] 融点 1 5 5 - 1 5 5 °C
[1640] 実施例 1 ό 7
[1641] 6 - { 4 - C ^Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ フ。 口 ヒ⁰ ノレ ) ー シ ク ロ へ キ シ ル ァ ミ ノ 力 ル ポ 二 ノレ 〕 ブ ト キ シ } - ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ノレ ポ ス チ リ ノレ
[1642] 無色針状晶
[1643] 融点 1 2 0.5 - 1 2 2-5 °0
[1644] 実旌例 1 ό 8
[1645] 6 - { 4 〔 Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ソレ )
[1646] シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ル ：^ ニ ル ， ブ ト キ シ } - s ,
[1647] Οί.ίΡΙ ~ H 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ノレ ボ ス チ リ ノレ
[1648] 無色粉末状晶
[1649] 融点 1 2 2 - 1 2 5.5 °C
[1650] 実施例 1 ό 9
[1651] ό - { 4 - 〔 Ν — ( 2 — ヒ ド ロ キ シ フ "* チ ノレ ) — シ ク 口 へ キ シ ル ァ ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 ブ ト キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ポ、 ス チ リ ノレ
[1652] 無色 針状晶
[1653] 融点 9 1 - 9 5 °C
[1654] 実施例 1 7 0
[1655] 6 - { 4 - 〔 N - ( 2 , 5 - グ ヒ ド ロ キ シ フ⁰ ロ ヒ。 ノレ） - N — シ ク ロ へ キ シ ソレ ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 ト キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル 無色稜状晶
[1656] 融点 1 1 2.5 - 1 1 5.5 °C
[1657] 実施例 1 7 1
[1658] ό - { 4 - 〔 Ν ( 2 ヒ ド ロ キ シ フ チ ノレ ) Ν - シ ク ロ ペ ン チ ノレ ア ミ ノ 力 ル ポ 二 ノレ 〕 ブ ト キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ノレ ポ ス チ リ ル 無色針状晶
[1659] 融点 1 0 2 - 1 0 5 °C
[1660] 実施例 1 7 2
[1661] ό - { 4 - 〔 Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ブ チ ル ） シ ク 口 へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ル ポ 二 ノレ 〕 ザ ト キ シ } カ ノレ ポ ス チ リ ソレ
[1662] Ο ΡΙ - 101 無色粉末状晶
[1663] 融点 1 2 7 - 1 2 8.5 °C
[1664] 実施例 1 7 5
[1665] ό - { 4 - C N - ( 2 , 5 - ジ ヒ ド ロ キ ン プ ロ ピ ル） - Ν - シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ、 ニ ル 〕 ヅ ト キ シ } カ ル ボ ス チ リ ノレ
[1666] 無色針状晶
[1667] 融点 1 5 8 - 1 4 0 °G
[1668] 実施例 1 7 4
[1669] ό — { 4 - 〔 N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ プチ ノレ ) — 一 シ ク ロ ォ ク チ ル ア ミ ノ カ ル ポ 二 ノレ 〕 ト キ シ } カ ル ボ ス チ リ ノレ
[1670] 無色粉末状晶
[1671] 融 点 8 0 - 8 9 °C
[1672] 実施例 1 7 5
[1673] 6 - { 5 - 〔 N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ゲ チ ル ） - N - シ ク 口 へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 ペ ン チ ノレ才 キ シ } - δ ， 4 — ジ ヒ ド ロ 力 ル ポ ス チ リ ノレ
[1674] 無色 ^末状晶 .
[1675] 融点 9 8 - 1 0 0 °C
[1676] 実跑例 1 7 ό
[1677] 7 - { 3 - 〔 Ν - ( 5 - ヒ ド ロ キ シ フ。 口 ピ ル ) - Ν - シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ、 二 ノレ 〕 フ。 口 ポ キ シ } ― δ , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル ま ョ曰曰 102 融点 1 4 0 - 1 4 2 °C
[1678] 実施例 1 7 7
[1679] ό - { 4 - 〔 Ν — ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) - Ν - シ ク ロ へ キ シ ルア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 フ ト キ シ } カ ノレ ボ スチ リ ノレ
[1680] 無色粒状晶
[1681] 融 点 1 3 4 - 1 5 5 °C
[1682] 実施例 1 7 8
[1683] 6 - { 4 - 〔 N - ェ チ ル N - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ - ノレ メ チ ノレ ） ァ ミ ノ カ ノレ ポ - ノレ 〕 ト キ シ } - 3,
[1684] 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル
[1685] 無色針状晶
[1686] 融点 8 7 - 8 8.5 °C
[1687] 実施例 1 7 9
[1688] ό - { 4 - 〔 Ν — フ。 口 ピ ル - N - ( 2 — テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ - ル メ チ ノレ ） ァ ミ ノ カ ノレ ポ - ノレ 〕 ヅ ト キ ン ） -
[1689] 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ポ ス チ リ ル
[1690] 無色針状晶
[1691] 融点 7 7 - 7 9.5 °C
[1692] 実施例 1 8 0
[1693] 6 - { 4 〔 N - ブ、チ ル ( 2 テ ト ラ 匕 ド ロ 匕⁰ ラ ニル メ チ ル ） ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 ザ ト キ シ } - 5，
[1694] 4 - ジ、 ヒ ド ロ カ ノレ ポ、 ス チ リ ノレ
[1695] 無色針状晶
[1696] 融点 9 3.5 - 9 5.5 °C 実施例 1 8 1
[1697] 6 - { 3 - 〔 N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) - N - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ヒ⁰ ラ ニ ソレ メ チ ル ） ア ミ ノ カ ル ポ - ノレ 〕 フ。 ロ ボ キ シ } カ ノレ ポ ス チ リ ノレ
[1698] 燕色針状晶
[1699] 融点 1 7 5.5 - 1 7 7 °C
[1700] 実施例 1 8 2
[1701] 6 - { 4 C N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) - N - ( δ — ピ リ ジ ル メ チ ル ） ァ ミ ノ カ ル ボ - ル 〕 ト キ シ} 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ソレ ボ ス チ リ ル
[1702] 無色針状 晶
[1703] 融点 8 0 - 8 2.5 °C
[1704] 実 施例 1 8 5
[1705] 6 - { 4 〔 N - ( 2 ヒ ド ロ. キ シ ェ チ ノレ ） N - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ヒ⁰ ラ ニ ル メ チ ル ） ァ ミ ノ カ ノレ ポ 二 ル 〕 フ ト キ シ } - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ノレ ポ ス チ リ ル
[1706] 無色針状 晶
[1707] 融点 1 1 7 - 1 1 8.5 °C
[1708] 実施例 1 8 4
[1709] ό — { 4 — 〔 N — ( 5 - ヒ ド ロ キ シ フ。 口 ル ） - N
[1710] - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ノレ メ チ ノレ ） '了 ミ ノ カ ノレ ポ ニ ル 〕 デ ト キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ノレ
[1711] 無色針状晶
[1712] 融 点 9 8.5 - 1 0 0 °C
