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    本發明係有關於一種新穎式(I)磷酸鹽化合物，其中n為整數且至少為1，p及q分別為0或1至10的整數，取代基R1及R2分別為(i)選擇性地經以芳香環取代的線性或分支C1-C6二價烷基，或(ii)式-R3-O-之基團其中R3為C1-C6二價烷基，及其中Ar為一芳香環，選擇性地經以至少一個線性或分支C1-C6烷基取代。於進一步態樣中本發明係有關於一種製備該新穎磷酸鹽之方法及該新穎磷酸鹽用作為阻燃劑之用途。　□
    公开号:TW201321394A
    申请号:TW101138612
    申请日:2012-10-19
    公开日:2013-06-01
    发明作者:David James；Ian Munslow
    申请人:Perstorp Ab；
    IPC主号:C07F9-00
    专利说明:
    新穎磷酸鹽化合物
    本發明係有關於一種新穎磷酸鹽化合物，更明確言之，係有關於一種新穎以四螺[5.5]十一烷為主的磷酸鹽化合物及利用磷酸化而製備該新穎化合物之方法。此外，本發明係有關於該新穎磷酸鹽化合物用作為防火與阻燃組成物諸如聚合組成物中之成分的用途。
    過去數十年間萌起有關目前使用的塑膠材料添加劑的安全性相關的健康議題。許多添加劑已被禁用，而許多其它添加劑係在接近被分階段停止使用的邊緣，因而需要有新的且更安全的化學品。諸如塑化劑、消靜電劑、發泡劑、起泡劑及阻燃劑等添加劑常添加至聚合材料以改變及/或調整材料性質。
    阻燃劑、防火與隔熱化合物常添加至熱塑性材料及熱固性材料、紡織品及塗料中以對抗或阻止火災的起始或蔓延。市面上有大量多種此等化合物，其中有機磷酸鹽乃最常用的族群中之一者。市售阻燃劑之實例包括磷酸第三丁基苯酯二苯酯、磷酸甲苯酯二苯酯、磷酸三甲苯酯、磷酸三-二甲苯酯、磷代二醯胺酸苯酯。許多市售阻燃劑係以分子雙酚A為主，諸如雙酚A貳(磷酸二苯酯)，其係分解成分子雙酚A。雙酚A緩慢分解成為小段，結果導致累積在人體、動物體及環境中。雖然數十年來已知雙酚A乃具有動情激素作用，但仍然用作為聚合組成物的阻燃劑，原因在於缺乏更安全的替代方案之故。一種廣為人使用的以雙酚A為主的阻燃劑乃該種雙酚A貳(磷酸二苯酯)(BPADP)，其分解產物為磷酸三苯酯、酚、雙酚A及磷酸二苯酯，其分解產物中以雙酚A對人體健康的危害最鉅。雙酚A已知會干擾內分泌，關聯刺激呼吸系統，對眼睛及神經系統造成嚴重損傷的風險，藉皮膚接觸而過敏的風險，及生殖能力受損的風險。因而須避免接觸皮膚。此等阻燃劑的健康風險尤其駭人，原因在於此等阻燃劑出現在日常居家品項，諸如電纜線、電腦、廚房用品器具、電視機及食品罐頭。如此表示接觸到此等阻燃劑乃無可避免。
    搜尋更安全及/或更有效的阻燃劑、防火與隔熱化合物以用在多種材料已經導致發展出大量化合物及組成物。可用作為防火劑、阻燃劑及/或熱安定劑的多種含磷化合物包括例如衍生自3,9-二乙烯基螺二(間二)的含磷交聯樹脂，揭示於GB 908,732號、GB 920,171號及GB 914,025號。此等樹脂係於GB 908,732號中以第一具體例舉例說明，教示季戊四醇與丙烯醛間之反應於所揭示的參數下獲得二亞烯丙基-季戊四醇寡聚體之混合物，接著為麥可(Michael)加成至「縮合」磷酸的乙烯基雙鍵，及隨後所得反應混合物進行陽離子性交聯成為交聯樹脂；及以第二具體例舉例說明包含甘油、3,9-二乙烯基螺二(間二)與「縮合」磷酸間之反應，該反應獲得聚合物之混合物，及隨後所得反應混合物進行陽離子性交聯成為交聯樹脂。