![]() 染料用鹽
专利摘要:
一種由具有□□(xanthene)骨架之陽離子(A)、以及具有三苯基甲烷骨架之陰離子(B)構成之鹽,具有良好的莫耳吸光係數。 公开号:TW201302929A 申请号:TW101113715 申请日:2012-04-18 公开日:2013-01-16 发明作者:Sang-Dong Kim;Yong-Ho Oh;Toru Ashida 申请人:Sumitomo Chemical Co; IPC主号:C07D311-00
专利说明:
染料用鹽 本發明係關於包含具有骨架之陽離子以及具有三苯基甲烷骨架之陰離子的鹽,以該鹽當作有效成分之染料及包含該染料之著色組合物。 液晶面板、電致發光面板、電漿顯示器面板等顯示裝置中,係使用彩色濾光片,已知彩色濾光片之材料有含有染料之著色感光性樹脂組合物。構成該著色感光性樹脂組合物之染料之材料,已知有如專利文獻1之實施例1記載的三苯基甲烷化合物(0-1)。(習知技術) 【先前技術文獻】 【專利文獻】 【專利文獻1】日本特開平5-229993號公報 如前述三苯基甲烷化合物呈現的莫耳吸光係數並未一定十分令人滿意。 而本案發明人等針對上述課題努力探討,結果發現:依照本發明之由具有骨架之陽離子(A)以及具有三苯基甲烷骨架之陰離子(B)構成之鹽,具有良好的莫耳吸光係數。 本發明包含以下發明。 [1]一種鹽,其係由具有骨架之陽離子(A)以及具有三苯基甲烷骨架之陰離子(B)構成。 [2]如[1]之鹽,其中,該具有骨架之陽離子(A)係以式(1)表示之陽離子。 [式(1)中,R1~R4各自獨立,表示氫原子、-R8或碳數6~10之1價之芳香族烴基,且該芳香族烴基所含之氫原子也可取代為鹵素原子、-R8、-OH、-OR8、-SO3H、-CO2H、-CO2R8、-SO3R8或-SO2NR9R10。R5表示-OH、-SO3H、-CO2H、-CO2R8、-SO3R8或-SO2NR9R10。m表示0~5之整數。m為2以上之整數時,多數R5為相同或相異。R6及R7各自獨立,表示氫原子或碳數1~6之烷基。R8表示碳數1~20之1價之飽和烴基,且該飽和烴基所含之氫原子也可取代為鹵素原子。R9及R10各自獨立,表示氫原子、或碳數1~20之1價之飽和烴基,或彼此鍵結並形成含有氮原子之3~10員環之雜環。該飽和烴基所含之氫原子也可取代為-OH或鹵素原子。該飽和脂肪族烴基所含之-CH2-也可替換為-O-、-CO-、-NH-或-NR8-。] [3]如[2]之鹽,其中,R6及R7均為氫原子。 [4]如[1]至[3]中任一項之鹽,其中,該具有三苯基甲烷骨架之陰離子(B)係以式(2)表示且具有2個-SO3 -的陰離子。 [式(2)中,R53~R56、R60及R61各自獨立,表示氫原子、也可具有選自於下列群組P1中之基之碳數1~8之烷基或也可具有選自於下列群組P2中之基之碳數6~10之芳香族烴基。R57及R59各自獨立,表示氫原子、碳數1~8之烷基、-SO3 -或-SO3H。Z代表以下式(Z1)或(Z2)表示之基。 (式(Z1)及(Z2)中,R62及R63各自獨立,表示氫原子、碳數1~8之烷基或碳數1~8之烷氧基,*表示鍵結肢。)群組P1:-SO3 -、-SO3H及碳數6~10之芳香族烴基(該芳香族烴基也可具有選自於群組P2之基)群組P2:-SO3 -、-SO3H及碳數1~8之烷氧基]。 [5]一種染料,係以如[1]至[4]中任一項記載之鹽當作有效成分。 [6]一種著色組合物,係包含如[5]之染料。 本發明之鹽,由具有骨架之陽離子(A)以及具有三苯基甲烷骨架之陰離子(B)構成,具有良好的莫耳吸光係數。 本發明之鹽,係由來自於骨架之陽離子(A)(以下有時稱為「陽離子(A)」)以及來自於三苯基甲烷化合物之陰離子(B)(以下有時稱為「陰離子(B)」)構成之鹽。 陽離子(A)可使用具有骨架之陽離子型的各種著色劑(尤其是染料),例如:於之苯環鍵結胺基(-NR2),使該胺基成為=N+R2而延長共軛系的化合物,骨架宜有1個以上之芳香族烴基鍵結較佳。如此的陽離子(A),尤其以上式(1)表示之陽離子為較佳。藉由使陽離子(A)與陰離子(B)組合,能提高莫耳吸光係數。 上式(1)中,R1~R4表示之碳數6~10之1價之芳香族烴基,例如:苯基、甲苯甲醯基、二甲苯基、基、丙基苯基及丁基苯基等。 