置換エナミノチオカルボニル化合物

专利摘要:
本発明は、新規な置換エナミノチオカルボニル化合物、これらを生成するための方法、ならびに動物有害生物、特に節足動物および昆虫を駆除するためのこれらの使用に関する。
公开号:JP2011516437A
申请号:JP2011502261
申请日:2009-03-25
公开日:2011-05-26
发明作者:イエシユケー，ペーター；フエルテン，ロベルト；フランケン，エーフア−マリア
申请人:バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト；
IPC主号:C07D405-12

专利说明:

[0001] 本出願は、新規な置換エナミノチオカルボニル化合物、これらの調製のためのプロセス、および動物有害生物、とりわけ節足動物、特に昆虫を防除するためのこれらの使用に関する。]
背景技術

[0002] 特定の置換エナミノチオカルボニル化合物は、殺虫活性化合物として既に知られている（ＥＰ ０ ５３９ ５８８ Ａ１を参照のこと。）または殺虫活性化合物を調製するための中間体として記載されている（ＷＯ ２００２／０８５８７０ Ａ１を参照のこと。）。]
[0003] 現在の作物保護剤は、例えばこれらの作用および可能な使用の効力、残留性およびスペクトルに関する多くの要求を満たさなければならない。毒性、他の活性化合物または配合助剤との組合せ能力の問題、ならびに活性化合物の合成が必要とする費用の問題が関与する。さらに、耐性が生じ得る。これらの理由すべてにより、新規な作物保護剤の探索が終結しているとは考えられず、既知の化合物と比較して少なくとも個々の態様について改良されている特性を有する新規な化合物に対して絶え間ない需要がある。]
先行技術

[0004] 欧州特許第０５３９５８８号明細書
国際公開第２００２／０８５８７０号]
発明が解決しようとする課題

[0005] 本発明の目的は、様々な態様下における殺菌剤の範囲を拡大する化合物を提供することであった。]
課題を解決するための手段

[0006] この目的、および本明細書において考察される文脈から導き出すまたは推測することができる、明確に述べられていない他の目的は、式（Ｉ）の新規な化合物により達成される。]
[0007] ［式中、
Ａは、ピリド−２−イルもしくはピリド−４−イルを表し、またはフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシにより６位において場合によって置換されているピリド−３−イルを表し、または塩素もしくはメチルにより６位において場合によって置換されているピリダジン−３−イルを表し、またはピラジン−３−イルを表し、または２−クロロピラジン−５−イルを表し、または塩素もしくはメチルにより２位において場合によって置換されている１，３−チアゾール−５−イルを表し、または
Ａは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル（フッ素および／または塩素により場合によって置換されている。）、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ（フッ素および／または塩素により場合によって置換されている。）もしくはＣ１−Ｃ３−アルキルスルホニル（フッ素および／または塩素により場合によって置換されている。）により場合によって置換されているピリミジニル基、ピラゾリル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、１，２，４−オキサジアゾリル基、イソチアゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基もしくは１，２，５−チアジアゾリル基を表し、
または
Ａは、]
[0008] （式中、
Ｘは、ハロゲン、アルキルまたはハロアルキルを表し、
Ｙは、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アジドまたはシアノを表す。）
の基を表し、
Ｂは、酸素、硫黄またはメチレンを表し、
Ｒ１は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシまたはハロシクロアルキルアルキルを表し、
Ｒ２は、水素またはハロゲンを表し、
Ｒ３は、水素またはアルキルを表し、
ただし、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオン、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオン、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］−（メチル）アミノ｝チオフェン−２（５Ｈ）−チオンおよび４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（エチル）アミノ｝チオフェン−２（５Ｈ）−チオンは除外されることを条件とする。］
さらに、新規な式（Ｉ）の置換化合物は、
ａ）式（ＩＩ）]
[0009] （式中、
Ｂ、Ｒ２およびＲ３は、先に上述されている意味を有する。）
の化合物を、式（ＩＩＩ）
ＨＮ（Ｒ１）−ＣＨ２−Ａ （ＩＩＩ）
（式中、
ＡおよびＲ１は、先に上述されている意味を有する。）
の化合物と、
適当な場合適当な希釈剤の存在下、および適当な場合酸性助剤の存在下にて反応させる（プロセス１）場合、または
ｂ）式（Ｉａ）]
[0010] （式中、
Ａ、Ｂ、Ｒ２およびＲ３は、先に上述されている意味を有する。）
の化合物を、式（ＩＶ）
Ｅ−Ｒ１ （ＩＶ）
（式中、
Ｒ１は、先に上述されている意味を有し、
Ｅは、例えばハロゲン（特に、臭素、塩素、ヨウ素）またはＯ−スルホニルアルキルおよびＯ−スルホニルアリール（特に、Ｏ−メシル、Ｏ−トシル）などの適当な脱離基を表す。）
の化合物と、
適当な場合適当な希釈剤の存在下、および適当な場合酸受容体の存在下にて反応させる（プロセス２）場合、または
ｃ）式（ＩＩ）]
[0011] （式中、
Ｂ、Ｒ２およびＲ３は、先に上述されている意味を有する。）
の化合物を、第一反応ステップにおいて、式（Ｖ）
Ｈ２Ｎ−Ｒ１ （Ｖ）
（式中、
Ｒ１は、先に上述されている意味を有する。）
の化合物と、
適当な場合適当な希釈剤の存在下、および適当な場合酸性助剤の存在下にて反応させ、引き続き第二反応ステップにおいて、形成された式（ＶＩ）]
[0012] （式中、
Ｂ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、先に上述されている意味を有する。）
の化合物を、式（ＶＩＩ）
Ｅ−ＣＨ２−Ａ （ＶＩＩ）
（式中、
ＥおよびＡは、先に上述されている意味を有する。）
の化合物と、
適当な場合適当な希釈剤の存在下、および適当な場合酸受容体の存在下にて反応させる（プロセス３）場合に
得られることが見出された。]
[0013] 最終的に、新規な式（Ｉ）の化合物は、非常に顕著な生物学的特性を有し、農業において、森林において、貯蔵製品の保護においておよび材料の保護において、ならびに衛生分野においても遭遇する動物有害生物、特に昆虫、蜘蛛および線虫を、とりわけ防除するのに適当であることが見出された。]
[0014] 適切な場合、置換基の性質に依存して、式（Ｉ）の化合物は、幾何異性体および／もしくは光学活性異性体として、または対応する様々な組成の異性体混合物として存在することができる。本発明は、純粋な異性体および異性体混合物の両方に関する。]
[0015] 式（Ｉ）により、本発明による化合物の一般的定義を提供する。]
[0016] 上述されている式（Ｉ）に列挙されている基の好ましい、特に好ましいおよび非常に特に好ましい置換基または範囲を以下に例示する。
Ａは、好ましくは、６−フルオロピリド−３−イル、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イル、６−メチル−ピリド−３−イル、６−トリフルオロメチル−ピリド−３−イル、６−トリフルオロメトキシピリド−３−イル、６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イル、６−メチル−１，４−ピリダジン−３−イル、２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルまたは２−メチル−１，３−チアゾール−５−イル、２−クロロピリミジン−５−イル、２−トリフルオロメチルピリミジン−５−イル、５，６−ジフルオロピリド−３−イル、５−クロロ−６−フルオロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−フルオロピリド−３−イル、５−ヨード−６−フルオロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル、５，６−ジクロロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イル、５−ヨード−６−クロロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル、５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イル、５，６−ジブロモピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ヨードピリド−３−イル、５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イル、５−ブロモ−６−ヨードピリド−３−イル、５−メチル−６−フルオロピリド−３−イル、５−メチル−６−クロロピリド−３−イル、５−メチル−６−ブロモピリド−３−イル、５−メチル−６−ヨードピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−フルオロピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−クロロピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−ブロモピリド−３−イルまたは５−ジフルオロメチル−６−ヨードピリド−３−イルを表す。
Ｂは、好ましくは、酸素を表す。
Ｒ１は、好ましくは、場合によってフッ素置換のＣ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ２−Ｃ５−アルケニル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキルまたはＣ３−Ｃ５−シクロアルキルアルキルを表す。
Ｒ２は、好ましくは、水素またはハロゲンを表す。
Ｒ３は、好ましくは、水素またはメチルを表す。
Ａは、特に好ましくは、６−フルオロピリド−３−イル、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イル、６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イル、２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル、２−クロロピリミジン−５−イル、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル、５，６−ジクロロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル、５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イル、５，６−ジブロモピリド−３−イル、５−メチル−６−クロロピリド−３−イル、５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イルまたは５−ジフルオロメチル−６−クロロピリド−３−イルの基を表す。
Ｂは、特に好ましくは、酸素を表す。
Ｒ１は、特に好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ビニル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチルまたは２−フルオロシクロプロピルを表す。
Ｒ２は、特に好ましくは、水素、フッ素または塩素を表す。
Ｒ３は、特に好ましくは、水素を表す。
Ｂは、非常に特に好ましくは、酸素を表す。
Ａは、非常に特に好ましくは、６−クロロピリド−３−イル基、６−ブロモピリド−３−イル基、または６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イル基、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル基もしくは５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル基を表す。
Ｒ１は、非常に特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−プロプ−２−エニル、ｎ−プロプ−２−イニル、シクロプロピル、２−フルオロエチルまたは２，２−ジフルオロエチルを表す。
Ｒ２は、非常に特に好ましくは、水素を表す。
Ｒ３は、非常に特に好ましくは、水素を表す。]
[0017] 式（Ｉ）の化合物の特定の群において、Ａは、６−フルオロピリド−３−イル]
[0018] を表す。]
[0019] 式（Ｉ）の化合物の特定の群において、Ａは、６−クロロピリド−３−イル]
[0020] を表す。]
[0021] 式（Ｉ）の化合物のさらなる特定の群において、Ａは、６−ブロモピリド−３−イル]
[0022] を表す。]
[0023] 式（Ｉ）の化合物のさらなる特定の群において、Ａは、６−トリフルオロメチルピリド−３−イル]
[0024] を表す。]
[0025] 式（Ｉ）の化合物のさらなる特定の群において、Ａは、６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イル]
[0026] を表す。]
[0027] 式（Ｉ）の化合物のさらなる特定の群において、Ａは、２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル]
[0028] を表す。]
[0029] 式（Ｉ）の好ましい化合物のさらなる群を、以下に定義する。
Ａは、フッ素、塩素、臭素、メチルもしくはトリフルオロメチルにより６位において置換されているピリド−３−イルを表し、または２−クロロピラジン−５−イルを表し、または２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルを表し、
Ｂは、酸素を表し、
Ｒ１は、ハロ−Ｃ１−３−アルキル、ハロ−Ｃ２−３−アルケニル、ハロシクロプロピル（ここでハロゲンは、特にフッ素または塩素を表す。）を表し、
Ｒ２は、水素またはハロゲンを表し、
Ｒ３は、水素またはメチルを表し、
Ａは、好ましくは、６−フルオロピリド−３−イル、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イル、６−トリフルオロメチルピリド−３−イル、２−クロロピラジン−５−イルまたは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルを表し、
Ｂは、好ましくは、酸素を表し、
Ｒ１は、好ましくは、ジフルオロメチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、３−フルオロ−ｎ−プロピル、２−フルオロビニル、３，３−ジフルオロプロプ−２−エニルまたは３，３−ジクロロプロプ−２−エニルを表し、
Ｒ２は、好ましくは、水素またはハロゲン（ここでハロゲンは、特にフッ素または塩素を表す。）を表し、
Ｒ３は、好ましくは、水素を表し、
Ａは、特に好ましくは、６−クロロピリド−３−イル基または６−ブロモピリド−３−イル基を表し、
Ｂは、特に好ましくは、酸素を表し、
Ｒ１は、特に好ましくは、２−フルオロエチルまたは２，２−ジフルオロエチルを表し、
Ｒ２は、特に好ましくは、水素を表し、
Ｒ３は、特に好ましくは、水素を表し、
Ａは、非常に特に好ましくは、６−クロロピリド−３−イル基または６−ブロモピリド−３−イル基を表し、
Ｂは、非常に特に好ましくは、酸素を表し、
Ｒ１は、非常に特に好ましくは、２，２−ジフルオロエチルを表し、
Ｒ２は、非常に特に好ましくは、水素を表し、
Ｒ３は、非常に特に好ましくは、水素を表す。]
[0030] 式（Ｉ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ａは６−クロロピリド−３−イル]
[0031] を表す。]
[0032] 式（Ｉ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ａは６−ブロモピリド−３−イル]
[0033] を表す。]
[0034] 式（Ｉ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ａは６−フルオロピリド−３−イル]
[0035] を表す。]
[0036] 式（Ｉ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ａは６−トリフルオロメチルピリド−３−イル]
[0037] を表す。]
[0038] 式（Ｉ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ａは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル]
[0039] を表す。]
[0040] 式（Ｉ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ２およびＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ａは６−クロロピリド−３−イル]
[0041] を表す。]
[0042] 式（Ｉ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ２およびＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ａは６−ブロモピリド−３−イル]
[0043] を表す。]
[0044] 式（Ｉ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ２およびＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ａは６−フルオロピリド−３−イル]
[0045] を表す。]
[0046] 式（Ｉ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ２およびＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ａは６−トリフルオロメチルピリド−３−イル]
[0047] を表す。]
[0048] 式（Ｉ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ２およびＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ａは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル]
[0049] を表す。]
[0050] 式（Ｉ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ１はジフルオロメチルを表し、Ｒ２およびＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表す。]
[0051] 式（Ｉ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ１は２−フルオロエチルを表し、Ｒ２およびＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表す。]
[0052] 式（Ｉ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ１は２，２−ジフルオロエチルを表し、Ｒ２およびＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表す。]
[0053] 上記に示されている一般的または好ましい基の定義または例示は、所望の通りに互いに組み合わせることができ、即ち、それぞれの好ましい範囲の間の組合せを含める。]
[0054] 本発明において優先されるのは、好ましいものとして上記に列挙されている意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物である。]
[0055] 本発明において特に優先されるのは、特に好ましいものとして上記に列挙されている意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物である。]
[0056] 本発明において非常に特に優先されるのは、非常に特に好ましいものとして上記に列挙されている意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物である。]
[0057] 本発明によるエナミノチオカルボニル化合物の好ましい亜群は、式（Ｉ−ａ）のものである。]
[0058] （式中、
Ｅは、ピリド−２−イルもしくはピリド−４−イルを表し、またはフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシにより６位において場合によって置換されているピリド−３−イルを表し、または塩素もしくはメチルにより６位において場合によって置換されているピリダジン−３−イルを表し、またはピラジン−３−イルを表し、または２−クロロピラジン−５−イルを表し、または塩素もしくはメチルにより２位において場合によって置換されている１，３−チアゾール−５−イルを表し、
Ｒ４は、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロシクロアルキルまたはハロシクロアルキルアルキルを表し、Ｒ２、Ｒ３およびＢは、上記で示されている意味を有する。）
上述および下述されている式（Ｉ−ａ）に列挙されている基の好ましい置換基または範囲を下記に例示する。
