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    • 专利摘要:

    公开号:WO1981000802A1
    申请号:PCT/CH1980/000097
    申请日:1980-08-08
    公开日:1981-04-02
    发明作者:W Pickenhagen
    申请人:Firmenich & Cie；W Pickenhagen；
    IPC主号:A23L27-00
    专利说明:
    [0001] CETONE INSARUREE AROMATISANTE
    [0002] Domaine technigue
    [0003] L'invention se rapporte au domaine des arômes, plus particulierement à 1'emploi d'une cétone aliphatique insaturee, la 7-méthyl-oct-3-ène-2-one, à titre d'ingrédient aromatisant.
    [0004] Technique antérieure
    [0005] II est tout à fait remarquable de constater que parmi les nombreux composés cétoniques insaturés appréciés dans l'art pour leurs proprietέs gustatives, l'essentiel de ceux-ci est constitué par la classe des aldehydes aliphatiques insaturés. Le déc-2-énal par exemple s'utilise dans la reconstitution d' arômes de type fruité, principalement d'agrumes ou de peche, de meine que 1 'hex-2-énal qui, sous sa forme isomérique trans, s'utilise plus particulièrement dans des compositions de type fraise, banane, pomme ou abricot. Parmi lesaldehydes α, ß-insaturés substitués en position α, on peut citer par exemple le 2-butyl-but-2-énal dont l'arôme, qualifié de doux, rôti et gras, rappeile celui des noisettes. Certains aldehydes ß,γ- ou γ, δ-insaturés finalement, tel l'hept4-énal, s'utilisent dans la reconstitution de notes gustatives de type crémeux et gras. Par contre, aucune des cétones homologues correspondantes n'a soulevé d'intérêt semblable dans le domaine des arômes bien que celles-ci ne présentent pas plus de problèmes de Synthèse ou de stabilité que les aldéhydes sus-mentionnés, exception faite de la 2-méthyl-hept-2-ène-6-one, qui s'utilise à l'etat de traces dans des arômes de type fruité tels que pomme, banane, agrumes, cassis ou framboise par exemple voir à ce sujet S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, N.J. 1969 ; section 2043 -. Contrairement à ce que l'état de la technique pré cité permettait de conclure, il a été trouvé que la 7-méthyl oct-3-éne-2-one possédait d'intéressantes propriétés organoleptiques et qu'elle pouvait être de ce fait avantageusement utilisée à titre d'ingrédient aromatisant pour l'aro matisation d'aliments ou de boissons par exemple.
    [0006] Exposé de_l'invention .
    [0007] L'invention a pour objet un procédé destiné à ren forcer, améliorer ou modifier les propriétés organoleptiques d'aliments ou de boissons, caractérisé en ce qu'on y ajoute la 7-méthyl-oct-3-ène-2-one, en quantité süffisante pour être efficace.
    [0008] Elle a également pour objet une composition aroma tisante, de même qu'un aliment ou une boisson contenant la 7-méthyl-oct-3-ène-2-one à titre d'ingrédient organoleptiquement actif.
    [0009] L'invention a finalement pour objet un procédé des tiné à conférer, renforcer ou améliorer la note gustative de type huileux-vert d'aliments soumis à friture, caractérisé en ce qu'on y ajoute la 7-méthyl-oct-3-ène-2-one, en quantité süffisante pour être efficace, ainsi qu'un aliment soumis à friture ou destiné à la friture auquel on a ajouté la 7-méthyl oct-3-ène-2-one à titre d' ingrédient aromatisant. Meilleure Manirère de réaliser l'invention
    [0010] La 7-méthyl-oct-3-ène-2-one se caractérise par une note gustative de type gras, huileux, vert, terreux, noix, rappelant plus précisément le goût des pommes-de-terre frites, de la cacahuète, de la viande de porc et du lard. Elle trouve de ce fait une utilisation particulièrement avantageuse dans l'aromatisation d'aliments soumis à friture ou destinés à la friture, au sein desquels eile renforce efficacement la note de type huileux-vert caractéristique des aliments soumis à friture.
    [0011] Plus généralement, la 7-méthyl-oct-3-ène-2-one permet de développer, renforcer ou améliorer les notes de type gras, huileux, viande, noix ou cacahuète d'aliments fort divers, par exemple d'aliments à base de viande ou imitant la viande, destinés tant à l'alimentation humaine qu'à celle des animaux-.