上式(1)中,R1~R4表示之碳數6~10之1價之芳香族烴基,宜具有選自於由-SO3H及-SO2NR9R10構成之群組中之至少1種當作取代基較佳,具有-SO2NR9R10更佳。R1~R4若為該等基,則含有化合物(1)之著色組合物(著色感光性樹脂組合物),產生異物少,且能形成耐熱性優異之塗膜或圖案。 上式(1)中,R8~R10表示之碳數1~20之1價之飽和烴基,例如:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、戊基、異戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、十二基、十六基、二十基等碳數1~20之烷基;環丙基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、三環癸基等碳數3~20之環烷基;等。 R9與R10宜為碳數不同的組合較佳,例如可從碳數為1以下(包括氫原子)之飽和烴基決定R9及R10其中之一,並從碳數為2以上,較佳為2~10之直鏈狀或分支鏈狀烷基(尤其乙基己基等C1-2烷基C4-8烷基等)決定其中另一者。 上式(1)中,R6及R7表示之碳數1~6之烷基,例如上述列舉之烷基中之碳數1~6者。 m為1~4之整數較佳,1~2之整數更佳,1尤佳。 陽離子(A)較佳為式(1-1)~式(1-11)及式(1-21)~式(1-25)任一者表示之陽離子。又,下式中,Ra表示2-乙基己基,EtOH表示羥基乙基。該等陽離子,可藉由例如將具有-SO3 -、-SO3H之色素或色素中間體以定法氯化,並使獲得之具有-SO2Cl之色素或色素中間體與具有2-乙基己胺基等之胺反應而合成。 陰離子(B)可使用具有三苯基甲烷骨架之陰離子型之各種著色劑(尤其是染料),例如於三苯基甲烷之苯環鍵結1個以上的胺基(-NR2),並使該胺基至少其中之一成為=N+R2而延長共軛系之化合物,該化合物之三苯基甲烷骨架、胺基(-NR2)、共軛型胺基(=N+R2)中的1個以上,鍵結著比起共軛型胺基更多的陰離子性基(-COO-、-SO3 -等。尤其-SO3 -)。如此的陰離子(B),宜為上式(2)表示之陰離子(B)為較佳。 上式(2)中,碳數1~8之烷基,例如:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、異戊基、新戊基、第三戊基等。 具有選自於上述群組P1之基的碳數1~8之烷基,例如:-C2H4SO3 -、-C2H4SO3H、-C3H6SO3 -、-C3H6SO3H、-C4H8SO3 -、-C4H8SO3H等;-CH2Ph基、-C2H4Ph基、C3H6Ph基等(惟,前述Ph基均有作為P2基之-SO3 -取代)。 上式(2)中,碳數6~10之芳香族烴基,可列舉:苯基、甲苯甲醯基、二甲苯基、基、異丙苯基、苄基、苯乙基、α-甲基苄基、二苯甲基(benzhydryl)、亞苄基、苯乙烯基、桂醯基、亞肉桂基、萘基等。 又,本說明書中,前述碳數6~10之芳香族烴基,係定義為也包括鍵結有低級烷基(甲基、乙基、丙基、丁基等)者。 上述具有選自於群組P2之基之碳數6~10之芳香族烴基,例如: 等。又,式中之*表示鍵結肢。 上式(2)中,碳數1~8之烷氧基,例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基等。 式(2)之中,較佳為R53及R54之組合、R55及R56之組合、R60及R61之組合中至少1組(例如1組,更佳為2組,又更佳為3組)中,其中之一為具有碳數6~10之芳香族烴基作為P1之碳數1~8之烷基(例如-CH2Ph基、-C2H4Ph基、及C3H6Ph基等(惟,前述Ph基均有作為P2基之-SO3 -取代))及具有P2基之碳數6~10之芳香族烴基中任一者,其中另一者為氫原子或未經取代之碳數1~8(較佳為碳數1~4)之烷基中任一者。其餘的組,宜兩者都是未經取代之碳數1~8(較佳為碳數1~4)之烷基較佳。Z為Z1較佳,R57、R59、R62宜相同或相異,為氫原子、碳數1~4之烷基(尤其甲基)較佳。 陰離子(B)較佳為例如以式(2-1)~式(2-5)任一者表示之陰離子。 由陽離子(A)與陰離子(B)構成之鹽,例如以下之鹽。 本發明之鹽,可藉由將陽離子(A)與陰離子(B)於溶劑中反應而製造。