於GB 920,171號中，該等樹脂係以產品舉例說明，類似GB 908,732號的第二具體例，但其中甘油係以酚系三醇置換。GB 914,024號教示一種衍生自3,9-二乙烯基螺二(間二)的阻燃劑樹脂之製備方法。酚與亞磷酸酯獲得類似GB 920,171號的樹脂之樹脂。此外，業界現況之含磷化合物係包括間苯二酚-酮樹脂之磷酸酯類，如WO 2006/036880號之揭示；及烴基貳(磷酸烴基酯)類別的芳香族磷酸酯類，如WO 96/13508號之揭示。EP 1 277 758號教示包含環烷、環烯、環烯基結構及/或芳香族結構的高度複雜的化合物，諸如碳酸(1--2,6,7-三-1-磷酸-二環[2.2.]辛-4-基)甲基-金剛烷酯及磷酸3,3-二甲基-5-(二苯基磷醯甲基)環己基酯，據稱可用作為例如阻燃劑。EP 0 516 006號揭示二亞膦酸4,4’-伸聯苯基酯化合物，諸如肆(2,4-二-第三丁基-5-甲基苯基)-二亞膦酸4,4’-伸聯苯基酯，該等化合物據稱為隔熱性且可對抗氧化分解。又有額外含磷化合物及組成物宣稱可用作為防火劑、阻燃劑及/或熱安定劑，如揭示於WO 96/013508號及EP 0 509 506號。WO 96/013508號一種製法包含主要係由鹵磷酸酯與含伸烷基-伸芳基橋接基的二元醇所組成的組成物反應而獲得烴基貳(磷酸烴基酯)。EP 0 509 506號揭示下式之芳香族二磷酸酯類
    其中各個Ph基為苯基。此等芳香族二磷酸酯類據稱適用於熱塑性樹脂及熱固性樹脂作為阻燃劑、抗氧化劑或塑化劑。
    發明人藉此聲明一種新穎而先前未曾揭示的因而先前未曾特徵化及/或利用的以四螺[5.5]十一烷為主的磷酸酯具有下式(I)之通式 其中n為整數且至少為1，諸如1至6，1至5或1至4之整數，p及q分別地，亦即p與q可為相同或相異，為0或1至10的整數，諸如1至8，1至6或1至4之整數，R1及R2分別地，亦即R1與R2可為相同或相異，為(i)線性或分支C1-C6二價烷基，諸如線性或分支C1-C4二價烷基，該烷基係選擇性地經以芳香環取代，諸如一價苯基，或(ii)式-R3-O-之基團其中R3為C1-C6二價烷基，諸如C1-C4二價烷基，諸如甲基、乙基、丙基或丁基，及其中Ar為一芳香環，選擇性地經以至少一個線性或分支C1-C6烷基，諸如C1-C4烷基取代，例如未經取代之苯基或經取代之苯基。
    該新穎磷酸酯係適用作為諸如用於例如聚合物料中作為防火添加劑及/或阻燃添加劑之該等雙酚A磷酸酯類等化合物的較低危害或甚至不具危害作用的替代品。該新穎以四螺[5.5]十一烷為主的磷酸酯可製造成單體、二聚體、寡聚體或甚至聚合物形式，或其與包含四螺[5.5]十一烷基及磷酸酯基的重複單位之混合物形式。二聚體/二聚合等詞於此處及後文中係定義為包含兩個單體單位之化合物，寡聚體/寡聚合等詞為包含三個至五個單體單位之化合物，及聚合物/聚合等詞為包含多於五個單體單位之化合物。依據本發明之新穎磷酸鹽化合物具有優於業界已知之阻燃劑的優異性質，諸如低遷移性、低揮發性及減低的塑化效果。此外，依據本發明之新穎磷酸鹽化合物為無色，可改良主樹脂的熔體流動性，低遷移(滲濾)傾向及低揮發性。
    於本發明之最佳具體例中，p及q為0，因而依據本發明之新穎磷酸鹽化合物的此一具體倒可揭示為下式(II) 其中n係如前文揭示為整數且至少為1，諸如1至6，1至5或1至4之整數，及其中Ar也係如前文揭示為一芳香環，選擇性地經以至少一個線性或分支C1-C6烷基，諸如C1-C4烷基取代，例如未經取代之苯基或經取代之苯基。