Ｅは、好ましくは、６−フルオロピリド−３−イル、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イル、６−メチルピリド−３−イル、６−トリフルオロメチルピリド−３−イル、６−トリフルオロメトキシピリド−３−イル、６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イル、６−メチル−１，４−ピリダジン−３−イル、２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルまたは２−メチル−１，３−チアゾール−５−イルを表す。
Ｂは、好ましくは、酸素を表す。
Ｒ２は、好ましくは、水素またはハロゲン（ここでハロゲンは、特にフッ素または塩素を表す。）を表す。
Ｒ３は、好ましくは、水素またはメチルを表す。
Ｒ４は、好ましくは、フッ素置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ２−Ｃ５−アルケニル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキルまたはＣ３−Ｃ５−シクロアルキルアルキルを表す。
Ｅは、特に好ましくは、６−フルオロピリド−３−イル基、６−クロロピリド−３−イル基、６−ブロモピリド−３−イル基、６−クロロ−１、４−ピリダジン−３−イル基、２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル基を表す。
Ｂは、特に好ましくは、酸素を表す。
Ｒ２は、特に好ましくは、水素を表す。
Ｒ３は、特に好ましくは、水素を表す。
Ｒ４は、特に好ましくは、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−フルオロシクロプロピルを表す。
Ｅは、非常に特に好ましくは、６−クロロピリド−３−イル基、６−ブロモピリド−３−イル基または６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イル基を表す。
Ｂは、非常に特に好ましくは、酸素を表す。
Ｒ２は、非常に特に好ましくは、水素を表す。
Ｒ３は、非常に特に好ましくは、水素を表す。
Ｒ４は、非常に特に好ましくは、２，２−ジフルオロエチルを表す。]
[0059] 式（Ｉ−ａ）の化合物の特定の群において、Ｅは６−クロロピリド−３−イル]
[0060] を表す。]
[0061] 式（Ｉ−ａ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｅは６−ブロモピリド−３−イル]
[0062] を表す。]
[0063] 式（Ｉ−ａ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｅは６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イル]
[0064] を表す。]
[0065] 式（Ｉ−ａ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｅは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル]
[0066] を表す。]
[0067] 式（Ｉ−ａ）の好ましい化合物のさらなる群を、以下に定義する。
Ｅは、フッ素、塩素、臭素、メチルもしくはトリフルオロメチルにより６位において置換されているピリド−３−イルを表し、または２−クロロピラジン−５−イルを表し、または２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルを表し、
Ｂは、酸素、硫黄またはメチレンを表し、
Ｒ２は、水素またはハロゲンを表し、
Ｒ３は、水素またはメチルを表し、
Ｒ４は、ハロ−Ｃ１−３−アルキル、ハロ−Ｃ２−３−アルケニル、ハロシクロプロピル（ここでハロゲンは、特にフッ素または塩素を表す。）を表し、
Ｅは、好ましくは、６−フルオロピリド−３−イル、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イル、６−トリフルオロメチルピリド−３−イル、２−クロロピラジン−５−イルまたは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルを表し、
Ｂは、好ましくは、酸素を表し、
Ｒ２は、好ましくは、水素またはハロゲン（ここでハロゲンは、特にフッ素または塩素を表す。）を表し、
Ｒ３は、好ましくは、水素を表し、
Ｒ４は、好ましくは、ジフルオロメチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、３−フルオロ−ｎ−プロピル、２−フルオロビニル、３，３−ジフルオロプロプ−２−エニルまたは３，３−ジクロロプロプ−２−エニルを表し、
Ｅは、特に好ましくは、６−クロロピリド−３−イル基または６−ブロモピリド−３−イル基を表し、
Ｂは、特に好ましくは、酸素を表し、
Ｒ２は、特に好ましくは、水素を表し、
Ｒ３は、特に好ましくは、水素を表し、
Ｒ４は、特に好ましくは、２−フルオロエチルまたは２，２−ジフルオロエチルを表し、
Ｅは、非常に特に好ましくは、６−クロロピリド−３−イル基または６−ブロモピリド−３−イル基を表し、
Ｂは、非常に特に好ましくは、酸素を表し、
Ｒ２は、非常に特に好ましくは、水素を表し、
Ｒ３は、非常に特に好ましくは、水素を表し、
Ｒ４は、非常に特に好ましくは、２，２−ジフルオロエチルを表す。]
[0068] 式（Ｉ−ａ）の化合物の特定の群において、Ｒ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｅは６−クロロピリド−３−イル]
[0069] を表す。]
[0070] 式（Ｉ−ａ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｅは６−ブロモピリド−３−イル]
[0071] を表す。]
[0072] 式（Ｉ−ａ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｅは６−フルオロピリド−３−イル]
[0073] を表す。]
[0074] 式（Ｉ−ａ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｅは６−トリフルオロメチルピリド−３−イル]
[0075] を表す。]
[0076] 式（Ｉ−ａ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｅは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル]
[0077] を表す。]
[0078] 式（Ｉ−ａ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ２およびＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｅは６−クロロピリド−３−イル]
[0079] を表す。]
[0080] 式（Ｉ−ａ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ２およびＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｅは６−ブロモピリド−３−イル]
[0081] を表す。]
[0082] 式（Ｉ−ａ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ２およびＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｅは６−フルオロピリド−３−イル]
[0083] を表す。]
[0084] 式（Ｉ−ａ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ２およびＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｅは６−トリフルオロメチルピリド−３−イル]
[0085] を表す。]
[0086] 式（Ｉ−ａ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ２およびＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｅは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル]
[0087] を表す。]
[0088] 式（Ｉ−ａ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ４はジフルオロメチルを表し、Ｒ２およびＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表す。]
[0089] 式（Ｉ−ａ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ４は２−フルオロエチルを表し、Ｒ２およびＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表す。]
[0090] 式（Ｉ−ａ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ４は２，２−ジフルオロエチルを表し、Ｒ２およびＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表す。]
[0091] 本発明によるエナミノチオカルボニル化合物のさらに好ましい亜群は、式（Ｉ−ｂ）のものである。]
[0092] ［式中、
Ｄは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル（これは、フッ素および／または塩素により場合によって置換されている。）、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ（これは、フッ素および／または塩素により場合によって置換されている。）またはＣ１−Ｃ３−アルキルスルホニル（これは、フッ素および／または塩素により場合によって置換されている。）により場合によって置換されているピリミジニル基、ピラゾリル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、１，２，４−オキサジアゾリル基、イソチアゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基または１，２，５−チアジアゾリル基を表し、
または
Ｄは、]
[0093] （式中、
ＸおよびＹは、上記に示されている意味を有し、
Ｒ５は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはアルコキシを表し、
ならびにＲ２、Ｒ３およびＢは、上記に示されている意味を有する。）
の基を表す。］
上述および下述されている式（Ｉ−ｂ）に列挙されている基の好ましい置換基または範囲を下記に例示する。
Ｄは、好ましくは、２−クロロピリミジン−５−イルまたは２−トリフルオロメチルピリミジン−５−イルを表し、
さらに
Ｄは、好ましくは、５，６−ジフルオロピリド−３−イル、５−クロロ−６−フルオロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−フルオロピリド−３−イル、５−ヨード−６−フルオロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル、５，６−ジクロロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イル、５−ヨード−６−クロロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル、５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イル、５，６−ジブロモピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ヨードピリド−３−イル、５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イル、５−ブロモ−６−ヨードピリド−３−イル、５−メチル−６−フルオロピリド−３−イル、５−メチル−６−クロロピリド−３−イル、５−メチル−６−ブロモピリド−３−イル、５−メチル−６−ヨードピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−フルオロピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−クロロピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−ブロモピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−ヨードピリド−３−イルの基の１つを表す。
Ｂは、好ましくは、酸素を表す。
Ｒ２は、好ましくは、水素またはハロゲン（ここでハロゲンは、特にフッ素または塩素を表す。）を表す。
Ｒ３は、好ましくは、水素を表す。
Ｒ５は、好ましくおよび特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルまたはＣ３−Ｃ４−シクロアルキルを表す。
Ｄは、特に好ましくは、２−クロロピリミジン−５−イル、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル、５，６−ジクロロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル、５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イル、５，６−ジブロモピリド−３−イル、５−メチル−６−クロロピリド−３−イル、５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イルまたは５−ジフルオロメチル−６−クロロピリド−３−イルを表す。
Ｂは、特に好ましくは、酸素を表す。
Ｒ２は、特に好ましくは、水素を表す。
Ｒ３は、特に好ましくは、水素を表す。
Ｄは、非常に特に好ましくは、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イルまたは５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イルを表す。
Ｂは、非常に特に好ましくは、酸素を表す。
Ｒ２は、非常に特に好ましくは、水素を表す。
Ｒ３は、非常に特に好ましくは、水素を表す。
Ｒ５は、非常に特に好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ビニル、アリル、プロパルギルまたはシクロプロピルを表す。]
[0094] 式（Ｉ−ｂ）の化合物の特定の群において、Ｒ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは２−クロロピリミジン−５−イル]
[0095] を表す。]
[0096] 式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル]
[0097] を表す。]
[0098] 式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５，６−ジクロロピリド−３−イル]
[0099] を表す。]
[0100] 式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イル]
[0101] を表す。]
[0102] 式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−メチル−６−クロロピリド−３−イル]
[0103] を表す。]
[0104] 式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル]
[0105] を表す。]
[0106] 式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イル]
[0107] を表す。]
[0108] 式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イル]
[0109] を表す。]
[0110] 式（Ｉ−ｂ）の化合物の特定の群において、Ｒ２およびＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは２−クロロピリミジン−５−イル]
[0111] を表す。]
[0112] 式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ２およびＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル]
[0113] を表す。]
[0114] 式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ２およびＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５，６−ジクロロピリド−３−イル]
[0115] を表す。]
[0116] 式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ２およびＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イル]
[0117] を表す。]
[0118] 式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ２およびＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−メチル−６−クロロピリド−３−イル]
[0119] を表す。]
[0120] 式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ２およびＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル]
[0121] を表す。]
[0122] 式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ２およびＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イル]
[0123] を表す。]
[0124] 式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ２およびＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イル]
[0125] を表す。]
[0126] 式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ５はメチルを表し、Ｒ２およびＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表す。]
[0127] 式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ５はエチルを表し、Ｒ２およびＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表す。]
[0128] 式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ５はシクロプロピルを表し、Ｒ２およびＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表す。]
[0129] 本発明によるエナミノチオカルボニル化合物のさらに好ましい亜群は、式（Ｉ−ｃ）のものである。]
[0130] ［式中、
Ｄは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル（これは、フッ素および／または塩素により場合によって置換されている。）、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ（これは、フッ素および／または塩素により場合によって置換されている。）またはＣ１−Ｃ３−アルキルスルホニル（これは、フッ素および／または塩素により場合によって置換されている。）により場合によって置換されているピリミジニル基、ピラゾリル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、１，２，４−オキサジアゾリル基、イソチアゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基または１，２，５−チアジアゾリル基を表し、
または
Ｄは、]
[0131] （式中、
ＸおよびＹは、上記に示されている意味を有し、
Ｒ４は、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロシクロアルキルまたはハロシクロアルキルアルキルを表し、
ならびにＲ２、Ｒ３およびＢは、上記に示されている意味を有する。）
の基を表す。］
上述および下述されている式（Ｉ−ｃ）に列挙されている基の好ましい置換基または範囲を下記に例示する。
Ｄは、好ましくは、２−クロロピリミジン−５−イルまたは２−トリフルオロメチルピリミジン−５−イルを表し、
さらに
Ｄは、好ましくは、５，６−ジフルオロピリド−３−イル、５−クロロ−６−フルオロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−フルオロピリド−３−イル、５−ヨード−６−フルオロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル、５，６−ジクロロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イル、５−ヨード−６−クロロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル、５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イル、５，６−ジブロモピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ヨードピリド−３−イル、５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イル、５−ブロモ−６−ヨードピリド−３−イル、５−メチル−６−フルオロピリド−３−イル、５−メチル−６−クロロピリド−３−イル、５−メチル−６−ブロモピリド−３−イル、５−メチル−６−ヨードピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−フルオロピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−クロロピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−ブロモピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−ヨードピリド−３−イルの基の１つを表す。