具體而言,將含有陰離子(B)之鹽與含有陽離子(A)之鹽於溶劑中進行鹽交換反應即可。 溶劑不特別限定,醯胺溶劑為較佳。醯胺溶劑具體而言,例如:N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮等。其中,N,N-二甲基甲醯胺為較佳。 於此時,宜將含陰離子(B)之鹽與含陽離子(A)之鹽以1:1~1:4之莫耳比反應較佳。陰離子(B),當以該莫耳比(陰離子(B)/陽離子(A))代表時,為1/10以上較佳,1/7以上又更佳。又,陰離子(B),以該莫耳比(陰離子(B)/陽離子(A))代表時,為10/1以下較佳,2/1以下又更佳。 從反應混合物取得目的化合物鹽之方法不特別限定,可藉由將析出於反應混合物中之目的化合物鹽例如以過濾等固液處理取得。又,可以採用其他公知之各種方法。例如可將反應混合物與無機鹽(例如:食鹽等)及水一起混合,並濾取析出之結晶。前述無機鹽,也可預先製備為無機鹽之水溶液後,將反應混合物添加於前述水溶液中。 添加反應混合物時之溫度,較佳為10℃以上50℃以下,更佳為10℃以上40℃以下,又更佳為10℃以上25℃以下。又,將反應混合物添加於無機鹽之水溶液後,於同溫度攪拌約0.5~2小時較佳。濾取之結晶宜以水等洗滌,然後乾燥較佳。又,視需要也可利用再結晶等公知手法進一步精製。 因此獲得之本發明之鹽作為染料有用。尤其,本發明之鹽由於分光濃度高,因此使用於當作利用反射光或穿透光顯示顏色之液晶顯示裝置等顯示裝置之彩色濾光片或纖維材料等使用的染料為有用。 本發明之染料,係以陽離子(A)與陰離子(B)之鹽當作有效成分之染料。 又,本發明之染料,宜含有陽離子(A)與陰離子(B)之鹽例如:3質量%以上100質量%以下,較佳為50質量%以上100質量%以下,更佳為80質量%以上100質量%以下較佳。 本發明之著色組合物,宜含有本發明之染料當作著色劑(以下有時稱為「著色劑(C)」),且含有樹脂(D)較佳。本發明之著色組合物,更含有聚合性化合物(E)、聚合起始劑(D)及溶劑(G)更佳。 著色劑(C),除了含有本發明之染料以外,也可更含有顏料及/或與本發明之染料不同的染料。 與本發明之染料為不同之染料,例如色彩索引(Colour Index)(The Society of Dyers and Colourists出版)分類為溶劑(Solvent)、酸性(Acid)、鹼性(Basic)、反應(reactive)、直接(Direct)、分散(Disperse)、或還原(Vat)的染料等。更具體而言,可舉如以下之色彩索引(C.I.)編號之染料,但不限於此等。C.I.溶劑黃25、79、81、82、83、89;C.I.酸性黃7、23、25、42、65、76;C.I.反應黃2、76、116;C.I.直接黃4、28、44、86、132;C.I.分散黃54、76;C.I.溶劑橙41、54、56、99;C.I.酸性橙56、74、95、108、149、162;C.I.反應橙16;C.I.直接橙26;C.I.溶劑紅24、49、90、91、118、119、122、124、125、127、130、132、160、218;C.I.酸性紅73、91、92、97、138、151、211、274、289;C.I.酸性紫102;C.I.溶劑綠1、5;C.I.酸性綠3、5、9、25、28;C.I.鹼性綠1;C.I.還原綠1等。 顏料,例如通常使用於顏料分散保護層(resist)之有機顏料或無機顏料。 無機顏料,例如金屬氧化物或金屬錯鹽之類的金屬化合物,具體而言,例如鐵、鈷、鋁、鎘、鉛、銅、鈦、鎂、鉻、鋅、銻等金屬之氧化物或複合金屬氧化物。 又,有機顏料及無機顏料,具體而言,例如在色彩索引(Colour Index)(The Society of Dyers and Colourists出版)分類為顏料(Pigment)之化合物。更具體而言,例如以下之色彩索引(C.I.)編號之顏料,但不限於此等。C.I.顏料黃20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173及180等黃色顏料;C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65及71等橙色顏料;C.I.