    最佳新穎以四螺[5.5]十一烷為主的磷酸酯為2,4,8,10-四螺[5.5]十一烷-3,9-二基貳(2-羥基甲基丙烷)-2,1-二基四苯基貳(磷酸鹽)及其二聚體、寡聚體及聚合物。
    於又一態樣中，本發明係有關於一種合成該新穎以四螺[5.5]十一烷為主的磷酸酯之方法。該方法乃磷酸化反應，其中該新穎以四螺[5.5]十一烷為主的磷酸酯係將下述原料組成物接受磷酸化反應獲得，該原料組成物係包含至少一種鹵磷酸芳基酯，諸如鹵磷酸二芳基酯或二鹵磷酸芳基酯，或其至少一種經以烷基，例如線性或分支C1-C10烷基，諸如甲基、乙基、丙基或丁基取代之物種，及下式(III)之螺二元醇 或其烷氧化諸如甲氧化、乙氧化、丙氧化及/或丁氧化物種，包含例如1-10諸如1-8、1-6或1-4個烷氧基單位。於較佳具體例中，該鹵磷酸芳基酯係為但非限於氯磷酸二苯基酯、溴磷酸二苯基酯、碘磷酸二苯基酯、氟磷酸二苯基酯、二氯磷酸苯基酯、二溴磷酸苯基酯、二碘磷酸苯基酯及/或二氟磷酸苯基酯及/或其經烷基取代的物種。於本發明之最佳具體例中，該螺二元醇為2,4,8,10-四螺[5.5]十一烷-3,9-二烷醇，諸如季戊四醇，例如2,4,8,10-四螺[5.5]十一烷-3,9-二乙醇(另一個化學名稱為3,9-貳(1,1-二甲基-2-羥基乙基)-2,4,8,10-四螺[5.5]十一烷)或其烷氧化諸如甲氧化、乙氧化、丙氧化及/或丁氧化物種。
    依據本發明之化合物可以至少75%，諸如至少80%及甚至至少90%之產率製備成單體結構、二聚合結構、寡聚合結構或甚至聚合結構。磷酸化反應較佳地係於80-120℃，諸如90-110℃或95-105℃之溫度進行，且優異地係於催化物料諸如金屬鹵化物，及/或溶劑存在下進行。適當金屬鹵化物之實施例包括但非限於氯化鎂、氯化鋁、氯化鋅、四氯化鈦、氯化鐵、氯化銅及溴化鎂，及適當溶劑包括例如甲苯、己烷、庚烷及其混合物。
    於本方法之最佳具體例中，單體產物、二聚合產物、寡聚合產物或甚至聚合產物，包括其混合物係將下述原料組成物於所述條件下接受磷酸化反應獲得，該原料組成物係包含季戊四醇螺二元醇，諸如2,4,8,10-四螺[5.5]十一烷-3,9-二乙醇或其烷氧化物種，及至少一種鹵磷酸二苯基酯或二鹵磷酸苯基酯，及/或至少一種經以烷基取代的鹵磷酸二苯基酯或二鹵磷酸苯基酯。
    本發明之新穎磷酸鹽化合物可優異地以例如占該組成物5-30%諸如10-20%或10-15%重量比之濃度用於聚合組成物，特別係用於熱塑性組成物作為阻燃劑。該新穎磷酸鹽化合物當然可組合聚合物料業界已知的任一種添加劑或改性劑使用。此等添加劑及改性劑可舉例說明為例如塑化劑、耐衝擊改性劑、黏度改性劑、抗氧化劑、流動控制劑、紫外線安定劑、顏料、脫模劑、著色劑、填充劑、纖維狀加強材料、提高溫度形穩性的物質諸如沸石、矽土及滑石、縮短燃燒後時間的物質諸如有機黏土、及提高聚合物料的安定性的物質諸如酸清除劑、環氧樹脂及呾類。
    本發明之新穎磷酸鹽化合物也可優異地組合協同性組成物，其中該協同性組成物包含一種防火劑，於該組成物燃燒期間協助炭的形成且遏止煙的形成。協同性組成物適合包括但非限於三氧化銻、沸石、硼酸鋅、羥基錫酸鋅、雲母、聚矽氧烷類諸如二甲基聚矽氧烷、甲基苯基聚矽氧烷、二苯基聚矽氧烷、間插式石墨、封阻胺光安定劑、聚元醇類諸如季戊四醇、二季戊四醇及其寡聚物及聚合物、及環氧基酚醛清漆包括其任一種組合。協同性組成物較佳地係以0.1%至約10%重量比，典型地0.5%至5%重量比之數量存在。新穎磷酸鹽也可用於包含其它阻燃劑諸如無機阻燃劑，例如三氫氧化鋁及氫氧化鎂，及其它以磷為主的阻燃劑及鹵化阻燃劑的配方。額外添加劑諸如抗滴流添加劑，例如含氟聚合物諸如四氟乙烯可有助於配方的進一步最佳化。