    [0012] La 7-méthyl-oct-3-ène-2-one trouve en outre une utilisation tout à fait inattendue dans l'aromatisation de produits oléagineux, les huiles végétales plus particulièrement, au sein desquelles eile développe une note gustative de type vert caractéristique de l'huile d'olive.
    [0013] Les quantités de 7-méthyl-oct-3-ène-2-one à utiliser pour obtenir des effets aromatisants tels que ceux définis ci-dessus sont le plus généralement comprises entre 0,1 et 10 ppm (parties par million) environ par rapport au poids de matière aromatisée. On utilise de préférence la 7-méthyl- oct-3-ène-2-one à τaison de 0,5 à 5 ppm environ, bien que des concentrations allant en-deçà ou au-delà des limites données ci-dessus soient également utilisables, notamment lors de la préparation de compositions aromatisantes. II est de toute façon du ressort de l'homme du métier de découvrir lui-même les quantités les plus appropriées aux effets recherchés, en fonction notamment de la nature du produit à aromatiser ou de celle des coingrédients d'une composition donnèe. La 7-mèthyl-oct-3-ène-2-one peut être incorporée telle quelle aux aliments ou boissons à aromatiser, ou encore en mélange avec d'autres ingrédients aromatisants, par conséquent sous forme de composition aromatisante, de préfé rence en solution dans un solvant comestible tel que l'alcool éthylique, le dipropylène-glycol ou la triacétine par exemple.
    [0014] La 7-méthyl-oct-3-ène-2-one est un produit connu : elle peut être par exemple obtenue à partir de 4-méthyl- pentanal et de chlorure de 2-oxo-propyl-triphénylphosphoniu comme indiqué dans J. Org. Chem. 37, 776 (1972). On peut également l'obtenir par scission de la base de Schiff correspondante, selon la méthode dite de Wittig pour aldolisation dirigée - voir par exemple "Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie" Vol. VI, p. 56-57, W. Forst Verlag -. Le détail de cette préparation figure ci-dessous : a) A 14,3 g de di-isopropylamine en solution dans 72 ml d'éther absolu, on a ajouté 100 ml d'une solution de butyl lithium 1,62 N dans l'hexane. Après avoir refroidi le mélange ci-dessus à 0ºC, on y a progressivement ajouté une solution de 19,8 g de N-propylidène-cyclohexylamine dans 115 ml d'éther absolu (addition en environ 15 min.) puis, à -70ºC, 14,3 g de 4-méthyl-pentanal. Après avoir agité le mélange réactionnel tout en le laissant progressivement atteindre la température ambiante, on l'a versé sur de la glace et finalement extrait à l'éther. Après évaporation des parties volatiles, on a recueilli 34 g de résidu. b) Celui-ci a ensuite été chauffé durant 2 h 30 à reflux, en présence de 136 ml de H2SO4 à 10% dans l'eau pour donner après extraction à l'éther, lavages successifs jusqu' à neutralisation et concentration, 17 g de résidu brut.
    [0015] Après distillation sur colonne de type FISCHER, on a fina lement isolé 14 g du produit desiré, Eb. 73-77°C/10 Torr. Le produit obtenu a été caractérisé comme suit : RMN : signaux à 0,82, 0,89, 1,33-1,75, 1 ,93, 2,13, 3,11 et
    [0016] 5,47 δ ppm ; SM : m/e = 125(16), 97(44), 82(28), 71(28), 55(90),
    [0017] 43(100). Selon l'analyse, la 7-méthyl-oct-3-ène-2-one ainsi préparée se présente sous la forme d'un mélange isomérique cis/trans environ 30:70. Comme tout autre mélange isomérique tel qu'obtenu selon la voie synthétique choisie, celui-ci convient parfaitement bien à la réalisation de la présente invention.
    [0018] Possibilités_d'application industrielle
    [0019] Exemple 1
    [0020] On a procédé à l'aromatisation d'une solution aqueuse saline (0,5% de NaCl dans l'eau) à l'aide de 7-méthyl- oct-3-ène-2-one, à raison de 1 ppm (partie par million). Le groupe d'experts consulté s'est exprimé comme suit : goût de pommes-de-terre frites, cacahuète, plus particulièrement pelure de cacahuète, bouillon de viande, type viande de porc, graisse, lard.