Ｂは、好ましくは、酸素を表す。
Ｒ２は、好ましくは、水素またはハロゲン（ここでハロゲンは、特にフッ素または塩素を表す。）を表す。
Ｒ３は、好ましくは、水素を表す。
Ｒ４は、好ましくは、フッ素置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ２−Ｃ５−アルケニル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキルまたはＣ３−Ｃ５−シクロアルキルアルキルを表す。
Ｄは、特に好ましくは、５，６−ジフルオロピリド−３−イル、５−クロロ−６−フルオロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−フルオロピリド−３−イル、５−ヨード−６−フルオロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル、５，６−ジクロロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イル、５−ヨード−６−クロロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル、５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イル、５，６−ジブロモピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ヨードピリド−３−イル、５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イル、５−ブロモ−６−ヨードピリド−３−イル、５−メチル−６−フルオロピリド−３−イル、５−メチル−６−クロロピリド−３−イル、５−メチル−６−ブロモピリド−３−イル、５−メチル−６−ヨードピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−フルオロピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−クロロピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−ブロモピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−ヨードピリド−３−イルを表す。
Ｂは、特に好ましくは、酸素を表す。
Ｒ２は、特に好ましくは、水素を表す。
Ｒ３は、特に好ましくは、水素を表す。
Ｒ４は、特に好ましくは、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−フルオロシクロプロピルを表す。
Ｄは、非常に特に好ましくは、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イルまたは５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イルを表す。
Ｂは、非常に特に好ましくは、酸素を表す。
Ｒ２は、非常に特に好ましくは、水素を表す。
Ｒ３は、非常に特に好ましくは、水素を表す。
Ｒ４は、非常に特に好ましくは、２，２−ジフルオロエチルを表す。]
[0132] 式（Ｉ−ｃ）の化合物の特定の群において、Ｒ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは２−クロロピリミジン−５−イル]
[0133] を表す。]
[0134] 式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル]
[0135] を表す。]
[0136] 式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５，６−ジクロロピリド−３−イル]
[0137] を表す。]
[0138] 式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イル]
[0139] を表す。]
[0140] 式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−メチル−６−クロロピリド−３−イル]
[0141] を表す。]
[0142] 式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル]
[0143] を表す。]
[0144] 式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イル]
[0145] を表す。]
[0146] 式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イル]
[0147] を表す。]
[0148] 式（Ｉ−ｃ）の化合物の特定の群において、Ｒ２およびＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは２−クロロピリミジン−５−イル]
[0149] を表す。]
[0150] 式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ２およびＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル]
[0151] を表す。]
[0152] 式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ２およびＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５，６−ジクロロピリド−３−イル]
[0153] を表す。]
[0154] 式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ２およびＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イル]
[0155] を表す。]
[0156] 式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ２およびＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−メチル−６−クロロピリド−３−イル]
[0157] を表す。]
[0158] 式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ２およびＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル]
[0159] を表す。]
[0160] 式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ２およびＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イル]
[0161] を表す。]
[0162] 式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ２およびＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イル]
[0163] を表す。]
[0164] 式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ４はジフルオロメチルを表し、Ｒ２およびＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表す。]
[0165] 式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ４は２−フルオロエチルを表し、Ｒ２およびＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表す。]
[0166] 式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ４は２，２−ジフルオロエチルを表し、Ｒ２およびＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表す。]
[0167] 本発明によるエナミノチオカルボニル化合物の好ましい亜群は、式（Ｉ−ｄ）のものである。]
[0168] （式中、
Ｅは、ピリド−２−イルもしくはピリド−４−イルを表し、またはフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシにより６位において場合によって置換されているピリド−３−イルを表し、または塩素もしくはメチルにより６位において場合によって置換されているピリダジン−３−イルを表し、またはピラジン−３−イルを表し、または２−クロロピラジン−５−イルを表し、または塩素もしくはメチルにより２位において場合によって置換されている１，３−チアゾール−５−イルを表し、
Ｒ５は、Ｃ２−Ｃ４−アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはアルコキシを表し、
ならびにＲ２、Ｒ３およびＢは、上記に示されている意味を有する。）
上述および下述されている式（Ｉ−ｄ）に列挙されている基の好ましい置換基または範囲を下記に例示する。
Ｅは、好ましくは、６−フルオロピリド−３−イル、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イル、６−メチルピリド−３−イル、６−トリフルオロメチルピリド−３−イル、６−トリフルオロメトキシピリド−３−イル、６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イル、６−メチル−１，４−ピリダジン−３−イル、２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルまたは２−メチル−１，３−チアゾール−５−イルを表す。
Ｂは、好ましくは、酸素またはメチレンを表す。
Ｒ２は、好ましくは、水素またはハロゲン（ここでハロゲンは、特にフッ素または塩素を表す。）を表し、
Ｒ３は、好ましくは、水素またはメチルを表す。
Ｒ５は、好ましくは、Ｃ２−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルまたはＣ３−Ｃ４−シクロアルキルを表す。
Ｅは、特に好ましくは、６−フルオロピリド−３−イル基、６−クロロピリド−３−イル基、６−ブロモピリド−３−イル基、６−クロロ−１，４−ピリダジン３−イル基、２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル基を表し、
Ｂは、特に好ましくは、酸素またはメチレンを表す。
Ｒ２は、特に好ましくは、水素を表す。
Ｒ３は、特に好ましくは、水素を表す。
Ｒ５は、特に好ましくは、エチル、プロピル、ビニル、アリル、プロパルギルまたはシクロプロピルを表す。
Ｅは、非常に特に好ましくは、６−クロロピリド−３−イル基、６−ブロモピリド−３−イル基または６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イル基を表し、
Ｂは、非常に特に好ましくは、酸素を表す。
Ｒ２は、非常に特に好ましくは、水素を表す。
Ｒ３は、非常に特に好ましくは、水素を表す。
Ｒ５は、非常に特に好ましくは、エチルまたはシクロプロピルを表す。]
[0169] 式（Ｉ−ｄ）の化合物の特定の群において、Ｅは６−クロロピリド−３−イル]
[0170] を表す。]
[0171] 式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに特定の群において、Ｅは６−ブロモピリド−３−イル]
[0172] を表す。]
[0173] 式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに特定の群において、Ｅは６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イル]
[0174] を表す。]
[0175] 式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに特定の群において、Ｅは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル]
[0176] を表す。]
[0177] 好ましい式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらなる群を以下に定義する。
ここで
Ｅは、フッ素、塩素、臭素、メチルもしくはトリフルオロメチルにより６位において置換されているピリド−３−イルを表し、または２−クロロピラジン−５−イルを表し、または２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルを表し、
Ｂは、酸素、硫黄またはメチレンを表し、
Ｒ２は、水素またはハロゲンを表し、
Ｒ３は、水素またはメチルを表し、
Ｒ５は、Ｃ２−Ｃ４−アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはアルコキシを表し、
Ｅは、好ましくは、６−フルオロピリド−３−イル、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イル、６−トリフルオロメチルピリド−３−イル、２−クロロピラジン−５−イルまたは２−クロロ−１，３−チアゾール−３−イルを表し、
Ｂは、好ましくは、酸素を表し、
Ｒ２は、好ましくは、水素またはハロゲン（ここでハロゲンは、特にフッ素または塩素を表す。）を表し、
Ｒ３は、好ましくは、水素を表し、
Ｒ５は、好ましくは、Ｃ２−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルまたはＣ３−Ｃ４−シクロアルキルを表し、
Ｅは、特に好ましくは、６−クロロピリド−３−イル基または６−ブロモピリド−３−イル基を表し、
Ｂは、特に好ましくは、酸素を表し、
Ｒ２は、特に好ましくは、水素を表し、
Ｒ３は、特に好ましくは、水素を表し、
Ｒ５は、特に好ましくは、エチル、プロピル、ビニル、アリル、プロパルギルまたはシクロプロピルを表し、
Ｅは、非常に特に好ましくは、６−クロロピリド−３−イル基または６−ブロモピリド−３−イル基を表し、
Ｂは、非常に特に好ましくは、酸素を表し、
Ｒ２は、非常に特に好ましくは、水素を表し、
Ｒ３は、非常に特に好ましくは、水素を表し、
Ｒ５は、非常に特に好ましくは、エチルまたはシクロプロピルを表す。]
[0178] 式（Ｉ−ｄ）の化合物の特定の群において、Ｒ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｅは６−クロロピリド−３−イル]
[0179] を表す。]
[0180] 式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｅは６−ブロモピリド−３−イル]
[0181] を表す。]
[0182] 式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｅは６−フルオロピリド−３−イル]
[0183] を表す。]
[0184] 式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｅは６−トリフルオロメチルピリド−３−イル]
[0185] を表す。]
[0186] 式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｅは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル]
[0187] を表す。]
[0188] 式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ２およびＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｅは６−クロロピリド−３−イル]
[0189] を表す。]
[0190] 式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ２およびＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｅは６−ブロモピリド−３−イル]
[0191] を表す。]
[0192] 式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ２およびＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｅは６−フルオロピリド−３−イル]
[0193] を表す。]
[0194] 式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ２およびＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｅは６−トリフルオロメチルピリド−３−イル]
[0195] を表す。]
[0196] 式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ２およびＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｅは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル]
[0197] を表す。]
[0198] 式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ５はエチルを表し、Ｒ２およびＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表す。]
[0199] 式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ５はシクロプロピルを表し、Ｒ２およびＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表す。]
[0200] 特に挙げることができるのは、一般式（Ｉ）の以下の化合物である。]
[0201] ・化合物（Ｉ−１）、４−｛［（６−ブロモピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式]
[0202] を有し、]
[0203] ・化合物（Ｉ−２）、４−｛［（６−ブロモピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式]
[0204] を有し、]
[0205] ・化合物（Ｉ−３）、４−｛［（６−フルオロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式]
[0206] を有し、]
[0207] ・化合物（Ｉ−４）、４−｛［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式]
[0208] を有し、]
[0209] ・化合物（Ｉ−５）、３−クロロ−４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式]
[0210] を有し、]
[0211] ・化合物（Ｉ−６）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式]
[0212] を有し、]
[0213] ・化合物（Ｉ−７）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式]
[0214] を有し、]
[0215] ・化合物（Ｉ−８）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式]
[0216] を有し、]
[0217] ・化合物（Ｉ−９）、４−｛［（５，６−ジクロロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式]
[0218] を有し、]
[0219] ・化合物（Ｉ−１０）、４−｛［（５，６−ジクロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式]
[0220] を有し、]
[0221] ・化合物（Ｉ−１１）、４−｛［（６−ブロモ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式]
[0222] を有し、]
[0223] ・化合物（Ｉ−１２）、４−｛［（６−ブロモ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式]
[0224] を有し、]
[0225] ・化合物（Ｉ−１３）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式]
[0226] を有し、]
[0227] ・化合物（Ｉ−１４）、４−｛［（５，６−ジクロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式]
[0228] を有し、]
[0229] ・化合物（Ｉ−１５）、４−｛［（５，６−ジクロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式]
[0230] を有し、]
[0231] ・化合物（Ｉ−１６）、４−｛［（６−ブロモ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式]
[0232] を有し、]