[1713] 実施例 1 8 5 <5 - { 4 - 〔 N - （ 4 - ヒ ド ロ キ シ フ チ ノレ ) - N - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ヒ⁰ ラ ニ ノレ メ チ ノレ ） ア ミ ノ カ ノレ ポ - ゾレ 〕 ヂ ト キ シ } — 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ノレ ポ ス チ リ ノレ
[1714] 無色針状晶 …
[1715] 融点 1 1 4 - 1 1 ό ¾
[1716] 実施例 1 8 ό
[1717] ジ メ チ ル ホ ル ム 了 ミ ド 5 0 TO に 1 - ペ ン ジ ノレ - ό — ヒ ド ロ キ シ - 5 , 4 - ジ ヒ ド 口 カ ノレ オ ス チ リ ル 1 - 9 0 ^ 及び K₂co₃ 1 '8 、 I 0 , 5 9 を加えて ό 0 - 7CTC に て攪拌下 N — ェ チ ノレ - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ノレ メ チ ノレ ) 一 5 — ク ロ ロ ぺ ン タ ン 酸 ア ミ ド 5.4· を 徐 々 に滴下 し た。 滴.下後 同温度 に て 4 時間攪拌 し溶媒 を留去し た α 残渣を ク π ロ ホ ル ム 2 0 0 mi に溶 さ せ- 希塩酸、 1 NaOH 水、 水で洗浄 し、 無水 Na₂S0^ で 乾燥 した。 乾燥剤 を ^ 去後母液を濃縮 し、 残渣を シ リ カ ケ、 ' ノレ ク ロ マ ト ク、、 ラ フ ィ 一 に かけた。 溶出 液 CHC ₃ ：
[1718] Me OH ( 2 0 ： 1 ) 無色 シ ロ ッ プ状の 1 - ベン ジ ノレ - ό — { 4 — 〔 N - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ 二 ノレ メ チ ノレ )
[1719] - N - ェ 'チ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ル 〕 ブ ト キ シ } - δ , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ソレボ ス チ リ ソレ 0 - ό を得た。
[1720] ^{I R v}c (neat). 1 0 2 0 , 1 0 9 0
[1721] 元素分机值
[1722] 計算笸 G ； 75-29 , H ； 8.23 , Ν ； ό.00
[1723] ，実測值 c ； 75.41 ， H ； 8.52 , Ν ； 6.21
[1724] 実施例 1 8 7
[1725] _ ΟΜΡΙ一
[1726] V WIPO~" T65
[1727] D F 5 0 ¾ に ό - ヒ ド ロ キ シ 5 , 4 - ジ ヒ， ド ロ 力 ノレ ボ ス チ リ ノレ 1.0 ^ 、 κ₂σο₃ 、 1.4 ^ 及び κ I 0.5 9 を加えて ό 0 - 7 0 。Cに て攪拌下に Μ - ( 5 - ヒ ド ロ キ シ ： ° 口 ピ ノレ ) Ν - ( 5 - ク ロ 口 ζ レ リ ノレ ) - シ ク 口へ キ シ ル メ チ ル ア ミ ン 5.0 ^ を少 しづつ添加 し た。 添加後、 同温変に て 5 時間反応させ溶媒を留去 し た。 残渣を ク ロ 口 ホ ル ム 1 0 0 /¾ で抽出 し、 1 NaOH 水、 希塩酸、 水の順で洗浄 し、 無水 Na_₂S0₄ で乾燥 し た o
[1728] 乾燥剤を ^ 去 し、 母液を 讒縮後、 残渣を シ リ 力 ゲ ル カ ラ ム ク ロ マ トグ ラ フ ィ 一 にかけた。 溶出液 ； ク ロ 口 ホ ル ム ： メ タ ノ ー ル （ 4 0 ： 1 ) 溶 出 液を獲縮 し、 残 渣を齚酸 ェ チ ル - 石油 エー テルか ら再結晶 した。 無色 針状晶 の ό - { 4 - 〔 Ν - シ ク ロ へ キ シ ノレ メ チ ソレ - Ν - ( 5 - ヒ ド ロ キ シ フ。 口 ピ ル ) ア ミ ノ カ ル ポ 二 ノレ 〕 フ ト キ シ } - 5 , 4 - ジ、 ヒ ド ロ カ ル ポ ス チ リ ノレ 1.1 ^ を 得た。
[1729] 融点 9 5 - 9 7 °C
[1730] 実 施例 1 8 7 と 同様 に して、 適当 ¾ 原科を用い て、 実施例 1 8 8 〜 2 0 8 の化合物を得た。
[1731] 実施例 1 8 8
[1732] 6 - C - ( 2 — ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） - N - フ エ 二 ノレ 了 ミ ノ カ ノレ ポ ニ ノレ メ ト キ シ 〕 カ ノレ ポ ス チ リ ノレ
[1733] 無色粉末状晶
[1734] 融点 1 ό 2 - 1 ό 5 ^j l^ 実施例 1 8 9
[1735] 6 - { 5 - 〔 N - ( 2 - メ ト キ シ ェ チ ル ) — N シ ク ロ へ キ シ ル ア ミ ノ カ ル ボ 二 ゾレ 〕 プ ロ ボ キ シ } カ ノレ ポ ス チ リ ノレ
[1736] 無色針状晶
[1737] 融点 1 4 2.5 - 1 4 5.5 °C
[1738] 実施例 1 9 0
[1739] 6 - { 5 - C N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ — 1 - メ チ ル フ⁰ ロ ヒ⁰ ノレ ) ― N - シ ク ロ へ キ シ ノレ メ チ ノレ 了 ミ ノ カ ノレポ、 二 ノレ 〕 フ⁰ 口 ポ キ シ } カ ノレ ポ、 ス チ リ ノレ
[1740] 無色針状晶
[1741] 融点 1 7 9.5 - 1 8 1.5 ¾
[1742] 実施例 1 9 1
[1743] 6 - { δ - 〔 Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) - フ" * チ ル 了 ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } カ ル ボ ス チ リ ノレ
[1744] 無色針状晶
[1745] 融点 1 5 5 - 1 5 4 °C
[1746] 実施例 1 9 2
[1747] 6 - { 5 - 〔 N - グ - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） ァ ミ ノ カ ゾレ ポ ニ ル 〕 フ。 口 d キ シ } カ ノレポ ス チ リ ル
[1748] 無色針状晶
[1749] 融点 1 2 2 - 1 2 5.5 °G
[1750] 実施例 1 9 5
[1751] 6 - { 4 - C N - ( 2 — ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ) - - フ エ 二 ノレ ア ミ ノ カ ル ポ 二 ソレ 〕 ブ ト キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ノレ ポ、 ス チ リ ル
[1752] 無色針状晶
[1753] 融点 1 1 3 - 1 1 ό ¾
[1754] 実施例 1 9 4
[1755] 6 - { 4 - 〔 Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ） Ν — ペ ン ジ ノレ ア ミ ノ カ ル ボ、 ニ ル 〕 フ ト キ シ } - 3 , 4 — ジ ヒ ド ロ カ ノレ ポ ス チ リ ノレ
[1756] 無色粉末状 晶
[1757] 融点 9 1.5 - 9 S °C
[1758] 実施例 1 9 5
[1759] 6 - { 4 〔 N - ( 2 ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) - N - シ ク 口 へ キ シ ノレ メ チ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 ブ ト キ シ }
[1760] - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル
[1761] 無色板状晶
[1762] 融点 1 2 5 - 1 2 5 °C
[1763] 実施例 1 9 0
[1764] 6 - { 4 - 〔 N - ( 4 — ヒ ド ロ キ シ ブ チ ル ） - シ ク 口 へ キ シ ソレ メ チ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ ， フ ト キ シ } 3 ， 4 — ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル
[1765] 無 色針状晶
[1766] 融点 1 1 9 - 1 2 0.5 °C
[1767] 実施例 1 9 7
[1768] 6 - { 4 - C N - ( 2 - ヒ ド ロ キ ン フヽ、 チ ル ） N - シ ク ロ へ キ シ ノレ メ チ ノレ ア ミ ノ カ ソレ ポ、 二 ノレ 〕 ト キ ン )
[1769] O FI
[1770] ' WIPO" - 5 , 4 - シ、 ヒ ド ロ カ ノレ ボ ス チ リ ノレ
[1771] 無色針状 晶
[1772] 融点 1 2 5 - 1 2 5 °C ' 実施例 1 9 8
[1773] ό - { 4 - 〔 ίJ - ( 5 - ヒ ド ロ キ シ ぺ ン チ ノレ ） - N - シ ク ロ へ キ シ ノレ メ チ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ、 二 ノレ 〕 ザ ト キ シ}
[1774] - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル
[1775] 無色針状晶
[1776] 融点 1 1 3.5 - 1 1 5 °C
[1777] 実施例 1 9 9
[1778] 6 — { 3 - 〔 ^τ — ( 4 - ヒ ド ロ キ シ フ チ ル ） - Ν — シ ク 口 へ キ シ ノレ メ チ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ、 二 ノレ 〕 フ⁰ 口 ホ キ シ } - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ルボ、 ス チ リ ル