顏料紅9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、215、216、224、242、254、255及、264等紅色顏料;C.I.顏料紫14、19、23、29、32、33、36、37及38等紫色顏料;C.I.顏料綠7、10、15、25、36、47及58等等綠色顏料等。 著色劑(C)之含量,相對於著色組合物中之固體成分,較佳為5~60質量%,更佳為7~40質量%,尤佳為10~20質量%。在此,固體成分,係指著色組合物中不含溶劑之成分之合計。 著色劑(C)中所含之本發明之染料之含量,較佳為3~100質量%,更佳為50~100質量%,尤佳為80~100質量%。 與本發明之染料不同之染料、及顏料,可分別單獨使用,或組合2種以上與本發明之染料一起使用。 樹脂(D)不特別限定,使用任意樹脂均可。樹脂(D)宜為鹼可溶性樹脂較佳,含有衍生自(甲基)丙烯酸之結構單元之樹脂更佳。在此,(甲基)丙烯酸代表丙烯酸及/或甲基丙烯酸。 樹脂(D)具體而言,例如:甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸異莰酯共聚物、甲基丙烯酸/苯乙烯/甲基丙烯酸苄酯/N-苯基馬來醯亞胺共聚物、甲基丙烯酸/苯乙烯/甲基丙烯酸環氧丙酯共聚物等。 其中,甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物為較佳。 樹脂(D)之聚苯乙烯換算重量平均分子量,宜為5,000~35,000較佳,更佳為6,000~30,000。 樹脂(D)之酸價,宜為50mgKOH/g~150mgKOH/g較佳,更佳為60mgKOH/g~135mgKOH/g。 樹脂(D)之含量,相對於著色組合物之固體成分,較佳為7~65質量%,更佳為13~60質量%。又,著色組合物中,樹脂(D)之含量相對於著色劑(C)1質量份,較佳為1質量份以上,更佳為2質量份以上,又更佳為3質量份以上,且為20質量份以下較佳,10質量份以下更佳,5質量份以下又更佳。 聚合性化合物(E),只要是能藉由從後述聚合起始劑(F)產生之活性自由基及酸等而進行聚合之化合物即可,不特別限定。例如:具有聚合性之乙烯性不飽和鍵之化合物等。 前述聚合性化合物(E),宜為具有3個以上聚合性基之光聚合性化合物較佳。具有3個以上聚合性基之光聚合性化合物,例如:四丙烯酸季戊四醇酯、四甲基丙烯酸季戊四醇酯、五丙烯酸二季戊四醇酯、五甲基丙烯酸二季戊四醇酯、六丙烯酸二季戊四醇酯、六甲基丙烯酸二季戊四醇酯等。前述聚合性化合物(E),可以單獨使用也可組合2種以上使用。 聚合性化合物(E),宜為六丙烯酸二季戊四醇酯較佳。 聚合性化合物(E)之含量,相對於著色組合物之固體成分,宜為5~65質量%較佳,更佳為10~60質量%。又,著色組合物中,聚合性化合物(E)之含量,相對於著色劑(C)1質量份,較佳為0.1質量份以上,更佳為0.5質量份以上,又更佳為1質量份以上,且為10質量份以下較佳,5質量份以下更佳,2質量份以下又更佳。其中,1.5質量份較佳。 前述聚合起始劑(F),例如活性自由基產生劑、酸產生劑等。活性自由基產生劑會由於熱或光之作用而產生活性自由基。前述活性自由基產生劑,例如烷基苯酮化合物、噻吨酮化合物、三化合物、肟化合物等。 前述烷基苯酮化合物,例如:2-甲基-2-啉代-1-(4-甲基硫烷基(sulfanyl)苯基)丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、苄基二甲基縮酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮等。 前述噻吨酮化合物,例如:2-異丙基噻吨酮、4-異丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮等。 前述三化合物,例如:2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三等。 前述肟化合物,例如:O-醯基肟系化合物,其具體例,例如:N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧雜環戊烷基甲氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺等。 