[0233] ・化合物（Ｉ−１７）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）チオンは、式]
[0234] を有し、]
[0235] ・化合物（Ｉ−１８）、４−｛［（２−クロロ−２，３−ジヒドロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式]
[0236] を有し、]
[0237] ・化合物（Ｉ−１９）、４−［メチル（ピリド−３−イルメチル）アミノ］フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式]
[0238] を有し、]
[0239] ・化合物（Ｉ−２０）、４−｛シクロプロピル［（６−フルオロピリド−３−イル）メチル］アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式]
[0240] を有し、]
[0241] ・化合物（Ｉ−２１）、４−（メチル｛［６−（トリフルオロメチル）ピリド−３−イル］メチル｝アミノ）フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式]
[0242] を有し、]
[0243] ・化合物（Ｉ−２２）、４−（シクロプロピル｛［６−（トリフルオロメチル）ピリド−３−イル］メチル｝アミノ）フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式]
[0244] を有し、]
[0245] ・化合物（Ｉ−２３）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝−５−メチルフラン−２（５Ｈ）−チオンは、式]
[0246] を有し、]
[0247] ・化合物（Ｉ−２４）、４−｛［（６−ブロモピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式]
[0248] を有し、]
[0249] ・化合物（Ｉ−２５）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝−３−フルオロフラン−２（５Ｈ）−チオンは、式]
[0250] を有し、]
[0251] ・化合物（Ｉ−２６）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メトキシ）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式]
[0252] を有し、]
[0253] ・化合物（Ｉ−２７）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（エチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式]
[0254] を有し、]
[0255] ・化合物（Ｉ−２８）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式]
[0256] を有し、]
[0257] ・化合物（Ｉ−２９）、４−｛アリル［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式]
[0258] を有し、]
[0259] ・化合物（Ｉ−３０）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（プロプ−２−イン−１−イル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式]
[0260] を有する。]
[0261] ハロゲン置換基、例えばハロアルキルは、置換基の最大可能数まで一置換または多置換されている。ポリハロゲン化の場合、ハロゲン原子は同一でありまたは異なっていてよい。本発明において、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、特にフッ素、塩素または臭素を表す。]
[0262] 優先、特に優先または非常に特に優先されるのは、それぞれ、好ましい、特に好ましいものまたは非常に特に好ましいものとして述べられている置換基を担持する化合物である。]
[0263] アルキルまたはアルケニルなどの飽和または不飽和炭化水素基は、例えばアルコキシなどにおけるヘテロ原子との組合せを含め、それぞれの場合において直鎖または可能な限り分枝であってよい。]
[0264] 場合によって置換されている基は、一置換または多置換であってよく、ここで多置換の場合、置換基は同一でありまたは異なっていてよい。]
[0265] 上記に示されている一般的または好ましい基の定義または例示は、最終生成物ならびに対応する前駆体および中間体の両方に当てはまる。これらの基の定義は、所望の通りに互いに組み合わせることができ、即ち、それぞれの好ましい範囲の間の組合せを含めることができる。]
[0266] 本発明において優先されるのは、好ましいものとして上記に列挙されている意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物である。]
[0267] 本発明において特に優先されるのは、特に好ましいものとして上記に列挙されている意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物である。]
[0268] 本発明において非常に特に優先されるのは、非常に特に好ましいものとして上記に列挙されている意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物である。]
[0269] 新規な式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明に従ったプロセス１において、式（ＩＩ）の化合物が例えば４−ヒドロキシフラン−２（５Ｈ）−チオンであり、式（ＩＩＩ）の化合物がＮ−［６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−２，２−ジフルオロエタン−１−アミンである場合、調製プロセス１は、下記反応スキームＩにより表すことができる。]
[0270] ]
[0271] 式（ＩＩ）により、本発明によるプロセス１を行うための出発原料として必要な化合物の一般的定義を提供する。]
[0272] この式（ＩＩ）において、Ｂ、Ｒ２およびＲ３は、好ましくは、好ましい置換基として本発明による式（Ｉ）の化合物の記載と関連して既に述べられている基を表す。]
[0273] 式（ＩＩ）の化合物の一部は、文献から知られている方法により得ることができる（例えば、一般式ＩＩの化合物［式中、Ｂは酸素を表し、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ水素を表す：４−ヒドロキシフラン−２（５Ｈ）−チオン（Ｒ．Ｌａｂｒｕｅｒｅら、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２４、４１６３−４１６６頁、２００６）、およびＢは硫黄を表し、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ水素を表す：４−ヒドロキシチオフェン−２（５Ｈ）−チオン（Ｒ．Ｌａｂｒｕｅｒｅら、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２４、４１６３−４１６６頁、２００６）］のためのスキームＩＩを参照のこと。）。]
[0274] ]
[0275] 式（ＩＩＩ）により、本発明によるプロセス１を行うための出発原料としてさらに使用される化合物の一般的定義を提供する。]
[0276] 式（ＩＩＩ）において、ＡおよびＲ１は、本発明による式（Ｉ）の化合物の記載と関連して既に述べられている意味を有する。]
[0277] 式（ＩＩＩ）の化合物の一部は、市販または文献から知られている方法により得ることができる（例えば、Ｓ．Ｐａｔａｉ「Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ａｍｉｎｏ Ｇｒｏｕｐ」、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９６８；一般式（ＩＩＩ）の化合物（式中Ｒ１は水素を表す：一級アミン、Ｒ１はハロアルキル、ハロアルケニルまたはハロシクロアルキルを表す：２級アミン）を参照のこと。）。]
[0278] 式（ＩＩＩ）の化合物は、式（ＶＩＩ）の化合物から調製することもできる（さらに下記のスキームＩＩＩを参照のこと。）。]
[0279] 式（ＶＩＩ）の化合物の一部は市販されており、一部は知られており、公知の方法より得ることができる。（例えば、２−クロロ−５−クロロメチル−１，３−チアゾール：ＤＥ ３ ６３１ ５３８（１９８８）、ＥＰ ４４６ ９１３（１９９１）、ＥＰ ７８０ ３８４（１９９７）、ＥＰ ７７５ ７００（１９９７）、ＥＰ ７９４ １８０（１９９７）、ＷＯ ９ ７１０ ２２６（１９９７）；６−クロロ−３−クロロメチルピリジン：ＤＥ ３ ６３０ ０４６ Ａ１（１９８８）、ＥＰ ３７３ ４６４ Ａ２（１９９０）、ＥＰ ３７３ ４６４ Ａ２（１９９０）、ＥＰ ３９３ ４５３ Ａ２（１９９０）、ＥＰ ５６９ ９４７ Ａ１（１９９３）；６−クロロ−３−ブロモメチルピリジン：Ｉ．Ｃａｂａｎａｌ−Ｄｕｖｉｌｌａｒｄら、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｏｍｍｕｎ．５、２５７−２６２頁（１９９９）；６−ブロモ−３−クロロメチルピリジン、６−ブロモ−３−ヒドロキシメチルピリジン：米国特許５ ４２０ ２７０ Ａ（１９９５）；６−フルオロ−３−クロロメチルピリジン：Ｊ．Ａ．Ｐｅｓｔｉら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．６５、７７１８−７７２２頁（２０００）；６−メチル−３−クロロメチルピリジン：ＥＰ ３０２３８９ Ａ２、Ｅ．ｖ ｄｅｒ Ｅｙｃｋｅｎら、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ ２ ５、９２８−９３７頁（２００２）；６−トリフルオロメチル−３−クロロメチルピリジン：ＷＯ ２００４／０８２６１６ Ａ２；２−クロロ−５−クロロメチルピラジン：ＪＰ ０５２３９０３４ Ａ２）。]
[0280] 式（ＶＩＩ）の化合物を調製するための一般的経路をスキームＩＩＩに示す。]
[0281] ]
[0282] 複素環式カルボン酸（Ａ−ＣＯＯＨ）は、例えば、文献から知られている方法により、対応する複素環式ヒドロキシメチル化合物（Ａ−ＣＨ２−ＯＨ）に変換することができ、これらは次いで、文献から知られている方法により、活性化されている複素環式ヒドロキシメチル化合物（Ａ−ＣＨ２−Ｅ、Ｅ＝Ｏ−トシル、Ｏ−メシル）または複素環式ハロメチル化合物（Ａ−ＣＨ２−Ｅ、Ｅ＝Ｈａｌ）に変換される。後者は、文献から知られている適当なハロゲン化剤を用いて、対応するメチル基含有複素環（Ａ−ＣＨ３）から得ることもできる。]
[0283] 式（ＩＩＩ）の化合物を調製するため、例えば、式（ＶＩＩ）の化合物（式中、ＡおよびＥは、先に上述されている意味を有する。）を、式（Ｖ）の化合物（式中、Ｒ１は、先に上述されている意味を有する。）と、適当な場合希釈剤の存在下および適当な場合調製プロセス２で述べられている塩基性反応助剤の存在下にて反応させる（Ｎ−アルキル化、スキームＩＶを参照のこと。）のが有利である。]
[0284] ]
[0285] 式（Ｖ）の化合物の一部は市販されている（例えば、２−フルオロエチルアミンまたは２，２−ジフルオロエチルアミンを参照のこと。）、またはこれらは文献から知られている方法により得ることができる（例えば、３−フルオロ−ｎ−プロピルアミン：ＵＳ ６２５２０８７ Ｂ１；３，３−ジフルオロプロプ−２−エニルアミン塩酸塩：ＷＯ ２００１／００７４１４ Ａ１；３，３−ジクロロプロプ−２−エニルアミン：ＤＥ ２７４７８１４を参照のこと。）。]
[0286] しかし、別法としておよび特定の場合において、式（ＩＩＩ）の化合物を対応するアルデヒド（Ａ−ＣＨＯ）および式（Ｖ）の化合物から還元的アミノ化により調製することも可能である（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄｓｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］、Ｖｏｌ．ＸＩ／１、Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ、６０２頁を参照のこと。）。アルデヒド（Ａ−ＣＨＯ）の一部は、市販されている（例えば、６−クロロニコチンアルデヒド、６−フルオロニコチンアルデヒド、６−ブロモニコチンアルデヒド、２−クロロ−１，３−チアゾール−５−カルバルデヒドを参照のこと。）、またはこれらは文献から知られている方法により得ることができる（例えば、６−メチルニコチンアルデヒド：ＥＰ １０４８７６ Ａ２；２−クロロピラジン−５−カルボキシアルデヒド：ＤＥ ３３１４１９６ Ａ１を参照のこと。）。]
[0287] 一般式（ＩＩＩ）の化合物の調製も、ＷＯ ２００７／１１５６４４、ＷＯ ２００７／１１５６４６またはＷＯ ２００８／００９３６０ Ａ２に記載されており、類似の方法で実施することができる。]
[0288] 一般に、希釈剤の存在下にて本発明による調製プロセス１を行うことが有利である。希釈剤は、有利には、プロセス全体の間反応混合物が容易に撹拌可能なままである量で用いられる。本発明による調製プロセス１を行うための適当な希釈剤は、反応条件下で不活性であるすべての有機溶媒である。これらの希釈剤は、本発明によるプロセス２の記載で述べられている。]
[0289] 当然、記述の溶媒および希釈剤の混合物中で本発明による調製プロセス１を行うことも可能である。]
[0290] 調製プロセス１に従った式（Ｉ）の化合物の調製は、好ましくは、式（ＩＩＩ）の化合物の存在下、適当な場合酸性助剤の存在下および適当な場合記述の希釈剤の１種の中で式（ＩＩ）の化合物を反応させることによって実施される。]
[0291] 既知の酸性助剤は、例えば、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸などの無機酸、またはギ酸、酢酸、プロピオン酸、マロン酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、酒石酸、乳酸、オレイン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸もしくはトルエンスルホン酸などの有機酸である。]
[0292] 調製プロセス１による式（Ｉ）の化合物の調製は、特に好ましくは、式（ＩＩＩ）の化合物の存在下にて、同時に希釈剤として作用する酸性助剤中で式（ＩＩ）の化合物を反応させることにより実施される。]
[0293] 同時に希釈剤として作用する適当な酸性助剤は、例えば酢酸である。]
[0294] 反応時間は、一般に、１０分から２０日である。反応は、一般に、−１０℃から＋１５０℃の間、好ましくは＋１０℃から１００℃の間の温度で、特に好ましくは室温で実施される。]
[0295] 原則として、反応は大気圧で実施することができる。有利には、反応は、大気圧または最大１５バールの圧力で、適当な場合保護ガス（窒素、ヘリウムまたはアルゴン）の雰囲気下で実施される。]
[0296] 本発明による調製プロセス１を行うため、一般式（ＩＩ）の化合物１モル当たり一般に０．５ｍｏｌから５．０ｍｏｌ、好ましくは０．７ｍｏｌから３．５ｍｏｌ、特に好ましくは１．０ｍｏｌから３．０ｍｏｌの一般式（ＩＩＩ）のアミノ化合物が用いられる。]
[0297] しかし、別法として、適当な溶媒および希釈剤（プロセス２で記述）を選択することによって、例えば水分離器を用いて水を分離させるまたは除去することができる反応条件下で操作することも好ましくは可能である。]
[0298] 本発明によるプロセス１を行うための好ましい希釈剤は、ベンゼン、トルエン、クロルベンゼン、ブロモベンゼン、ニトロベンゼンまたはキシレンなどの芳香族炭化水素であり、特にベンゼンおよびトルエンである。]
[0299] さらに、有機溶媒中で本発明によるプロセス１を行う場合、先に上述されている酸性助剤の１種の触媒量を添加することが、一般に可能である。]
[0300] 適当な酸性助剤は、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸または酢酸である。]
[0301] 反応が完了した後、反応混合物全体を濃縮させる。後処理の後に得られる生成物は、再結晶、減圧下での蒸留またはカラムクロマトグラフィーによる通常の方法で精製することができる（調製実施例も参照のこと。）。]
[0302] 新規な式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明によるプロセス２において、使用される式（Ｉａ）の化合物が例えば４−［［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−アミノ］フラン−２（５Ｈ）−チオンであり、式（ＩＶ）の化合物が３−ブロモ−１，１−ジクロロプロプ−１−エンである場合、調製プロセス２は、下記の反応スキームＶにより表すことができる。]
[0303] ]
[0304] 式（Ｉａ）により、本発明によるプロセス２を行うための出発原料として必要な化合物の一般的定義を提供する。]
[0305] この式（Ｉａ）において、Ａ、Ｂ、Ｒ２およびＲ３は、好ましくは、好ましい置換基として本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に述べられている基を表す。]
[0306] 式（Ｉａ）の化合物は、先に記載されている調製プロセスＩにより、例えば、式（ＩＩ）の化合物を式（ＩＩＩ）の化合物（式中、Ｒ１は水素を表す。）と反応させることにより得ることができる。]
[0307] 特に本発明によるプロセス２を行うための出発原料として使用される４−［［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］アミノ］フラン−２（５Ｈ）−チオンは、ＥＰ ０ ５３９ ５８８ Ａ１から知られている。]
[0308] 式（ＩＶ）により、特に本発明によるプロセス２を行うための出発原料として使用される化合物の一般的定義を提供する。]
[0309] 式（ＩＶ）において、ＥおよびＲ１は、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に述べられている意味を有する。]
[0310] 式（ＩＶ）の化合物の一部は市販されている（例えば、クロロジフルオロメタン、１−ブロモ−２−フルオロエタン、２−ブロモ−１，１−ジフルオロエタン、２−ブロモ−１−クロロ−１−フルオロエタン、１−ブロモ−３−フルオロプロパン、３−ブロモ−１，１−ジフルオロプロプ−１−エンを参照のこと。）、またはこれらは文献から知られている方法により得ることができる（例えば、３−ブロモ−１，１−ジクロロプロプ−１−エン：ＷＯ ８８００１８３ Ａ１（１９８８）；式（ＩＶ）の化合物（式中、Ｅは、塩素、臭素およびヨウ素などのハロゲンを表す：Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ、Ｖ／３巻、Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ、５０３頁およびＶ／４巻１３頁、５１７；Ｅ１はメシレートを表す：Ｃｒｏｓｓｌａｎｄ、Ｒ．Ｋ．、Ｓｅｒｖｉｓ、Ｋ．Ｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９７０）、３５、３１９５；Ｅはトシレートを表す：Ｒｏｏｓ、Ａ．Ｔ．ら、Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．、Ｃｏｌｌ．Ｉ巻、（１９４１）、１４５；Ｍａｒｖｅｌ、Ｃ．Ｓ．、Ｓｅｋｅｒａ、Ｖ．Ｃ．Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．、Ｃｏｌｌ．ＩＩＩ巻、（１９５５）、３６６）を参照のこと。）。]
[0311] 一般に、希釈剤の存在下および塩基性反応助剤の存在下にて本発明による調節プロセス２を行うことが有利である。]
[0312] 希釈剤は、有利には、プロセス全体の間反応混合物が容易に撹拌可能なままである量で用いられる。本発明によるプロセス２を行うのに適当な希釈剤は、反応条件下で不活性であるすべての有機溶媒である。]
[0313] 挙げることができる例は以下のものである。ハロゲン化炭化水素、特に、テトラクロロエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、塩化メチレン、ジクロロブタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベンゼン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリクロロベンゼンなどの塩素化炭化水素；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールなどのアルコール；エチルプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロジエチルエーテルならびにエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドポリエーテルなどのエーテル；トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジンおよびテトラメチレンジアミンなどのアミン；ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロベンゼン、クロロニトロベンゼン、ｏ−ニトロトルエンなどのニトロ化炭化水素；アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、ｍ−クロロベンゾニトリルなどのニトリル、ならびにテトラヒドロチオフェンジオキシドおよびジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、ベンジルメチルスルホキシド、ジイソブチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、ジイソアミルスルホキシドなどの化合物も；ジメチルスルホン、ジエチルスルホン、ジプロピルスルホン、ジブチルスルホン、ジフェニルスルホン、ジヘキシルスルホン、メチルエチルスルホン、エチルプロピルスルホン、エチルイソブチルスルホンおよびペンタメチレンスルホンなどのスルホン；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナンおよび工業用炭化水素、例えば、例えば４０℃から２５０℃の範囲で沸点の成分を有するホワイトスピリット、シメン、７０℃から１９０℃の沸点範囲内の石油留分、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、オクタン、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ニトロベンゼン、キシレンなどの脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチルなどのエステル、および炭酸ジメチル、ジブチルカーボネート、エチレンカーボネートも；ヘキサメチルリン酸トリアミド、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジン、オクチルピロリドン、オクチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−２−イミダゾリンジオン、Ｎ−ホルミルピペリジン、Ｎ，Ｎ’−１，４−ジホルミルピペラジンなどのアミド；アセトン、アセトフェノン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトンなどのケトン。]