[1779] 無色針状晶
[1780] 融点 1 0 9 - 1 1 1 °C
[1781] 実施 例 2 0 0
[1782] 6 - { 4 - 〔 N - ( 5 - フ。 口 ピ オ 二 /レ オ キ シ ペ ン チ ノレ ) - N - シ ク ロ へ キ シ ノレ メ チ ノレ ア ミ ノ カ ノレ -ボ 二 ノレ 〕
[1783] ^ ト キ シ } - 5 , 4 - ヅ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル
[1784] 無色針状晶 '
[1785] 融点 0 0 - 0 2 ¾
[1786] 実施例 2 0 1
[1787] 6 — { 4 - C N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ソレ ） - : N - C - 5 , 4 - ジ メ ト キ シ.フ エ ネ チ ル ） ァ ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 ト キ シ } カ ノレ ポ ス チ リ ノレ O PI
[1788] WIPO 無色針状晶
[1789] 融点 7 8 - 8 1 °C
[1790] 実施例 2 0 2
[1791] 6 - { 4 - C N - ( 5 - ァ セ チ ル 才 キ シ フ。 口 ヒ⁰ ノレ ） - N - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ノレ メ チ ノレ ） ア ミ ノ カ ル ポ 二ノレ 〕 ブ、 ト キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ U ル
[1792] 無色針状晶
[1793] 融点 ό 4.5 - ό 0.5 °C
[1794] 実施例 2 0 5
[1795] ό — { 4 - C Ν - ( 2 , δ - ジ ヒ ド ロ キ シ フ。 口 ヒ⁰ ル）
[1796] - Ν - シ ク 口 へ キ.シ ル メ チ ノレ 了 ミ ノ 力 ル ポ ニ ル 〕 ^ ト キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ノレ - 無色粉末状晶
[1797] 融点 1 1 2 - 1 1 4 °C
[1798] 実施例 2 0 4
[1799] ό - { 4 - C Ν - ( 2 ， 3 - ジ、 ヒ ド ロ キ シ フ。 口 ピ ル） 一 Ν - シ ク ロ へ キ シノレ メ チ ゾレ ア ミ ノ カ ソレ ポ 二 ノレ 〕 フ、、 ト キ シ }· - 力 ノレ ポ ス チ リ ノレ
[1800] 無色粉末状晶
[1801] 融点 1 2 5 - 1 2 8 °C
[1802] 実施例 2 0 5
[1803] 6 - { 5 - 〔 N — ( 2 — ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） — N - (. 5 - ヒ ド ロ キ シ シ ク ロ へ キ シ ル ) ア ミ ノ カ ル ポ - ノレ〕 フ。 ロ ボ キ シ } - カ ノレ ポ、 ス チ リ ノレ —― 無色粉末状晶
[1804] 融点 2 2 0 - 2 2 4 °G
[1805] 実施例 2 0 6
[1806] 4 - { δ - 〔 Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ） Ν - シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 フ。 口 ポ キ シ 力 ノレ ボ ス チ リ ノレ
[1807] 無色針状晶
[1808] 融点 1 7 0 - 1 7 8 °C
[1809] 実施例 2 0 7
[1810] 4 - メ チ ル - 0 - { δ - 〔 Ν - ( 2 ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ - Ν — シ ク ロ へ キ シ ソレ ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 フ。 口 ポ キ シ } カ ル ボ ス チ リ ル
[1811] 無色針状 晶
[1812] 融点 1 7 1 - 1 7 3 °C
[1813] 実施例 2 0 8
[1814] 1 - ェ チ ノレ - — { 4 - 〔 N ( 4 - ヒ ド ロ キ シ ブ チ ノレ - N - シ ク 口 へ キ シ ノレ メ チ ノレ ア ミ ノ カ ノレ - ソレ〕 ト キ シ } - 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ルポ ス チ リ ル
[1815] 無色シ ロ ッ プ
[1816]
[1817] 元素分析値 （ )
[1818] 計算値 c ； 75.20 , H ； 9.50 ， N ； 6.55
[1819] 実測値 c ； 75.42 ， κ ； 9.41 , N ； 6-21
[1820] 実 施例 2 0 9
[1821] イ ソ フ。 ロ ハ⁰ ノ ー ル 1 0 0 に 1 - ァ リ ソレ — ό - ヒ ド
[1822] ( OMPI _ 口 キ シ - 5 , 4 ジ ヒ ド ロ カ ル ポ ス チ リ ル 2.0 ^ 、
[1823] DBU- 1.8 /^ を加えて還流攪拌下に 4 - シ ク ロ へキ シ ル
[1824] - 1 - r - フ ロ モ フ チ リ ノレ ビ ペ ラ ジ ン 4.2 ^ を添加 し Tto 添加後、 還流撩拌を 8 時間行い、 濃縮 した。 残渣 をク ロ 口 ホ ル 厶抽 出 し、 1 N - NaOH 水、 水で洗净 し 無水 Na₂S0₄ で乾燥 した。 乾燥剤 を ^去 し母液 を饞縮 した。 残渣を シ リ オ ケ、、ル カ ラ ム ク ロ マ ト グ、 ラ フ ィ 一 に かけた。 溶出 液と して ク ロ 口 ホ ル ム ： メ タ ノ 一 ノレ （ 20 ： 1 ) を使用 した。 無 シ ロ ッ プ状の 1 - ァ リ ル - ό - 〔 3 - ( 4 — シ ク ロ へキ シ ノレ - 1 - ヒ⁰ ペ ラ ジ、 二 ノレ 力 ルボ ニノレ ） フ。 ロ ボ キ シ 〕 - 5 4 - ジ、 ヒ ド ロ カ ノレ ポ ス チ リ ル 5.5 ^ を得た。
[1825] I R ¹ (neat) 1 6 4 5 , 1 6 8 0 ,
[1826] 元素分析值 （ ）
[1827] 計算値 c ； 71.04 , H ； 8-48 , ； 9.50
[1828] 実測値 c ； 70.95 , H ； 8.0 , N ； 9.72
[1829] 実施例 2 1 0
[1830] イ ン フ。 ロ ハ- ノ ー ノレ 1 0 0 に ό - ヒ ド ロ キ シ — 3
[1831] 4 — ジヒ ド ロ カ ノレ ボ ス チ リ ル 1. ό ^ 、 DBU. 1.8 を加 えて還流攪拌下 に 4 - シ ク ロ へ キ シ ル - 1 - r - プ、 口 モ ： チ リ ル ビペ ラ ジ ン 4.2 ^ を添加 した。 添加後、 還 流攪拌を 8 時間行い、 濃縮 した。 残渣 をク ロ 口 ホ ル ム に て抽出 し、 1 N - NaOH 水、 水で洗净 し無水 SO で乾燥した。 乾燥剤を ^去 し母液を ¾縮 した。 残渣を . シ リ カ ケ、、 ノレ カ ラ ム ク ロ マ トグ、 ラ フ ィ 一 にか けた。 溶出
[1832] I Οϊνί Ι 液 と して ク ロ ロ ホ ノレ ム ： メ タ ノ ー ル （ 2 0 ： 1 ) を便 用 した。 溶出 液を濃縮 し、 残渣を ク ロ 口 ホ ル ム - 酢酸 ェ チ ル よ り 再結晶 して、 ό - 〔 5 - ( 4 - シ ク ロ へキ シ ル — 1 - ヒ⁰ ペ ラ グ - ノレ カ ノレ ポ 二 ノレ ) フ。 ロ ポ キ シ 〕 - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ルボ ス チ リ ノレ 2.8 を 得た。
[1833] 無色針状晶
[1834] 融点 1 3 5 - 1 3 4 °C
[1835] 実 施例 2 1 0 と 同様に して 、 適当 ¾ 出発原料を用い て、 実拖例 2 1 1 〜 2 1 ό の化合物を得た ο
[1836] 実施例 2 1 1
[1837] 6 - C 5 - ( 4 - フ エ - ル - 1 - ヒ⁰ ぺ ラ ジ 二 ノレ カ ル ボ ニ ル ) フ。 口 ポ キ シ 〕 力 ル ポ.ス チ リ ノレ
[1838] 無色針状晶
[1839] 融 点 2 0 2.5 - 2 0 5:5 °C
[1840] OMPI
[1841] WIPO 実施例 2 1 2
[1842] ό 一 3 一 ( 4 一 フ エ 二ノレ — 1 ー ピペ ラ ジ、 二 ノレ 力 ノレ ポ ニ ノレ ） フ。 ロ ポ キ シ 〕 — る ， 4 ー ジ、 ヒ ド ロ カ ノレ ポス チ リ ソレ
[1843] 無色針状晶
[1844] 融点 1 8 2.5 — 1 8 3.5 で
[1845] 実施例 2 1 3
[1846] 6 - 5 - ( 4 — フ エ 二 ソレ ー 1 - ヒ。 ぺ リ シ、 ' ノレ カ ノレ ポ 二 ノレ ) フ。 ロ ポ キ シ. 〕 一 カ ノレ ポ、 ス チ リ ノレ
[1847] 無色針状晶
[1848] 融点 1 9 0 — 1 9 1 °C
[1849] 実施例 2 1 4
[1850] ό - 3 - ( 4 一 べ ン ジ、 ノレ一 1 — ピぺ ラ シ、， 二 ノレ 力 ノレ ポ ニソレ ) フ。 σ ポ シ 〕 カ ノレポス チ リ ソレ
[1851] 無色稜状晶 - 融点 1 7 4.5 — 1 7 5.5 "G
[1852] 実施例 2 5
[1853] ό — 5 - ( 4 — シ ク ロ へ キ シ ノレ 一 1 - ピ ぺ ラ 二 ノレ 力 ノレ ポ 二 ノレ ) プ ロ ポ キ シ 〕 カ ノレ ポス チ リ ソレ