    此外，本發明之新穎磷酸鹽化合物可優異地用作為防火及/或阻燃組成物的成分，其中該防火及/或阻燃組成物包含業界已知之任一種防火及/或阻燃組成物，例如三聚磷酸銨類、亞膦酸銨類及膦酸銨類及三聚氰胺化合物，諸如三聚氰胺三聚氰酸酯及三聚氰胺三磷酸酯類，以及以磷酸酯為主的阻燃劑，諸如間苯二酚貳(磷酸二苯酯)、雙酚A貳(磷酸二苯酯)、N,N’-貳[二-(2,6-二甲苯基)磷醯基]-哌包括其混合物。防火組成物中的適當碳源之實施例包括二元醇類、三元醇類及多元醇類，諸如新戊二醇、2-甲基-1,3-丙二醇、2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇、甘油、三羥基甲基乙烷、三羥基甲基丙烷、三羥基甲基丁烷、二-三羥基甲基乙烷、二-三羥基甲基丙烷、二-三羥基甲基丁烷、季戊四醇及二-季戊四醇。
    又復，依據本發明之新穎磷酸鹽化合物可優異地以例如占該聚合組成物5-30%諸如10-20%或10-15%重量比之濃度，用作為以熱塑性材料為主的阻燃及/或防火組成物的成分，諸如聚碳酸酯、丙烯腈丁二烯苯乙烯(ABS)、聚苯乙烯、聚環氧苯、環氧樹脂、聚(乙烯基氯)、聚(亞乙烯基氯)、聚四氟伸烷基諸如聚四氟乙烯、聚乙炔、聚酯、聚(羧酸伸烷酯)諸如聚(對苯二甲酸伸乙酯)、聚烯諸如聚乙烯或聚丙烯、聚醯胺及/或聚胺基甲酸酯。
    依據本發明之新穎磷酸鹽化合物可用於例如建築物、傢俱、電氣設備及電子裝置諸如電視機、電腦及電話裝備、家用器具、電纜、紡織品、船舶及車輛、內部裝潢、家具、床墊及寢具、有機材料諸如木材及複合材料、及食品容器的防火目的。
    本發明係進一步揭示於本文揭示的具體實施例中，該等具體實施例須解譯為例示說明而絕非限制性意義。後文中，實施例1至3例示說明依據本發明之實施例磷酸鹽的合成。實施例4及5係有關於實施例1中所得磷酸鹽之聚合組成物的阻燃性質。分析結果係顯示於附表1-4。 [實施例1]
    150份重量比季戊四醇螺二元醇(2,4,8,10-四螺[5.5]十一烷-3,9-二乙醇)，0.5份重量比氯化鎂及130份重量比甲苯作溶劑進給至裝配有熱偶、冷凝器及進氣口與出氣口的反應容器內。溫度以約5分鐘時間徐緩升高至100℃同時於攪拌下逐滴添加271份重量比氯磷酸二苯酯。氮氣掃除通過該溶液而去除所形成的氯化氫，出氣口係聯結至水滌氣器。當反應溫度達到100℃時，持續反應5小時。隨後反應產物冷卻至室溫且以1.0M氫氧化鈉中和，接著以水洗滌。有機層經分離及於減壓下去除甲苯。藉將該產物置於100℃烤箱內48小時而將甲苯含量減至低於0.1%。
    所得反應產物乃澄清油狀液體，藉凝膠滲透層析術(GPC)分析，證實所得反應產物為2,4,8,10-四螺[5.5]十一烷-3,9-二基貳(2-羥基甲基丙烷)-2,1-二基四苯基貳(磷酸鹽)-季戊四醇螺二元醇貳(磷酸二苯酯)及其二聚體(分別係相對應於式II其中n為1及2)之混合物，產率為87%重量比。GPC分析結果顯示於表1。 [實施例2]
    153份重量比季戊四醇螺二元醇(2,4,8,10-四螺[5.5]十一烷-3,9-二乙醇)，0.5份重量比氯化鎂及150份重量比甲苯作溶劑進給至裝配有熱偶、冷凝器及進氣口的反應容器內。開始加熱(設定點100℃)及以約5分鐘時間於攪拌下逐滴添加272份重量比氯磷酸二苯酯。氮氣掃除係用以透過進氣口去除所形成的氯化氫，出氣口係聯結至水滌氣器。一旦反應達到100℃時，加熱與攪拌又持續進行5小時。5小時後，反應產物冷卻至室溫且以1.0M氫氧化鈉中和，接著以水洗滌。有機層經分離及於減壓下去除甲苯。藉將該產物置於100℃烤箱內48小時而將甲苯含量減至低於0.1%。