[0314] 希釈剤は、有利には、プロセス全体の間反応混合物が容易に撹拌可能なままである量で用いられる。]
[0315] 本発明によるプロセス２を行うための好ましい希釈剤は、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロジエチルエーテルならびにエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドのポリエーテルなどのエーテル；ヘキサメチレンリン酸トリアミド、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルホルムアミド、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ニトロベンゼン、キシレンなどのアミド；アセトン、アセトフェノン、メチルエチルケトンまたはメチルブチルケトンなどのケトンである。]
[0316] 記述の溶媒および希釈剤の混合物中で本発明によるプロセスを行うことも、当然可能である。]
[0317] しかし、本発明によるプロセスを行うための好ましい希釈剤は、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルなどのエーテルまたはテトラヒドロフランおよびジオキサンなどの環式エーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド、ベンゼンまたはトルエンなどの芳香族炭化水素；アセトン、メチルエチルケトンまたはメチルブチルケトンなどのケトンである。]
[0318] 本発明によるプロセス２を行うための適当な塩基性反応助剤は、アミン、特に第３級アミンなどのすべての適当な酸バインダー、ならびにさらにアルカリ金属およびアルカリ土類金属化合物である。]
[0319] 挙げることができる例は、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウムおよびバリウムの水酸化物、水素化物、酸化物および炭酸塩、さらに７−メチル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］デカ−５−エン（ＭＴＢＤ）；ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ−［５．４．０］ウンデセン（ＤＢＵ）、シクロヘキシルテトラブチルグアニジン（ＣｙＴＢＧ）、シクロヘキシルテトラメチルグアニジン（ＣｙＴＭＧ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラメチル−１，８−ナフタレンジアミン、ペンタメチルピペリジンなど、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリベンジルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリアミルアミン、トリヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルトルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルイミダゾール、Ｎ−メチルピラゾール、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルヘキサメチレンジアミン、ピリジン、４−ピロリジノンピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、キノリン、α−ピコリン、β−ピコリン、イソキノリン、ピリミジン、アクリジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチレンジアミン、キノキサリン、Ｎ−プロピルジイソプロピルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキシルアミン、２，６−ルチジン、２，４−ルチジンまたはトリエチルジアミンなどの第３級アミンなど、アミジン塩基またはグアニジン塩基などの他の塩基性化合物である。]
[0320] 優先されるのは、リチウムまたはナトリウムの水素化物を使用することである。]
[0321] 反応時間は、一般に、１０分から４８時間である。反応は、−１０℃から＋２００℃の間、好ましくは＋１０℃から１８０℃の間、特に好ましくは６０℃から１４０℃の間の温度で実施される。原則として、大気圧下で操作することが可能である。好ましくは、反応は、大気圧または最大１５バールまでの圧力にて、適当な場合保護ガス（窒素、ヘリウムまたはアルゴン）の雰囲気下で実施される。]
[0322] 本発明によるプロセス２を行うため、式（ＩＩ）の化合物１モル当たり一般に０．５ｍｏｌから４．０ｍｏｌ、好ましくは０．７ｍｏｌから３．０ｍｏｌ、特に好ましくは１．０ｍｏｌから２．０ｍｏｌの式（ＩＶ）のアルキル化試薬が使用される。]
[0323] 反応が完了した後、反応混合物全体を濃縮させる。後処理後に得られる生成物は、再結晶、減圧下での蒸留またはカラムクロマトグラフィーによる通常の方法で精製することができる（調製実施例も参照のこと。）。]
[0324] 式（Ｉ）の新規な化合物を調製するための本発明によるプロセス３において、第一反応ステップで使用される式（ＩＩ）の化合物が例えば４−ヒドロキシフラン−２（５Ｈ）−チオンであり、式（Ｖ）の化合物が２−フルオロエチルアミンであり、第二反応ステップで形成される式（ＶＩ）の化合物が４−［（２−フルオロエチル）アミノ］フラン−２（５Ｈ）−チオンであり、これを式（ＶＩＩ）の化合物、例えば２−クロロ−５−（クロロメチル）ピリジンでＮ−アルキル化する場合、調製プロセス３は下記反応スキームＶＩで表すことができる。]
[0325] ]
[0326] 式（ＩＩ）により、本発明によるプロセス３を行うための出発原料として必要な化合物の一般的定義を提供し、これらの化合物は、先に上述されているプロセス１において、既により詳細に記載されている。]
[0327] 式（Ｖ）により、本発明によるプロセス３を行うための出発原料としてさらに使用される化合物の一般的定義を提供する。]
[0328] 式（Ｖ）において、Ｒ１は、本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に述べられている意味を有する。]
[0329] 多くの場合、式（Ｖ）のアミノ化合物の一部は、市販により得ることができ（例えば、２−フルオロエチルアミンまたは２，２−ジフルオロエチルアミンを参照のこと。）、または「Ｌｅｕｃｋａｒｔ−Ｗａｌｌａｃｈ Ｒｅａｃｔｉｏｎ」によりそれ自体知られている方法で得ることができる（例えば、２−フルオロエチルアミン：ＵＳ特許４０３０９９４（１９７７）；式（Ｖ）の化合物（式中、Ｒ１はアルキル、一級アミンを表す。）：例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ、ＸＩ／１巻、第４版 １９５７、Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ、６４８頁を参照のこと；「Ｔｈｅ Ｌｅｕｃｋａｒｔ Ｒｅａｃｔｉｏｎ」におけるＭ．Ｌ．Ｍｏｏｒｅ：Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ、５巻、第２版 １９５２、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ、Ｉｎｃ．Ｌｏｎｄｏｎ）（例えば、３−フルオロ−ｎ−プロピルアミン：ＵＳ ６２５２０８７ Ｂ１；３，３−ジフルオロプロプ−２−エニルアミン塩酸塩：ＷＯ ２００１／００７４１４ Ａ１；３，３−ジクロロプロプ−２−エニルアミン：ＤＥ ２７４７８１４）；２−クロロ−２−フルオロシクロプロピルアミン、２，２−ジクロロシクロプロピルアミン：Ｋ．Ｒ．Ｇａｓｓｅｎ、Ｂ．Ｂａａｓｎｅｒ、Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．４９、１２７−１３９頁、１９９０も参照のこと。）。]
[0330] 別法として、式（Ｖａ）の特定のアミノ化合物［式中Ｒ１はＣＨ２−Ｒ’（Ｒ’＝ハロゲン含有基；ハロゲン＝フッ素または塩素）を表す。］は、適当な還元剤の存在下でハロゲン化カルボキシアミド（ＶＩＩＩ）の還元により得ることもできる（反応スキームＶＩＩ）。]
[0331] ]
[0332] 好ましい還元剤は、例えば、既知のボラン／硫化ジメチル複合体である（市販の２−クロロ−２−フルオロアセトアミドから２−クロロ−２−フルオロエタン−１−アミンの調製も参照のこと。）。]
[0333] 式（ＶＩＩ）により、本発明によるプロセス３を行うための出発原料としてさらに使用される化合物の一般的定義を提供する。]
[0334] 式（ＶＩＩ）において、ＥおよびＡは、本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に述べられている意味を有する。]
[0335] 既に先に上述されている通り、一般式（ＶＩＩ）の化合物の一部は市販されており、一部は知られており、またはこれらは公知の方法により得ることができる。]
[0336] 一般に、希釈剤の存在下および適当な場合酸性助剤の存在下で本発明による調整プロセス３の第一反応ステップを行うことが有利である。]
[0337] 使用することができる酸性助剤は、例えば、プロセス１で先に上述されている酸性助剤である。]
[0338] 希釈剤は、有利には、プロセス全体の間反応混合物が容易に撹拌可能なままである量で用いられる。本発明によるプロセス３を行う適当な希釈剤は、すべての不活性な有機溶媒である。]
[0339] 本発明によるプロセス３の第一反応ステップを行うための好ましい希釈剤は、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ニトロベンゼンまたはキシレンなどの芳香族炭化水素であるが、特にベンゼンおよびトルエンである。]
[0340] 特に好ましくは、調製プロセス３に従った式（Ｉ）の化合物の調製は、第一反応ステップを行う時に、式（Ｖ）の化合物の存在下にて、同時に希釈剤として作用する酸性助剤中で式（ＩＩ）の化合物を反応させることにより実施される。]
[0341] 同時に希釈剤として作用する適当な酸性助剤は、例えば酢酸である。]
[0342] 反応時間は、一般に、１０分から２０日である。]
[0343] 第二反応ステップにおいて、式（ＶＩ）の化合物は、式（ＶＩＩ）の化合物でＮ−アルキル化される。]
[0344] 一般に、希釈剤の存在下および例えば水素化ナトリウムなどの塩基性反応助剤の存在下にて本発明による調製プロセス３の第二反応ステップを行うことが有利である。]
[0345] この反応ステップに適当な希釈剤は、例えば、テトラヒドロフランまたはジオキサンなどのエーテルである。]
[0346] 希釈剤は、有利には、プロセス全体の間反応混合物が容易に撹拌可能なままである量で用いられる。]
[0347] 反応時間は、一般に、１０分から４８時間である。]
[0348] 反応は、−１０℃から＋２００℃の間、好ましくは＋１０℃から１８０℃の間、特に好ましくは６０℃から１４０℃の間の温度で実施される。反応は、好ましくは、例えば水分離器を用いて水を分離させるまたは除去することができる反応条件下で実施される。]
[0349] 反応が完了した後、反応混合物全体を濃縮させる。後処理の後に得られる生成物は、再結晶、減圧下での蒸留またはカラムクロマトグラフィーによる通常の方法で精製することができる（調製実施例も参照のこと。）。]
[0350] 別法としておよび適当な場合、新規な式（Ｉ）の化合物（式中、Ａ、ＢおよびＲ１からＲ３は、先に上述されている意味を有する。）を調製するため、スキームＶＩＩＩに従って適当な硫黄化剤の存在下で、前駆体として式（ＩＸ）の化合物を使用することも可能である。]
[0351] ]
[0352] 一般式（ＩＸ）の化合物は知られており、ＥＰ ０ ５３９ ５８８ Ａ１、ＷＯ ２００７／１１５６４３、ＷＯ ２００７／１１５６４４またはＷＯ ２００７／１１５６４６に従って得ることができる。]
[0353] 多数の異なる硫黄化剤が文献において記載されており、例えば、硫化水素（Ｈ２Ｓ）、硫化水素／塩化水素（Ｈ２Ｓ／ＨＣｌ）、過硫化水素／塩化水素（Ｈ２Ｓ２／ＨＣｌ）、硫化ジ（ジエチルアルミニウム）［（Ｅｔ２Ａｌ）２Ｓ］、ポリマー性硫化エチルアルミニウム［（ＥｔＡｌＳ）ｎ］、二硫化ケイ素（ＳｉＳ２）、三硫化二ホウ素（Ｂ２Ｓ３）、五塩化リン／三硫化二アルミニウム／硫酸ナトリウム（ＰＣｌ５／Ａｌ２Ｓ３／Ｎａ２ＳＯ４）、硫化ナトリウム／硫酸（Ｎａ２Ｓ／Ｈ２ＳＯ４）、五硫化二リン（Ｐ２Ｓ５）、五硫化二リン／ピリジン（Ｐ２Ｓ５／Ｐｙ）、塩化ジエチルチオカルバモイル、五硫化二リン／トリエチルアミン（Ｐ２Ｓ５／ＮＥｔ３）、五硫化二リン／ｎ−ブチルリチウム（Ｐ２Ｓ５／ｎ−ＢｕＬｉ）、五硫化二リン／炭酸水素ナトリウム（Ｐ２Ｓ５／ＮａＨＣＯ３、「Ｓｃｈｅｅｒｅｎ試薬」、Ｎａ２＋［Ｐ４Ｓ１０Ｏ］２−の形成）、五硫化二リン／メタノール（Ｐ２Ｓ５／ＭｅＯＨ）、ＳＣＮ−ＣＯ−ＯＥｔ、ＰＳＣｌｘ（ＮＭｅ２）３−Ｘ（Ｘ＝０−３）、硫黄化剤としてまたは五硫化リン代用としての硫化ビス（１，５−シクロオクタンジイルボリル）［（９−ＢＢＮ）２Ｓ］、２，４−ビス（メチルチオ）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジスルフィド「Ｄａｖｙ試薬メチル」（ＤＲ−Ｍｅ）、２，４−ビス（エチルチオ）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジスルフィド「Ｄａｖｙ試薬エチル」（ＤＲ−Ｅｔ）、２，４−ビス（ｐ−トリルチオ）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン２，４−ジスルフィド「Ｄａｖｙ試薬ｐ−トリルまたはＨｅｉｍｇａｒｔｎｅｒ試薬」（ＤＲ−Ｔ）、２，４−ビス（４−フェノキシフェニル）−２，４−ジチオキソ−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン「Ｂｅｌｌｅａｕ試薬（ＢＲ）」、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−２，４−ジチオキソ−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン「ローソン試薬（ＬＲ）」など（Ｄａｖｙ試薬：Ｈ．Ｈｅｉｍｇａｒｔｎｅｒら、Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ ７０、１９８７、１００１頁；Ｂｅｌｌｅａｕ試薬：Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ４０、１９８４、２０４７頁；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ４０、１９８４、２６６３頁；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２４、１９８３、３８１５頁；Ｉ．Ｔｈｏｍｓｏｎら、Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．６２、１９８４、１５８頁およびそこに引用されている文献；Ｄ．Ｂｒｉｌｌｏｎ Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎ．２０、１９９０、３０８５頁およびそこに引用されている文献；オリゴペプチドの選択的チオン化；Ｋ．Ｃｌａｕｓｅｎら、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ Ｉ １９８４、７８５頁；Ｏ．Ｅ．Ｊｅｎｓｅｎら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ４１、１９８５、５５９５頁；「ローソン試薬、（ＬＲ）」：Ｒ．Ａ．Ｃｈｅｒｋａｓｏｖら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ４１、１９８５、２５６７頁；Ｋ．Ｃｌａｕｓｅｎら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ３７、１９８１、３６３５頁、Ｍ．Ｐ．Ｃａｖａら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ４１、１９８５、５０６１頁；硫化ジボリル：Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９９２、１０８１頁およびそこに引用されている文献；Ｍｅｔｚｎｅｒら、Ｓｕｌｐｈｕｒ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、Ｂ．Ｈａｒｃｏｕｒｔ（編）、Ｌｏｎｄｏｎ １９９４、Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ、４４−４５頁を参照のこと。）。]
[0354] 別の可能性は、例えば、Ｒ３Ｏ＋ＢＦ４—（Ｒ＝メチル、エチル）でのＯ−アルキル化（Ｈ．Ｍｅｅｒｗｅｉｎら、Ｊｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．６４１、（１９６１）１頁）およびそれに続く無水ＮａＳＨとの中間体の反応（Ｒ．Ｅ．Ｅｉｂｅｃｋ、Ｉｎｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．７、１９６３、１２８頁）、クロロイミニウム塩のインサイチュ形成およびそれに続くテトラチオモリブデート、特にベンジルトリエチルアンモニウムテトラチオモリブデート［（Ｐｈ−ＣＨ２−ＮＥｔ３）２ＭｏＳ４］との反応（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．３６、１９９５、８３１１頁）またはヘキサメチルジシラチアン（ＴＭＳ２Ｓ）（ＴＭＳ＝トリメチルシリル；Ｐ．Ｌ．Ｆｕｃｈｓら、Ｊ Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．５９、１９９４、３４８頁）などの反応順序である。]
[0355] 好ましい硫黄化剤は、例えば、五硫化二リン（Ｐ２Ｓ５）、五硫化二リン／ピリジン（Ｐ２Ｓ５／Ｐｙ）、五硫化二リン／トリエチルアミン（Ｐ２Ｓ５／ＮＥｔ３）、五硫化二リン／炭酸水素ナトリウム（Ｐ２Ｓ５／ＮａＨＣＯ３「Ｓｃｈｅｅｒｅｎ試薬」）または特に好ましくは２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−２，４−ジチオキソ−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン「ローソン試薬（ＬＲ）」、２，４−ビス（４−フェノキシフェニル）−２，４−ジチオキソ−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン「Ｂｅｌｌｅａｕ試薬（ＢＲ）」または２，４−ビス（４−フェニルチオフェニル）−２，４−ジチオキソ−１，３，２，４−ジチアジホスフェタンなどのリン試薬である。]
[0356] 式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ２はハロゲンを表す。）を調製するため、反応スキーム（ＩＸ）に従って塩基性反応助剤の存在下にて式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ２は水素を表す。）をハロゲン化剤と反応させることも、別法として可能である。]
[0357] ]
[0358] 出発原料として必要な式（Ｉ）の化合物において、Ａ、Ｂ、Ｒ１およびＲ３は、先に上述されている意味を有し、置換基Ｒ２は水素を表す。]
[0359] これらの式（Ｉ）の化合物は、先に上述されている調製プロセス１から３により得ることができる。]
[0360] 一般に、希釈剤の存在下でハロゲン化を行うことが有利である。希釈剤は、有利には、プロセス全体の間反応混合物が容易に撹拌可能なままである量で用いられる。ハロゲン化を行うための適当な希釈剤は、反応条件下で不活性であるすべての有機溶媒である。]
[0361] 本発明によるプロセスを行うための適当なハロゲン化剤は、すべての適当なハロゲン化剤、例えばＮ−ハロ化合物である。]
[0362] 挙げることができる例は、１−クロロメチル−４−フルオロジアゾニアビシクロ［２．２．２］オクタンビス（テトラフルオロホウ酸塩）（Ｓｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（登録商標））、Ｎ，Ｎ−ジハロアミン、Ｎ−ハロカルボキシアミド、Ｎ−ハロカルバミン酸エステル、Ｎ−ハロ尿素、Ｎ−ハロスルホニルアミド、Ｎ−ハロジスルホニルアミドなどのＮ−ハロアミン、Ｎ−フルオロビス［（トリフルオロメチル）スルホニル］イミドなどのＮ−ハロスルホニルイミド、およびＮ−クロロフタルイミド、Ｎ−ブロモフタルイミド、Ｎ−ヨードフタルイミド、Ｎ−クロロコハク酸イミド（ＮＣＳ）、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（ＮＢＳ）、Ｎ−ブロモサッカリンまたはＮ−ヨードコハク酸イミドなどのＮ−ハロカルボン酸ジアミドである。]