[1854] 無色針状晶 '
[1855] 融点 1 8 4.5 — 1 8 6.0 °G
[1856] 実施例 2 1 6
[1857] 6 - 〔 5 ― ( 4 — ペ ン ジ、 ノレ 一 1 — ヒ。 ペ リ ジ ソレ カ ノレ ポ 二 ノレ ） フ。 ロ ポ キ シ 〕 一 ^ ル ボ ス チ リ ソレ
[1858] 無色針状晶 融点 1 4 5 — 1 4 6 °C
[1859] 実施例 2 1 7
[1860] ό 一 { 3 一 ！ ϋ 一 （ 2 ー ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) 一 N 一 シ ク ロ へ キ シノレ 了 ミ ノ カ ソレ ポ 二 ソレ 〕 一 2 一 ブ ロ ぺ ニ ノレ ォ キ シ ） カ ノレ ポス チ リ ノレ 1.0 を メ タ ノ — ソレ 5 Q m£に 溶解さ せた の ち 、 5 % ハ⁰ ラ ジ ウ ム -炭素 0.1 ^ を加え て室温、 常圧下 5 時間水添 した。 反応終了後触媒を ^ 去 したのち、 ^液を減圧下濃縮乾固後、 残渣をク ロ 口 ホ ル ム -石油 エ ー テ ルか ら再結晶 して、 無色針状晶の ό - { 3 - Ν — （ 2 ー ヒ ド ロ キ シ ェ チノレ ) 一 N - シ ク ロ へ キ シ ソレ ア ミ ノ カ ゾレ ポ、 二 ソレ 〕 ズ ロ ポ キ シ ） カ ソレ ポ ス チ リ ノレ 0.8 ^ を得た。
[1861] 融点 1 ό 5 - 1 ό ό °C
[1862] 実施例 2 1 7 と 同様に して実旛例 2 1 8 〜 2 5 3 の 化合物を得た 。
[1863] 実施例 2 1 8
[1864] 0 — { 3 一 に N — ェ チ ソレ ー N — ( 3 — リ ジ、ル ） ァ ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 プ 口 ポ キ シ ) カ ソレ ポス チ y ノレ
[1865] 無色針状晶
[1866] 融点 1 4 8 —· 1 4 9 °0
[1867] 実施例 2 1 9
[1868] ό - { 3 — Ν — ェ チ ソレ ー Ν — ( 2 — ヒ⁰ リ ジ ル ） ァ ミ ノ カ ソレ ポ 二 ノレ 〕 ブ ロ ポ キ シ } カ ノレ ポス チ リ ノレ
[1869] 無色針状晶
[1870] 融点 1 4 8 — 1 4 9 °C 実施例 2 2 0
[1871] ό 一 { 3 - Ν — メ チノレ ー Ν — （ 3 - ピ リ ジ ノレ メ チ ノレ ） ァ ミ ノ カ ノレ ポ、 二 ソレ 〕 プロ ポ キ シ ） 力 ル ポ、ス チ リ ル 無色針状晶
[1872] 融点 1 6 9.5 - 1 7 1 °C
[1873] 実施例 2 2 1
[1874] ό 一 { 3 — 〔 Ν — メ チ ノレ — Ν — ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ノレ メ チ ノレ ） ア ミ ノ カ ソレ ポ 二 ノレ 〕 ブ ロ ポ キ シ ) 力 ソレ ポス チ リ ノレ
[1875] 無色粒状晶
[1876] 融点 1 5 0 - 1 5 1.5 °C
[1877] 実施例 2 2 2
[1878] 8 — { 3 一 N - メ チ ノレ ー N — ( 2 — テ ト ラ ヒ ロ ビ ラ ニ ソレ メ チ ノレ ） ァ ミ ノ カ ノレ ポ 二 ソレ 〕 フ。 口 ポ キ シ } 力 ソレ ポス チ リ ノレ
[1879] 無色針状晶
[1880] 融点 1 1 5.5 - 1 1 7 °C
[1881] 実施例 2 2 3
[1882] ό 一 { 3 一 〔 N — メ チ ノレ ー N — ( 2 ー テ ト ラ ヒ ド ロ ピ ラ ニ ノレ メ チ ノレ ） ブ ミ ノ カ ノレ 二 ノレ 〕 プ ロ ポ キ シ } 一
[1883] 3 ， 4 ー ヒ ト、、 ロ カ ソレ ボス チ リ ノレ
[1884] 無色稜状晶
[1885] 融点 1 2 1.5 — 1 2 3.5 °C
[1886] 実施例 2 2 4
[1887] 5 — { 5 一 に N — （ 2 ー ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ） 一 N —
[1888] ΟΜΡΙ WIPO シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ フレ ポ、 二 ノレ 〕 フ。 口 ポ キ シ ) 一 5 ， 4 ー ジ ヒ ド ロ カ ノレ ポ、ス チ リ ノレ
[1889] 無色針状晶
[1890] 融点 1 3 0 - 1 3 1.5 °C
[1891] 実施例 2 2 5
[1892] 6 一 IT — ェ チソレ ー N — （ 5 一 ピ リ ジ ノレ メ チ ノレ ） ァ ミ ノ カ ノレ ポ ニ ノレ メ ト キ シ 〕 一 3 ， 4 ー ジ ヒ ド ロ カ ノレ ポ ス チ リ ソレ
[1893] 無色針状晶
[1894] 融点 8 2 - 8 4 ^UC
[1895] 実施例 2 2 ό
[1896] ό 一 { 5 一 に Ν — メ チル ー Ν — （ 2 — テ ト ラ ヒ ド ロ ヒ⁰ ラ - ソレ メ チ ノレ ） 了 ミ ノ カ ノレ ポ 二 ゾレ 〕 ペ ン チ ノレ 才 キ シ） カ ノレ ポス チ リ ゾレ
[1897] ^色針状晶
[1898] 融点 8 1 - 8 3 ¾
[1899] 実施例 2 2 7
[1900] 6 - { — ェ チ ノレ ー Ν - ( 3 — ピ リ ジソレ メ チ ソレ ) ァ ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 フ。 ロ ポ キ シ ） カ ノレ ポス チ リ ノレ
[1901] 無色針状晶 '
[1902] 13点 1 4 5 - 1 4 7 で
[1903] 実施例 2 2 8
[1904] 6 - { 3 — Ν — メ チソレ ー Ν — ( 2 ー テ ト ラ ヒ ド ロ フ リ ソレ メ チ ソレ ） ァ ミ ノ カ ノレ ポ 二 ソレ 〕 プ ロ ポ キ シ ） カ ル ボ ス チ リ ノレ - 。
[1905] ' 無色針状 s¾ 融点 1 2 3 - 1 2 5 °C
[1906] 実施例 2 2 9
[1907] ό - { 3 - N 一 2 — ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) - シ ク ロ へキ シ ソレ 了 ミ ノ カ ソレ ポ - ソレ 〕 フ。 ロ ポ キ シ ） 一
[1908] 5 , 4 - ジ、 ヒ ロ 力 ノレ ポ、ス チ リ ノレ
[1909] 無色 曰日
[1910] 融点 1 3 9 一 1 4 1 . 5 °C
[1911] 実施例 2 3 0
[1912] 5 - { δ - Ν - ( 2 ー ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) - シ ク ロ へ キ シ ノレ 了 ミ ノ カ ソレ ポ 二 ノレ 〕 プ ロ ポ キ 、ン } -
[1913] 5 , 4 - シ、、 ヒ 卜' C3 力 ノレ ボス チ リ ソレ
[1914] • 無色針状日日
[1915] 融点 1 5 0 - 1 5 1 . 5 °C
[1916] 実施例 2 5 1
[1917] ό - { 5 一 Ν 一 （ 2 — ヒ ド ロ キ シ ブ チ ノレ ) - シ ク □ へ キ シ ノレ ァ ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 フ。 ロ ポ キ シ ） 一
[1918] 3 ， 4 ー ジ ヒ ド、 α カ ノレ ポス チ リ ノレ
[1919] 無色 曰曰
[1920] 融点 1 5 2 一 1 5 5 ^υ0
[1921] 実施洌 2 3 2
[1922] ό - { 5 - Ή 一 （ 2 ー ヒ ド ロ キ シ ェ チノレ Ν 一 シ ク ロ 才 ク チ ノレ 了 ミ ノ カ ソレ ポ 二 ノレ 〕 フ。 口 ポ キ シ
[1923] 3 ， 4 - ジ ヒ 卜、、 ο カ ソレ ポス チ リ ノレ
[1924] 無色粉末状 曰
[1925] OMPI
[1926] WIPO 融点 1 0 4 - 1 0 7 で
[1927] 実施例 2 3 5
[1928] 6 - { 5 - 〔 N — （ 2 ー ヒ ド ロ キ シ フ。 口 ピ ノレ ） 一 N ー シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 フ。 口 ポ キ シ ） 一 カ ソレ ポ ス チ リ ソレ
[1929] 無色針状晶
[1930] 融点 2 0 1 - 2 0 3 °C
[1931] 実施例 2 3 4
[1932] ό 一 { 3 一 〔 υ - ( 4 ー ヒ ド ロ キ シ フ、、 チ ノレ ） 一 ： Ν — シ ク ロ へ キ シ フレ ア ミ ノ カ ソレ ポ 二 ソレ 〕 プ ロ ポ キ シ ） 一 力 ソレ ポス チ リ ノレ
[1933] 無色粉末状晶
[1934] 融点 1 5 3 - 1 5 5 °C
[1935] 実施例 2 5 5
[1936] ό — { 4 一 〔 N — （ 2 ー ヒ ド ロ キ シ フ。 口 ヒ。 ソレ ） 一 1ί ー シ ク ロ へ キ シ ソレ ア ミ ノ カ ノレ ポ、 ニ ソレ ！ ブ ト キ シ ) 一 5 ， 4 ー ジ ヒ ド ロ カ ソレ ポス チ リ ノレ
[1937] 無色針状晶
[1938] 融点 1 2 0.5 - 1 2 2.5 ¾
[1939] 実施例 2 5 ό '
[1940] ό 一 { 4 一 に Ν — （ 2 ー ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ） 一 Ν - シ ク ロ へ キ シ ノレ 了 ミ ノ カ ノレ ボ ニ ソレ 〕 ブ、 ト キ シ ) 一 3， 4 一 ジ、 ヒ ド ロ 力 ノレ ボス チ リ ノレ
[1941] 無色粉末状晶 .