    所得反應產物乃澄清油狀液體，藉凝膠滲透層析術(GPC)分析，證實所得反應產物為2,4,8,10-四螺[5.5]十一烷-3,9-二基貳(2-羥基甲基丙烷)-2,1-二基四苯基貳(磷酸鹽)-季戊四醇螺二元醇貳(磷酸二苯酯)係相對應於式II其中n為1，產率為87%重量比。GPC分析結果顯示於表2。 [實施例3]
    380份重量比季戊四醇螺二元醇(2,4,8,10-四螺[5.5]十一烷-3,9-二乙醇)，0.5份重量比氯化鎂及800份重量比甲苯作溶劑進給至裝配有熱偶、冷凝器及進氣口的反應容器內。開始加熱(設定點120℃)及以約15分鐘時間於攪拌下逐滴添加54份重量比氯磷酸二苯酯及50份重量比二氯磷酸苯酯。氮氣掃除係用以透過進氣口去除所形成的氯化氫，出氣口係聯結至水滌氣器。一旦反應達到120℃時，加熱與攪拌又持續進行5小時。5小時後，反應產物冷卻至室溫且以1.0M氫氧化鈉中和，接著以水洗滌。有機層經分離及於減壓下去除甲苯。藉將該產物置於100℃烤箱內24小時而將甲苯含量減至低於0.1%。
    所得反應產物乃澄清油狀液體，藉凝膠滲透層析術(GPC)分析，證實所得反應產物為2,4,8,10-四螺[5.5]十一烷-3,9-二基貳(2-羥基甲基丙烷)-2,1-二基四苯基貳(磷酸鹽)-季戊四醇螺二元醇貳(磷酸二苯酯)及其二聚體或寡聚體，係相對應於式II其中n為1-5，產率為95%重量比，產率之分布為68%單體，22%二聚體，7%三聚體及3%四聚體/五聚體。GPC分析結果顯示於表3。 [實施例4]
    組成物係由下列材料製備：聚碳酸酯(PC)/丙烯腈丁二烯苯乙烯(ABS)-Xantar®C CM206，Mitsubishi Engineering-Plastics Co，雙酚A貳(磷酸二苯酯)(BPADP)-NcendX® P30，Albermarle Corporation，及實施例1所得產物(PSGDP)，用量如下(%重量比)：
    該等組成物係於265℃使用雙螺桿微擠塑(DSM Xplore®)製備。片料係藉於275℃熱成形(Lescuyer® PH40)製備，全部製成的樣品皆為均質及具有光澤的乾燥表面，於製備後不會變色。 [實施例5]
    阻燃性質評估如下：使用12.5x13x3毫米試驗件，依據可燃性標準UL94，報告符合要求，燃燒後時間(t1+t2)，及使用10x10x3毫米試驗件，距輻射體25毫米，於35千瓦/平方米下的圓錐量熱術。
    該等評估結果顯示於表4。

    权利要求:
    Claims (30)
    [1] 一種新穎磷酸鹽化合物，該磷酸鹽化合物係具有式(I)之通式 其中n為整數且至少為1，p及q分別為0或1至10的整數，R1及R2分別為(i)線性或分支C1-C6二價烷基，選擇性地經以芳香環取代，或(ii)式-R3-O-之基團其中R3為C1-C6二價烷基，及Ar為一芳香環，選擇性地經以至少一個線性或分支C1-C6烷基取代。
    [2] 如申請專利範圍第1項之磷酸鹽化合物，其中，p及q分別為1至8的整數。
    [3] 如申請專利範圍第1項之磷酸鹽化合物，其中，p及q分別為1至6的整數。
    [4] 如申請專利範圍第1項之磷酸鹽化合物，其中，p及q分別為1至4的整數。
    [5] 如申請專利範圍第1項之磷酸鹽化合物，其中，R1及R2分別為線性或分支C1-C4二價脂肪族烴基，選擇性地經以一價苯基取代。
    [6] 如申請專利範圍第1項之磷酸鹽化合物，其中，R1及R2分別為式-R3-O-之基團其中R3為甲基、乙基、丙基或丁基。
    [7] 如申請專利範圍第1項之磷酸鹽化合物，其中，p為0及q為0。