[0363] ハロゲン化を行うための好ましいハロゲン化剤は、Ｎ−ハロカルボン酸ジアミドまたは１−クロロメチル−４−フルオロジアゾニアビシクロ［２．２．２］オクタンビス（テトラフルオロホウ酸塩）（Ｓｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（登録商標））である。]
[0364] ハロゲン化を行うための好ましい希釈剤は、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、ｍ−クロロベンゾニトリルなどのニトリルである。]
[0365] 本発明によるプロセスに関して述べた希釈剤および溶媒の混合物を使用することも可能である。]
[0366] 本発明によるプロセスを行うための特に好ましい希釈剤は、アセトニトリル、プロピオニトリルまたはブチロニトリルなどのニトリルである。]
[0367] このプロセスにおける反応時間は、一般に、１０分から４８時間である。]
[0368] 反応は、−１０℃から＋１００℃の間、好ましくは０℃から６０℃の間、特に好ましくは１０℃から室温の間の温度で実施される。]
[0369] 反応が完了した後、反応混合物全体を濃縮させる。後処理の後に得られる生成物は、再結晶、減圧下での蒸留またはカラムクロマトグラフィーによる通常の方法で精製することができる（調製実施例も参照のこと。）。]
[0370] 適当な場合、式（Ｉ）の化合物は、異なる多形形態で、または異なる多形形態の混合物として存在することができる。純粋な多形体および多形体の混合物の両方が本発明により提供され、本発明に従って使用することができる。]
[0371] 良好な植物耐性および温血動物に対して都合の良い毒性と組み合わせた環境に十分忍容性のある本発明による活性化合物は、植物および植物器官を保護、収穫収率を増加、および収穫物の品質を改善するのに適当であり、農業、園芸、畜産、森林、庭園およびレジャー施設、貯蔵製品および材料の保護、ならびに衛生分野において遭遇する動物有害生物、特に昆虫、蜘蛛、ゼンチュウ綱（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）、線虫および軟体動物を防除するのに適当である。これらは、好ましくは、植物保護薬剤として用いることができる。これらは、正常な感受性種および耐性種に対して、およびすべてまたは一部の発展段階に対して活性である。上述の有害生物として以下のものが挙げられる。]
[0372] シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（プティラプテラ（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ））由来、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナトゥス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）。]
[0373] アラクニダ（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）綱由来、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アケリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、アムブリュオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ボオピルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレウィパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ブリュオビア・プラエティオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、デルマニュッスス・ガッリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニュクス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピュリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｐｙｒｉ）、エウテトラニュクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エリオピュエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、フュアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ラトロデクトゥス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニュクス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オリゴニュクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、パノニュクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ピュッロコプトルタ・オレイウォラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリュパゴタルソネムス・ラトゥス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、リピケパルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリュプス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、テトラニュクス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ワサテス・リュコペルシキ（Ｖａｓａｔｅｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）。]
[0374] ニマイガイ綱（Ｂｉｖａｌｖａ）、例えば、ドレイッセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ ｓｐｐ．）。]
[0375] 唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）由来、例えば、ゲオピルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スクティゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）。]
[0376] コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）由来、例えば、アカントスケリデス・オプテクトゥス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレトゥス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、アゲラスティカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アムピマッロン・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタトゥム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロポラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、アッタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、ブルキディウス・オプテクトゥス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ケウトリュンクス属種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンディクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、コステリュトラ・ゼアランディカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、クリュプトリュンクス・ラパティ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ディアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、ファウスティヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ ｃｕｂａｅ）、ギッビウム・プシュッロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニュクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、フュラモルパ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ ｅｌｅｇａｎｓ）、フュロトルペス・バイユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、フュペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、フュポテネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レプティノタルサ・デケムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リッソロプトルス・オリュゾピルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクスス属種（Ｌｉｘｕｓ ｓｐｐ．）、リュクトゥス属種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ｓｐｐ．）、ナウパクトゥス・クサントグラプス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプトゥス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリュクテス・リノケロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリュザエピルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オティオルリュンクス・スルカトゥス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オクシケトニア・ユクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ピュッロパガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ポピッリア・ヤポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリュペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ ｓｐｐ．）、プシュッリオデス・クリュソケパラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プティヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リゾビウス・ウェントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトピルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スペノポルス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、シュムピュレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、テュキウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ ｓｐｐ．）、クシロトレクス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ザブルス属種（Ｚａｂｒｕｓ ｓｐｐ．）。]
[0377] トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）由来、例えば、オニュキウルス・アルマトゥス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）。]
[0378] ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）由来、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。]
[0379] 倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）由来、例えば、ブラニウルス・グットゥラトゥス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。]
[0380] 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）由来、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノペレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルトゥラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カッリポラ・エリュトロケパラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ケラティティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、クリュソミュイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コクリオミュイア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コルドュロビア・アントロポパガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソピラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガストロピルス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、フュレミュイア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｓｐｐ．）、フュッポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、フュポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、リリオミュザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、ルキリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オスキネッラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、ペゴミュイア・フュオスキュアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ポルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ストモクシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タンニア属種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヴォルファルティア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）。]
[0381] マキガイ綱（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）由来、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ビオムパラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、デロケラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｓｐｐ．）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ ｓｐｐ．）、リュムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ ｓｐｐ．）、スッキネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ ｓｐｐ．）。]
[0382] ゼンチュウ綱（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）由来、例えば、アンキュロストマ・ドゥオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンキュロストマ・ケユラニクム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アキュロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンキュロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、ブルギア・マラユイ（Ｂｒｕｇｉａ ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・ティモリ（Ｂｒｕｇｉａ ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、カベルティア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ディクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｓｐｐ）、ディクテュオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｆｉｌａｒｉａ）、ディピュッロボトリウム・ラトゥム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｌａｔｕｍ）、ドラクンクルス・メディネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、エキノコックス・グラヌロスス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エキノコックス・ムルティロクラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ウェルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファキオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ ｓｐｐ．）、ハエモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ ｓｐｐ．）、フュメノレピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｎａｎａ）、フュオストロングルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ロア・ロア（ＬｏａＬｏａ）、ネマトディルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、オエソパゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、オンコケルカ・ウォルウルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、スキストソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ ｓｐｐ．）、ストロンギュロイデス・フエッレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギュロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニュロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、タエニア・サギナタ（Ｔａｅｎｉａ ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネッラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネッラ・ナティワ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎａｔｉｖａ）、トリキネッラ・ブリトウィ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネッラ・ネルソニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネッラ・プセウドプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリクリス・トリクリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、ウケレリア・バンクロフティ（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。]