又,活性自由基產生劑,可使用例如:2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦、2,2’-雙(o-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-聯咪唑、10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基蒽醌、苄基、9,10-菲醌、樟腦醌、苯基乙醛酸甲酯、二茂鈦化合物等。 前述酸產生劑,例如:4-羥基苯基二甲基鋶對甲苯磺酸鹽、4-羥基苯基二甲基鋶六氟銻酸鹽、4-乙醯氧基苯基二甲基鋶對甲苯磺酸鹽、4-乙醯氧基苯基‧甲基‧苄基鋶六氟銻酸鹽、三苯基鋶對甲苯磺酸鹽、三苯基鋶六氟銻酸鹽、二苯基錪對甲苯磺酸鹽、二苯基錪六氟銻酸鹽等鎓鹽類,或硝基苄基甲苯磺酸酯類、苯偶因甲苯磺酸酯類等。前述聚合起始劑(F)可以單獨使用也可組合2種以上使用。聚合起始劑(F)宜為烷基苯酮化合物為較佳。其中,苄基二甲基縮酮為較佳。 聚合起始劑(F)之含量,相對於樹脂(D)及聚合性化合物(E)之合計量100質量份,較佳為0.1~30質量份,更佳為1~20質量份。 聚合起始劑之含量若為前述範圍,高感度化,曝光時間縮短,生產性提高,故為較佳。 溶劑(G),例如:醚類、芳香族烴類、酮類、醇類、酯類、醯胺類等。 前述醚類,例如:四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二烷、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單丁醚乙酸酯等。 前述芳香族烴類,例如:苯、甲苯、二甲苯、等。 前述酮類,例如:丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮等。 前述醇類,例如:甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、甘油等。 前述酯類,例如:乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、乙酸異丁酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、γ-丁內酯等。 前述醯胺類,例如:N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮等。 該等溶劑可單獨使用也可組合2種以上使用。 溶劑(G)宜為醯胺類較佳。其中,N,N-二甲基甲醯胺較佳。 著色組合物中,溶劑(G)之含量相對於著色組合物,較佳為70~95質量%,更佳為75~90質量%。又,著色組合物中,溶劑(G)之含量,相對於著色劑(C)1質量份,較佳為10質量份以上,更佳為20質量份以上,又更佳為30質量份以上,且為100質量份以下較佳,70質量份以下更佳,50質量份以下又更佳。 本發明之著色組合物視需要,也可含有界面活性劑、填充劑、其他高分子化合物、密合促進劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光安定劑、鏈移轉劑等各種添加劑。 【實施例】 其次舉實施例更具體說明本發明。 實施例及比較例中,代表含量及使用量之%及份,若無特別指明,係質量基準。 以下實施例中,化合物之結構係以元素分析(VARIO-EL;(Elementar(股)製))及質量分析(LC;Agilent製1200型、MASS;Agilent製LC/MSD型)確認。 [實施例1] 製作將酸性藍90(Acid Blue 90)8.5份溶於N,N-二甲基甲醯胺20ml而成的溶液(s1)。 另外依照日本特開2010-32999之合成例3記載之製法獲得下式(d-1)表示之化合物。亦即,依定法將下式(d-0)表示之色素氯化,並將獲得之具有SO2Cl之色素中間體與胺反應,而獲得式(d-1)表示之化合物。 式(d-1)表示之化合物之鑑定 (質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=824.0[M]- 製作將式(d-1)表示之化合物8.2份溶於N,N-二甲基甲醯胺20ml而成的溶液(t1)。 