[1942] 融点 1 2 2 — 1 2 3.5 で 実施例 2 3 7
[1943] 6 - { 4 — に Ν - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ プ チソレ ） — Ν — シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ソレ 〕 ザ ト キ シ } 一 3,4 ー ジ ヒ ド ロ カ ソレ ボ ス チ リ ソレ
[1944] 無色針状晶
[1945] 融点 9 1 一 9 3 °G
[1946] 実施例 2 5 8
[1947] 6 - { 4 - N - ( 2 ， 3 — ジ ヒ ド ロ キ シ フ。 口 ピ ル）
[1948] - ー シ ク ロ へ キ シ ソレ ア ミ ノ カ ソレ ポ 二 ノレ 〕 ブ ト キ シ } - 3 ， 4 ー ジ ヒ ド ロ カ ソレ ポス チ リ ノレ
[1949] 無色稜状晶
[1950] 融点 1 1 2.5 — 1 1 3.5 ¾
[1951] 実施例 2 3 9
[1952] ό - { 4 - Ν — （ 2 ー ヒ ド ロ キ シ フヽ、 ^ ソレ ） —
[1953] シ ク ロ ペ ン チ ノレ 了 ミ ノ カ ノレ ポ 二 ソレ 〕 ブ ト キ シ ) 一 3， 4 ー ジ ヒ ド ロ カ ソレ ポス チ リ ノレ
[1954] 無色針状晶
[1955] 融点 1 0 2 — 1 0 5 ^υ0
[1956] 実施例 2 4 0
[1957] ό 一 { 4 — 〔 π — · （ 2 — ヒ ド ロ キ シ フヽ、 チ ノレ ） - Ν — シ ク ロ へ キ シ ソレ ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 ザ ト キ シ } カ ノレ ポ ス チ リ ノレ
[1958] 無色粉末状晶
[1959] 融点 1 2 7 — 1 2 8.5 °C
[1960] 実施例 2 4 1 - , ό - { 4 - Ν - ( 2 ， 3 — ヒ ド ロ キ シ フ。 口 ピル） 一 Ν — シ ク ロ へ キ シゾレ ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ソレ 〕 ザ ト キ シ ） カ ソレ ボス チ リ ノレ
[1961] 無色針状晶
[1962] 融点 1 3 8 4 0 °C
[1963] 実施例 2 4 2
[1964] ό - { 4 - I： Ν ( 2 ー ヒ ド ロ キ シ ブ、 チ ノレ ） 一 N — シ ク ロ ォ ク チ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ソレ 〕 ブ ト キ シ } 力 ル ポ ス チ リ ソレ
[1965] 無色粉末状晶
[1966] 融点 8 6 - 8 9 °C
[1967] 実施例 2 4 5
[1968] ό 一 { 5 一 N - ( 2 ー ヒ ド ロ キ シ ブ チ ノレ ） - N — シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ソレ ポ - ノレ 〕 ペ ン チノレ ォ キ シ ) 一 3 ， 4 — ジ ヒ ド ロ カ ノレ ポス チ リ ル
[1969] 無色粉末状晶
[1970] 融点 9 8 - 1 0 0 °C
[1971] 実施例 2 4 4
[1972] 7 — { 3 — に N — ( 3 ー ヒ ド ロ キ シ フ。 口 ピ ソレ ) - N — シ ク ロ へキ シ ソレ 了 ミ ノ カ ノレ ポ - ノレ 〕 ブ ロ ポ キ シ ) 一
[1973] 5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ノレ ポス チ リ ソレ
[1974] 無色粉末状晶
[1975] 融点 1 4 0 — 1 4 2 °C
[1976] 実施例 2 4 5
[1977] . ό — ί 4 — 〔 N — （ 2 ー ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) — N —
[1978] 一 OMFI · シ ク ロ へ キ シ ソレ 了 ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 ブ、 ト キ シ ) カ ノレ ポ ス チ リ ソレ
[1979] 無色粒状晶
[1980] 融点 1 5 4 - 1 3 5 °C
[1981] 実施例 2 4 ό
[1982] ό - { 4 — Ν - ェ チ ノレ 一 Ν - ( 2 ー テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ソレ メ チ ノレ ） ア ミ ノ カ ソレ ポ 二 ソレ 〕 ブ、 ト キ シ ） 一
[1983] 5 ， 4 ー グ ヒ ド ロ カ ソレ ポス チ リ ノレ
[1984] 無色針状晶
[1985] 融点 8 7 — 8 8.5 °G
[1986] 実施例 2 4 7 ό - { 4 - 口 匕。 ノレ - Ν — ( 2 - テ ト ラ ヒ ド
[1987] 口.ピ ラ ニ ソレ メ チ ソレ ） 了 ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 ブ ト キ シ ） ―
[1988] 5 ， 4 一 シ、、 ヒ ド ロ カ ノレ ボス チ リ ソレ
[1989] 無色針状晶
[1990] 融点 7 7 — 7 9.5 °C
[1991] 実施例 2 4 8
[1992] ό - { 4 一 に Ν - プ チ ソレ ー Ν — ( 2 ー テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ノレ メ チ ソレ ） ア ミ ノ カ ソレ ポ、 二 ノレ 〕 ブ ト キ シ ） ―
[1993] 3 , 4 ー シ、、 ヒ ド ロ カリレ ポス チ リ ソレ
[1994] 無色針状晶
[1995] 融点 9 3.5 - 9 5.5 °G
[1996] 実施例 2 4 9
[1997] 0 — { 3 一 に N — （ 2 ー ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ） 一 π —
[1998] ( 2 — テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ - ソレ メ チ ノレ ） 了 ミ ノ 力 ソレ 二
[1999] OMPI WIPO
[2000] 、 ノ ノレ 〕 フ。 口 ポ キ シ ） カ ノレ ポス チ リ ソレ
[2001] 無色針状晶
[2002] 融点 1 7 5.5 - 1 7 7 °C
[2003] 実施例 2 5 0
[2004] <5 - { 4 一 〔 N — （ 2 ー ヒ ド ロ キ シ ェ チ ンレ ） 一 N — ( 3 一 ピ リ ジ ル メ チ ル ：） ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 ブ ト キ シ 一 3 ， 4 ー ジ、 ヒ ド ロ カ ノレ ポス チ リ ノレ
[2005] 無色針状晶
[2006] 融点 8 0 - 8 2.5 °C
[2007] 実施例 2 5 1
[2008] ό 一 { 4 一 〔 Ν — （ 2 — ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ） 一 ιτ _ ( 2 ー テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ノレ メ チ ノレ ） ァ ミ ノ カ ノレ ポ 二 ル 〕 ブ、 ト キ シ ） ·— 3 , 4 — ジ ヒ ド ロ カ ル ボス チ リ ル 無色針状晶
[2009] 融点 1 1 7 — 1 1 8.5 °C
[2010] 実施例 2 5 2
[2011] ό 一 { 4 一 〔 Ν — ( 3 ー ヒ ド ロ キ シ フ。 口 ビジレ ） 一 Ν 一 （ 2 — テ ト ラ ヒ ド ロ ピ ラ ニ ノレ メ チ ソレ ） 了 ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 ブ、 ト キ シ ） 一 3 ， 4 — ジ ヒ ド ロ カ ソレ ポス チ リ ル 無色針状晶
[2012] 融点 9 8.5 - 1 0 0 "C
[2013] 実施例 2 5 5
[2014] ό — { 4 一 に N — （ 4 ー ヒ ド ロ キ シ ブ チ ソレ ） 一 N — ( 2 ー テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ノレ メ チ ソレ ） ア ミ ノ カ ソレ ボ 二 ソレ 〕 ブ、 ト キ シ } - δ ， 4 一シ、、 ヒ ド ロ カ ソレ ポス チ リ ソレ
[2015] OMPI
[2016] VIPO 無色針状 曰
[2017] 曰 Β
[2018] 融点 1 1 4 〜 1 1 ό 。C
[2019] 実施例 2 5 4
[2020] エ タ ノ ー ル 1 Q ΰ m《 に 、 ό — { 4 — 〔 N — ( 2 ー ヒ ド ロ キ シ ェ チ ソレ ) 一 N — シ ク ロ へ キ シ ソレ メ チ ソレ ア ミ ノ カ ソレ ポ 二 ノレ 〕 一 2 — ブ テ ニ ソレ オ キ シ ） — 3 ， 4 — ジ ヒ ド ロ カ ノレ ポ ス チ リ ル 5 、 1 0 % ノ ラ ジ ウ ム炭素 1 ^ を加えて、 常圧下、 室温で 5 時間接触還元 した。 触媒 を ^去後、 母液を饞縮 し、. 残渣を酢酸ェ チ ル -石油 ェ 一テ ル力 ら再結晶 して、 無色板状晶の ό - { 4 - L Ν
[2021] - （ 2 - ヒ ド、 α キ シ 工 チ ル ) 一 Ν — シ ク ロ へ キ シ ソレ メ チ ソレ 了 ミ ノ 力 ノレ ポ ニ ル 〕 ブ ト キ シ ） — 3 ， 4 一 ジ ヒ ド ロ カ ソレ ボ ス チ リ ル 4 . 2 9 を得た。
[2022] 融点 1 2 3 - 1 2 5 °C
[2023] 実施例 2 5 4 と 同様の方法に よ り 、 実施例 2 5 5 一 2 7 3 の化合物を得た。
[2024] 実施例 2 5 5
[2025] ό - C Ν - ( 2 ー ヒ ド ロ キ シ ェチノレ ) 一 ： N — フ エ 二 ソレ 了 ミ ノ カ ノレ ポ 二 ソレ メ ト キ シ 〕 カ ソレ ポス チ リ ノレ
[2026] 無色粉末状日日