[0383] エイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）などの原生動物を防除することがさらに可能である。]
[0384] 異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）由来、例えば、アナサ・トリスティス（Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスティオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、ブリッスス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ ｓｐｐ．）、カムピュロンマ・リウィダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ ｌｉｖｉｄａ）、カウェレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、キメクス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、クレオンティアデス・ディルトゥス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシュヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ ｐｉｐｅｒｉｓ）、ディケロプス・フルカトゥス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ディコノコリス・ヘウェッティ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ ｈｅｗｅｔｔｉ）、ドュスデルクス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、エウスキストゥス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、エウリュガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ヘリオペルティス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ ｓｐｐ．）、ホルキアス・ノビレッルス（Ｈｏｒｃｉａｓ ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、レプトグロッスス・ピュッロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リュグス属種（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．）、マクロペス・エクスカワトゥス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドルス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、プサッルス・セリアトゥス（Ｐｓａｌｌｕｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プセウダキュスタ・ペルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サルベルゲッラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコティノポラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ステパニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、ティブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。]
[0385] 同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）由来、例えば、アキュルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ ｓｐｐ．）、アゴノスケナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｓｐｐ．）、アレウロデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクスス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｓｐｐ．）、アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ ｓｐｐ．）、アヌラピス・カルドゥイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ ｃａｒｄｕｉ）、アオニディエッラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アパノスティグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ ｐｉｒｉ）、アピス属種（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、アルボリディア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピディエッラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アスピディオトゥス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ ｓｐｐ．）、アウラコルトゥム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ．）、ブラキュカウドゥス・ヘリクリュシイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキュコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレウィコリュネ・ブラッシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリギポナ・マルギナータ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオケパラ・フルギダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ ｆｕｌｇｉｄａ）、ケラトワクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ ｌａｎｉｇｅｒａ）、ケルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、ケロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、カエトシポン・フラガエフォリイ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキイ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ ｏｎｕｋｉｉ）、クロマピス・ユグランディコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリュソムパルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｆｉｃｕｓ）、キカドゥリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｍｂｉｌａ）、コッコミュティルス・ハッリ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ ｈａｌｌｉ）、コックス属種（Ｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、クリュプトミュズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ディアレウロデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ディアポリナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｓｐｐ．）、ディアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ドラリス属種（Ｄｏｒａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ ｓｐｐ．）、ドュサピス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、ドュスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、エムポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、エリュトロネウラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、エウスケリス・ビロバトゥス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ゲオコックス・コッフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、ホマロディスカ・コアグラタ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ ｃｏａｇｕｌａｔａ）、フュアロプテルス・アルンディニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イケリュア属種（Ｉｃｅｒｙａ ｓｐｐ．）、イディオケルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、イディオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｓｐｐ．）、ラオデルパクス・ストリアテッルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、レピドサペス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、リパピス・エリュシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシプム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、マハナルワ・フィムブリオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）、メラナピス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエッラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、メトポロピウム・ディロドゥム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネッリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ ｐｅｃａｎｉｓ）、ミュズス属種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ナソノウィア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネポテッティクス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、ニラパルワタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベミシア・ミュリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、ペムピグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイディス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ペナコックス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プロエオミュズス・パッセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、ポロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ピュッロクセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）、ピンナスピス・アスピディストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコックス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プロトプルウィナリア・ピュリフォルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、プソイダウラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、プセウドコックス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プシュッラ属種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ピュリッラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ ｓｐｐ．）、クワドラスピディオトゥス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、クウェサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ）、ラストロコックス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ロパロシプム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、サイッセティア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、スカポイデス・ティタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ ｔｉｔａｎｕｓ）、スキザピス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピドゥス・アルティクラトゥス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガタ属種（Ｓｏｇａｔａ ｓｐｐ．）、ソガテッラ・フルキフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソガトデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、スティクトケパラ・フェスティナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラパラ・マラユエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、ティノカッリス・カリュアエフォリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、トクソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリアレウロデス・ワポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオザ属種（Ｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、テュプロキュバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｓｐｐ．）、ウナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ウィテウス・ウィティフォリイ（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。]
[0386] 膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）由来、例えば、ディプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロカムパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、モノモリウム・パラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ウェスパ属種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）。]
[0387] 等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）由来、例えば、アルマディッリディウム・ウルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスクス・アセッルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルケッリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。]
[0388] シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）由来、例えば、レティクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。]
[0389] 鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）由来、例えば、アクロニクタ・マイヨル（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ ｍａｊｏｒ）、アエディア・レウコメラス（Ａｅｄｉａ ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロティス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギッラケア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンティカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｓｐｐ．）、バラトラ・ブラッシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブックラトリクス・トゥルベリエッラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエキア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レティクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネッラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、キロ属種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリュシア・アムビグエッラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナパロケルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、エペスティア・クエニエッラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エウプロクティス・クリュソッロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、エウクソア属種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルティア属種（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、ガッレリア・メッロネッラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ヘリコウェルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）、ヘリオティス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ホフマンノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、フュポノメウタ・パデッラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、ラピュグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｓｐｐ．）、リトコッレティス・ブランカルデッラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトパネ・アンテンナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロクサグロティス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リュマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モキス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ ｒｅｐａｎｄａ）、ミュティムナ・セパラタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア属種（Ｏｒｉａ ｓｐｐ．）、オウレマ・オリュザエ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ペクティノポラ・ゴッシュピエッラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ピュッロクニスティス・キトレッラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、プルテッラ・クシロステッラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｓｐｐ．）、プセウダレティア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、プセウドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピュラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、テルメシア・ゲンマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、ティネア・ペッリオネッラ（Ｔｉｎｅａｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビッセリエッラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス・ウィリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）。]