    [8] 如申請專利範圍第7項之磷酸鹽化合物，其中，該磷酸鹽化合物係具有式(II)之通式 其中n為整數且至少為1，及Ar為一芳香環，選擇性地經以至少一個線性或分支C1-C6烷基取代。
    [9] 如申請專利範圍第1或8項之磷酸鹽化合物，其中，n為1至6整數。
    [10] 如申請專利範圍第1或8項之磷酸鹽化合物，其中，n為1至5整數。
    [11] 如申請專利範圍第1或8項之磷酸鹽化合物，其中，Ar為苯基或經以C1-C4烷基取代之苯基。
    [12] 如申請專利範圍第8項之磷酸鹽化合物，其中，該磷酸鹽化合物為2,4,8,10-四螺[5.5]十一烷-3,9-二基貳(2-羥基甲基丙烷)-2,1-二基四苯基貳(磷酸鹽)或其二聚體或寡聚體。
    [13] 一種製備申請專利範圍第1或8項之磷酸鹽化合物之方法，其中該磷酸鹽化合物係經由使包括至少一種鹵磷酸芳基酯或至少一種經以C1-C10烷基取代的鹵磷酸芳基酯及至少一種2,4,8,10-四螺[5.5]十一烷-3,9-二烷醇或至少一種經烷氧化的2,4,8,10-四螺[5.5]十一烷-3,9-二烷醇的原料組成物接受磷酸化反應。
    [14] 如申請專利範圍第13項之方法，其中，該至少一種鹵磷酸芳基酯係為鹵磷酸二芳基酯或二鹵磷酸芳基酯或經以C1-C10烷基取代的鹵磷酸二芳基酯或經以C1-C10烷基取代的二鹵磷酸芳基酯。
    [15] 如申請專利範圍第13項之方法，其中，該鹵磷酸芳基酯係為氯磷酸二苯基酯、溴磷酸二苯基酯、碘磷酸二苯基酯、氟磷酸二苯基酯、二氯磷酸苯基酯、二溴磷酸苯基酯、二碘磷酸苯基酯及/或二氟磷酸苯基酯及/或其經以C1-C10烷基取代的物種。
    [16] 如申請專利範圍第13項之方法，其中，該2,4,8,10-四螺[5.5]十一烷-3,9-二烷醇係為2,4,8,10-四螺[5.5]十一烷-3,9-二乙醇。
    [17] 如申請專利範圍第13項之方法，其中，該磷酸化反應係於80-120℃之溫度進行。
    [18] 如申請專利範圍第13項之方法，其中，該磷酸化反應係於90-110℃之溫度進行。
    [19] 如申請專利範圍第13項之方法，其中，該磷酸化反應係於催化物料之存在下進行。
    [20] 如申請專利範圍第19項之方法，其中，該催化物料係為至少一種金屬鹵化物。
    [21] 如申請專利範圍第20項之方法，其中，該金屬鹵化物係為氯化鎂、氯化鋁、氯化鋅、四氯化鈦、氯化鐵、氯化銅及/或溴化鎂。
    [22] 如申請專利範圍第13項之方法，其中，該磷酸化反應係於溶劑之存在下進行。
    [23] 如申請專利範圍第22項之方法，其中，該溶劑係為甲苯、己烷、庚烷或其混合物。
    [24] 如申請專利範圍第13項之方法，其中，該方法係獲得至少一個單體、二聚體或寡聚體產物。
    [25] 如申請專利範圍第13項之方法，其中，該方法係獲得2,4,8,10-四螺[5.5]十一烷-3,9-二基貳(2-羥基甲基丙烷)-2,1-二基四苯基貳(磷酸鹽)及/或其二聚體及/或寡聚體。
    [26] 一種申請專利範圍第1或8項之磷酸鹽化合物之用途，其係用作為阻燃劑。
    [27] 一種申請專利範圍第1或8項之磷酸鹽化合物之用途，其係用作為聚合組成物中之阻燃劑。
    [28] 如申請專利範圍第27項之用途，其中，該聚合組成物係基於聚碳酸酯、丙烯腈丁二烯苯乙烯(ABS)、聚苯乙烯、環氧樹脂、聚(乙烯基鹵)、聚(亞乙烯基鹵)、聚四氟伸烷基、聚乙炔、聚酯、聚(環氧苯)、聚(羧酸伸烷酯)、聚烯、聚醯胺及/或聚胺基甲酸酯。