[2027] 融点 1 ό 2 - 1 ό 5 °C
[2028] 実施例 2 5 6
[2029] ό - { 5 - N — （ 2 ー メ ト キ シ ェ チ ル ） 一 N — シ ク 口 へ キ シ ノレ 了 ミ ノ カ ノレ ポ ニ ソレ Ί フ。 口 ポ キ シ } カ ノレ ポ ス チ リ ノレ 無色粉末状晶
[2030] 融点 1 4 2.5 — 1 4 3.5 °C
[2031] 実施例 2 5 7
[2032] ό 一 { 3 一 に N — （ 2 ー ヒ ド ロ キ シ ー 1 ー メ チ ソレ プ ロ ピ ノレ ) ― Ν — シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ メ チ ノレ カ ソレ ポ 二 ノレ 〕 フ。 ロ ボ キ シ ) カ ソレ ポ ス チ リ ノレ
[2033] 無色針状晶
[2034] 融点 1 7 9.5 — 1 8 1.5 °C
[2035] 実施例 2 5 8
[2036] ό 一 { 3 一 に N — （ 2 — ヒ ド ロ キ シ ェ チ ゾレ ） — N — プ チ ノレ ア ミ ノ カ ンレ ポ、 二 ノレ 〕 フ。 口 ポ キ シ ) カ フレ ポス チ リ ノレ
[2037] 無色針状晶
[2038] 融点 1 5 3 1 5 4 °C
[2039] 実施例 2 5 9
[2040] 6 - { 3 — N — ジ ー （ 2 ー ヒ ド ロ キ シ ェ チ ソレ ） ァ ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 ブ 口 ポ キ シ ） カ ノレ ポス チ リ ノレ
[2041] 焦色針状晶
[2042] 融点 1 2 2 - 1 2 3.5 °C
[2043] 実施例 2 6 0
[2044] 0 — { 4 - N - ( 2 ー ヒ ド ロ キ シ ェ チ ソレ ） 一 N — フ エ ニ ソレ ア ミ ノ カ ソレ ポ 二 ノレ 〕 ブ、 ト キ シ ） 一 3 ， 4 ー ジ ヒ ド ロ カ ソレ ポス チ リ ソレ
[2045] 焦色針状晶
[2046] 融点 1 1 3 - 1 1 ό ¾
[2047] ( ΟΜΡΙ · 実施例 2 ό 1
[2048] ό 一 { 4 - C Ν — （ 2 ー ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ） 一 Ν — べ ン シ、 ル ァ ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 ブ ト キ シ ） 一 3 ， 4 一ジ ヒ ド ロ カ ノレ ポ ス チ リ ノレ
[2049] 無色粉末状晶
[2050] 融点 9 1.5 — 9 3 °C
[2051] 実施例 2 ό 2
[2052] ό 一 { 4 一 〔 Ν — （ 2 ー ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ） 一 ： Ν — シ ク ロ へ キ シ ノレ メ チ ソレ ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ソレ 〕 ザ ト キ シ 一 3 , 4 — シ、 ヒ ド ロ カ ノレ ポ ス チ リ ソレ
[2053] 無色板状晶
[2054] 融点 1 2 3 - 1 2 5 °C
[2055] 実施例 2 ό 5
[2056] 6 - { 4 一 に Ν — （ 4 ー ヒ ド ロ キ シ ブ チ ノレ ） 一 Ν — シ ク ロ へ キ シ ソレ メ チ ソレ ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 ブ ト キ シ }
[2057] - 3 ， 4 ー ジ ヒ ド ロ カ ノレ ポ ス チ リ ノレ
[2058] 無色針状晶
[2059] 融点 1 1 9 一 1 2 0.5 °C
[2060] 実施例 2 0. 4
[2061] ό 一 { 4 - Ν — ( 2 ー ヒ ド ロ キ ン ブ、 チ ノレ ） 一 Ν — シ ク ロ へ キ シ ソレ メ チ ソレ ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 プ、 ト キ シ )
[2062] — 3 ， 4 — ジ ヒ ド ロ カ ノレ ポス チ リ ソレ
[2063] 無色針状晶
[2064] 融点 1 2 3 — 1 2 5 °C
[2065] 実施例 2 ό 5
[2066] OMPI ヽ IPO
[2067] ヾ ' _R>nr .'-'- 18ό
[2068] 6 - { 4 一 〔 u — （ 2 ー メ ト キ シ ェ チ ソレ ） 一 N — シ ク ロ へ キ シ ソレ ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 'ノレ 〕 ブ、 ト キ シ ） 一 カ ノレ ポ ス チ リ ソレ
[2069] 無色針状晶
[2070] 融点 1 0 7 - 1 0 9 °C
[2071] 実施例 2 ό ό
[2072] ό 一 { 5 一 Ν — （ 2 ー ヒ ド ロ キ シ ェ チソレ ） 一 Ν — べ ン ジ フレ ア ミ ノ カ ノレ ポ二 ソレ 〕 ペ ン チ ノレォ キ シ ） 一 3， 4 一ジ ヒ ド ロ カ ノレ ポス チ リ ノレ
[2073] 無色粉末状晶
[2074] 融点 9 5.5 — 9 5.5 °C
[2075] 実施例 2 ό 7
[2076] 6 一 { 5 一 C Ν - ( 2 —ペ ン ゾ、 イ ソレ オ キ シ ェ チ ソレ ） 一 Ν ー シ ク ロ へキ シソレ 了 ミ ノ カ ノレ ポ 二 ノレ 〕 プ ロ ポ キ シ j — カ ノレ ポス チ リ ノレ
[2077] 無色針状晶
[2078] 融点 9 4 — 9 7 °C
[2079] 実施例 2 ό 8
[2080] ό 一 { 4 - 〔 Ν 一 （ 3 - ァ セ チノレ オ キ シ フ。 口 ピ ソレ ） — Ν — （ 2 — テ ト ラ'ヒ ド ロ ビ ラ ニ ソレ メ チ ノレ ） ア ミ ノ カ ル ポ 二 ソレ 〕 ブ ト キ シ ） 一 ， 4 — ジ ヒ ド ロ カ ノレ ポス チ リ ノレ ·
[2081] , 無色針状晶
[2082] 融点 0 4.5 - 0 0.5 °G
[2083] 実施例 2 ό 9 W^Ifo ： ό 一 { 4 - C Ν - ( 2 ， 3 - ジ ヒ ド ロ キ シ フ。 口 ピ ル） 一 Ν — シ ク ロ へ キ シ ソレ メ チ ソレ 了 ミ ノ カ ンレ ポ 二 ノレ 〕 ゲ ト キ シ } 一 3 ， 4 ー シ ヒ ド ロ カ ソレ ポス チ リ ノレ
[2084] 無色粉末状晶
[2085] 融点 1 1 2 — 1 1 4 °C
[2086] 実施例 2 7 0
[2087] ό 一 { 4 一 〔 N — ( 2 ， 3 — ジ ヒ ド ロ キ シ プ ロ ピ ル） 一 Ν ー シ ク ロ へ キ シ ノレ メ チ ソレ 了 ミ ノ カ ソレ ポ 二 ノレ 〕 ブ、 ト キ シ ) 一 力 ノレ ボス チ リ ノレ 、
[2088] 無色粉末状晶 - 融点 1 2 5 — 1 2 8 °C
[2089] 実施例 2 7 1
[2090] ό — { 3 — に N — ( 2 — ヒ ド、 ロ キ シ ェ チノレ ) 一 N — ( 3 ー ヒ ド ロ キ シ シ ク ロ へ キ シ ノレ ） ァ ミ ノ カ ノレ ポ 二 ソレ〕 フ。 ロ ポ キ シ ） 一 力 ノレ ポス チ リ ソレ
[2091] 無色粉末状晶
[2092] 融点 2 2 0 — 2 2 4 °G
[2093] 実施例 2 7 2
[2094] 4 一 { 3 — に N — ( 2 ー ヒ ド α キ シ ェ チソレ ） 一 Ν - シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ソレ 〕 フ。 口 ポ キ シ ) カ ソレ ポス チ U ソレ
[2095] 無色針状晶
[2096] 融点 1 7 0 - 1 7 8 °C
[2097] 実施例 2 7 δ
[2098] 4 ー メ チ ソレ ー ό 一 { 3 - 〔 Ν — （ 2 ー ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) 一 N — シ ク ロ へ キ シ ノレ ア ミ ノ カ ソレ ポ 二 ノレ 〕 ブ 口 ポ キ シ } カ レ ポス チ リ ソレ
[2099] 無色針状晶
[2100] 融点 1 7 1 - 1 7 3 ¾
[2101] 実施例 2 7 4
[2102] ό — 〔 3 一 （ 4 一 フ エ 二 ノレ - 1 ー ピ ペ ラ ジ ニル カ ノレ ポ ニ ソレ ) 一 2 — フ。 口 ぺ ニ ソレ オ キ シ 〕 一 力 ノレ ボス チ リ ソレ
[2103] 1.0 ^ を メ タ ノ ー ノレ 5 0 に溶解さ せた のち、 5 % ハ。 ラ ジ ウ ム -炭素 0.1 ^ を加えて室温、 常圧下 5 時間水 添 した。 反応終了後触媒を^去 したのち、 液を減圧 下濃縮乾固後、 残渣をク ロ 口 ホ ル ム -石油エ ーテノレ力 ら再結晶 して、 無色針状晶の ό - C 5 - ( 4 一 フ エ 二 ノレ 一 1 — ピ ぺ ラ ジ 二 ノレ カ ノレ ポ 二 ノレ ） フ。 口 ポ キ シ ） カ ソレ ボス チ リ ル 0.7 5 ^ を得た ο
[2104] 融点 2 0 2.5 - 2 0 3.5 °C
[2105] 実施例 2 7 4 と 同様に して適当な原料を用い、 実施例
[2106] 2 7 5 〜 2 8 0 の化合物を得た。
[2107] 実施例 2 7 5
[2108] 6 - 5 - ( 4 ー シ ク ロ へキ シ ソレ ー 1 一 ピ ぺ ジ 二 ソレ カ ソレ ボ 二 ソレ ) ブ ロ ポ キ シ 〕 カ ノレ ポス チ リ ノレ
[2109] 無色針状.晶
[2110] 融点 1 8 4.5 — 1 8 0 °C
[2111] 実施例 2 7 ό
[2112] ό 一 〔 5 - ( 4 一 フ エ ニ ル 一 1 ー ピ ペ ラ ジ、 二 ソレ カ ノレ ポ ニ ノレ ） プ ロ ポ キ ン 〕 — 3 , 4 — ヽン ヒ ド ロ カ ノレ ポス チ 一 ΟλίΗ一 リ ソレ
[2113] 無色針状晶
[2114] 融点 1 8 2.5 - 1 8 3.5 °G
[2115] 実施例 2 7 7
[2116] ό 一 I 5 - ( 4 - フ エ - ノレ 一 1 - ピ ペ リ ジ ノレ カ ノレポ 二 ソレ ） フ。 ロ ポ キ シ 〕 一 力 ノレ ボス チ リ ノレ