    [0021] Εxemple 2
    [0022] On a procédé à l'aromatisation d'une huile de soja commerciale, relativement neutre de gout à l'aide de 7-méthyl- oct-3-ène-2-one, à raison de 5 ppm. Après avoir été comparé à un échantillon d'huile non aromatisé (témoin), le produit aromatisé a été qualifée de plus vert, plus fruité-noix que l'échantillon témoin ; l'arôme total perçu rappeile en outre celui de l'huile d'olive.
    [0023] Exemple 3 Un échantillon de beurre de cacahuète commercial a été aromatisé à l'aide de 7-méthyl-oct-3-ène-2-one à raison de 3 ppm. Après avoir été comparé à un échantillon du même beurre, non aromatisé, le produit aromatisé a été décrit comme possédant un caractère de cacahuète plus prononcé, plus particulièrement en ce qui connerne la note verte, terreuse et rôtie typique de la cacahuète.
    [0024] Exemple 4
    [0025] On a procédé à l'aromatisation d'un échantillon d'une huile végétale hydrogénéé, relativement neutre de goût, à l'aide de 7-méthyl-oct-3-ène-2-one et à raison de 10 ppm. Des échantillons d'un produit extrudé à base de
    [0026] 75% de mais et 25% de pomme-de-terre déshydratée ont ensuite été enrobés d'huile aromatisée comme indiqué ci-aprés (parties en poids) : ngrédients Echantillon A B1) Produit extrudé 80 80
    [0027] Huile aromatisée 2 0 -
    [0028] Huile non aromatisée - 20
    [0029] Total 100 100
    [0030] échantillon témoin Après avoir procédé à une évaluation organoleptique, le groupe d'experts consulté s'est exprimé comme suit : le produit aromatisé possède un arôme total de type huileux, frit plus prononcé que celui de l'échantillon témoin ; note de type pommes-de-terre frites, noix, cacahuète plus marquée.
    权利要求:
    Claims R E V E N D I C AT I O N S
    1. Procédé destiné à renforcer, améliorer ou modifier les propriétés organoleptiques d'aliments ou de boissons, caractérisé en ce qu'on y ajoute la 7-méthyl-oct-3-ène- 2-one, en quantité süffisante pour être efficace.
    2. Un aliment ou une boisson auquel on a ajouté la
    7-méthyl-oct-3-ène-2-one à titre d'ingrédient aromatisant.
    3. Procédé destiné à conférer, renforcer ou améliorer la note gustative de type huileux-vert d'aliments soumis à friture, caractérisé en ce qu'on y ajoute la 7-méthyl- oct-3-ène-2-one, en quantité suffisante pour être efficace.
    4. Un aliment soumis à friture ou destiné à la friture auquel on a ajouté la 7-méthyl-oct-3-éne-2-one à titre d' ingrédient aromatisant.
    5. Composition aromatisante, caractérisée en ce qu'elle contient la 7-méthyl-oct-3-ène-2-one à titre d'ingrédient organoleptiquement actif.
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    同族专利:
    公开号 | 公开日
    EP0035508B1|1983-05-11|
    EP0035508A1|1981-09-16|
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    CA1135991A1||
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    JPS606617B2|1985-02-19|
    引用文献:
    公开号 | 申请日 | 公开日 | 申请人 | 专利标题
    法律状态:
    1981-04-02| AK| Designated states|Designated state(s): JP US |
    1981-04-02| AL| Designated countries for regional patents|Designated state(s): CH DE FR GB NL |
    1981-04-24| WWE| Wipo information: entry into national phase|Ref document number: 1980901454 Country of ref document: EP |
    1981-09-16| WWP| Wipo information: published in national office|Ref document number: 1980901454 Country of ref document: EP |
    1983-05-11| WWG| Wipo information: grant in national office|Ref document number: 1980901454 Country of ref document: EP |
    优先权:
    申请号 | 申请日 | 专利标题
    CH8409/79||1979-09-18||
    CH840979||1979-09-18||DE8080901454T| DE3063137D1|1979-09-18|1980-08-08|Flavouring unsaturated ketone|
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