    [29] 如申請專利範圍第27項之用途，其中，該磷酸鹽化合物係以5-30%重量比之量存在於該聚合組成物內。
    [30] 如申請專利範圍第27項之用途，其中，該磷酸鹽化合物係以10-15%重量比之量存在於該聚合組成物內。
    类似技术:
    公开号 | 公开日 | 专利标题
    TWI400246B|2013-07-01|寡聚型二磷酸酯耐燃劑及含彼之組成物
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    同族专利:
    公开号 | 公开日
    EP2768837A4|2015-06-03|
    SE1100784A1|2013-01-08|
    TWI466892B|2015-01-01|
    SE535836C2|2013-01-08|
    WO2013058690A1|2013-04-25|
    EP2768837B1|2016-12-07|
    EP2768837A1|2014-08-27|
    引用文献:
    公开号 | 申请日 | 公开日 | 申请人 | 专利标题
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    JPS625464B2|1982-03-05|1987-02-05|Adeka Argus Chemical Co Ltd||
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    US6319432B1|1999-06-11|2001-11-20|Albemarle Corporation|Bisphenol-A bis-based flame retardant|
    EP1277758A4|2000-04-26|2004-12-08|Daicel Chem|PHOSPHORUS COMPOUND|
    US7365113B2|2004-09-22|2008-04-29|Durairaj Raj B|Phosphate ester flame retardants from resorcinol-ketone reaction products|US20150028247A1|2013-07-23|2015-01-29|Sabic Innovative Plastics Ip B.V.|Rigid foam and associated article and method|
    US9175160B2|2013-08-28|2015-11-03|Sabic Global Technologies B.V.|Blend of poly particles and polyoxymethylene, article thereof, and method of preparation|
    US9447227B2|2013-10-03|2016-09-20|Sabic Global Technologies B.V.|Flexible polyurethane foam and associated method and article|
    法律状态:
    优先权:
    申请号 | 申请日 | 专利标题
    SE1100784A|SE1100784A1|2011-10-21|2011-10-21|Ny fosfatförening|
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