於25℃,在(t1)中費時1小時滴加(s1)之溶液,之後攪拌2小時。之後,添加離子交換水100ml,再攪拌1小時。之後,進行抽吸過濾,以離子交換水100ml洗滌,獲得式(I-1)表示之鹽3.0份。 式(I-1)表示之鹽之鑑定; (元素分析)C:66.3、H:6.2、N:6.4、S:8.2 [吸光度之測定] 將式(I-1)表示之鹽、酸性藍90(Acid Blue 90)(比較例1)、式(d-1)表示之化合物(比較例2)之各化合物0.35g溶於乳酸乙酯,使體積為250cm3,並將其中的2cm3以乳酸乙酯稀釋成100cm3,製備濃度0.028g/L之溶液。針對該溶液,使用紫外可見分光光度計(V-650DS;日本分光(股)製)(石英比色管、光徑長;1cm),測定極大吸收波長(λ max)及莫耳吸光係數。結果如表1所示。 [實施例2] [著色組合物之製備] 將以下成分混合,製得著色組合物。 [彩色濾光片之製作] 於玻璃上以旋塗法塗佈上述獲得之著色組合物,並使揮發成分揮發。冷卻後,使用具有圖案之石英玻璃製光罩及曝光機照光。照光後,以氫氧化鉀水溶液顯影,並以烘箱加熱到200℃,獲得彩色濾光片。 表1之結果可知:本發明之鹽由於莫耳吸光係數高,呈現高分光濃度。又,含有該化合物之著色樹脂組合物,具有優異的顏色性能,可製作高品質的彩色濾光片。 【產業利用性】 本發明之鹽當作染料有用。因為莫耳吸光係數高且對於有機溶劑顯示溶解性,故當作液晶顯示裝置等顯示裝置之彩色濾光片所使用之染料特別有用。 又,含有本發明之鹽之著色組合物,能以公知態樣利用於以彩色濾光片作為其一部分構成零件的顯示裝置(例如:公知之液晶顯示裝置、有機EL裝置等)、固態成像元件等各種著色圖像相關的設備。
权利要求:
Claims (8) [1] 一種鹽,由具有骨架之陽離子(A)以及具有三苯基甲烷骨架之陰離子(B)構成。 [2] 如申請專利範圍第1項之鹽,其中,該具有骨架之陽離子(A)係以式(1)表示之陽離子: 式(1)中,R1~R4各自獨立,表示氫原子、-R8或碳數6~10之1價之芳香族烴基,且該芳香族烴基所含之氫原子也可取代為鹵素原子、-R8、-OH、-OR8、-SO3H、-CO2H、-CO2R8、-SO3R8或-SO2NR9R10;R5表示-OH、-SO3H、-CO2H、-CO2R8、-SO3R8或-SO2NR9R10;m表示0~5之整數;當m為2以上之整數時,多數R5可相同也可不同;R6及R7各自獨立,表示氫原子或碳數1~6之烷基;R8表示碳數1~20之1價之飽和烴基,且該飽和烴基所含之氫原子也可取代為鹵素原子;R9及R10各自獨立,表示氫原子、或碳數1~20之1價之飽和烴基,或彼此鍵結並形成含有氮原子之3~10員環之雜環;該飽和烴基所含之氫原子也可取代為-OH或鹵素原子,該飽和脂肪族烴基所含之-CH2-也可替換為-O-、-CO-、-NH-或-NR8-。 [3] 如申請專利範圍第2項之鹽,其中,R6及R7均為氫原子。 [4] 如申請專利範圍第1至3項中任一項之鹽,其中,該具有三苯基甲烷骨架之陰離子(B)係以式(2)表示且具有2個-SO3 -之陰離子: 式(2)中,R53~R56、R60及R61各自獨立,表示氫原子、也可具有選自於下列群組P1中之基之碳數1~8之烷基或也可具有選自於下列群組P2之基之碳數6~10之芳香族烴基;R57及R59各自獨立,表示氫原子、碳數1~8之烷基、-SO3 -或-SO3H;Z表示下式(Z1)或(Z2)表示之基; (式(Z1)及(Z2)中,R62及R63各自獨立,表示氫原子、碳數1~8之烷基或碳數1~8之烷氧基,*表示鍵結肢)群P1:-SO3 -、-SO3H及碳數6~10之芳香族烴基(該芳香族烴基也可具有選自於群組P2中之基)群組P2:-SO3 -、-SO3H及碳數1~8之烷氧基。 [5] 一種染料,以如申請專利範圍第1至3項中任一項之鹽當作有效成分。 [6] 一種染料,以如申請專利範圍第4項之鹽當作有效成分。 [7] 一種著色組合物,含有如申請專利範圍第5項之染料。 [8] 一種著色組合物,含有如申請專利範圍第6項之染料。
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