[0390] バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）由来、例えば、アケタ・ドメスティクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテッラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリュッロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、レウコパエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、ロクスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、メラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、スキストケルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）。]
[0391] ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）由来、例えば、ケラトピュッルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、クセノプシュッラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）。]
[0392] コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）由来、例えば、スクティゲレッラ・インマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。]
[0393] アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）由来、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エンネオトリプス・フラウェンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエッラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、ヘルキノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコトリプス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、リピポロトリプス・クルエンタトゥス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スキルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、タエニオトリプス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、ヘリオトリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）。]
[0394] シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）由来、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。]
[0395] 植物寄生性線虫として、例えば、アングイナ（Ａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．）、アペレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ベロノアイムス属種（Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、ブルサペレンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ディテュレンクス・ディプサキ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ヘリオコテュレンクス属種（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロイドギュネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、プラテュレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ラドポルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロテュレンクス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、トリコドルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、テュレンコリュンクス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、テュレンクルス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、テュレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、クシピネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）が挙げられる。]
[0396] 適当な場合、本発明による化合物は、特定の濃度または施用量で、除草剤、安全化剤、成長調節剤または植物の特性を改善するための薬剤として、または殺菌剤、例えば、殺真菌剤、抗糸状菌剤、殺細菌剤、殺ウイルス剤（ウィロイドに対する薬剤を含める。）として、またはＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）およびＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する薬剤として使用することもできる。適当な場合、これらは、他の活性化合物の合成のための中間体または前駆体として用いることもできる。]
[0397] 該活性化合物は、溶液、乳濁液、水和剤、水性および油性懸濁液、粉末、粉剤、ペースト剤、可溶性粉末、可溶性顆粒、散布用顆粒、懸濁液−乳濁液濃縮物、活性化合物を含浸させた天然材料、活性化合物を含浸させた合成材料、肥料ならびにポリマー物質中のマイクロカプセル化など、通常の剤形に変換することができる。]
[0398] これらの製剤は、場合によって乳化剤および／または分散剤および／または起泡剤である界面活性剤の使用とともに、既知の方法で、例えば、液体の溶媒および／または固体担体である増量剤と活性化合物を混合することにより製造される。該製剤は、適当な植物中で、または他に適用前もしくは適用中のいずれかで調製される。]
[0399] 助剤として使用が適当であるのは、組成物自体および／またはこれらから誘導される調製物（例えば、スプレー液、種子粉衣剤）に、特定の技術特性などの特別な特性および／または特別な生物学的特性も付与するのに適当である物質である。通常の適当な助剤は、増量剤、溶媒および担体である。]
[0400] 適当な増量剤は、例えば芳香族および非芳香族炭化水素（パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼンなど）、アルコールおよびポリオール（これは、適当な場合、置換、エーテル化および／またはエステル化されていてもよい。）、ケトン（アセトン、シクロヘキサノンなど）、エステル（脂肪および油を含める。）および（ポリ）エーテル、非置換および置換アミン、アミド、ラクタム（Ｎ−アルキルピロリドンなど）およびラクトン、スルホンおよびスルホキシド（ジメチルスルホキシドなど）の部類由来の、例えば水、極性および非極性有機化学的液体である。]
[0401] 使用される増量剤が水である場合、補助溶媒として例えば有機溶媒を用いることも可能である。本質的に、適当な液体溶媒は以下のものである。キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなどの芳香族化合物、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンなどの塩素化芳香族化合物および塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィンなどの脂肪族炭化水素、例えば石油留分、鉱物および植物油、ブタノールまたはグリコールなどのアルコールならびにさらにこれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒、ならびにさらに水。]
[0402] 適当な固体担体は以下のものである。
例えば、アンモニウム塩、ならびにカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの粉砕天然鉱物、ならびに微細に分割されたシリカ、アルミナおよびシリケートなどの粉砕合成鉱物；顆粒のための適当な固体担体は、例えば、方解石、大理石、軽石粉、海泡石および白雲石などの破砕および画分化された天然岩、ならびにさらに無機荒粉および有機荒粉の合成顆粒、および紙、おがくず、ココナツ外殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ柄などの有機材料の顆粒である；適当な乳化剤および／または起泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、硫酸アルキル、アリールスルホネートおよびさらにタンパク質加水分解物などの非イオン性および陰イオン性乳化剤である；適当な分散剤は、例えば、アルコール−ＰＯＥおよび／またはＰＯＰ−エーテル、酸および／またはＰＯＰ−ＰＯＥエステル、アルキルアリールおよび／またはＰＯＰ−ＰＯＥエーテル、脂肪および／またはＰＯＰ−ＰＯＥ付加物、ＰＯＥおよび／またはＰＯＰ−ポリオール誘導体、ＰＯＥおよび／またはＰＯＰ−ソルビタンまたは糖付加物、硫酸アルキルまたは硫酸アリール、アルキルスルホネートもしくはアリールスルホネートおよびリン酸アルキルもしくはリン酸アリールまたは対応するＰＯ−エーテル付加物の部類由来の非イオン性および／またはイオン性物質である。さらに、適当なオリゴ−またはポリマー、例えば、ビニルモノマー、アクリル酸、ＥＯおよび／またはＰＯ単独または例えば、（ポリ）アルコールもしくは（ポリ）アミンとの組合せから誘導されたもの。リグニンおよびこのスルホン酸誘導体、非修飾および修飾セルロース、芳香族および／または脂肪族スルホン酸ならびにホルムアルデヒドとのこれらの付加物を用いることも可能である。]
[0403] アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテートなどの粉末、顆粒またはラテックスの形態におけるカルボキシメチルセルロース、天然および合成ポリマーなどの粘着性付与剤、ならびにケファリンおよびレシチンなどの天然リン脂質、ならびに合成リン脂質が、製剤中に使用することができる。]
[0404] 無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ Ｂｌｕｅ）などの着色剤、ならびにアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料などの有機染料、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの痕跡量の栄養素を使用することが可能である。]
[0405] 他の可能な添加剤は、芳香剤、ミネラルまたは野菜、場合によって改質油、ワックス、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの栄養素（痕跡量の栄養素を含める。）である。]
[0406] 低温安定剤、保存料、抗酸化剤、光安定剤または化学的および／もしくは物理的安定性を向上させる他の薬剤などの安定剤が存在することもできる。]
[0407] 製剤は、一般に、０．０１重量％から９８重量％の間、好ましくは０．５重量％から９０重量％の間の活性化合物を含む。]
[0408] 本発明による活性化合物は、この市販製剤中に使用することができ、これらの製剤から、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節物質、除草剤、安全化剤、肥料またはセミオケミカルなどの他の活性化合物との混合物として調製される使用形態中に使用することができる。]
[0409] 除草剤、肥料、成長調節剤、安全化剤、セミオケミカルなどの他の既知活性化合物、または他に植物特性を改善するための薬剤との混合物も可能である。]
[0410] 殺虫剤として使用される場合、本発明による活性化合物は、さらに、これらの市販製剤中に存在することができ、これらの製剤から、相乗剤との混合物として調製される使用形態に中に存在することができる。相乗剤は活性化合物の作用を増加させる化合物であり、相乗的薬剤それ自体が活性化するように添加される必要はない。]
[0411] 殺虫剤として使用される場合、本発明による活性化合物は、さらに、これらの市販製剤中に存在することができ、これらの製剤から、植物の周囲、植物部位の表面上または植物組織中での使用後に活性化合物の劣化を低減する阻害剤との混合物として調製される使用形態中に存在することができる。]
[0412] 市販製剤から調製される使用形態の活性化合物含有量は、広い限度内において変動することができる。使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物の０．０００００００１重量％から９５重量％、好ましくは０．００００１重量％から１重量％の間であってよい。]
[0413] 該化合物は、使用形態に適当な通常の方法で用いられる。]
[0414] すべての植物および植物部位は、本発明に従って処理することができる。植物は、本文脈において、所望および非所望の野草または作物植物（自然発生の作物植物を含める。）などすべての植物および植物集団を意味すると理解されるべきである。作物植物は、従来の植物育種および最適化の方法により、または生物工学および遺伝子工学の方法により、またはこれらの方法の組合せにより得ることができる植物であってよく、トランスジェニック植物および植物育種者の権利により保護可能なまたは保護不可能な植物品種を含めることができる。植物部位は、苗条、葉、花および根など地上および地下の植物のすべての部位および器官を意味すると理解されるべきであり、挙げることができる例は、葉、針葉、柄、茎、花、果実身体、果実、種子、根、塊茎および根茎である。植物部位には、収穫器官、ならびに栄養繁殖器官および生殖繁殖器官、例えば、挿し木、塊茎、根茎、側枝および種子も含める。]
[0415] 該活性化合物を用いる植物および植物部位の本発明による処理は直接実施される、または通常の処理方法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、煙霧、飛散、塗布、注入により、および繁殖器官の場合、特に種子の場合１つもしくは複数のコーティングも適用することにより、周囲、生息地もしくは貯蔵空間に該化合物を作用させることによって実施される。]
[0416] 既に上述されている通り、本発明に従ってすべての植物およびこれらの部位を処理することが可能である。好ましい実施形態において、野草種および植物品種、または交雑もしくはプロトプラスト融合などの従来の生物育種方法により得られるもの、ならびにこれらの部位が処理される。さらなる好ましい実施形態において、適当な場合従来の方法との組合せにおいて遺伝子工学方法により得られるトランスジェニック植物および植物品種（遺伝子操作生物体）、ならびにこれらの部位が処理される。「部位」、「植物の部位」および「植物部位」という用語は、上記で説明されている。]
[0417] 特に好ましくは、それぞれに市販または使用されている植物品種の植物は本発明に従って処理される。植物品種は、従来の育種、変異誘発または組換えＤＮＡ技術により得られる新規な特性（「形質」）を有する植物を意味すると理解されるべきである。これらは、栽培品種、生物型または遺伝子型であってよい。]
[0418] 植物種または植物品種、これらの位置および成長条件（土壌、気候、植物期間、養分）に依存して、本発明に従った処理は超付加的（「相乗」）効果ももたらすことができる。したがって、例えば、本発明に従って使用することができる物質および組成物の施用量の低減および／または活性スペクトルの拡大および／または活性における増加、より良い植物成長、高温または低温に対する耐性増加、干ばつまたは水もしくは土壌の塩含有量に対する耐性増加、開花能力増大、より容易な収穫、成熟促進、収穫収率上昇、収穫された生産物のより高い品質および／またはより高い栄養価、収穫された生産物のより良い貯蔵安定性および／または加工能力が可能であり、これらは実際に予期されていた効果を上回る。]

权利要求:

請求項1
式（Ｉ）の化合物［式中、Ａは、ピリド−２−イルもしくはピリド−４−イルを表し、またはフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシにより６位において場合によって置換されているピリド−３−イルを表し、または塩素もしくはメチルにより６位において場合によって置換されているピリダジン−３−イルを表し、またはピラジン−３−イルを表し、または２−クロロピラジン−５−イルを表し、または塩素もしくはメチルにより２位において場合によって置換されている１，３−チアゾール−５−イルを表し、またはＡは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル（フッ素および／または塩素により場合によって置換されている。）、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ（フッ素および／または塩素により場合によって置換されている。）もしくはＣ１−Ｃ３−アルキルスルホニル（フッ素および／または塩素により場合によって置換されている。）により場合によって置換されているピリミジニル基、ピラゾリル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、１，２，４−オキサジアゾリル基、イソチアゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基もしくは１，２，５−チアジアゾリル基を表し、またはＡは、（式中、Ｘは、ハロゲン、アルキルまたはハロアルキルを表し、Ｙは、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アジドまたはシアノを表す。）の基を表し、Ｂは、酸素、硫黄またはメチレンを表し、Ｒ１は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシまたはハロシクロアルキルアルキルを表し、Ｒ２は、水素またはハロゲンを表し、Ｒ３は、水素またはアルキルを表す。］（ただし、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオン、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオン、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］−（メチル）アミノ｝チオフェン−２（５Ｈ）−チオンおよび４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（エチル）アミノ｝チオフェン−２（５Ｈ）−チオンは除外されることを条件とする。）。
請求項2
請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物、ならびに通常の増量剤および／または界面活性剤を含むことを特徴とする組成物。
請求項3
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項２の記載の組成物が、有害生物および／またはこれらの生息地に作用させられることを特徴とする、有害生物を防除するための方法。
請求項4
有害生物を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項２に記載の組成物の使用。