[2117] 無色針状晶
[2118] 融点 1 9 0 — 1 9 1 °C
[2119] 実施例 2 7 8
[2120] ό - 〔 5 一 ( 4 — ペ ン ジ ノレ 一 1 - ビ ぺ ラ シ 二 ソレ カ ノレ ポ ニ ソレ ) フ。 ロ ボ キ シ 〕 カ ソレ ポス チ リ ソレ
[2121] 無色稜状晶
[2122] 融点 1 7 4.5 - 1 7 5.5 °C
[2123] 実施例 2 7 9
[2124] 6 一 C 5 一 ( 4 ー シ ク ロ へ キ シ ノレ — 1 ー ヒ⁰ ペ ラ シ ニ ノレ カ ノレ ポ 二 ソレ ） フ。 ロ ポ キ シ 〕 一 3 ， 4 ー ジ ヒ ド ロ カ ソレ ポス チ リ ノレ
[2125] 無色針状晶
[2126] 融点 1 3 3 — 1 3 4 °G
[2127] 実施例 2 8 0
[2128] ό ― 5 ― ( 4 — ペ ン ジ、 ソレ 一 1 - ヒ。 ペ リ ジ ソレ カ ノレ ポ 二 ノレ ) プ ロ ポ キ シ 〕 一 カ ノレ ポ、ス チ リ ソレ
[2129] 無色針状晶
[2130] 融点 1 4 5 — 1 4 ό ¾
[2131] ΟΙ.ίΠ _ ヽ

权利要求:
Claims

1. 一般式
請
R 1
式中、 R¹ は水素原子、 低級ア ル キ ル基、 低級ア ル ケ ニ ル基又は フ エ ニ ル低級ア ル キ ル基であ り ； H , 2 は の
水素原子、 低級ア ル キ ル基、 または一般式中 の
3
- 0 -A- C 0N にて示 され る基 と 同 じ も のであ り 、 A
R⁴ 囲 は低級ア ル キ レ ン基、 R³ は少な く と も 1 個の ヒ ド ロ キ シ基を置換基 と して有する こ と のあ る低級ア ル キ ル 基、 低級ア ルコ キ シ低級ア ル キ ル基 、 低級ア ル カ ノ ィ ル ォ キ シ低級ァ ノレ キ ノレ基 、 ぺン ィ ル ォ キ シ低級ア ル キ ル基 4 はシ ク 口 ア ルキル環上に少な く と も 1 個 の水酸基を置換基 と して有する こ と のあ る c -， o の シ ク 口 ア ル キ ル基 、 c ₃ _ _{1 0} のシク ロ 了 ル キ ル - 低級ア ル キ ノレ 基 、 フ エ 二 ル 基、 フ エ 二ル環上に少な く と も 1 個 の低級ア ル コ キ シ基を置換基と して有す る こ と のあ る フ エ 二 レ - 低級 ア ル キ ル基、 少な く と も 1 個の ヒ ド ロ キ シ基を置換基 と して有す る こ と のあ る低級ア ル キ ル 基、 ヘテ ロ 環残基 または少な く と も 1 個のへテ ロ 環残 基が置換 した低級ア ル キ ル基をそれぞれ示 し、 R 3 お よび R⁴ は際接する窒素原子と共に、 他の窒素原子を 介し、 も し く は介せずに結合 して一般式 - N B-R⁵ で
N f
示される基を形成し ても よい。 （ こ こ で R⁵ は フ エ 二 ル基 、 _₁₀ の シ ク ロ ア ル キ ル基 、 フ エ ニ ル低級了 ル キ ル基 ； B は メ チ ン基または窒素原子を示す。 ） ； ま たカ ル ボ ス チ リ ル骨格上の 3 - および 4 - 位の炭素間 の結合は一重結合または二重結合を示す ； 一般式
,3
/ R¹
-0-A-CO で示さ れる基の置換位置はカ ル ボ スチ リ
ル骨格上の 5 -、 6 -、 7 -あるいは 8 - 位のいずれの位
3
直であって も よ い ； 但し式中の - 0-A-C0N、 で示され
、
る基の置 '換位置力； カルボスチリ ノレ骨格上の 5 -、 ό -、 7 -あ るいは 8 - 位である場合には は水素原子あるいは低
R 3
級ア ル キ ル基を示し、 さ ら に R が - 0 -A-C0N であ る
、
場合には 、 カ ル ボ ス チ リ ル骨格上 の 5 - 、 ό - 、 7 - および 8 - 位はすべて水素原子であ り 無置換である ； また R³ が低級ア ル キ ル基を示す場合には、 R⁴は _₁₀ の シ ク ロ ア ル キ ル基、 c^_₁₀ の シ ク 口 ア ル キ ル基を有 する シク ロ 了ノレ キ ノレ ア ル キ ノレ基及び低級了 ル キ ル基以 外の前記の基を示す。 3 で表わされる カ ル ボ ス チ リ ノレ 誘導体およびその塩。
2. R³ が ヒ ド Π キ シ ル基を置換基と して有する 低級ァ ノレ キ ル基 、 低級ア ル コ キ シ低級ア ル キ ル基、 低
/. WT へ 級ア ル 力 ノ ィ ル ォ キ シ低級ア ル キ ル基、 またはペ ン 、 ィ ル ォ キ シ低級ア ル キ ル基を示す 請 求 の 範 囲 第 1 項に記載のカ ル ボ ス チ リ ル誘導体。
5. R³ お よび H⁴ が隣接する窒素原子 と共に、 他の窒素原子を介して、 も し くは介せず結合して基
-N B-R⁵ を示す請求の範囲第 1 項記載のカ ル ボ、 ス チ リ ル誘導体。
4. R³ が低級ア ル キ ル基おょぴ R⁴ 力 ヘテ ロ環 残基またはへテ π環残基が置換した低級ァ ル キ ル基を 示す請求の範囲第 1 項記載のカ ル ス チ リ ル誘導体。
5. 6 - { 3 - 〔 Ν - （ 2 ー ヒ F ロ キ シ ェ チ ル ) -
N シ ク ロ へ キ シ ル ア ミ ノ カ ル ポ 二 ノレ 〕 ： ° α ポ キ シ } カ ル ボ ス チ リ ノレ
6. 6 - { 3 - 〔 ^^ ー （ 2 - ヒ ロ キ シ ェ チ ル ) -
N - シ ク ロ へ キ シ ル ァ ミ ノ カ ノレ ポ ニ ル 〕 プ ポ キ シ } -
5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル
7. 6 - { 3 - 〔 Ν -(2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ノレ ) 一
N - （ 3 _ ヒ ド ロ キ シ シ ク 口 へ キ シ ノレ ） 了 ミ ノ カ ル ボ
- ル 〕 フ。 π ポ キ ン ) カ ル ボ ス チ リ ノレ
8. ό - { 4 - C Ν - ( 2 - メ ト キ シ ェ チ ノレ ) -
Ν - シ ク ロ へ キ シ ル ァ ミ ノ カ ル ボ ニ ル 〕 ブ ト キ シ } 力 ル ポ ス チ リ ル
9. ό - シ プ チ ル ） -
Ν - シ ク ロ へ キ シ ル メ チ ル ア ミ ノ カ ノレ ポ 二 ル 〕 フ、、 ト キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ、 ス チ リ ル
OMPI _
10. ό - { 4 - C Ν - ( 4 - ヒ ド ロ キ シ ブ チ ル ） - Ν - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ - ル メ チ ル ） ァ ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 ブ ト キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ノレ
11. 6 - { 4 - 〔 Ν - ( 5 - ァ セ チ ル ォ キ シ フ。 口 ル ） - N - ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ル メ チ ル ） ァ ミ ノ カ ル ポ 二 ノレ 〕 口 ポ キ シ } - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ 力 ル ボ、 ス チ リ ノレ
12. 6 - { 5 - C Ν - ( 2 - ペ ン ゾ、 ィ ル ォ キ シ ェ チ ル ） - N - シ ク ロ へ キ シ ル ア ミ ノ カ ル ポ 二 ノレ 〕 プ ロ ポ キ シ } 力 ル ポ ス チ リ ル
15. 6 一 5 - ( 4 - フ エ ニ ル - 1 - ピペ ラ ジ ニ ル カ ル ポ、― ノレ ） フ。 ロ ボ キ シ 〕 カ ル ボ、 ス チ リ ノレ
14. 6 - 3 - ( 4 - シ ク ロ へ キ シ ノレ - 1 - ピぺ ラ ジ ニ ル カ ノレポ、 - ノレ ) フ。 口 ポキ シ 〕 力 ノレ ボ ス チ リ ル
15. 6 - { 4 - 〔 Ν - フヽ、 チ ル ( 2 - テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ノレ メ チ ル ） ァ ミ ノ カ ル ボ - ル 〕 プ、 ト キ ' - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ノレ
16. 6 - { 5 - 〔 N - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ブ チ ル） - N - シ ク ロ へ キ シ ア ミ ノ カ ル ポ ニ ル 〕 フ。 口 ポ キ シ } -
3 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ポ、 ス チ リ ノレ
17. 6 - { 4 - 〔 N - ( 2 , 5 - ジ ヒ ド ロ キ シ プ 口 ピ ノレ ） - N - シ ク ロ へ キ シ ル ア ミ ノ カ ル ボ、 ニ ル 〕 ブ ト キ シ } - 3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル
18. ό 一 { 4 - 〔 - ( 2 - ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル） -
OMFI _
. / v、—i_rし— N - フ エ 二 ノレ 了 ミ ノ 力 ル ポ ニ ル 〕 ブ ト キ シ } - 5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボス チ リ ノレ
. 19. ό - { 4 - C Ν - ( 4 - ヒ ド ロ キ シ ブ チ ル ） -
Ν - シ ク ロ へ キ シ ル ァ ミ ノ カ ル ボ、 ニ ル 〕 ブ ト キ シ } -
5 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ル
20. ό - 〔 4 - { Ν - ( 2 - ヒ ド ロ ォ キ シ チ ル） -
Ν - シ ク ロ へ キ シ ノレ 了 ミ ノ カ ルボ 二 ル } - ブ ト キ シ 〕 -
3 ， 4 - ジ ヒ ド ロ カ ルボス チ リ ル
21. ό - C 5 - { Ν - ( 4 - ヒ ド ロ キ シ ブチ ル ） -
Ν - シ ク ロ へ キ シ ル ァ ミ ノ 力 ル ポ、 - ル } - ブ π ポ キ シ〕 -
5 , 4 - ジ ヒ ド ロ カ ル ボ ス チ リ ノレ
22. 一般式（2)、
〔 式中 ι·¹ お よ お よ び 4 - 位の炭素間 の結合は、 請求の範囲第 1 項におけ る 定義 と 同じ ； Β² ' は水素原子、 低級ア ル キ ル基 または 基 -0-A-C00H ( ただ し Α は請求の請求第 1項におけ る定 義 と 同 じ ） を示 し、 前記基 -0-A-C00H の置換位置は力 ル ポ ス チ リ ル骨格上の 5 - 、 ό - 、 7 - または 8 - 位 の いずれの位置でも よ 、 ； 前言己基 -0-A-C00H カ^ 力 ノレポ ス チ リ ル骨格上 の 5 ― 、 6 - 、 7 - または 8 -位に置 換 されてい る場合には R² は水素原子あ るいは低級ァ 、 ル キ ル基であ る ； ま た R² ' カ^基 - 0 -A -C00H であ る場合 に は、 カ ル ボ ス チ リ ル骨格上の 5 - 、 6 - 、 7 - な ら びに 8 位はすべて水素原子であ り 無置換であ る。 〕 で 表わされ る カ ル ポ キ シ ア ル コ キ シ カ ル ボス チ リ ル誘導 体 と 、
般式（3)、 R
H N (3)
R
( 式中 R³ お よ び H⁴ は請求の範囲第 1 項におけ る定 義 と 同 じ ） で表わさ れる ァ ミ ン と を反応させ る こ と よ り 成 る
一般式（1)、
( 式中 R"¹" 、 R² 、 R³ 、 R⁴ 、 A 、 カ ル ボ ス チ リ ル骨格上の
3 - お よび 4 - 位の炭素原子間 の結合、 な らびに基
3
—0 - A - C ON: の置換位置は請求の範囲におけ る定義
、R 4 と 同 じ ） で表わされ る カ ル ボ ス チ リ ル誘導体の製造方 ti o
. 25. —般式（8)、
( 式中 H¹ お よ び力 ルポス チ リ ル骨格上の 3 - お よ び
4 位の炭素原子間 の結合は請求の範囲におけ る定義 と 同 じ ； I ^ 'は水素原子、 低級ァル キ ル基または水酸基 を示す ； 水酸基の置換位置は力 ル ポ ス チ リ ル骨格上の 5 - 、 ό - 、 7 - または 8 - 位のいずれの位置でも よ い ； 水酸基が力 ル ポ ス チ リ ル骨格上の 5 - 、 ό - 、 7 - または 8 - 位に置換 してい る場合には、 a² は水素原 子 あ るいは低級了 ル キ ノレ基であ る ； また R ² が水酸基 であ る場合には 、 力 ルポス チ リ ル骨格上の 5 - 、 ό - 、 7 - お よ び 8 - 位はすべて水素原子であ り無置換であ る。 ） で表わされ る ヒ ド ロ キ シ カ ル ボ ス チ リ ル誘導体 と 、
—殺式（9)、
( 式中、 R³ 、 R⁴ お よび Α は請求の範囲第 1 項におけ る 定義 と 同 じ ； X ' はハ ロ ケ、、 ン 原子、 ア ル カ ン ス ル ホ ニ ル ォ キ シ基、 ァ リ ル ス ル ホ ニ ル ォ キ シ基 また ァ ラ ル キ ル ス ル ホ - ル ォ キシ基を示す。 ） で表わされ るァ ル カ ン ア ミ ド誘導体と を反応さ せ る こ と よ り 成 る
ー設式（1)、 ( 式中 R¹ 、 R² 、 R³ 、 、 A 、 カ ル ボ ス チ リ ル骨格上の S - お よび 4 - 位間 の炭素原子間 の結合、 な らびに基
- 0 - A - C の置換位置は請求の範囲におけ る定義 と 同 じ ） で表わさ れる カ ル ボ スチ リ ル誘導体の製造方 法。
24. 一般式（11)、
〔 式中 スチ リ ル骨格上の 5 - お よび
4 - 位の炭素原子間 の結合は請求の範囲 におけ る定義 と じ ； Β· は水素原子、 低級 ア ル キ ル基 または基
3
-0-M-C0N' ( ただ し お よび ！^ 4 は請求の範囲
R 4 第 1 項におけ る定義 と 同 じ ； Μは不飽和低級 ア ル キ レ
R 3
ン基を示す ） を表わす ； 基 -0-Μ- C0N' の置換位置 は 力 ル ポ ス チ リ ル骨格上の 5 - 、 ό - 、 7 - または 8- 位 のいずれの位置でも よい ； 基 一 0— M— C カ ル ボ ス チ リ ル骨格上の 5 - 、 6 -
7 -ま たは 8 -位に置換されてい る場合には は水 素原子あ るいは低級ア ル キ ル基であ る ； ま た "' が基
3
-0 -M -C ON; である場合にはカ ル ボ スチ リ ル骨格上
、R 4 の 5 - 、 6 - 、 7 - お よ び 8 -位はすべて水素原子で あ ] 無置換であ る 〕 で表わされる カ ル ボ スチ リ ル誘導 体を還元する こ とから成る
一般式（1) 、
I
R 1
( 式中 R¹ 、 R² 、 H³ 、 B⁴ 、 A 、 カ ル ボ スチ リ ル骨格上の
5 -および 4 -位間 の炭素原子間の結合、 る ら びに基
3
一 0— A— CON: の置換位置は請求の範囲における定義
4 と 同 じ ） で表わされる カ ル ボ スチ リ ル誘導体の製造方 法 O
25. 請求の範囲第 1 項に記載の一般式（1)で表わさ れる カ ル ボ スチ リ ル誘導体 ¾：有効成分と して含有する 血栓症の予防およ び治療剤。
. 〇:·,ί ι _ .
WIrO " ヾ P > - '.·- 約
—般式（1)
R £ 式中、 R¹ は水素原子、 低級ァル キ ル基 、 低級アル ケ ニ ル基又は フ ェ -ル低級アルキル基であ ]9 ； Π² は 水素原子、 低級ア ルキ ル基、 ま た.は一般式中の
-0 -A -CON: にて示され る基と 同 じ も の であ ]) 、 A は低級ァル キ レ ン基、 R³ は少な く と ¾ 1 ^[固の ヒ ド ロ キ シ基を と して有する こ と のあ る低級ア ル キ ル 基、 低級了 ル コ キ シ低級了 ル キ ル基、 低級ア ル カ ノ ィ ル ォ キ シ低級ァル キ ル基、 ベ ン 、 ィ ル ォ キ シ低級ア ル キ ル基 ； R⁴ は シ ク 口 アル キ ノレ環上に少 く と も 1 個 の水酸基を置換基 と し て有する こ と のあ る ^C 3 -10 の シ ク ロ ア ルキ ル基 、 ^C 3 -10 の シク ロ ァ ノレ キ ル - 低級アル キ ル基 、 フ エ 二 ル基、 フ エ - ノレ環上に少 く と も 1 個 の低級ァノレ r キ シ基を置換基 と し て有する こ と のあ る フ ヱニル -低級ア ル キ ノレ基 、 少な く と も 1 個の ヒ ド ロ キ シ基を と して有する こ と のあ る低級ア ル キ ル 基、 へテ α環残基ま たは少な く と も 1 個のヘテ ロ 環残
OMPI WIPO 基が置換した低級ア ル キ ル基をそれぞれ示し、 R³ お よ び R⁴ は隣接する窒素原子と共に、 他の窒素原子を 介し、 も し く は介せずに結合して一般式 - N B-R⁵ で
f 示される基を形成して も よい。 （ こ こで！^ はフ エ 二 ル基 、 （： —，₀ の シ ク ロ ア ル キ ル基 、 フ エ ニ ル低級ア ル キ ル基 ； B はメ チ レ ン基ま たは窒素原子を示す。 ） ； ま たカ ル ボ スチ リ ル骨格 i:の 3 - お よ び 4 -位の炭素 間の結合は一重結合または二重結合を示す ； 一般式 で示される基の置換位置はカ ル ボ スチ
リ ル骨格上の 5 -、 ό - 、 7 - あ るいは 8 -位のいず
3 れの位置であって も よい ； 但し式中の -0-A-C0Nぐ ₄ で示される基の置換位置がカ ル ボ スチ リ ル骨格上の
5 - 、 ό -、 7 -あ るいは 8 -位であ る場合には R² は水素原子あ るいは低級ア ル キ ル基を示し、 さ らに 力； -0 -A -C であ る場合には、 カ ル ボ スチ リ ル 骨
格上の 5 -、 ό -、 7 - お よ び 8 -位はすべて水素原 子であ ] 無置換であ る ； また R³ が低級ア ル キ ル基を 示す場合には、 R⁴ は c₃_₁₀ の シ ク ロ ア ル キ ル基、 c 3-10 の シ ク 口 ア ル キ ル基を有する シク 口 ア ル キ ル ァ ル キ ル基及び低級ア ル キ ル基以外の前記の基を示す。]! で表わされる血栓症の予防及び治療効果を有する。
霍
OMPI
WIPO 、

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法律状态:
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1982-07-29| RET| De translation (de og part 6b)|Ref document number: 3049959 Country of ref document: DE Date of ref document: 19820729 |

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1982-07-29| WWE| Wipo information: entry into national phase|Ref document number: 3049959 Country of ref document: DE |

优先权:

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NLAANVRAGE8020199,A| NL185146C|1980-02-29|1980-06-04|Pharmaceutical preparation with an inhibitory effect on an aggregation of blood plates and carbostyril derivative substituted with an aminocarbonyl alkoxy group.|

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NO813477A| NO160512C|1980-02-29|1981-10-15|Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive karbostyrilderivater.|